Colegio Salesiano San Juan Bautista Física y Química

Departamento de Ciencias 1º BAT-Tema 4: Formulación Química Orgánica

TEMA 4: FORMULACIÓN QUÍMICA ORGÁNICA

4.1 Compuestos orgánicos
4.2 Hidrocarburos: alcanos, alquenos, alquinos. Radicales.
4.3 Hidrocarburos cíclicos y aromáticos. El benceno y sus derivados.
4.4 Derivados halogenados
4.5 Compuestos oxigenados: Alcoholes, éteres, aldehidos, cetonas, ácidos carboxílicos,
sales, ésteres.
4.6 Compuestos nitrogenados: nitroderivados, aminas, amidas, nitrilos.

4.1 COMPUESTOS ORGÁNICOS

Los compuestos orgánicos son denominados así porque son los constituyentes de la
materia orgánica (sustancias de las que están formados los organismos vivos).
El principal elemento en los compuestos orgánicos es el carbono. De hecho, la química
orgánica es también llamada Química del carbono. Aparece en todos los compuestos. Estos
son los elementos que usaremos en formulación orgánica:
Carbono, C, valencia 4; Hidrógeno, H, val. 1; Oxígeno, O, val. 2;
Nitrógeno, N, val. 3
En bastante menor proporción: Fósforo (P), azufre (S), Halógenos (F, Cl, Br, I) y algunos
metales.

Fórmulas moleculares, desarrolladas y semidesarrolladas:

Para representar la fórmula química de un compuesto orgánico, podemos hacerlo de tres
formas diferentes:
Fórmula molecular: En la misma aparecen los símbolos de los elementos y el número de
átomos que contiene la sustancia. (No se debe simplificar. En el caso de hacerlo tendremos la
fórmula empírica que no tiene porque ser la fórmula real del compuesto, como ya estudiamos
en estequiometría).
Ej: CH4 C2H6 C2H6O

Fórmula desarrollada: Se indican

todos los enlaces entre átomos.

Fórmula semidesarrollada: Es la que más vamos a utilizar. Sólo se indican los enlaces entre
átomos de carbono. Para los ejemplos anteriores:

CH4; CH3-CH3; CH3-CH2OH

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4.2 HIDROCARBUROS
Son los compuestos orgánicos más simples. Son combinaciones de C y H.
El carbono tiene facilidad para formar cadenas largas haciendo enlaces con otros átomos
de carbono. El resto de los enlaces posibles se completan con átomos de hidrógeno.
Un átomo de carbono puede unirse a otro de tres formas diferentes:
- Compartiendo un par de electrones (enlace simple, C – C )
- Compartiendo dos pares de electrones (enlace doble, C = C )
- Compartiendo tres pares de electrones (enlace triple, C ≡ C )
Se distinguen dos tipos de hidrocarburos: saturados (todos los enlaces entre átomos de
carbono son simples, y contiene el mayor número de átomos de hidrógeno posibles) e
insaturados (existe al menos un doble o triple enlace entre átomos de carbono).

4.2.1 Alcanos (Hidrocarburos saturados)

Todos los enlaces entre átomos de carbono son simples (C-C).
Se nombran atendiendo al número de átomos de carbono en la molécula, según esta lista y
añadiendo la terminación -ano:
1: Met- 2: Et- 3: Prop- 4: But- 5: Pent- 6: Hex-
7: Hept- 8: Oct- 9: Non- 10: Dec- 11: Undec- 12: Dodec-

Ej: Metano: CH4

Etano: CH3-CH3
Propano: CH3-CH2-CH3
Butano: CH3-CH2-CH2-CH3

Radicales

Se forman cuando el átomo final de una cadena no forma sus cuatro enlaces,
quedando con un electrón sin enlazar, y, por tanto, con un enlace libre.
Por ejemplo: CH3-
Esta característica hace que los radicales sean muy reactivos y tiendan a unirse a cadenas
de carbono, sustituyendo a un hidrógeno como veremos más adelante.
Para nombrarlos se utiliza la palabra radical, el prefijo que indique el número de átomos de
carbono (igual que para los alcanos), pero para diferenciarlos se pone la terminación -ilo.
Ej: CH3-: Radical metilo
CH 3 -CH 2-: Radical etilo

Hidrocarburos ramificados

Si el hidrocarburo presenta varias ramas, en primer lugar hay que localizar la cadena principal
(será la cadena más larga posible que podamos construir, esté o no en línea recta). El resto serán
cadenas secundarias (radicales).

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A la hora de nombrar el hidrocarburo se siguen los pasos siguientes:

1- Se escoge la cadena principal (será la base del nombre). Para escogerla se siguen unas
normas:
1.1- Se escoge como principal la cadena con mayor número de átomos de carbono.
1.2- Si hay varias cadenas con el mismo número, se escoge la cadena cuyas radicales
estén lo menos ramificados posible.
2- Una vez elegida la cadena principal. A cada átomo de carbono se le asigna un Nº
(localizador), comenzando por uno de los extremos, siguiendo las normas siguientes:
2.1- Se escogerá la numeración de manera que los localizadores de los radicales sean lo
más pequeños posible.
2.2- A igualdad de la norma anterior, escogeremos la numeración con los localizadores
menores a los radicales ramificados.
Una vez escogida la cadena principal y la numeración se nombra el compuesto, para lo
cual, se van nombrando los radicales por orden alfabético (sin tener en cuenta los prefijos),
separados por guiones. Delante de cada radical se coloca el localizador que l e
corresponde. La terminación que corresponde a los radicales es –il. (metil, propil, butil,
según el n° de carbonos que tenga). Si existe más de un radical del mismo tipo, se indica
con di, tri... (dimetil, trimetil, etc). Si tenemos dos metilos que como hemos dicho se
indican como dimetil, se ponen tantos localizadores como metilos tengamos separados por
comas, 3,4-dimetil. Esto se extiende a cualquier radical.
Una vez hemos nombrado todos los radicales se nombra la cadena principal con el
nombre que corresponde al alcano con ese número de carbonos.
Ej: CH3
7 6 5 4 3 2 1
CH3CH2CH2CHCHCHCH3 4-etil-2,3-dimetil heptano
CH2 CH3
CH3
Nos podemos encontrar con radicales ramificados. Para nombrar un radical de este tipo, se
numera, empezando, siempre, por el carbono con el enlace libre, escogiendo la cadena
principal del radical, con las mismas normas que para un alcano, y nombrando las
ramificaciones como radicales.
Por ejemplo:
4 3 2 1
CH3CH2CHCH2 Radical 2-metil butilo
CH3
Y en el caso de tener un radical ramificado unido a una cadena, se nombra éste entre
paréntesis, después del localizador que indique su posición en la cadena. Por ejemplo:

CH3
1 2 3 4 5 6 7 8 9
CH3CHCHCH2CHCH2CH2CH2CH3
CH2 1 CHCH3
5-(1,2-dimetilpropil)-3-etil-2-metil nonano
CH3 2 CHCH3

3 CH3

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4.2.2 Alquenos y alquinos (Hidrocarburos insaturados)

Se trata de hidrocarburos que tienen dobles enlaces carbono-carbono (alquenos) o enlaces
triples carbono-carbono (alquinos).

Alquenos
Poseen, al menos, un enlace doble C=C. A la hora de nombrarlos escogeremos la cadena
principal que tenga mayor número de enlaces dobles, y la numeraremos de manera que los
localizadores de los enlaces dobles sean lo más pequeños posibles. Cuando nombremos el
compuesto indicaremos el localizador del enlace doble antes del nombre que indique el
número de carbonos, y terminaremos el nombre con la terminación -eno. Si hay varios enlaces
dobles, lo indicaremos con los prefijos correspondientes (dieno, trieno, …)
Ejemplos:
CH2=CH2 Eteno (Etileno)
CH3
5 4 3 2 1
CH3CHC=CHCH3 3,4-dimetil-2-penteno
CH3
CH2CH3
CH2=CHCCH=CHCH3 3,3-dietil-1,4-hexadieno
CH2CH3

Alquinos
Poseen al menos un enlace triple CC. Para nombrarlos se siguen las mismas reglas que en
los alquenos, con la única diferencia de cambiar la terminación -eno por -ino.
Ejemplos:
CHCH Etino (Acetileno)
7 6 5 4 3 2 1
CH3CHCCCCCH3 6-metil-2,4-heptadiino
CH3

Radicales con enlaces doble y triples

En los radicales también nos podemos encontrar con enlaces múltiples. Para
nombrarlos, los numeraremos siempre desde el carbono con el enlace libre, y al final
utilizaremos la terminación de radical: -ilo.
Ejemplos:
CH2=CH- Radical etenilo
CHC-CH2- Radical 2-propinilo
CH2=CH-CC- Radical 3-buten-1-inilo

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Hidrocarburos con enlaces dobles y triples

Las normas para escoger la cadena principal del hidrocarburo son las siguientes:
1- Cadena con mayor número de enlaces múltiples (doble y triples, sólo dobles o
sólo triples)
2- Cadena con mayor número de carbonos.
3- Cadena con mayor número de enlaces dobles.
4- Cadena con los radicales lo menos ramificados posible.
Las normas para numerar la cadena principal:
1- Localizadores de enlaces múltiples lo más pequeños posible.
2- Localizadores de enlaces dobles lo más pequeños posible.
3- Localizadores de radicales lo más pequeños posible.
4- Localizadores de radicales ramificados lo más pequeños posible.
Para nombrar el compuesto una vez escogida la cadena principal y su numeración, se
nombran primero los radicales, luego los localizadores de los enlaces dobles, seguido del
número de átomos de carbono con terminación -en, y para finalizar, localizadores de
enlaces triples con la terminación -ino.
Ejemplos:
CH2CH2CH3
6 5 4 3 2 1
CHCC=CCH=CH2 3-etil-4-propil-1,3-hexadien-5-ino
CH2CH3
En este compuesto se ha escogido la cadena horizontal porque es la que contiene los tres
enlaces múltiples (2 doble y 1 triple). A la hora de escoger la numeración, en los dos
sentidos tenemos, considerando todos los enlaces múltiples: 1, 3 y 5. Considerando la
siguiente regla, numeramos de izquierda a derecha, porque así son más pequeños los
localizadores de los enlaces dobles.

CH3
CHCH2CH3
1 2 3 4 5 6 7 8
CH2=CHCCCHC=CHCH3 5-etenil-6-(1-metilpropil)-1,6-octadien-3-ino
CH=CH2
En este compuesto existen dos cadenas con el mismo número de enlaces múltiples, una
con ocho átomos de carbono y otra con siete. Se elige como principal la que tiene mayor
número de átomos de carbono (la de ocho).
CH3
1 2 3 4 5 6 7 8 9
CH2=CHCH2CHCH=CHCHCH2CH3 7-metil-4-(1-propinil)-1,5-nonadieno
CCCH3
En este compuesto hay dos cadenas con dos enlaces múltiples cada una y ambas con
nueve átomos de carbono. Prevalece como cadena principal la que tiene dos enlaces
dobles sobre la que posee uno doble y otro triple.

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4.3 HIDROCARBUROS CÍCLICOS Y AROMÁTICOS

Estos hidrocarburos están constituidos por una cadena de átomos de carbono que se
cierra sobre sí misma (un ciclo). Pueden tener enlaces simples, dobles o triples entre
átomos de carbono.
Ejemplos:
Se representan,
CH2 CH2 CH2 simplificadamente
mediante un polígono.
CH2 CH2 CH2 CH2 Cada vértice representa a
un átomo de carbono.

Para nombrarlos se antepone al número de átomos de carbono el prefijo ciclo-. Los dos
ejemplos anteriores son el ciclopropano y el ciclobutano.
Si el ciclo tiene radicales o enlaces múltiples, se numera siguiendo las mismas reglas
que para los hidrocarburos de cadena. También pueden estar unidos a una cadena como
radicales.
Ejemplos:
3
4-metil-1-ciclopenteno 2
4-etil-1,3-ciclohexadien-5-ino
1 3
4
2 CH3
4
6 CH2CH3
1 5 5

Los ciclos también pueden ser radicales unidos a la cadena principal. Para nombrarlos,
seguiremos utilizando la terminación -il.
Ej: CH3
1 2 3 4 5 6 7 8 9
CH2=CHCH2CHCCCHCH2CH3 4-ciclopropil-7-metil-1-nonen-5-ino

Hidrocarburos aromáticos: el benceno

Se trata de compuestos cíclicos que recibieron este nombre porque la gran mayoría de
ellos poseen olores fuertes y penetrantes. En la actualidad, el término aromático expresa
que el compuesto es más estable de lo esperado, es decir, es menos reactivo. El ejem plo
más importante de hidrocarburos aromáticos es el 1,3,5-ciclohexatrieno que nombraremos
como benceno, cuya fórmula molecular es C 6H6.

Como los enlaces dobles entre los seis carbonos

pueden ser de diversas formas (estructuras de Kekule),
se suele representar de la siguiente forma:

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Ej:

Metil benceno (tolueno)

CH3

El radical del benceno, recibe un nombre tradicional: radical fenilo:

1 2 3 4 5 6 7
Ej: CH2 = CH  CH2 C  C CH  CH3 6-fenil-1-hepten-4-ino

4.4 DERIVADOS HALOGENADOS

Son compuestos orgánicos que contienen en sus moléculas algún átomo de elementos
del grupo 17, de los halógenos (F, Cl, Br o I).
Actúan siempre como radicales y para nombrarlos se utiliza el nombre del halógeno,
indicando su posición con el localizador correspondiente.
Ej:
3 2 1
CH3CH2-CH2-Cl 1-cloro propano
3 2 1
BrCH2CH=CH2 3-bromo-1-propeno
CHCl3 Triclorometano (cloroformo)
6 5 4 3 2 1
CH3CHCHCH2CCH 4,5-dicloro-1-hexino
Cl Cl
4.5 COMPUESTOS OXIGENADOS
Son compuestos constituidos por carbono, hidrógeno y oxígeno. Los diferentes
compuestos oxigenados se caracterizarán por tener un grupo funcional (conjunto de
átomos) que van a indicarnos el tipo de compuesto que es. Estudiaremos los éteres,
alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, sales orgánicas y ésteres.
4.5.1 Éteres
El grupo funcional de los éteres es un átomo de O con dos enlaces: O. A este átomo
de O se le unen dos radicales procedentes de hidrocarburos, de manera que la fórmula
general sería: R O R'.
Para nombrarlos separaremos los dos radicales por el O, y la nomenclatura nos da dos
posibilidades:
- Nombre de un radical, nombre del otro radical y la terminación éter.
- Se escoge el radical más simple; prefijo que nos indique el número de átomos de C,
seguido de la terminación -oxi, y el nombre del otro radical como hidrocarburo.
Ej: CH3OCH2CH3 Etil metil éter/ Metoxietano
CH3OCH3 Dimetil éter/ Metoxi metano
3 2 1
CH2=CHCH2OCH2CH3 Etil 2-propenil éter/ Etoxi 2-propeno

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En el caso de tener más de un éter (O) en el mismo compuesto y también para

nombrarlos cuando actúen como radicales se utiliza la palabra oxa.
Se nombra la cadena, considerando los O como si fueran carbonos y se nombran como
radicales utilizando la palabra oxa. Se termina el nombre del compuesto, como si de un
hidrocarburo se tratara. Eso sí, a la hora de numerar la cadena los O tienen preferenci a
sobre los enlaces múltiples.
Ej:
1 2 3 4 5
CH3OCH2OCH3 2,4-dioxa pentano
7 6 5 4 3 2 1
CH2=CHCH2OCHOCH3 3-metil-2,4-dioxa-6-hepteno
CH3

4.5.2 Alcoholes
El grupo funcional es el grupo hidroxilo: OH. Este grupo se une a los carbonos de una
cadena, sustituyendo a átomos de hidrógeno. Su fórmula general es R OH.

Alcoholes con un solo grupo funcional

El grupo OH puede estar unido a un carbono terminal (primer o último C de la cadena
principal) o a un carbono de en medio de la cadena.
En todos los casos el alcohol se nombra al final del compuesto con la terminación -ol,
numerando, si es necesario la cadena, e indicando con el localizador correspondiente a
qué átomo de C está unido. La función alcohol tiene preferencia sobre los enlaces
múltiples.
Ej: CH3CH2OH Etanol (Alcohol etílico)
4 3 2 1
CH3CH2CHCH3 2-butanol
OH
5 4 3 2 1
CH3CH=CHCHCH2OH 2-metil-3-penten-1-ol
CH3
Alcoholes con varios grupos funcionales
Si se trata de un polialcohol, al nombrarlo se colocan los sufijos di, tri, tetra, … para
indicar el número de grupos -OH. En cuanto a la numeración de la cadena, se sigue el
criterio nombrado anteriormente. Si el grupo -OH está unido a un C fuera de la cadena
principal, o como, veremos más adelante, no es el grupo funcional más importante, se
nombra como radical utilizando la palabra hidroxi.
Ej: CH3CHOH-CH2OH 1,2-propanodiol
1 2 3 4 5 6
CH2OH-CH-CHOH-C=CH-CH2OH 2-metil-4-hidroximetil-4-hexen-1,3,6-triol
CH3 CH2OH

El alcohol del benceno recibe el nombre de fenol: OH

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4.5.3 Aldehídos O
El grupo funcional tanto de aldehidos como de cetonas es el grupo carbonilo: C. La
diferencia reside en que:
- En los aldehídos, el grupo carbonilo se encuentra en un extremo de la cadena (es
terminal), por tanto unido a un H.
- En las cetonas, el grupo carbonilo se encuentra dentro de la cadena como un
carbono más.
Dicho esto, comenzamos con los aldehídos. Por comodidad, representaremos el grupo
aldehído de la siguiente forma: -CHO.
Para nombrarlos, se cuenta el carbono del grupo funcional y se indica con el prefijo
correspondiente el número de C y se termina -al. En el orden de preferencia son más
importantes que alcoholes y éteres, y no se indica su posición con ningún localizador, ya
que si hay solo uno, será el primer carbono y si hay dos serán el primero y el último.
Ej: HCHO Metanal (Formaldehido)
4 3 2 1
CH2=CHCH2CHO 3-butenal
7 6 5 4 3 2 1
CHOCCCHCH=CHCHO 4-metil-2-hepten-5-inodial
CH3
3 2 1
CH2OHCH-CHO 2,3-dihidroxi propanal
OH
Cuando el grupo aldehído actúa como radical (se encuentre fuera de la cadena
principal, o haya un grupo funcional más importante que él) se nombra con la palabra
formil con la precaución, que en ese caso, su carbono no se cuenta en la cadena del
radical.
1 2 3 4 5
Ej: CHOCH2CHCH2CHO 3-formilmetil pentanodial
CH2CHO

4.5.4 Cetonas
Como ya hemos comentado en el punto anterior, el grupo funcional es el mismo, la
diferencia radica en que está metido dentro de la cadena. Lo representaremos: CO.
Para nombrar las cetonas, se numera la cadena, considerando el C del grupo CO, se indica
su posición con el localizador correspondiente y se añade al prefijo que indique el número de C
la terminación -ona.
Ej: CH3COCH3 2-propanona (Acetona)
6 5 4 3 2 1
CH2=CHCOCHCOCH3 3-cloro-5-hexen-2,4-diona
Cl
El grupo funcional cetona tiene preferencia sobre éteres y alcoholes pero no sobre
aldehídos. Cuando actúa como radical se nombra con la palabra oxo.
4 3 2 1
Ej: CH3COCH2CHO 3-oxo butanal

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4.5.5 Ácidos carboxílicos

Estos compuestos oxigenados se caracterizan por tener el grupo carboxilo:
Este grupo tiene carácter ácido y sólo puede estar en carbonos terminales. Como para
otros grupos funcionales, no suelen escribirse los enlaces y se representa: COOH.
Para nombrarlos se pone primero la palabra ácido seguido del prefijo que indique el
número de C con la terminación -oico. Al igual que en los aldehidos, como solo pueden ir
en carbonos terminales, no se indica su posición con localizadores.
Ej: HCOOH Ácido metanoico (Ácido fórmico)
CH3COOH Ácido etanoico (Ácido acético)
COOH-COOH Ácido etanodioico (Ácido oxálico)
5 4 3 2 1
CH3CH=CCH2COOH Ácido 3-metil-3-pentenoico
CH3
Es el grupo más importante en el orden de preferencia de los grupos funcionales. En el
caso de estar en un radical (habrán más de dos grupos ácidos en el compuesto) se nombra
con la palabra carboxi, y en ese caso, por ser un grupo terminal, su carbono no se cuenta
en la cadena del radical.
5 4 3 2 1
Ej: CHCCOCH2COOH Ácido 3-oxo-4-pentinoico
1 2 3 4 5
COOHCH=CCH2COOH Ácido 3-carboximetil-2-pentenodioico
CH2COOH

4.5.6 Sales orgánicas

De forma similar que con los ácidos inorgánicos, los ácidos carboxílicos pueden formar
iones perdiendo el H del grupo ácido. Para nombrarlos pondremos la palabra ion y
cambiaremos la terminación -ico por -ato, de forma equivalente a los iones inorgánicos.
Ej: A partir del ácido etanoico: CH 3COOH se formará el ion: CH3COO Ion etanoato (Ion acetato)
Y los iones orgánicos se pueden unir a metales formando las sales orgánicas , que se
nombrar de forma similar que las sales inorgánicas.
Ej: CH3COONa Etanoato sódico (Acetato sódico)

4.5.7 Ésteres
Se consideran derivados de los ácidos, sustituyendo el hidrógeno del grupo ácido por
un radical. Para identificarlos y luego nombrarlos localizaremos en el compuesto el grupo
éster:  COO.
Para nombrarlos se separa el compuesto por el O del grupo éster. Se nombra primero
la parte del compuesto que contiene el grupo -COO, contando su C como primero,
nombrando el número de carbonos con la terminación -oato y a continuación se nombra el
radical unido al O con la terminación -ilo.
Ej: CH3COOCH3 Etanoato de metilo (Acetato de metilo)
4 3 2 1
CH3C=CHCOOCH2-CH3 3-metil-2-butenoato de etilo
CH3
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Aunque puede haber más de un grupo éster en un compuesto, sólo nombraremos los
casos con un solo grupo. En cuanto al orden de importancia, están por detrás de los ácidos
y por delante de todos los demás grupos funcionales. Tampoco aparecerán nunca como
radicales.
3 2 1 1 2 3
Ej: CH3CHOHCOOCH2COCH3 2-hidroxipropanoato de 2-oxopropilo

4.6 COMPUESTOS NITROGENADOS

Son compuestos constituidos por carbono, hidrógeno y nitrógeno; algunos de los
mismos pueden contener oxígeno. Estudiaremos las aminas, nitrilos, nitroderivados y
amidas.
4.6.1 Aminas
Se consideran derivados del amoniaco (NH3) al sustituir uno, dos o los tres átomos
de hidrógeno por radicales orgánicos. Según el número de átomos de hidrógeno que
sean sustituidos las aminas se pueden clasificar en primarias (un H sustituido),
secundarias o terciarias.
Para nombrar las aminas tendremos que hacer varias consideraciones: que hay un
solo grupo amina o más de uno, y que la amina sea primaria, secundaria o terciaria.
Aminas con un solo nitrógeno
 Si la amina es primaria se nombra el radical y luego la palabra amina.
Ej: CH3NH2 Metil amina
3 2 1
CH2=CHCH2NH2 2-propenil amina
 Si las aminas son secundarias o terciarias, se separan los radicales unidos al
nitrógeno y se nombran primero dichos radicales, anteponiéndole al más sencillo
una N delante, como si se tratase de un localizador, indicando con ello que dicho
radical está unido directamente al N y que no se trata de un radical ramificado. (Si
los radicales son iguales, dicha N no se indica).
Ej: CH3NHCH3 Dimetil amina
3 2 1
CH3CH2CHNHCH3 N-metil-1-metilpropil amina
CH3
CH3CH2CH2NCH2CH3 N-metil-N-etil propil amina
CH3
Aminas con dos o más nitrógenos
 Si la amina es primaria, se escoge la cadena a la que están unidos los grupos NH2,
se indica con localizadores a qué carbonos están unidos los N, se indica, con el
prefijo correspondiente el número de C y se termina con la palabra amina,
anteponiéndole el prefijo correspondiente: di, tri, tetra, …
1 2 3
Ej: NH2 CH2CH2CH2NH2 1,3-propanodiamina
4 3 2 1
NH2 CH=CHCHCH2NH2 3-buten-1,2,4-triamina
NH2
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 Si la amina es secundaria o terciaria, se escoge la cadena principal, contando los

nitrógenos como si de carbonos se tratara y numerando de manera que los N
tengan los localizadores lo más pequeños posible, y se nombran como si fueran
radicales con la palabra aza. También se utiliza esta palabra para nombrar los
grupos NH o N cuando no son el más importante.
8 7 6 5 4 3 2 1
Ej: CH3NHCH2CH2NHCH2NHCH3 2,4,7-triaza octano
1 2 3 4 5 6 7
CH3NCH2CH2NHCH=CH2 2-metil-2,5-diaza-6-hepteno
CH3
Cuando el grupo amina no es el más importante (en el orden de preferencia están por
detrás de los alcoholes) se nombran, si es NH 2 con la palabra amino y si es NH o N con la
palabra aza, como ya habíamos comentado.
4 3 2 1
Ej: CH3CHCH2COOH Ácido 3-amino butanoico
NH2
7 6 5 4 3 2 1
CH3NHCH=NCH2COCH3 4,6-diaza-4-hepten-2-ona

4.6.2 Cianuros o nitrilos

El grupo funcional de estos compuestos es: CN. Como al carbono solo le queda un
enlace libre, necesariamente será un grupo terminal al igual que aldehídos y ácidos.
Para nombrarlos tenemos dos opciones:
- La más general que consiste en, considerando el carbono del grupo, indicar el
número de carbonos y poner la terminación nitrilo.
- Considerarlos derivados del ácido cianhídrico: HCN, y nombrarlos como cianuro de
y luego el nombre del radical con carbonos. (Esta forma de nombrarlos solo puede
utilizarse cuando hay un grupo nitrilo.
Ej: CH3CN Etano nitrilo o cianuro de metilo
CNCH2CH2CN Butanodinitrilo
5 4 3 2 1
CH3CH=CH2CH2CN 3-pentenonitrilo o Cianuro de 2-butenilo
4 3 2 1

El grupo nitrilo es más importante que aldehídos y menos que ésteres. Para nombrarlo
cuando actúa como radical se utiliza la palabra ciano. Al tratarse de un grupo terminal, su
carbono no se cuenta en la cadena del radical.
5 4 3 2 1
Ej: CH3CH2CHCH2COOH Ácido 3-ciano pentanoico
CN

4.6.3 Nitroderivados
Son compuestos en los que aparece el grupo nitro NO2 sustituyendo a uno o más
átomos de H de un compuesto orgánico. A pesar de estudiarlo como un tipo de compuesto
(que lo son), no es propiamente un grupo funcional, ya que actúa siempre como r adical.
Para nombrarlo se utiliza el prefijo nitro. CH3
NO2
Ej: CH3NO2 Nitrometano NO2
2,4,6-trinitro-1-metil benceno
2,4,6-trinitrotolueno (T.N.T.)

NO2

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Departamento de Ciencias 1º BAT-Tema 4: Formulación Química Orgánica

4.6.4 Amidas
Son derivados de los ácidos carboxílicos en los que el grupo OH, ha sido sustituido por
un grupo amino: NH2. Por tanto, el grupo funcional de las amidas será: CONH2. Hay que
ir con cuidado a la hora de nombrar las amidas y no caer en la error de pensar que es una
cetona más un grupo amino.
Para nombrarlas, se indica con el prefijo correspondiente el número de átomos de
carbono, contando el del grupo amida, y se acaba con la terminación amida (sin
localizador).
Ej: HCONH2 Metanamida
4 3 2 1
CH2=CCH2CONH2 3-metil-3-butenamida
CH3
Es posible que un radical sustituya a un hidrógeno del grupo amida. Para diferenciar
este radical de los posibles radicales de la cadena, se identifica con una N delante.
4 3 2 1
Ej: CHCCHCONHCH3 N-metil-2-metil-3-butinamida
CH3
En el orden de preferencia de los grupos funcionales, se encuentran por detrás de los
ésteres.
4 3 2 1
Ej: CHO-CH2CH=CHCONH2 4-formil-2-butenamida

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TABLA RESUMEN DE LOS GRUPOS FUNCIONALES

ORDEN DE
TERMINACIÓN NOMBRE
PRIORIDAD DE GRUPO
DE LA FUNCIÓN EJEMPLO COMO
GRUPOS FUNCIONAL
PRINCIPAL RADICAL
FUNCIONALES

Ácidos CH3-COOH
R-COOH Ácido + -oico carboxi-
carboxílicos Ácido etanoico
CH3-COO-CH3
Ésteres R-COO-R' R-ato de R'-ilo --------
Etanoato de metilo
CH3-CONH2
Amidas R-CO-NH2 -amida --------
Etanamida
CH3-CN
-nitrilo
Nitrilos R-CN Etanonitrilo o ciano-
o cianuro de -ilo
cianuro de metilo
CH3-CHO
Aldehídos R-CHO -al formil-
Etanal
CH3-CO-CH3
Cetonas R-CO-R' -ona oxo-
2-propanona
CH3-CH2OH
Alcoholes R-OH -ol hidroxi-
Etanol
R-NH2 CH3-NH2 amino-
Aminas -amina
R-NH-R' Metilamina aza-
CH3-O-CH3
Éteres -O- -éter u -oxi Dimetil éter o oxa-
metoxi metano
CH2=CH2
Alquenos -C=C- -eno -enilo
Eteno
CHCH
Alquinos -CC- -ino -inilo
Etino
CH3-CH3
Alcanos -C-C- -ano -il
Etano
Derivados R-X CH3-CH2Br
-------- halógeno-
halogenados (X: F, Cl, Br, I) Bromoetano
CH3-NO2
Nitroderivados R-NO2 -------- nitro-
Nitrometano

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