CUESTIONARIO

1. Realice el mecanismo de reacción para la síntesis del 3-

nitrobenzoato de metilo

Fig1.Reacción general del 3-nitrobenzoato de metilo

MECANISMO:

Fig2. Formación del ión nitrito

Fig3.Protonación del carbonilo por parte del ácido sulfúrico.

Fig4.Sustitución aromática electrofílica

2. ¿Qué características diferencia un hidrocarburo aromático de un

alifático?
Los hidrocarburos aromáticos se caracterizan y distinguen de los alifáticos por
poseer, a veces entre otras estructuras, una cadena cerrada de por lo general 6
átomos de carbono, que forma una figura hexagonal en la que hay 3 enlaces
dobles y 3 simples. El ejemplo más común de un hidrocarburo aromático, y de
hecho el prototipo de todos es el benceno, un compuesto que contiene 6
átomos de carbono formando un hexágono.[ CITATION Ton15 \l 3082 ]
HIDROCARBURO ALIFÁTICO HIDROCARBURO AROMÁTICO
 Son de cadena abierta y  Son cadenas de carbono
cíclicos cíclicas, que presentan anillos
 Pueden dividirse en alcanos, conjugados
alquenos y alquinos. Pueden  Provenientes del benceno
ser saturados o no saturados  Son compuestos conformados
 Los hidrocarburos alifáticos, como mínimo una estructura
carecen de anillo aromático. cíclica y que cumplen con la
regla de Hückel.
3. ¿Qué tipo de reacciones se da de un hidrocarburo aromático, como
actúa el hidrocarburo?

SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA.

Constituye la reacción más característica del anillo aromático. Dependiendo del

electrófilo que se incorpora al anillo aromático tenemos[ CITATION Sey00 \l
12298 ]:

a) Halogenación.
X

AlX3
+ X2 + HX
X= Cl, Br ó I)

b) Nitración
O O
N

H2SO4
+ HNO3
c) Sulfonación.
SO3H
(en este caso el grupo electrófilo que se une al anillo es el grupo NO2)

H2SO4
+ SO3

d) Alquilación de Friedel.Crafts.

CH2 R

AlX3
+ R CH2 X
(X = Cl ó Br)
e) Acilación de Friedel-Crafts.
O R
C

O
1) AlCl3
+ R C Cl
2) H2O

f) Reacciones de derivados del benceno (Efecto de la orientación).

 Carácter activante y orientador orto-para: -R; -OR; -OH; -NR2 y – O-

 Carácter desactivante y orientador meta: -NO2; -SO3H; -NR+3 y –CO-R.

 Carácter desactivante y orientadororto-para: -Cl; -Br; -I.

REACCIONES DE ADICIÓN(Wade,2004).
a) Cloración.

H Cl
Cl H
H Cl
P yT
+ 3 Cl2 Cl H
ó luz
H Cl
Cl H
b) Hidrogenación.

H H
H H
H H
P yT
+ 3 H2 H H
Pt,Pd,Ni, Rh
H H
H H

CH3 CH3

P yT
+ 3 H2
Pt,Pd,Ni, Rh
c) Reacción de Birch.

H H

Na, NH3
etanol

H H

CH3 CH3
1

Na, NH3
etanol
4

REACCIONES DE LOS ALQUILBENCENOS (Wade,2004).

a) Oxidación.

CH2 R COOH

1) KMnO4, conc. y calor

2) H2O

b) Halogenación.
Cl
CH2 R CH R

h
+ Cl2
c) Reducción de acilbencenos a alquilbencenos (Reducción de
Clemmensen).

O R R
C CH2

Zn(Hg)
HCl
acilbenceno alquilbenceno

REACCIONES DE LOS ALQUENILBENCENOS.

Cuando sobre el anillo aromático tenemos una cadena insaturada con dos
centros de reacción, uno será el anillo aromático y otro el doble enlace. En
condiciones normales el primero en reaccionar para las reacciones de adición
será el doble enlace ya que la reacción sobre al anillo aromático requiere
condiciones más enérgicas al estar estabilizado por resonancia. Por ello
podemos decir que los alquenilbencenos experimentan reacciones de
sustitución en el anillo y de adición en la cadena(Wade, 2004).

CH CH2 CH2 CH3 CH2 CH3

H2 H2, Ni
Ni
P T

Cl
CH2 CH3 CH2 CH3 CH CH3 CH CH2

AlCl3 Cl2 KOH

+ Cl2X Nuc
luz EtOH
Y Y

+ Nuc: Cl Cl Cl

SUSTITUCIÓN NUCLEÓFILICA AROMÁTICA.

Y Y
Los nucleófilos
(X =desplazan
Cl ó Br) fácilmente a los iones haluro de los haluros de arilo
(Y = grupo que
cuando hay grupos atrayentes atrae electrones)
de electrones (desactivantes) en las posiciones
orto ó para con respecto al haluro[CITATION Mar3 \l 12298 ].
Br OH

NO2 NO2

+ NaOH

NO2 NO2
 4. ¿Qué efectos tienen los grupos sustituyentes en el anillo durante
una segunda sustitución?
Los efectos de los grupos sustituyentes en el anillo durante la segunda
sustitución es la velocidad y reactividad de la reacción del anillo como pueden
ser más o menos reactivos, también estos dependen de la posición que
adopten ya que son consideradas regioselectivas dependiendo el grupo
funcional en orto, meta o para con respecto al que ya esta presente.[ CITATION
Sey00 \l 3082 ]
5. Analice qué tipo de grupo es el presente en el benzoato de metilo.

El tipo de grupo presente en el benzoato de metilo es el grupo éster.

6. ¿Qué efecto tendrá en la segunda SEA?

El efecto que tiene es aquel en donde el grupo metoxicarbonilo del benzoato de
metilo desactiva el anillo y dirige la sustituciónen la posición meta.[ CITATION
Vog15 \l 12298 ]
7. ¿Por qué no salió producto en la práctica anterior y en esta sí?

El reactivo que se debía usar era el Benzoato de metilo, pero no se utilizó

debido a que “Es necesario que el benzoato de metilo sea de alta pureza y se
disuelva en ácido sulfúrico sin color”[ CITATION Org49 \l 12298 ] es por esta
razón que al momento que se añadió el benzoato al ácido este tomó un color
amarillento, por lo que no salió ningún cristal y se tuvo que optar por usar un
compuesto que cumpla con los requisitos para una sustitución electrofílica
aromática que en este caso fue el benzaldehído.

Bibliografía
Ege, Seyhan. Química orgánica: estructura y reactividad, Volumen 2. Barcelona: Reverte ,S.A ,
2000.

Organic Syntheses. m-NITROBENZALDEHYDE DIMETHYLACETAL. 1949.

http://orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV3P0644 (último acceso: 20 de 11 de 2017).
Ramos, Tony. Hidrocarburos . 2015. http://orgaquimica.blogspot.com/p/compuestos-linfaticos-
y-aromaticos.html.

Torres, Mariana. «MECANISMO DE REACCION benzaldehido.» 2013.

http://www.quimicaorganica.org/foro/21-benceno/4623-mecanismo-de-reaccion-
benzaldehido.html.

Vogels. Textbook of Practical Organic Chemistry. 5. Longman, 2015.