LABORATORIO DE

QUÍMICA ORGÁNICA II
ACILACIÓN
ACIDO ACETIL SALICÍLICO

NOMBRES INTEGRANTES DEL GRUPO

DOCENTE: ING. ANA SANTAMARIA ROBLES 0

 PRACTICA N° 2

UNIDAD: ACILACION
TEMA: ACILACION ACIDO ACETIL SALICILICO

OBJETIVO

 Establecer responsablemente las condiciones para que se produzca la acilación

 Obtener con eficiencia ácido acetil salicílico mediante la técnica propuesta
 Identificar responsablemente la acción del ácido acetil salicílico como analgésico y
antipirético
EXPERIMENTACIÓN

Materiales Reactivos
 Matraz de fondo redondo de 200 mL  Ácido salicílico
 Refrigerante de reflujo  Anhídrido acético
 Pipeta volumétrica de 10 mL  Ácido sulfúrico concentrado
 Plancha de calentamiento
 Termómetro
 Pizas para matraz
 Pinzas para refrigerante
 Recipiente grande donde quepa el matraz
para generar vapor

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Ácido Anhídrido Ácido Ácido Acético

Salicílico Acético Acetilsalicílico

1. En un balón seco introducir 3,5 g de ácido salicílico y 3 mL de anhídrido acético

2. Añadir 10 gotas de ácido sulfúrico concentrado
3. Conectar a un refrigerante de reflujo
4. Calentar en baño de agua durante 20 minutos a 60 – 65°C
5. Elevar la temperatura del baño hasta 95°C y continuar relujando durante una
hora
6. Enfriar la mezcla reaccionante agitando el balón
7. Filtrar el precipitado formado
8. Lavar con agua fría, secar entre papeles filtro y desecar al aire

DOCENTE: ING. ANA SANTAMARIA ROBLES 1

 NICOLE CHASIN, RUDDY TORRES,
NOMBRE MANUEL BRAVO, JOSUE GAMARRA FECHA 25/11/2018

SEMESTRE 4TO PARALELO 4-2 PRACTICA N° 2

TEMA ACILACION ACIDO ACETIL SALICILICO

REACCIÓN

Cantidad
Peso Densidad Punto
Reactivos Concentración utilizada
molecular g/mL ebullición
mL Gr
Anhídrido 139.8°C 3
102 g/mol 1,08
acético
Ácido 211°C 3.5
138 g/mol -
salicílico

RENDIMIENTO

Moles de Ácido Salicílico:

n = g /PM = 3.50 / 138.12 = 0.025 M

Gramos teóricos de ácido Acetil salicílico:

Moles de ácido salicílico = Moles de ácido acetilsalicílico

g = n * PM = 0.025 * 180 = 4.56 g

% Rendimiento

%R= Gramos experimentales/Gramos teóricos =

2.66/4,56 =0,58333

0,58333 x 100 = 58,33 %

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PRODUCTO PRINCIPAL

Peso Rendimiento teórico

Compuestos molecular Densidad Moles Gramos %
0.032mol 3.24g 58.3

Anhídrido
102 g/mol 1,08 RENDIMIENTO TEÓRICO
acético
138 g/mol Moles Gramos
Ácido salicílico
0.025 3.5g

DESARROLLO DE LA PRÁCTICA

PRACTICA N° 2

UNIDAD: ACILACION
TEMA: ACIDO ACETILSALICILICO

OBJETIVO

 Establecer responsablemente las condiciones para que se produzca la acilación

 Obtener con eficiencia ácido acetil salicílico mediante la técnica propuesta
 Identificar responsablemente la acción del ácido acetil salicílico como analgésico y
antipirético
INTRODUCCIÓN Commented [H1]: 1.Reacción
2.Compuesto (Historia, Características, Utilización,
Historia Toxicidad

La aspirina (nombre comercial registrado por la casa Bayer para el ácido acetal
salicílico) es uno de los compuestos que presentan una actividad fisiológica de gran
interés, de ahí su importancia como fármaco debido a su capacidad para el dolor
(analgésico), para reducir la temperatura corporal (antipirético), como antiinflamatorio,
y más recientemente se ha comprobado su actividad como agente preservativo de

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enfermedades cardiovasculares. De hecho, se puede decir que la aspirina es el
medicamento de mayor consumo a nivel mundial. También con efectos medicinales se
utilizan sus sales de litio o de calcio con la ventaja de que son solubles en agua (aspirina
efervescente).
Desde el punto de vista químico, al ácido acetilsalicílico es un éster del ácido
acético donde la parte ácida proviene de este ácido mientras que la parte alcohólica lo
hace del ácido salicílico (ácido o-hidroxibenzoico), obteniéndose por reacción del
anhídrido acético con el grupo OH del ácido salicílico.
La aspirina se sintetiza mediante la esterificación del ácido salicílico por el anhídrido
acético, por lo que el grupo hidroxilo del ácido salicílico se sustituye por el grupo éster.
La reacción puede ser catalizada por el ácido sulfúrico.

Propiedades físicas
El ácido acetilsalicílico es un sólido cristalino incoloro a blanco con olor a vinagre debido
a su hidrólisis que produce ácido salicílico y acético. La aspirina tiene un sabor amargo.
Su densidad es de 1,40 g mL-1. Su punto de fusión es de 135 ºC y a mayor temperatura
se descompone. Es soluble en agua, etanol, éter etílico y cloroformo.

Propiedades químicas
El ácido acetilsalicílico es conocido por su capacidad como medicamento
antiinflamatorio. El mecanismo de acción se debe a la inhibición de la enzima
ciclooxigenasa, causando la supresión de la producción de prostaglandinas
(prostaglandinas son moléculas implicadas en el proceso de inflamación).

Usos del ácido acetilsalicílico

El ácido acetilsalicílico es uno de los medicamentos más vendidos en todo el mundo, ya
que en 1897 el laboratorio de Bayer dio el nombre de Aspirina y comenzó su
comercialización. Se utiliza principalmente como antiinflamatorio y antipirético, pero en
las últimas décadas ha sido muy popular en el tratamiento de enfermedades
cardiovasculares. Otros usos incluyen la fiebre reumática y la enfermedad de Kawasaki.
La aspirina es también una materia prima e intermedia en la producción de otros
medicamentos o compuestos químicos como la 4-hidroxicumarina.

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Riesgos para la seguridad
EL ácido acetilsalicílico es estable a temperatura ambiente, sin embargo debe
mantenerse seca para evitar su hidrólisis. Puede causar gastritis y úlceras cuando se
toma durante mucho tiempo. Es incompatible con agentes oxidantes fuertes y ácidos y
bases fuertes. Los salicilatos pueden causar el síndrome de Reye, una afección grave
en los niños.

Toxicidad
Intoxicación aguda por aspirina (ácido acetilsalicílico)
La ingestión de aspirina (ácido acetilsalicílico) y fármacos similares (salicilatos) puede
conducir a una intoxicación rápida (aguda) debida a una sobredosis. Sin embargo, la
dosis para producir una intoxicación rápida es bastante elevada. Una persona que pese
más o menos 70 kg tendría que consumir más de treinta comprimidos de 325 mg para
presentar una intoxicación leve. Una sobredosis de aspirina aguda, por lo tanto, rara vez
es accidental, pero los productos de salicilato concentrado destinados a ser aplicados
en la piel, como el aceite de gaulteria, sí ocasionan intoxicaciones accidentales.

Intoxicación gradual por aspirina (ácido acetilsalicílico)

La intoxicación gradual por aspirina (ácido acetilsalicílico) puede tener lugar de forma
no intencionada al tomar aspirina repetidamente a dosis mucho más bajas. Los niños
con fiebre que reciben durante varios días una dosis de aspirina (ácido acetilsalicílico)
ligeramente mayor que la dosis prescrita pueden sufrir una intoxicación, aunque
raramente se dan aspirinas a los niños para tratar la fiebre debido al que podrían
desarrollar síndrome de Reye. Por lo general, los preparados para niños que se venden
sin receta para la tos y el resfriado no contienen aspirina (ácido acetilsalicílico); la
mayoría contienen paracetamol (acetaminofeno) o ibuprofeno.
Los adultos, muchos de ellos ancianos, pueden presentar una intoxicación de forma
gradual al cabo de varias semanas de tomarla. En el caso de personas con una
enfermedad de las arterias coronarias, la dosis de aspirina (ácido acetilsalicílico)
recomendada para reducir el riesgo de infarto (1 aspirina infantil, ½ aspirina de adulto o
1 aspirina entera de adulto al día) resulta demasiado pequeña para causar una
intoxicación gradual.

Intoxicación con salicilatos distintos de la aspirina

La forma más tóxica del salicilato es el aceite de gaulteria (salicilato de metilo). El
salicilato de metilo es un componente de productos como linimentos y soluciones
usadas en vaporizadores calientes. Un niño pequeño puede morir por ingerir menos de
una cucharada de metilsalicilato puro. Mucho menos tóxicos son los productos de venta
sin receta que contienen sales de bismuto (utilizado para tratar las infecciones del
aparato digestivo), que pueden causar intoxicación al cabo de varias dosis.

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 MECANISMO DE REACCIÓN Commented [H2]: EXPLICAR! No imágenes

Es una reacción de adición nucleofílica en donde el catalizador H2SO4 protona a

un grupo carbonilo presente en el anhídrido acético por lo cual lo deja con
deficiencia de electrones (carbocatión). Luego el ácido salicílico ataca al
nucleófilo (grupo carbonilo con deficiencia de electrones) el oxigeno que ataca al
carbono queda cargado+ por lo cual el hidrogeno migra hacia otro oxígeno, pero
sigue siendo inestable, un oxigeno mueve sus electrones formando un doble
enlace C=O y el enlace H-O se mueve liberando al H.
El catalizador con carga – compensa la carga + del Oxigeno tomándolo y
moviendo los electrones estabilizando las cargas (deprotonación).

ANÁLISIS DE RESULTADOS
1. Discusiones
De esta práctica se puede concluir :
El punto de fusión determinado en la aspirina fue de 131, más bajo que el registrado en
tablas, que es de 135-6 . Esto podría tener directa relación con el error cometido en la
manipulación de la muestra, lo que también traería como consecuencia un bajo
rendimiento, el que fue de un 58.3 %
Los 2.66 gramos de Ácido Acetilsalicílico obtenidos, pueden estar sujetos a error, ya que
puede existir presencia de agua aportada en el proceso de recristalización de la aspirina.

2. Fotos de la practica realizada

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ACTIVIDADES COMPLEMENTARIAS
• ¿Cuál es la diferencia entre destilación y reflujo?
La destilación es un proceso que sirve para calentar un líquido hasta que sus
componentes más volátiles pasen a fase de vapor y después de esto, enfriar el vapor
para recuperar dichos componentes en forma líquida por medio de la condensación.
Mientras que el reflujo es una técnica de laboratorio experimental, que viene usada
para producir el calentamiento de reacciones que tienen lugar a temperaturas más
altas que la temperatura ambiente y en las que es mejor mantener un volumen
constante en la reacción.
• ¿Por qué se debe utilizar agua fría para remover las trazas del ácido acetilsalicílico
del matraz?
Para que esta se solidifique, se deja enfriar bien la mezcla de reacción con el fin de
favorecer la precipitación del producto formado. Si no se observase la aparición de
precipitado introducir el Erlenmeyer en un baño de agua-hielo hasta que se observa
la aparición de cristales.
• Describa la prueba utilizada para determinar la pureza del ácido acetilsalicílico
Podemos comprobar la pureza de los cristales obtenidos mediante la obtención del
punto de fusión (punto fusión de la aspirina pura: 130-135ºC) y también cogiendo
unos pocos cristales, los cuales se colocan en un tubo de ensayo y se le añaden
unas gotas de la disolución de FeCl3, observándose el color que adquiera la
mezcla.

Recomendaciones.
 Se recomienda utilizar guantes de protección para manipular el ácido salicílico
ya que puede causar quemaduras en las manos.

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 Utilizar mascarilla para manipular el ácido sulfúrico y el anhídrido acético para
evitar inhalar los gases que emiten al ser destapados.
 Manipular con cuidado al momento de agregar ácido sulfúrico ya que está
concentrado y podría ocasionar algún daño.
 Tener mucho cuidado al momento de la filtración ya que si el papel filtro no ha
sido bien arreglado con el embudo se puede pasar un poco de la sustancia al
kitasato.

Conclusiones.
 En esta práctica pudimos obtener exitosamente la síntesis del ácido
acetilsalicílico (aspirina) a partir de compuestos como el ácido salicílico y el
anhídrido acético usando como catalizador ácido sulfúrico (H2SO4), utilizando
estos compuestos pudimos llegar a un compuesto final con propiedades que
caracterizan a la aspirina.
 Esto nos dice que es posible obtener un compuesto más complejo o que se
encuentre en la naturaleza a partir de compuestos que se pueden conseguir
fácilmente.

Bibliografía

1) Curzons, A. D., Constable, D. J. C., Mortimer, D. N., Cunningham,

V. L., Green Chemistry 3, 1-6, 2001.

2) Handel-Vega, E., Loupy, A. P. D., Collazo, J. M., Pat.

WO1998IB02083 19981218.

3) Zhong, G.-Q., Hecheng Huaxue 11, 160-162, 2003.

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