Caracas, 04 de marzo de 2019.

FABRICACIÓN DE CÓCTEL DE FRUTAS A PARTIR DE

ACETATO DE BUTILO
Gutierrez, C. Scarlay, M; Méndez, A. Saraiz, A; Pérez, M. Samuel, E.

Escuela de Química, Facultad de Ingeniería, Universidad Central de Venezuela

Scarlay21@gmail.com; saraizm29@gmail.com; samperezm95@gmail.com

Resumen

Los ésteres son compuestos orgánicos volátiles que poseen un olor agradable, a lo largo de los años su uso en
diferentes industrias ha incrementado exponencialmente, permitiendo mejorar la calidad de varios productos. En la
industria alimentaria el olor es, después del color, la propiedad organoléptica más importante que se debe tener en
cuenta. Con la finalidad de fabricar un producto más económico para el pueblo venezolano se evaluó la factibilidad
técnica de sustituir los saborizantes naturales por un éster acético en la fabricación de cóctel de frutas pasteurizado.
De esta manera, se modeló el equilibrio líquido-vapor con los modelos NRTL y mezcla regular para sistemas binarios
entre los compuestos presentes en la reacción de estudio, esto para poder determinar las volatilidades relativas,
obteniendo así que el agua es el más volátil y el acetato de butilo el menos volátil. También se estimó la constante de
equilibrio de la reacción a distintas temperaturas, obteniendo así distintas constantes favorables para un equilibrio
desplazado hacia los productos, sin embargo se determinó que la temperatura óptima para la reacción es de 359.33
K. Se estudió la solubilidad del éster acético y a pesar de ser algo baja, al tener en cuenta el CODEX Alimentarius, no
se debe adicionar más del 0.5% de aditivo a la mezcla acuosa si se busca que esta sea homogénea y cumpla con las
normativas internacionales. Se concluyó que desde el punto de vista técnico y rentable es factible fabricar coctel de
frutas a partir de acetato de butilo.

Palabras claves: saborizantes, equilibrio, termodinámica, éster, acetato, jugo, solubilidad, volatilidad
 1. Introducción

El Instituto Nacional de Estadística (INE) ha realizado varias investigaciones sobre la

alimentación en Venezuela, un estudio del 2016 demostró una disminución significativa de
consumo de alimentos, tanto sólidos como bebidas alcohólicas y no alcohólicas entre los años
2013 y 2015. Así como un proporcional aumento en las clases sociales baja, media baja y media;
concluyendo así que existe un factor socioeconómico que interviene en las ventas de los
productos, situación que se ha agravado debido al fenómeno de hiperinflación que atraviesa
actualmente el país.
Por lo tanto, en aras de incrementar el consumo de jugos pasteurizados, en específico del
cóctel de frutas por parte de los compradores, es necesario encontrar una solución para
disminuir el costo de producción del producto para lograr un precio de venta menor del mismo,
logrando así un aumento en la compra del jugo.
Se debe tener en cuenta, que el sabor es producto de un conjunto de percepciones de
distintos sentidos, como lo son: la vista, la cual es la responsable de absorber el espectro visible;
el olfato, el cual se encarga de reconocer los diferentes olores de los alimentos; el gusto,
encargado de reconocer si la sustancia es dulce, ácida, amarga o salada; y por último la textura o
consistencia del alimento; en otras palabras, el sabor es una sensopercepción. Debido a lo
anteriormente planteado, es pertinente realizar un estudio termodinámico sobre la posibilidad
de eliminar del proceso las partes relacionadas con el concentrado natural para sustituirlo por un
éster de olor frutal como el acetato de butilo.
Para realizar este estudio termodinámico se deberá estudiar el equilibrio líquido vapor, el
grado de conversión de la reacción y la solubilidad del acetato de butilo. Así como también, se
deberán tener en cuenta las volatilidades relativas de cada compuesto involucrado en la reacción,
las propiedades fisicoquímicas del acetato de butilo, las etapas del proceso y las especificaciones
para utilizar saborizantes sintéticos en los alimentos.
El modelado del equilibrio líquido vapor se realizará con los modelos NRTL y mezcla
regular; para estimar la constante de equilibrio de la reacción se utilizarán el modelo NRTL y la
energía libre de Gibbs; por último se estudiará la solubilidad a partir de la constante de
equilibrio.

1
 El fin de este estudio es promover las ventas de jugos, reducir los costos de producción sin
dejar de lado los estándares de calidad y seguridad en la fabricación de los mismos. Además de
disminuir la cantidad de deshechos biológicos que conllevan el uso de esencias naturales.

2. Caso de Estudio
En los últimos años, una empresa de bebidas pasteurizadas ha presentado una
disminución en sus ventas, en especial en los productos que conllevan un proceso más costoso
que los otros. En el departamento de néctares pasteurizados el producto con el proceso más
costoso es el cóctel de frutas, porque si bien en líneas generales, conlleva el mismo proceso que
los otros productos, éste posee una mayor variedad de materia prima (ver anexo A) dando como
resultado un producto más costoso que el resto.
Una posible estrategia a tomar sería crear una nueva marca en donde el producto ya no
cuente con materia prima natural sino con una materia prima sintética, de esta forma se podría
reducir la producción del cóctel de jugos pasteurizado natural, ofreciendo a los clientes ambos
productos, donde uno es más económico que el otro, pero prácticamente sintético en su totalidad.
Debido a que los ésteres poseen un olor agradable, se propone el acetato de butilo como
materia prima sintética encargada del olor, éste se obtiene mediante la esterificación de Fischer
del ácido acético con butanol.
Para saber la factibilidad de esta propuesta se deberá realizar un estudio termodinámico
donde se evaluará el equilibrio líquido vapor, equilibrio químico de la reacción de esterificación,
desviaciones de la ley de Raoult y volatilidad relativa de las sustancias presentes en la reacción
de interés.

3. Objetivos
3.1. Objetivo General
Estudiar la factibilidad técnica de reemplazar los saborizantes naturales por acetato de
butilo en la industria de jugos.
3.2. Objetivos Específicos
● Estudiar el equilibrio líquido-vapor de la síntesis de acetato de butilo
● Determinar la espontaneidad de la esterificación del alcohol butílico
● Comparar los resultados obtenidos entre los modelos NRTL y mezclas regulares.
● Determinar las volatilidades relativas de las sustancias presentes en la reacción
2
 ● Estudiar la influencia de la solubilidad del acetato de butilo en el proceso de saborización
de una bebida
● Estimar la temperatura óptima para llevar a cabo el proceso de fabricación

4. Antecedentes
En la búsqueda de nuevos productos para generar ingresos, reducir los costos de
producción y conservar el medio ambiente, se han formulado estudios para la sustitución
proporcional de esencias naturales por esencias sintéticas, tal es el caso, de la reacción de
esterificación de ácido acético con 1-butanol para la producción de acetato de butilo y agua
donde en 2005, en University of Stuttgart, Stuttgart, Alemania, Sascha Grob and Hans Hasse
realizan el estudio “Thermodynamics of Phase and Chemical Equilibrium in a Strongly Nonideal
Esterification System”. Se trató de una investigación que estudia el equilibrio de reacción de la Comentario [u1]: Trabajo debe
estar redactado en pasado
esterificación reversible de ácido acético con 1-butanol dando acetato de butilo y agua, se
investigó todo el espacio de composición incluyendo la brecha de miscibilidad a temperaturas
relevantes para el proceso (de 353.15 K a 393.15 K). Los experimentos se llevaron a cabo en un
reactor por lotes de múltiples fases con cromatografía de gases con espectroscopia RMN 1H
cuantitativa. La base de datos termofísica disponible en la literatura se complementó con
mediciones de los equilibrios líquido-líquido y vapor-líquido. Se compararon los enfoques de
diferentes modelos, los modelos usados fueron GE NRTL y UNIQUAC como así como la ecuación
de estado PC-SAFT y el modelo COSMO-RS.

5. Modelos
5.1. NRTL (Non-Random-Two-Liquid) Comentario [u2]: Están
desordenados los modelos, en el
El modelo NRTL (Non-Random-Two-Liquid) fue propuesto por Renon y Prausnitz (Renon caso de no poder ordenarlos
fácilmente, utilicen tablas como en
and Prausnitz 1968) y resulta una extensión de la ecuación de Wilson. El modelo está basado en los algoritmos. Esta presentación
no es la más adecuada.
el modelo de composición local que dice donde se asume que la concentración en masa (o media)
de las especies en solución es muy diferente de la concentración local, por lo tanto, las
concentraciones locales dependen de las interacciones entre las moléculas y una función de
distribución radial. Su ecuación es la siguiente Comentario [u3]: Las ecuaciones
deben estar numeradas
 En donde:
 Los parámetros y son expresados en términos de los parámetros de energía, ,
en la forma:
3
  Debido a que:
El uso de la ecuación de Gibbs de exceso en las ecuaciones antes mencionadas, conduce a
los siguientes coeficientes de actividad:

El uso de la ecuación NRTL requiere dos parámetros dependientes de la temperatura

y , en adición al parámetro de no aleatoriedad, α. En la literatura se encuentran publicadas
listas de valores de las constantes de la ecuación NRTL. A menudo las diferencias de energías
libres de interacción y otras constantes en la ecuación anterior varían linealmente con la
temperatura, lo cual es conveniente porque simplifica mucho los cálculos. En general el
parámetro αij resulta independiente de la temperatura y depende de las propiedades
moleculares. Su valor suele estar entre 0.2 y 0.47. En ausencia de información tomar α igual a 0.3
(Referencia, APA).
La ecuación NRTL puede ser usada para sistemas altamente no ideales, así como para
sistemas miscibles. Mientras que el modelo de Wilson proporciona la mejor combinación de
facilidad y exactitud, cuando no hay problemas de miscibilidad. Si la solubilidad es limitada el
modelo NRTL debería ser usado. Esta ecuación puede estimar el comportamiento de soluciones
completamente miscibles y, a diferencia de Wilson, también los sistemas que se separan en dos
fases líquidas (Referencia, APA).
La ecuación NRTL es una extensión de la de Wilson y usa la mecánica estadística y la
teoría de las celdas líquidas para representar la estructura líquida. Esto sumado al concepto de
concentración local del modelo de Wilson lo hace muy útil para estimar equilibrios L-V, L-L y L-L-
V. La ecuación NRTL combina las ventajas de las ecuaciones de Van Laar y Wilson y al igual que la
primera no es muy demandante en tiempos de computo. Por otro lado, por su propia estructura
puede producir múltiples lagunas de miscibilidad. Finalmente, y al contrario a la ecuación de Van
Laar, NRTL puede emplearse en sistemas diluidos y en mezclas de hidrocarburos-alcoholes
aunque en este caso su comportamiento no sea tan bueno como el de Wilson.

5.2. Mezcla regular

Una mezcla ideal es aquella en la que las moléculas son de la del mismo tamaño y forma, y
las interacciones entre las moléculas diferentes son, más o menos, los mismos que entre las
moléculas similares. Así, el exceso de energía Gibbs molar, como todas las demás propiedades en
4
exceso, es cero para una mezcla ideal. Una mezcla regular, Por otro lado, se define como aquel en
el que el volumen de exceso y la entropía de exceso son iguales a 0. Dado que:
 Se tiene que
En 1936, Joel H. Hildebrand propone definición simple para un parámetro conocido como
“Parámetro de Solubilidad” el cual da información sistemática del comportamiento de la
miscibilidad de líquidos (Hildebrand, 1936). Este parámetro es definido como la raíz cuadrada de
la Densidad de Energía Cohesiva, simplemente una relación entre el calor de vaporización y el
volumen molar, como se muestra:
Donde DHivap es la entalpía de vaporización, V es el volumen molar y RT es el término que
se sustrae de la ecuación de gas ideal. A su vez, Hansen propone una extensión del parámetro de:
solubilidad propuesto por Hildebrand, para estimar la miscibilidad relativa de los sistemas
polares y enlaces de hidrógeno. El parámetro definido por Hansen involucra tres componentes,
los cuales son el término polar, dispersivo y enlaces de hidrógeno definido por:
Donde el término polar, corresponde al término dispersivo y es el término
que involucra los enlaces de hidrógeno (Hansen, 2000). Los tres componentes son
empíricamente ajustados para definir la miscibilidad característica del solvente. Especies con
parámetro de solubilidad semejantes, son miscibles en ciertas proporciones. En el caso del
parámetro de Hansen, los términos son estimados empíricamente de múltiples resultados
experimentales.
Scatchard y Hildebrand, formularon la hipótesis donde se expresa que las moléculas cuyas
fuerzas de atracción se deben fundamentalmente a las fuerzas de dispersión, su parámetro de
interacción puede ser definido por la siguiente media geométrica para un sistema de dos
componentes, como se muestra:
Para completar su teoría de disoluciones Scatchard y Hildebrand, agregaron que a
temperatura y presión constante, la entropía de exceso es cero (Hildebrand, 1936). Esta
suposición es consistente con la definición de Hildebrand en el tratamiento de soluciones
regulares. Usando esta teoría se puede hacer una estimación de la desviación de la idealidad que
existe en las soluciones asfáltenos en ciertos solventes orgánicos a partir de las siguientes
ecuaciones:

Los términos y representan las fracciones en volumen de los componentes 1 y 2,

respectivamente:
5
 Los términos elevados al cuadrado en los lados derechos de las ecuaciones anteriores
implican que:
Por lo tanto, la teoría de mezcla regular no es capaz de predecir los casos cuando .
Además, para una composición constante, los lados derechos de ecuaciones son constantes. Así
que el ln es proporcional a 1/T. En el caso de insuficiente data experimental, tal relación puede
ser usada para estimar la variación del coeficiente de actividad con la temperatura a composición
constante.
En general, las predicciones de mezcla regular son una buena aproximación para mezclas
de moléculas no polares (Referencia, APA).

5.3. Ley de Raoult Comentario [u4]: Mejorar

estructura de los modelos
Cuando un sistema se encuentra en equilibrio la temperatura, la presión de las fases
líquidas y vapor, así como las fugacidades de cada componente en las fases líquidas y vapor son
iguales:
La fugacidad del componente i en la fase de vapor es expresada en términos del
coeficiente de fugacidad, mientras que la fugacidad del componente i en la fase líquida es
expresada en términos del coeficiente de actividad.
para expresar la fugacidad del componente puro i en la fase líquida se usa la ecuación:

Lo cual reduce la ecuación a:

Suposiciones:
1) El vapor es una mezcla de gases ideales. Para una mezcla de gases ideales, el componente
de fugacidad del componente i en la mezcla es igual a su presión parcial, es decir, es igual a
1. Así que la ec. 9.1-3 se simplifica a:
2) El líquido es una mezcla ideal. Las fuerzas entre moléculas iguales o diferentes no difieren
y la regla de Lewis-Randall es aplicable, es decir, la fugacidad del componente i en la
mezcla es igual a la fugacidad del componente i puro y la fracción molar y el componente
de actividad es igual a 1. Así que, la ec. 9.2-1 se reduce a:
3) El factor de corrección de Poynting es igual a la unidad. Cuando la presión no es muy alta,
la ec. 9.2-2 se simplifica a:

6
 4) El vapor saturado de i a T y Pivap es ideal. Esta suposición implica que la fugacidad de un
vapor puro es igual a la presión de vapor, es decir, el componente de la fugacidad es igual
a 1 y la ec. 9.2-3 , toma la forma:
Se obtiene finalmente la ley de Raoult, esta ley implica que la presión parcial de cada componente
en la fase de vapor es igual a su fracción molar en la fase líquida por la presión de vapor del componente
puro. El modelo de la ley de Raoult para el equilibrio liquido-vapor proporciona una descripción
realista del comportamiento efectivo para una clase relativamente pequeña de sistemas. No
obstante, se considera útil para desplegar los cálculos de equilibrio liquido-vapor en su forma
más simple, y también es adecuado como un modelo de comparación para sistemas más
complejos. Una limitación de la ley de Raoult es que se aplica solo a especies cuya presión de
vapor se conoce, para ello se requiere que las especies sean subescritas, es decir, que la
temperatura de aplicación sea menor que la temperatura critica de las especies (Referencia,
APA).

5.4. Van`t Hoff Comentario [u5]: Para la

descripción de los modelos pueden
Considerar que una reacción química toma lugar en una fase. El cambio en la energía total hacerlo de una manera más simple
y puntual, no necesariamente tiene
de Gibbs del sistema está dado por la ecuación (7.1-13). que ser cómo se vio en clases.
Pueden guiarse por el seminario
El cambio en el número de moles ocurre como un resultado de una reacción química y de de Victor.

la ec. (13.2-6).
Sustituyendo la ecuación 13.3-2 en la ecuación 13.3-1
La diferenciación de la ecuación anterior con respecto a la extensión molar de reacción, ε,
manteniendo T y P constante, da:
Esta ecuación indica que la velocidad de cambio de la energía total de Gibbs del sistema
con la extensión molar de reacción es igual a ∑ ̅ . Debido a que en el equilibrio (dG)T,P=0, se
tiene que:
En otras palabras, cuando una reacción química alcanza el equilibrio, la energía total de
Gibbs de la mezcla de reacción alcanza su mínimo valor. Su expresión para la energía de Gibbs
molar parcial sería:
La energía de Gibbs molar de un componente puro i a la T del sistema, y a una presión de
referencia, Po, es:
Sustrayendo la ec. 13.3-7 de la ec. 13.3-6, obtenemos:
Todo esto conduce a:
7
 La constante de equilibrio, Ka, y el cambio de la energía estándar de Gibbs de una reacción,
, está definida por:

Finalmente

Como :
En la literatura, la data de la energía de Gibbs de formación y la entalpía estándar son
generalmente tabuladas a 298 K y 1 bar. Para determinar Ka a cualquier otra T, es primero
necesario diferenciar la ec. 13.3-13 con respecto a T para obtener:

La ec. 13.4-8, puede ser representada también como:

La cual es conocida como la ecuación de Van´t Hoff. Ésta es válida en reacciones
homogéneas y heterogéneas.

6. Interpretación de Resultados

En las industrias fabricantes de jugos, el proceso de fabricación del mismo requieren

diversos procesos físicos y químicos de la materia prima (fruta) para lograr obtener un producto
deseado y de calidad, para lograrlo se requieren de diversos estudios termodinámicos y cinéticos.
La termodinámica establece si una reacción es posible o no a partir de los cambios energéticos
involucrados, permite predecir cuanto es la máxima conversión posible.
Los datos utilizados en la siguiente investigación se tomaron a partir de los resultados
obtenidos por Sascha Grob and Hans Hasse (2005) en su investigación “Thermodynamics of Phase
and Chemical Equilibrium in a Strongly Nonideal Esterification System”, se tomaron valores de
composición en la fase liquida y vapor, además de temperatura, presión y correlación de la
presión de vapor de los compuestos puros en la mezcla. Los valores experimentales para el
sistema cuaternario a cada temperatura y presión se muestran en la Tabla 1.
T (°C) XH2O XBuAc XBu XHAc P(Kpa)
86,18 0,1558 0,2732 0,2845 0,2865 40,0

8
 86,68 0,0704 0,2927 0,3149 0,3220
99,45 0,1053 0,2880 0,2973 0,3094
70,0
103,90 0,0549 0,2971 0,3174 0,3306
Tabla N°1. Equilibrio Liquido - Vapor en el Sistema Cuaternario Agua+1-Butil Acetato+ 1-Butanol+ Ácido Acético
Comentario [u6]: El título de la
tabla va encima, solo el de las
figuras va abajo.
Se realizaron cálculos del equilibrio liquido-vapor a cuatros diferentes temperaturas
(86.18 °C, 86.68 °C, 99.45 °C, 103.90 °C) y 2 diferentes presiones (40 KPa y 70 KPa), empleando
los modelos de NTRL y mezclas regulares para la reacción de esterificación. Se hicieron los
cálculos necesarios para el uso del modelo NTRL en el estudio del equilibrio líquido-vapor
(Figura 1 y 2).

Figura 1. Diagrama Presión – Composición, Temperatura - composición para un sistema binario NTRL con desviación.

La Figura 1A representa el sistema agua – acetato de butilo y la Figura 1B el sistema agua -

1-butanol, en ambas se observa un comportamiento inusual cuando se acerca a una composición
de x1=0.8, esto es debido a que acercándose a esa composición en el equilibrio líquido-líquido se
sospecha de la existencia de un azeotropo para un sistema binario con presencia de agua, este
comportamiento se refleja también a las diferentes temperaturas y presiones usadas para estos
sistemas. La existencia de un punto azeotrópico en el sistema binario no necesariamente conlleva
a que para el sistema cuaternario de la reacción de esterificación exista un azeotropo.

9
 Figura 2. Diagrama Presión – composición (superior), Temperatura – Composición (inferior) para un sistema binario NTRL.
Comentario [u7]: Ajustar tamaño
Donde La figura 2A representa el sistema Agua – Ácido Acético, la Figura 2B el sistema Comentario [u8]: corregir
Acetato de Butilo – 1-Butanol, la figura 2C Acerato de Butilo- Ácido Acético y la Figura 2D el Comentario [u9]: corregir

sistema 1-Butanol – Ácido Acético, este comportamiento en continuo a la presión de 70 Kpa en

las gráficas de presión y a 86.68 °C, 99.45 °C, 103.90 °C para la gráficas de temperatura. La
destilación es uno de los procesos de separación más comúnmente utilizados en las industrias de
procesos químicos. Se basa en las diferencias en los puntos de ebullición de los componentes en
la mezcla, el estudio del equilibrio líquido-vapor es de suma importancia al momento de diseñar
los procesos tanto de mezclado como de separación para establecer la temperatura óptima de
operación.
Ahora bien, este mismo estudio de equilibrio liquido-vapor también se realizó con el
modelo Mezclas Regulares a fin de establecer cual tiene un mejor modelado en los distintos Comentario [u10]: minúsculas

sistemas binarios. Se hicieron los cálculos necesarios para el uso del modelo Mezclas Regulares Comentario [u11]: corregir

en el estudio del equilibrio líquido-vapor (Figura 3 y figura 4).

Figura 3. Diagrama Presión – composición (superior), Temperatura – Composición (inferior) para un sistema binario modelo Mezclas Regulares
con desviación.
Comentario [u12]: Ajustar tamaño
no se lee

10
Donde la figura 3A representa el sistema Agua – Acetato de Butilo, la figura 3B el sistema Agua - Comentario [u13]: corregir

1-Butanol y la figura 3C el sistema Agua- Ácido Acético, todas con un comportamiento impropio
del equilibrio líquido-vapor, este comportamiento se refleja también a las diferentes
temperaturas y presiones usadas. El modelo mezclas regulares establece que para su uso
adecuado las moléculas son de mismo tamaño y forma, las interacciones entre moléculas iguales
o distintas son muy parecidas, mezclas de moléculas no polares, este comportamiento se justifica
debido a que las moléculas implicadas no cumplen estas condiciones para una correcta Comentario [u14]: ¿Qué tipo de
interacción poseen las moléculas
predicción de este modelo. de estudio?

Figura 4. Diagrama Presión – composición (superior), Temperatura – Composición (inferior) para un sistema binario modelo Mezclas Regulares.
Comentario [u15]: Tamaño,
Donde la figura 4A representa el sistema Acetato de Butilo – 1-Butanol, la figura 4B el corregir mayúsculas.

sistema Acetato de Butilo- Ácido Acético y la figura 4C el sistema 1-Butanol – Ácido Acético, este Comentario [u16]: corregir

comportamiento se refleja también a las diferentes temperaturas y presiones usadas.

Como se observan resultados no esperados e impropios en el estudio del equilibrio líquido-vapor
(Figura 3), se determinaron las deviaciones positivas o negativas de la ley de Raoult, reflejadas en Comentario [u17]: ¿Cuál de las
dos? Positivas o negativas? ¿Qué
las Figura 5. significa que sea positiva o
negativa?

Figura 5. Desviaciones de la Ley de Raoult.

Comentario [u18]: Centrar,
tamaño de la Fig.

Donde la figura 5A representa el sistema Agua – Acetato de Butilo, la figura 5B el sistema

Agua - 1-Butanol y la figura 5C el sistema Agua- Ácido Acético, este comportamiento refleja
también a las diferentes temperaturas usadas. Ahora bien, una mezcla regular es una
11
aproximación a una mezcla ideal, Una mezcla ideal obedece la Ley de Raoult, sin embargo,
cuando los componentes de una mezcla son polares o si los componentes tienen diferentes
grupos funcionales, las interacciones entre los componentes conducen a no idealidades, se asume
que el comportamiento reflejado en la Figura 3 es debido a que las mezclas se alejan se forma
considerable de la idealidad en los sistemas Agua – Acetato de Butilo y Agua - 1-Butanol, ahora Comentario [u19]: corregir

para el caso del sistema Agua- Ácido Acético, a pesar de que no esta tan alejado de la idealidad, su
comportamiento irregular es asociado a la polaridad de la mezcla, además de que en ellos no se
cumple el hecho de que las moléculas sean de mismo tamaño y forma y que las interacciones
entre moléculas iguales o distintas sean muy parecidas.
Visualizados los comportamientos de las sustancias en sistemas binarios con el uso de los
modelos NTRL y mezclas regulares se calcula además, los coeficientes de actividad con cada
modelo reflejados en la Tabla 2 y Tabla 3, respectivamente, en las temperaturas y presiones
establecidas en la Tabla 1.
Comp. i H2O H2O H2O BuAc BuAc Bu
T (°C)
Comp. J BuAc Bu HAc Bu HAc HAc
γi 3,8269 2,2647 1,2807 1,1600 1,1021 0,9424
359,33
γj 1,2118 1,1426 1,0946 1,1648 1,0776 0,9555
γi 5,4835 2,9474 1,4941 1,1649 1,1066 0,9419
359,83
γj 1,0522 1,0367 1,0317 1,1585 1,0737 0,9564
γi 4,5048 2,5414 1,3612 1,1351 1,0982 0,9444
372,60
γj 1,0967 1,0700 1,0418 1,1447 1,0803 0,9556
γi 5,5747 3,0054 1,4818 1,1326 1,0983 0,9437
377,05
γj 1,0296 1,1426 1,0127 1,1330 1,0776 0,9531
Tabla 2. Coeficientes de actividad en sistemas binarios por el modelo NTRL
Comentario [u20]: corregir
Donde se muestran los valores obtenidos al hacer uso del modelo NTRL para el cálculo de
los coeficientes de actividad.
Comp. i H2O H2O H2O BuAc BuAc Bu
T(K)
Comp. J BuAc Bu Hac Bu HAc HAc
γi 96,2250 11,8095 52,8275 2,1266 1,0373 1,3930
359,33
γj 13,5215 3,8653 8,6477 2,0638 1,0356 1,3898
γi 120,2893 14,2994 63,8951 2,1561 1,0384 1,3960
359,83
γj 3,1647 1,8125 2,4816 2,0424 1,0349 1,3858
γi 93,5721 12,1848 48,8433 2,0515 1,0360 1,3816
372,60
γj 5,2565 2,4243 3,7563 2,0059 1,0334 1,3643
γi 100,4338 13,2513 56,3186 2,0610 1,0361 1,3756
377,05
γj 2,3438 1,5636 1,9531 1,9678 1,0324 1,3582
Tabla 3. Coeficientes de actividad en sistemas binarios por el modelo Mezclas Regulares.
Comentario [u21]: corregir

12
 Donde se muestran los valores obtenidos al hacer uso del modelo mezclas regulares para
el cálculo de los coeficientes de actividad. Se evidencia diferencias considerables entre ambos Comentario [u22]: Calcular esas
diferencias y reportar como un
modelos siendo los valores obtenidos del modelo NTRL menores a los obtenidos por mezclas promedio porcentual.

regulares en su mayoría. El coeficiente de actividad determina si 2 sustancias son miscibles o no

entre sí. La miscibilidad es un término usado para referirse a la propiedad de algunos líquidos
para mezclarse en cualquier proporción, formando una solución homogénea. Por el contrario, se
dice que las sustancias son inmiscibles sí en ninguna proporción son capaces de formar una fase
homogénea, si el coeficiente de actividad es menor a 1, las sustancias son miscibles, si el
coeficiente de actividad es mayor a uno las sustancias son inmiscibles y si es igual a 1 estamos en
presencia de una mezcla ideal.
Ahora bien, estudiado el equilibrio líquido-vapor indispensable en los procesos de
separación, se realizó el estudio de espontaneidad para establecer si la reacción de esterificación
de ácido acético con 1-butanol es posible o no. A continuación se muestras los valores obtenidos
en el cálculo de la constante de equilibrio con los métodos NTRL y Mezclas regulares (tabla 4 y
tabla 5) para la mezcla en fase liquida, donde los valores de composición están reflejados en la
tabla 1 y los de coeficiente de actividad en las tablas 2 y 3 respectivamente.

T (K) Kx Kγ Keq ΔGrxn

359,33 0,5222 5,1502 2,6895 -2955,63
359,83 0,2032 6,4051 1,3016 -788,66
372,60 0,3297 5,4746 1,8049 -1829,28
377,05 0,1554 6,3813 0,9919 -25,47
Tabla 4. Constante de equilibrio a partir del modelo NTRL. Comentario [u23]: corregir

Donde Kx es dependiente de la temperatura y es calculado a partir de la composición y Kγ

es dependiente de la presión y la temperatura y se calcula a partir de los coeficientes de de
actividad.

T (K) Kx Kγ Keq ΔGrxn

359,33 0,5222 672,0953 350,9717 -17508,68
359,83 0,2032 196,7859 39,9909 -11035,07
372,60 0,3297 260,9423 86,0300 -13799,74
377,05 0,1554 125,9939 19,5846 -9325,21
Tabla 5. Constante de equilibrio a partir del modelo Mezclas Regulares.

Se puede observar que Kx es independiente de la temperatura por lo tanto en ambos

modelos se mantiene constante sin embargo en Ky y Keq se evidencia diferencias considerables

13
entre ambos modelos siendo los valores obtenidos del modelo NTRL muchos menores a los
obtenidos por mezclas regulares en su mayoría esto se debe a lo dicho anteriormente con los
coeficientes de actividad ya que en una mezcla regular es una en la cual las moléculas son del
mismo tamaño y forma, asimismo sus interacciones entre moléculas iguales o distintas son muy
parecidas en las mezclas estudiadas en el proyecto no hay similitud entre sí, mientras que el
modelo NRTL puede ser usada para sistemas altamente no ideales, así como para sistemas
miscibles. Al ser los coeficientes de actividad calculados por el modelo NRTL menor que los que
fueron calculados por el modelo de mezcla regular las constantes de equilibrio será menor ya que
es directamente proporcional. Conocer el valor de las constantes de equilibrio es muy importante
en la industria, ya que a partir de ellas se pueden establecer las condiciones óptimas para un
proceso determinado y establecer cuál será la mayor conversión posible del producto de interés.
Por otro lado, la espontaneidad de una reacción viene dada a partir de la variación de la
energía libre del gibbs (ΔG) donde un proceso espontáneo es aquél que ocurre sin el suministro
de energía externa. Un proceso espontáneo puede ocurrir rápida o lentamente, pues la
espontaneidad no se relaciona con la cinética, cuando ΔG<0 la reacción es espontánea y ocurrirá Comentario [u24]: bien
,comprenden lo que significa?
en sentido directo para formar más productos en cambio cuando ΔG>0 la reacción no es
espontánea y ocurrirá en sentido inverso favoreciendo la formación de reactivos. Haciendo uso
de los modelos NTRL y mezclas regulares se llega a la misma conclusión, la reacción es
espontanea a todas las temperaturas de estudio.
Ahora bien estudiado el equilibrio líquido-vapor y comparado los resultados obtenidos a
partir de los modelos NTRL y Mezclas Regulares, se realizó el estudio de las volatilidades
relativas reflejadas en la Tabla 4.
H2O H2O H2O Bu HAc HAc
T (°C)
BuAc Bu HAc BuAc BuAc Bu
86,18 7,00 4,13 2,05 1,07 1,24 1,20
86,68 11,55 5,90 2,54 1,06 1,23 1,20
99,45 9,28 4,63 2,34 1,17 1,24 1,10
103,90 12,32 5,03 2,64 1,19 1,24 1,07
Tabla 4. Volatilidades Relativas (α12).
Comentario [u25]: corregir
Donde observamos la volatilidad relativa de la sustancia superior (más volátil) entre la
sustancia inferior (menos volátil), por la naturaleza de mezcla se empleó el modelo NTRL para su
cálculo. Visualizando los valores obtenidos se evidencia que los compuestos más volátiles son el
agua, seguido del acetato de butilo, la volatilidad es una medida de la tendencia de una sustancia
a pasar a la fase de vapor. Cuando el valor es muy cercano a la unidad los puntos de ebullición
14
son muy cercanos por lo que se dificulta su separación por destilación, en cambio cuando el valor
es mayor a la unidad pueden ser fácilmente separados por destilación.
La empresa GMT para una temperatura de 293K reporta el siguiente valor para la
solubilidad del acetato de butilo en agua 5.3 g/L, este valor nos indica que se deben utilizar
pequeñas cantidades debido a que es un aditivo olorificante/saborizante que se implementara en
una mezcla acuosa que se busca sea homogénea. Éste bajo valor de solubilidad, no representa
ningún inconveniente debido a que las normativas del CODEX Alimentarius (anexo D), si bien no
hay un máximo valor para los esteres acéticos, se recomienda utilizar cantidades muy bajas. La
solubilidad es la capacidad que tiene un soluto de disolverse en un solvente.
La empresa GMT para el acetato de butilo puro, reporta los siguientes valores para punto
de inflamación y temperatura de autoignición, 300 K y 677 K, respectivamente. No deben
confundirse estos valores, el punto de inflamación es la temperatura a la que una sustancia puede
incendiarse en presencia de una chispa, en cambio la temperatura de autoignición es aquella que
a presión atmosférica el compuesto se incendiará por cuenta propia. Estas propiedades se deben
tener en cuenta para realizar el proceso, sin embargo se debe recordar que la sustancia se
encuentra en estado puro.

7. Conclusiones
El estudio realizado para la factibilidad de la fabricación de cóctel jugos a partir de acetato de
butilo, ha permitido establecer que:
1. En el diagrama de presión-composición y temperatura-composición con modelo NRTL se
observó la existencia de un punto azeotrópico en el sistema binario que no
necesariamente indica que el sistema cuaternario de la reacción de esterificación exista un
azeótropo. Comentario [u26]: ¿Qué
implicación tiene esto para la
2. En el estudio de espontaneidad y se determinó que la reacción es espontánea y esta producción del jugo??

favorecida a la formación de productos a todas las temperaturas de estudio. Comentario [u27]: No entiendo
cómo esto da respuesta a si es
3. El modelo con mejor predicción es le NRTL, ya que es el que más se ajusta a la naturaleza factible o no la producción de jugo

de la reacción.
4. Empelando el modelo NRTL, el compuesto más volátil es el agua, mientras que el menos Comentario [u28]: Esta es la
función del modelo?? Sería más
volátil es el Acetato de Butilo. sencillo buscar la PVap y comparar
que hacer todo este cálculo, ¿no
5. Las sustancias pueden ser separadas por destilación ya que las volatilidades relativas son creen?

mayores a 1. Comentario [u29]: Esto es

importante?
15
 6. El Acetato de butilo es parcialmente soluble en agua, teniendo una solubilidad en agua de
5.3 g/L.
7. Se recomienda tener un máximo del 0,5 % de acetato de butilo presente en los jugos.
8. El reactor debe fijarse en una temperatura de 359.33 K para obtener la mayor cantidad de
productos de la reacción.
9. La torre de destilación y el separador flash deben trabajar a temperaturas comprendidas
entre 345 K y 365 K.
10. Técnicamente es factible reemplazar el saborizante natural por el acetato de butilo para la
fabricación de coctel de frutas. Comentario [u30]: Esto debe ser
combinado y para tener una
11. La propuesta es rentable, debido a que el nuevo proceso se llevaría cabo en una sola conclusión real de la factibilidad del
proceso.
etapa, a diferencia del proceso existente que se lleva a cabo en 3.

Referencias Comentario [u31]: Las referencias

según el formato APA deben ir
 Tosun, I. (2013). The Thermodynamics of phase and reaction equilibria (ed.1). ordenadas alfabéticamente.

 Escobedo, J. (2013). Modelamiento y simulación de un separador de equilibrio utilizando la

 ecuación de estado Soave Redlich Kwong para predecir el equilibrio líquido-vapor en una
mezcla de hidrocarburos (Trabajo de grado, Universidad Nacional de Trujillo).
Recuperado:
http://dspace.unitru.edu.pe/bitstream/handle/UNITRU/3445/EscobedoVillarruel_J.pdf?s
equence=1
 Romero, F. (2010). Puesta en marcha de una técnica de equilibrio líquido vapor isóbaro e
investigación termodinámica de equilibrios binarios y ternarios de aditivos oxigenados en
hidrocarburos de sustitución de gasolinas sin plomo (Tesis doctoral, Universidad de
Burgos). Recuperado de http://riubu.ubu.es/handle/10259/155
 Revista del Consumidor TV. (Productor). (2014). Reconoce la diferencia entre jugo y néctar.
[Video de Youtube]. Disponible en https://www.youtube.com/watch?v=VetCIw2WlCI
 Aromatizante alimentario. (s.f.). En EcuRed, recuperado el 15 de febrero de 2019 en
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 Raul-rc. (2012, 20 de junio). Acetato de butilo. [Mensaje de Blog en la Web]. Recuperado de
http://compuestosorganicos203.blogspot.com/2012/06/acetato-de-butilo.html
 Sucrosal S.A. (s.f). Acetato de butilo. Recuperado el 15 de febrero de 2019 en
https://sucroal.com.co/products/acetato-de-butilo/

16
 Organización de los Estados Americanos. (s.f). Reglamento técnico MERCOSUR de aditivos
aromatizantes/saborizantes. Recuperado el 15 de febrero de 2019 en
http://www.sice.oas.org/trade/mrcsrs/resolutions/an4693.asp
 Etanoato de butilo. (s.f). Recuperado el 15 de febrero de 2019 en
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 Hoja informativa de sustancias peligrosas. (2011, diciembre). New Jersey Department of
Health. Recuperado: https://www.nj.gov/health/eoh/rtkweb/documents/fs/1329sp.pdf
 123RF. (s/f). Molécula acetato de butilo [Foto de Archivo]. Recuperado el 15 de febrero de
2019 en https://es.123rf.com/photo_87062623_mol%C3%A9cula-de-acetato-de-butilo-
se-usa-como-aromatizante-de-frutas-sint%C3%A9ticas-y-como-solvente-
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 Mora, M. (2016, 10 de enero). Elaboración de zumo de naranja [Presentación SlideShare].
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microextracción en Fase Sólida y el aroma y sabor de los alimentos durante 1992-2016.
Ciencia y tecnología de los alimentos, 27(3), 32–36. Recuperado de
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 TechPress. (2012, 12 de diciembre). Aromas, un mercado clave en la identidad de los
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 Prensa Lácteos Los Andes. (s.f). Jugo de naranja Los Andes: el preferido del pueblo
venezolano. Recuperado el 21 de febrero de http://www.minpal.gob.ve/?page_id=3144
 Instituto Nacional de Estadística. (2016, julio). Encuesta nacional de consumo de alimentos
(ENCA). Recuperado de
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17
  Instituto Nacional de Estadística. (2014). Encuesta nacional de consumo de alimentos
(ENCA).
 Boletín informativo 2, recuperado de http://www.ine.gov.ve/documentos/
Boletines_Electronicos/Estadisticas_Sociales_y_Ambientales/Encuesta_Nacional_de_Consu
mo_de_Alimentos/pdf/Boletines/201402.pdf
 Organización Mundial de la Salud. (2018, 31 de enero). Aditivos alimentarios. Recuperado
de https://www.who.int/es/news-room/fact-sheets/detail/food-additives
 OXIQUIM S.A. (2009, febrero). Hoja de datos de seguridad de productos. ASIQUIM,
recuperado de http://www.asiquim.com/nwebq/download/HDS/Acetato_de_butilo.pdf
 Química Delta S.A de C.V. (s.f). Hoja de datos de seguridad: acetato de butilo. Química delta,
recuperado el 23 de febrero de 2019 en https://www.quidelta.com.mx/
archivos/ACETATO%20DE%20BUTILO%20esp.pdf2016-06-17_16_13_39_SyP_sga.pdf
 GTM. (2016, julio). Acetato de butilo, ficha de datos de seguridad (Ed. 4). Recuperado de
http://www.gtm.net/images/industrial/a/ACETATO%20DE%20BUTILO.pdf
 Organización Mundial de la Salud, Organización de las Naciones Unidas para la
Alimentación y la Agricultura. (2018). CODEX alimentarius: normas internacionales de los
alimentos (revisión 2018). Food and Agriculture Organization of the United Nations,
recuperado de http://www.fao.org/gsfaonline/docs/CXS_192s.pdf
 Lácteos Los Andes. (s.f.). Jugos y néctares. Los Andes, recuperado el 21 de febrero de
http://www.lacteoslosandes.gob.ve/Productos_Jugos_Nectares.php
 Chavarrías, M. (2016, 9 de Junio). Propiedades organolépticas de los alimentos. Eroski
Consumer, recuperado de http://www.consumer.es/seguridad-alimentaria/sociedad-y-
consumo/ 2016/06/09/223847.php
 FAO, OMS. (2018). Glosario de términos. GSFA online, recuperado de
http://www.fao.org/gsfaonline/reference/glossary.html?lang=es

Apéndice Comentario [u32]: Dejar solo

propiedades fisicoquímicas
ANEXO A
Materia Prima Del Cóctel de Frutas Pasteurizado
18
“… néctar de guayaba, parchita, mango alegre, tamarindo, frutas tropicales, piña, durazno. Bebida
a base de fresa, naranjada pasteurizada 31% marca Ella, que incluye néctares de múltiples
sabores.” (Lacteos Los Andes, s.f.)

ANEXO B
Proceso de Jugos Los Andes
Lácteos Los Andes (s.f) describe el siguiente proceso para el jugo de naranja pasteurizado
Etapa Pasos
1 Fertilización de los suelos (constantemente)
2 Siembra de árboles frutales
Agropecuaria 3 Insecticidas
4 Cosecha
NOTA DEPENDIENDO DE LA FRUTA, SE PERDERÁ EL 10-15% DE LA COSECHA

Transporte a frutícola
1 Selección del fruto
2 Lavado del fruto
3 Extracción del jugo
Agroindustrial
4 Refinación del jugo
5 Concentración del jugo por extracción del agua
NOTA EL CONCENTRADO ES CONSERVADO Y ALMACENADO EN CONTENEDORES A 5 °C

Transporte a
1 A 5 °C para conservar las propiedades organolépticas1
industria
1 Preparación: se colocan en tanques de acero inoxidables
Jugos concentrados
Ácido cítrico
Industrial Ácido ascórbico
2 Mezclado: se mezcla hasta homogeneizar
Jugos concentrados
Ácido cítrico
1
“Las propiedades organolépticas de los alimentos son las características físicas que pueden percibir de ellos los distintos sentidos, como el
sabor, el olor, la textura y el color” (Chavarrías, 2016)
19
 Ácido ascórbico
Agua
Azúcar (edulcorante en caso del producto light)
3 Estandarización
Control de calidad
Realizar correctivos en caso no aprobar el control de
calidad
4 Tratamiento térmico
Batch
Pasteurizado UHT: con temperaturas mayores a 130 °C
5 Envasado
Distribución nacional
Este proceso es básicamente el mismo para toda su gama de jugos pasteurizados
ANEXO C
Ficha de Seguridad: Acetato de Butilo
Sección 1. Propiedades Físicas y Químicas

PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS BÁSICAS

Estado físico líquido

Color incoloro

Olor frutal

Umbral de olor 7 - 20 ppm

pH 6,2 (5% sol)

Punto de inflamación 27 °C

Temperatura de autoignición 404 °C

Densidad de vapor 4 (aire = 1)

Presión de vapor (20 °C, 50 °C) 15 hPa, 63 hPa

Densidad relativa 0,88 (agua = 1)

Solubilidad (20 °C) 5,3 g/L en agua

punto de ebullición 127 °C

20
 Punto de fusión / de congelación < - 90 °C

Coef. De reparto (logKo/w) 2,3 - OECD 117

Viscocidad cinemática 0,8286 cSt - ASTM D445

Tabla 1. Propiedades químicas y físicas báscias (GTM, 2016), (NJ Health, 2011)
Propiedades explosivas: No explosivo. De acuerdo con la columna 2 del Anexo VII del REACH,
este estudio no es necesario porque: en la molécula no hay grupos químicos asociados a
propiedades explosivas. (GTM, 2016)
Propiedades comburentes: De acuerdo con la columna 2 del Anexo VII del REACH, este estudio
no es necesario porque: la sustancia, por su estructura química, no puede reaccionar de forma
exotérmica con materias combustibles. (GTM, 2016)
Sección 2. Estabilidad y Reactividad
Reactividad. No se espera que se produzcan reacciones o descomposiciones del producto en
condiciones normales de almacenamiento. No contiene peróxidos orgánicos. No es corrosivo para
los metales. (GTM, 2016)
Estabilidad química. Almacenado a temperaturas ambiente normales (de -40°C a +40°C), el
producto es estable y no requiere estabilizantes. (GTM, 2016)
Reacciones peligrosas. El material no desarrollará polimerización peligrosa. (GTM, 2016)
Sección 3. Información Toxicológica
Mutagenicidad, Carcinogenicidad y toxicidad para la reproducción. No se dispone de
información sobre ningún componente de este producto, que presente niveles mayores o iguales
que 0,1%, como carcinógeno humano probable, posible o confirmado por la IARC (Agencia
Internacional de Investigaciones sobre Carcinógenos). (GTM, 2016)
Riesgos para la salud reproductiva. El acetato de n-butilo podría causar daños al feto (NJ
Health, 2011)
Otros efectos:
● El contacto prolongado o repetido puede causar erupciones en la piel, sequedad y
enrojecimiento. (NJ Health, 2011)
● El acetadoo de n-butilo puede irritar el pulmón. La exposición repetida podría causar
bronquitis con tos, flema o falta de aire. (NJ Health, 2011)
● El acetato de butilo podría afectar al sistema nervioso. (NJ Health, 2011)
Sección 4. Información Ecológica
21
Persistencia y degradabilidad. Biodegradabilidad (OECD 301D): 83% en 28 días - fácilmente
biodegradable. (GTM, 2016)
Potencial de bioacumulación.
● Log Ko/w: 2,3 - OECD 117
● Bioacumulación en peces – BCF (OCDE 305): N/D
Otros efectos adversos. AOX y contenido de metales: No contiene halógenos orgánicos ni
metales (GTM, 2016)
Sección 5. Consideraciones para Desecho. Tanto el sobrante de producto como los envases
vacíos deberán eliminarse según la legislación vigente en materia de Protección del Medio
ambiente y en particular de Residuos Peligrosos (Ley Nacional N° 24.051 y sus
reglamentaciones). Deberá clasificar el residuo y disponer del mismo mediante una empresa
autorizada. Procedimiento de disposición: incineración. (GTM, 2016)
ANEXO D
NORMATIVAS INTERNACIONALES DE INTERÉS PARA ADITIVOS ALIMENTICIOS
Referencia de la Norma Título de la Norma Categoría de Alimentos
247-2005 Zumos (yugos) y néctares de 14.1.2.1
frutas (Zumos (yugos) de
frutos)
247-2005 Zumos (yugos) y néctares de 14.1.3.1
frutas (néctares de frutos)
Tabla 1. Título y categoría de alimentos (Codex, 2018)

Categoría de
Aditivo Alimento (de Dosis Máxima Año Clases Funcionales
interés)
 Reguladores de
acidez
Ácido
14..3.1 BPF2 2005  Antioxidante
Ascórbico, L-
 Agentes de
tratamientos de

2
Buenas prácticas de fabricación (GSFA, 2018)
22
 harina
 Secuestrantes
 Reguladores de
acidez
 Antioxidantes
Ácido Cítrico 14.1.3.1 5000 mg/Kg 2005
 Agentes de
retención de color
 Secuestrantes
Ésteres acéticos
 Emulsionantes
y de ácidos
14.1.5 BPF 2014  Secuestrantes
grasos de
 Estabilizadores
glicerol
Tabla 2. Norma general para los aditivos alimentarios (CODEX, 2018)

GSFA (2018) destaca las siguientes condiciones de las buenas prácticas de fabricación (BPF):

a. la cantidad de aditivo añadido al alimento se limitará al nivel más bajo posible necesario
para alcanzar el efecto deseado;
b. la cantidad de aditivo que se convierte en un componente del alimento como resultado de
su utilización en la fabricación, elaboración o envasado del alimento y que no está
destinada a lograr un efecto físico o técnico en el propio alimento debe ser tan reducida
como sea razonablemente posible; y
c. el aditivo se debe preparar y manipular de la misma forma que un ingrediente
alimentario.

23