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IVB / QUÍMICA / 4º

 FUNCIÓN

Se denomina función química a todo un grupo de cuerpos que tiene un conjunto de propiedades comunes que
permite reunirlos en una sola familia.

 ALCOHOLES : R - OH

Son compuestos cuyas moléculas contienen un grupo funcional oxidrilo (-OH) enlazado a un átomo de carbono
saturado (carbono con enlaces simples). A diferencias de los hidróxidos metálicos (como el NaOH). El –OH se
fija al átomo de carbono mediante un enlace covalente y no iónico, por lo tanto los alcoholes no se disocian o
ionizan en agua.

Reconocimiento Estructural de un Alcohol

CH3 CH2 = CH CH  C  OH
OH
 
CH3  C  OH OH
 Enol No existe Fenol
CH3

Es alcohol No son alcoholes

Existen 2 nomenclatura :

 Sistemático (oficial o IUPAC) : cadena carbonada OL


Ejm. : CH3  OH Metanol (alcohol metilico)

 Funcional : alcohol radical ico


Ejm. :
CH3  CH2  OH Etanol (alcohol etílico)

A partir de 3 carbonos, existen isomeros de posición : en una cadena carbonada la prioridad la posee el grupo
funcional hidroxi.

CH3  CH2  CH2  OH (1 – propanol) CH3  CH  CH3 (2 – propanol)



OH

COLEGIO PREUNIVERSITARIO “TRILCE” 255


IVB / QUÍMICA / 4º

Clasificación de los Alcoholes

1. Según posición del Grupo Funcional (-OH) en la Cadena Carbonada

Alcoholes Reconocimiento Ejemplo Nombre

Primario (1º) R  CH2  OH CH3  CH2  OH Etanol

R’
 CH3  CH  CH3
Secundario (2º) R  CH  2 – propanol
 OH
OH
R’ CH3
 
Terciario (3º) R  C  OH CH3  C  OH 2 – metil – 2 - propanol
 
R’’ CH3

¿Cómo reconocer experimentalmente la categoría de un alcohol?

Mediante el reactivo de Lucas (ZnCl 2 + HCl) a 20 y 30ºC.


Se mide el tiempo en que aparece la turbiedad. 3º 2º 1º
Tiempo min.
Reactividad de alcohol según Lucas : 3º > 2º > 1º
0 5

 ÉTERES : R–O–R R 1 – O – R2
Éter simétrico Éter asimétrico

Donde : R1 < R2 en número de carbono.

Nomenclatura :

 Sistemático : Raíz de R1 oxi cadena carbonada

 Funcional : Radical R1 R2 ... éter

Otros ejemplos :
Estructura Nombre sistemático Nombre común TebºC
CH3 – O – CH3 Metoxi Metano Dimetil éter -24 CH3 – O – C2H5
C2H5OC2H5 Etoxi Etano Dietil éter 24,6
CH3 – O – C3H7
C3H70C3H7 Propoxi Propano Dipropil éter 91

CH3 – O
 Obsérvese que la Teb es menor que los alcoholes.

256 COLEGIO PREUNIVERSITARIO “TRILCE”


IVB / QUÍMICA / 4º

 ALDEHÍDOS : R – CHO

Son compuestos carbonilos más simples, donde un grupo alquilo (o arilo) y un hidrógeno están unidos al átomo de
carbono del carbonilo ( C = 0) y son obtenidos fundamentalmente de la oxidación de alcoholes primarios.

Existen 2 nomenclaturas :

 Sistemático : Cadena carbonada AL

 Funcional : Raíz común Aldehido

Raíz común Form Acet Propion Butir Valer ................


# de carbono 1 2 3 4 5 ................

Ejemplo :

HCHO Metanal (Formaldehido) CH3  CH3  CHO Propanal (propionaldehido)

CH3

CH3  CH = C  CHO .......................................................................

 Cetona : R – CO – R

Son compuestos carbonilos más simples, que tienen dos grupos alquilo o arilo unidos al átomo de carbono del
carbonilo ( C = 0) y son obtenidos fundamentalmente de la oxidación de alcoholes secundarios.

Existen 2 nomenclaturas :

 Sistemático : Raíz (# C) ONA (se nombra como derivado del alcano)

 Funcional : Radicales Cetona (se nombra con prioridad los radicales de menor número de
átomos de carbono del término cetona)

CH3COCH3 Propanona (dimetilcetona) CH3CH2COCH3 Butanona (Metiletil cetona)


2 propanona 2 –butanona

CH3

CH3  CO  CH = CH  CH  CH3 .......................................................................

COLEGIO PREUNIVERSITARIO “TRILCE” 257


IVB / QUÍMICA / 4º

1. Ordene de mayor a menor grado de a) CH3CHOHCH3


reactividad en los siguientes alcoholes : CH3COCH3

I. 3 – metil – 2 –butanol b) [O] CH3CH2OH CH 3


II. 2 – metil – 2 – butanol – CHO
III. 1 – propanol
CH3

a) I > II > III d) [O]
c) CH3 – COH
III > I > II
Reacción violenta
b) II > I > III e)

II > III > I
CH3
c) III > II > I
d) CH3CH2CH2OH y
CH3CHOHCH3 son isomeros de posición
2. Nombrar : CH3 CH2 CH2 OH

e) CH3OH se obtiene por


a) Propanol b) Butanol c) Pentanol
destilación del ácido piroleñoso
d) Butanol e) Propanal

6. Nombrar : CH3
3. Sobre las propiedades de los alcohole y éteres

es(son) correcta(s) :
CH3  CH  CH  CH2  CH3

I. El alcohol n – butílico es más volátil que el OH
alcohol n – propílico
II. Los éteres inferiores presentan poca a) 3 – metil – 4 – butanol
solubilidad frente al agua b) 3 – metil – 5 – butanol
III. El CH3CH2OH es isomero funcional del c) 3 – metil – 2 – pentanol
CH3 – O – CH3 d) 3 – metil – 2 – butanol
e) 3 – etil – 2 - pentanol
a) Sólo I b) I y II c) II y III
d) Sólo III e) Sólo II 7. Nombrar :
CH3  CH  CH2  CH  CH2  CH  CH3
4. No es un alcohol   
OH CH3 OH
I. CH2 – CH – OH
a) 4 – etil – 2,4 – heptanodiol
II. OH
b) 4 – metil – 2,6 – heptanodiol
III. CH2 = CH – CH2 - OH c) 4 – metil – 2,5 – hexanodiol
d) 3 – etil – 2,6 – heptanodiol
e) 3 – metil – 1,5 – hexanodiol
a) I y II b) I y III c) II y III
d) Sólo I e) Sólo II
8. Nombrar : CH3  O  CH3
5. Respecto a los alcoholes, ¿cuál no
a) Alcohol metílico
corresponde?
d) Éter dimetilo
[O]

258 COLEGIO PREUNIVERSITARIO “TRILCE”


IVB / QUÍMICA / 4º

b) Alcohol etílico e) a) Alcohol propílico


Etanal d) Metil oxi etano
c) Metanona b) Éter netílico e)
Propanona
9. Nombrar : CH2  CH  CH2 c) Éter propílico
  
OH OH OH

a) Propanona b) Butanal c) Propanal 13. Nombrar : CH3CH2COCH2CH3


d) Propanotriol e) Hidroxi propano
a) Metil – oxi –
10. Los aldehidos y cetonas se obtienen por la metano d) 3 – pentanona
oxidación de un alcohol ..... y ..... b) Dimetil – oxi –
respectivamente metano e) 2 – pentanona
c) Pentanal
a) 1º, 2º b) 3º, 1º c) 2º, 1º
d) 1º, 3º e) 4º, 2º
14. Indentifique las fórmulas para el etanol y el
glicerol
11. ¿Cuál de las siguientes sustancias se obtiene
por oxidación del 2 - propanol?
a) CH3OH y C3H7OH
b) C2H5OH y C3H7OH
a) Propanona d)
Ácido propanoato
c) CH3OH y C3H5(OH)2

b) Propanal d) C2H5OH y C3H5(OH)3


e) Propil oxi propil e) CH3CH2OH y C3H7(OH)
c) Propanoato de propilo
15. La oxidación de un alcohol primario produce .....
12. Nombrar : CH3  O  CH2  CH3
a) Cetona b) Éter c) Aldehído
d) Jabón e) Éster

1. Sobre las propiedades de los alcoholes es CH2  CH3


incorrecto que :
a) 6 – etil – 5 – decanona
a) El etanol y cresol no son alcoholes b) 6 – butil – 5 – octanona
b) El alcohol terbutilico es más volátil c) 5 – etil – 6 – decanona
que el alcohol n-butilico d) 3 – butil – 4 – octanona
c) El metanol es más soluble de los e) 3 – etil – 4 – dentanona
Alcoholes
d) El alcohol terciario es más reactivo
según el ensayo de Lucas 3. Los aldehídos presentan el grupo funcional .....
e) El alcohol terciario se oxida con y las cetonas el grupo funcional .....
facilidad
a) – CH2OH Y - CO –
2. Nombrar : b) – CHO y - CHOH
c) – CHO y - CO –
CH3  (CH2)3  CH  CO  (CH2)3  CH3 d) – COOH y - COOH –
 e) – CO - y - CHO

COLEGIO PREUNIVERSITARIO “TRILCE” 259


IVB / QUÍMICA / 4º

b) – CHO, - CO - e) – CO -, -
4. Señale un alcohol terciario CHO
c) – COOH, - COO -
a) 1 – butanol
b) 2 metil – 2 – propanol 10. Indicar el nombre del siguiente compuesto
c) 2 – metil – 1 – butanol orgánico polifuncional :
d) 3 – metil – 1 – butanol
e) 3 – metil – 2 – butanol OH OH
 
5. Uno de los siguientes compuestos no es un CH3  CH  CO  CH  CH3
alcohol :
a) 3 – carboxi 1,2 – pentanodiol
a) CH2OH b) 2,4 – dihidroxi 3 – pentanona
c) ácido 2,4 – dihidroxi 3 – pentanoico
b) CH2 = CH – CH2OH
d) 2,4 – dihidroxi 3 – butanona
c) CH3 – CHOH – (CH2)3 – CH3 e) 3 – ona 2,4 - pentanodiol
d) CH3 – CH = CHOH
11. Indique aquello que no corresponda:
e) N.A.

a) CH3 – O – CH2CH3 metil etil éter


b) CH3 – O – CH3 dimetil éter
6. Los aldehídos y cetonas se obtienen por la
c) CH3 CHOH CH3 propano
oxidación de un alcohol ..... y ..... respectivamente
d) CH3 CHO CH3 propanol
a) 1º ; 2º b) 3º ; 1º c) 2º ; 1º e) O – CH3 metilfenileter
d) 1º ; 3º e) 4º ; 2º

12. Respecto a los alcoholes, indicar lo incorrecto :


7. Diga cual de las siguientes sustancias se
obtiene por oxidación del 2 – propanol.
a) La glicerina es un triol
b) A temperatura ambiental pueden ser
a) Propanona d) Propanal
líquidos y sólidos
b) Propanoato de propilo e) Propil
c) Sus moléculas forman líquidos
oxipropil
asociados
c) Ácido proanoico
d) El etanol y el metanol son insolubles
en el agua
8. La prueba de Tollens es utilizada
e) El metanol es tóxico y es muy volátil
principalmente para :

13. Indicar el nombre del producto que se


a) Diferenciar alcoholes de ácidos
obtendrá a partir de :
carboxílicos
b) Diferenciar alcoholes primarios de
OH
secundarios

c) Diferenciar cetonas de ácidos KMnO4
CH3CH2CHCH3 ___________
carboxílicos
d) Diferenciar aldehídos de cetonas
a) Butanal d) 2 –
e) Diferenciar alcoholes de cetonas
pentanona
b) Dimetil éter e) N.A.
9. Los aldehídos presentan el grupo funcional .....
c) 2  Butanona
y las cetonas el grupo funcional .....

14. ¿Cuál de las siguientes alternativas es


a) – CH2OH, - CO – d) – CHO, -
incorrecta?
CHOH -

260 COLEGIO PREUNIVERSITARIO “TRILCE”


IVB / QUÍMICA / 4º

a) El éter etílico es un disolvente no CH3  CH2  CH2  CO  CH  CH3


polar, anestésico e inflamable 
b) Los tipos de alcoholes se reconocen CH3
con el ensayo de Lucas
c) La mayoría de éteres no se disuelven a) 5 – metil - hexanal
en el H2O b) 2 metil – 3 – heptanona
d) Las cetonas se reconocen mediante los c) 2 – metil – 3 – hexanona
reactivos de Tollens y Fehling d) 2 – metil – 3 – hexanal
e) Los aldehídos y las cetonas tiene el e) 5 – metil – 1 –formil pentanona
grupo carbonilo en sus estructuras

15. ¿Cuál es el nombre oficial para?

COLEGIO PREUNIVERSITARIO “TRILCE” 261

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