Inf Grupos Funcionales

Artículo Revista Electrónica – Portal de Química
http://www.udec.cl/quimles
GRUPOS FUNCIONALES.
INTRODUCCIÓN
La química orgánica siempre ha estado asociada a la vida, por esto los compuestos orgánicos
fueron definidos como compuestos aislados desde una fuente natural (planta o animal).
Los compuestos inorgánicos por otro lado, provie - 1 -nen de fuentes no vivientes tales como
rocas o depósitos minerales. Estas teorías fueron destruidas en 1828 cuando Fiedrich Wohler
anunció que había preparado urea.
A través del tiempo los compuestos químicos comenzaron ser elaborados por el hombre
logrando sintetizar in vitro, sin embargo, sé ha conseguido fabricar compuestos orgánicos que
no produce la naturaleza tales como el nylon, el PVC, muchos colorantes que se utilizan en
distintas industrias y centenares de drogas de aplicación farmacéuticas.
En la actualidad la química orgánica, es considerada como el estudio del carbono, sus enlaces
y estructuras tridimensionales.
Las sustancias orgánicas están formadas por unos pocos elementos, la mayor parte sólo
contiene carbono, hidrógeno y oxígeno. Sin embargo, la forma como estos elementos, se
hallan enlazados y dispuestos en el respectivo compuesto.
Existiendo átomos o agrupaciones de átomos que le confieren a los compuestos orgánicos sus
características químicas, o capacidad de reaccionar con otras sustancias específicas llamadas
grupos funcionales.
OBJETIVOS
- Definir qué es un grupo funcional.
- Determinar sus características y sus funciones.
- Tipos de grupos funcionales.
- Usos de interés industrial.
- Verificar tipos de reacciones frente a determinados compuestos.
1
GRUPOS FUNCIONALES
Cuando se sustituye uno o más H de un hidrocarburo por otro átomo o grupo atómico distinto
a C, se forma un tipo diferente de compuestos que ya no son hidrocarburos. Este átomo o
grupo atómico diferente a C o H se denomina Grupo Funcional. Este grupo le confiere a la
molécula más características químicas que son específicas para cada Grupo Funcional.
Estos pequeños grupos unidos al esqueleto del carbono son responsables por las reacciones
químicas de las moléculas orgánicas. Lo más importante de éstas son en el primer periodo de
elementos O y N los halógenos (F, Cl, Br, I) son sitios reactivos útiles en moléculas orgánicas
usadas en síntesis de intermediarios, pero ellas son también potencialmente letales a sistemas
vivientes.
Ejemplo:
CH3CH2CH2CH2 OH
Esqueleto HC Grupo Funcional
CH2 ––– CH2

/ \
CH2 CH ----- OH
\ /
CH2 ––– CH2
R ––– OH
Esqueleto Grupo Funcional
En práctica común cuando escribimos ecuaciones de reacción designan esta porción con la
letra R, e indica que ocurre solamente en la parte reactiva de la molécula. Nos referimos a
estas partes reactivas como grupos funcionales, siendo R parte de una molécula orgánica que
perdiendo un átomo de H (se denomina radical).
2
FUNCIONES QUÍMICAS Y COMPUESTOS QUE PARTICIPAN
NOMBRE CLASE DE COMPUESTOS FÓRMULA

DEL GRUPO EN QUE SE ENCUENTRA ESTRUCTURAL
‫׀‬ ‫׀‬
Doble unión alquenos u olefinas –C=C–
Triple unión alquinos o acetilenos –C≡C
Hidróxido (OH) alcoholes – C – C – OH
Halógenos haluros –C–C–X

(Cl, I, Br, F)
Óxido o éter éteres –C–O–C–
Aldehídos carbonilo aldehído R – CHO
Ceto u oxo cetona –C–C–C–

‫׀׀‬
O
Carboxilo ácidos carboxílicos – COOH
Haluros de haluros de ácidos –C–C=O

Ácidos o haluros de acilos ‫׀‬
Cl
Ester esteres –C–C–O–C–

‫׀׀‬
O
Anhídrido anhídrido de ácidos R–C–O–C–R

‫׀׀‬ ‫׀׀‬
O O
Amino aminas primarias R–N–H

‫׀‬
H
Amino aminas secundarias R–N–H
3
‫׀‬
R`
Amino aminas terciarias R – N – R`

‫׀‬
R``
+ _
Amonio sales cuaternarias (R3 N) X
Cuaternario
Amida amidas R – C – NH2

‫׀׀‬
O
Hidracina hidracinas R–N–N–R

‫׀׀‬
H H
Ciano o nitrilocianuros o nitrilos R – CN
Nitroso nitroso compuesto –C–N=O
Nitro nitro compuesto – C – NO2
Sulfónico ácidos sulfónicos R – SO3H
ALCOHOLES, FENOLES Y TRIOLES
4
Los alcoholes son probablemente los compuestos orgánicos más familiares a los estudiantes.
El alcohol etílico (C2H5OH) se conoce y ha sido utilizado desde la antigüedad, por tratarse
del producto de la fermentación anaeróbica de los carbohidratos de las plantas. Se utiliza
ampliamente en el hogar como disolvente de diversos medicamentos (tinturas) y cosméticos, y
es el “alcohol” de las bebidas alcohólicas. El alcohol isopropílico [(CH3)2CHOH] se utiliza
bastante como antiséptico, en solución al 70%, por sus propiedades antibacterianas. El alcohol
metílito (CH3OH), el alcohol de peso molecular más bajo, es utilizado ampliamente como
disolvente industrial. Los tres alcoholes citados son importantes intermedios en la síntesis de
compuestos orgánicos.
La porción funcional de un alcohol es el grupo hidroxilo unido a un grupo alquilo. Un alcohol
puede ser considerado como un derivado del agua por sustitución de un átomo de hidrógeno
por un átomo de carbono de una molécula orgánica. Muchas de las propiedades de los
alcoholes de bajo peso molecular son similares a las del agua.
H –O –H –C –O –H
AGUA UN ALCOHOL
Los alcoholes se denominan mediante le sufijo –ol en el sistema de nomenclatura IUPAC. La

cadena continúa mas larga sobre la que este unido el grupo hidroxilo se toma como la cadena
principal.
Una subdivisión corriente en los alcoholes se basa en el número de átomos de carbono unidos
al carbono que lleva el grupo hidroxilo. Así pues, el 1-propanol es un alcohol primario (pri-)
ya que el carbono unido al grupo hidrófilo está unido solamente a un carbono, mientras que el
2-metil-2-propanol uno terciario (terc-)
CH3CH2CH2OH OH OH
‫׀‬ ‫׀‬
CH3CHCH3 CH3 – C – CH3
‫׀‬
CH 3
Alcohol Alcohol Alcohol
Primario Secundario Terciario
Las propiedades físicas de los alcoholes de bajo peso molecular son netamente distintas de las
de los hidrocarburos relacionados. Los alcoholes son compuestos de puntos de ebullición
5
relativamente elevados, y los que poseen menos de cinco átomos de carbono son bastante
solubles en agua. El grupo funcional de los alcoholes es polar, y no es sorprendente que
compuestos como el etanol y el metanol sean solubles en agua. La frase “semejante disuelve a
semejante” puede aplicarse en general a las características de solubilidad de los compuestos.
El elevado punto de ebullición del etanol (79º) en comparación con el del propano (- 42º), un
hidrocarburo de peso molecular semejante, ilustra la tendencia de las moléculas de alcohol a
asociarse entre sí por medio de enlaces de hidrógeno. Los enlaces de hidrógenos tienen su
origen en las fuerzas atractivas que se genera entre un átomo de hidrógeno de un grupo
hidroxilo y un átomo de oxígeno de otro grupo hidroxilo. Como la ebullición de un líquido
depende de la separación de las moléculas al pasar de la fase gaseosa, se necesita más energía
(una temperatura mayor) para llevar a cabo el cambio de estado.
Los enlaces de hidrógeno son muy débiles (unas 5 kcal/mol, o sea, 250 kj/mol) en
comparación con los enlaces covalentes entre los átomos que forman las moléculas. Sin
embargo, son más fuertes que la mayoría de las restantes fuerzas de atracción intermoleculares
(entre distintas moléculas). Los enlaces de hidrógeno tienen una importante influencia en
propiedades tales como puntos de ebullición, solubilidad, y muchas de las características
secundarias de las moléculas.
El grupo hidroxilo se halla presente en una gran variedad de compuestos de origen animal y
vegetal. Debido a las estructuras complejas de algunas de dichas sustancias, reciben por lo
general nombres comunes.
Cuando el grupo hidroxilo está unido a un carbono de un anillo aromático, el compuesto se
denomina un Fenol. El primer término de la serie, hidroxibenceno, se conoce como Fenol.
Con frecuencia se estudian separadamente los alcoholes y fenoles, pues las propiedades
químicas de estos últimos son muy diferentes.
Los fenoles son líquidos de elevado punto de ebullición, o sólidos de olores fuertes
característicos. Juntamente con los cresoles (hidroxitoluenos), se obtenían anteriormente a
partir del alquitrán de hulla, y muchos de ellos se utilizaron en preparados medicinales. El
propio fenol, conocido también como ácido carbólico, se utiliza como desinfectante. Muchos
fenoles se conocen por sus nombres vulgares.
O H O H O H
O H
O H
Obs: Cada anillo está formado por 3 dobles enlaces en su interior, es decir, son anillos de
benceno.
Los tioles son los análogos sulfurados de los alcoholes, en los que el átomo de oxígeno ha sido
reemplazado por un átomo de azufre en el grupo funcional. Se nombran añadiendo el sufijo –
tiol al nombre principal. También son conocidos como mercaptanos.
6
Los tioles corrientes tienen puntos de ebullición relativamente cercanos a los de los
hidrocarburos de peso molecular comparable. Su propiedad más notable es su intenso olor
desagradable. El pestilente olor emitido por la mofeta es debido, en parte, a la presencia de
tioles.
ETERES Y TIOETERES
Los éteres se generan por sustitución en las moléculas de agua de los dos átomos de hidrógeno
por grupos alquilos, arilos o semejantes:
R —— O —— R´
Los éteres son más volátiles que los alcoholes del mismo peso molecular, debido a la ausencia
de grupo hidroxilo lo cual no permite el enlace por puentes de hidrógeno característicos de las
moléculas de alcohol y de agua, que tiene mayor punto de ebullición. El dietil éter (el más
conocido y utilizado) hierve a 35º (a presión normal) Algunos éteres importantes son:
Dietil éter, Tº eb. 35ºC; óxido de etileno, Tº eb. 11ºC (éter cíclico); dietilenglicol éter, Tº eb.
245ºC; metilfenil éter (anisol), Tº eb. 155ºC, etc.
Los éteres son pocos reactivos. Y por esta razón se utilizan como solventes inertes en química
orgánica.
Con reactivos básicos muy fuertes como algunos metil-alquilatos alcalinos, se produce el
rompimiento de los éteres.
Los éteres además son susceptibles al ataque de radicales libres y por tal razón no son buenos
solventes en reacciones este tipo de mecanismo.
AMINAS
Las aminas son derivadas orgánicos del amoniaco (NH3) Son los compuestos de naturaleza
básica más importantes de la química orgánica. Los hidrógenos del amoniaco pueden
reemplazarse por uno, dos o tres grupos alquilo, dando lugar a aminas primarias, secundarias o
terciarias, respectivamente. Obsérvese que la utilización de los términos primaria, secundaria
y terciaria no tiene el mismo significado estructural en el caso de las aminas que en el caso de
los alcoholes. En las aminas, dichos términos se refieren al número de carbonos unidos al
átomo de nitrógeno, mientras que en los alcoholes se refieren al número de carbonos sobre el
carbono que lleva el grupo hidroxilo.
Cuando existen cuatro carbonos unidos al nitrógeno, el compuesto deja de ser una base. El
átomo de nitrógeno tetracoordinado posee una carga positiva y es la parte catiónica de un
compuesto denominado sal de amonio cuaternario.
En la nomenclatura IUPAC el sufijo –amina se añade al nombre principal al designar las
aminas primarias.
7
Los compuestos que contienen uno o más átomos de nitrógeno se encuentran entre los mas
ampliamente distribuidos de los productos orgánicos naturales. Los alcaloides son bases
nitrogenadas (a menudo heterocíclicas) ampliamente extendidas por el reino vegetal y que con
frecuencia poseen importante actividad fisiológica. Los aminoácidos son componentes de las
proteínas.
COMPUESTOS ORGANICOS HALOGENADOS
Se denominan compuestos orgánicos halogenados a aquellas sustancias en las que uno o más
átomos de halógeno se hallan unidos a carbonos.
Los compuestos orgánicos halogenados se nombran como hidrocarburos sustituidos, ya que
no existe ningún sufijo para denominar al halógeno
ALDEHIDOS Y CETONAS
C = O
La presencia de los grupos carbonilos, confiere sus propiedades a este tipo de compuestos,
constituido por aldehídos y cetonas.
Los aldehídos se caracterizan porque una de las valencias del carbono carbonílico está
sustituida por átomo de hidrógeno.
Las cetonas poseen en su estructura grupos sustituyentes alquílicos o arílicos.
Si los sustituyentes son iguales se denominan cetonas simétricas, sison diferentes, cetonas
asimétricas.
Entre los aldehídos de importancia que se hallan en la naturaleza, está la glucosa. Ésta es un
monosacárido o unidad fundamental de los azúcares. Su estructura es de un
polihidroxialdehído.
Entre las cetonas están algunas hormonas como la progesterona, hormona sexual femenina, la
testosterona, hormona sexual masculina y la cortisona, hormona de la corteza suprarrenal.
Los aldehídos y cetonas inferiores a 5 átomos e carbono son bastantes solubles en agua. Los
de peso molecular mayor presentan menor solubilidad debido a la presencia de largas cadenas
carbonadas.
ACIDOS CARBOXILICOS
Los ácidos más importantes en química orgánica son miembros de una familia de compuestos
denominados ácidos carboxílicos. Los ácidos carboxílicos fueron unos de los primeros
compuestos orgánicos estudiados por los antiguos químicos, ya que se encuentran presentes, o
pueden obtenerse de muchos productos naturales. Los nombres vulgares de los ácidos
carboxílicos tienen su origen en las antiguas fuentes de dichos compuestos.
Los ácidos carboxílicos o ácidos orgánicos actúan como ácidos debido a que producen iones
hidrógeno por la disociación de grupos carboxilo,
R ― COOH.
DERIVADOS DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS
8
Los compuestos en los que el grupo hidroxilo de un ácido carboxilo ha sido reemplazado por
otro heteroátomo o grupo se conocen como derivados de los ácidos carboxílicos. Todos ellos
se consideran generalmente de forma conjunta, por estar sus reacciones muy relacionadas
entre sí.
En los derivados de los ácidos carboxílicos puede haber sido reemplazado el hidroxilo por
halógeno, por caboxilato, por amino. Los derivados son fácilmente transformables unos en
otros y pueden ser hidrolizados a los ácidos carboxílicos de partida.
Entre los principales derivados de los ácidos carboxílicos, están: los halogenuros de acilo, que
se forma con un halógeno, los anhídridos orgánicos, lo que del ácido si se elimina el agua.
Los éteres carboxílicos, que se obtienen por la reacción de un ácido orgánico con un alcohol.
Se hallan también los ácidos sulfurados.
Los derivados nitrogenados, entre las cuales están los aminoácidos, las proteínas y los ácidos
nucleicos fundamentales en los seres vivos, estudiados en la Bioquímica.
ÉSTERES CARBOXÍLICOS
Los ésteres carboxílicos se forman por deshidratación intermolecular entre una molécula de
ácidos carboxílico y una molécula de alcohol.
Los ésteres también pueden ser de tipo inorgánico. Formados por ácidos inorgánicos, como el
ácido sulfúrico y el alcohol.
Los ésteres de peso molecular bajo se utilizan en las industrias como disolventes. En sus
constantes físicas (puntos de fusión y de ebullición) son semejantes a los hidrocarburos de
peso molecular comparable, debido a su escasa capacidad de formar puentes para asociarse en
polímeros, como o el agua y el etanol.
Los ésteres se encuentran muy difundidos en la naturaleza. Los de bajo peso molecular tienen
olor agradable, a frutas y flores. Las ceras son ésteres de alto peso molecular de alcoholes
monohidroxilados con ácidos grasos superiores de cadenas rectas. Las grasas y aceites
naturales son ésteres de ácidos grasos naturales.
AMIDAS
Las amidas sencillas o carboxamidas son N—Acil derivados de amoniaco. Su formula se

obtiene por deshidratación intermolecular del grupo OH de un ácido carboxílico con una
molécula de amoniaco.
Las amidas N—Sustituidas se obtienen por una reacción similar con una amina en lugar del
amoniaco.
La función amida forma parte esencial de la estructura de Péptidos y proteínas, compuestos de
importancia biológica. Un tipo esencial de amidas son las llamadas “Imidas”.
A excepción e la formamida HCONH2, que es líquida a temperatura ambiente
(P.F.2ºC,PE.193ºC), Las amidas sencillas son todas sólidas, también presentan fuerte
absorción carbonilica en el IR, alrededor de 1/1700cm. La disustituida muestran dos bandas de
absorción entre 1/3500 y 1/3400 cm. En el espectro de RMN los protones N-H de las amidas
presenta una banda de absorción desigual ancha, que a temperaturas mayores se convierte en
un triplete ancho.
9
Las amidas debido a su polaridad, son más solubles en agua que los esteres, alcoholes y
aminas de similar peso molecular.
REACCIONES DE ALCANOS Y CICLOALCANOS
Alcanos y cicloalcanos son la mayor parte inerte (parafinas). Ellos no reaccionan con ácidos o
bases y son uno de las dos clases de compuestos orgánicos (los tros son los haluros de
alquilos) que no son solubles en H2SO4. También son inertes a la mayoría de los agentes
oxidantes y reductores.
Halogenación (Cl2, Br2)
Los alcanos reaccionan con halógenos cuando se calienta o cuando se exponen a la luz
ultravioleta (uv)

CH4 + Cl2  CH3Cl + HCl
ó hv
exceso
Cl
 
CH3CH2 CH3 + Cl2  CH3CH2CH2 Cl + CH3CHCH3
ó hv
exceso

CH4 + Cl2  CH3Cl + CH2Cl2 + CHCl3 + CCl4
Esquimolar Mezcla de productos
ó exceso
La halogenación de alcanos ocurre por reacciones de radicales libres. La etapa de iniciación

seria la roptura del enlace del halógeno ya sea por térmica (calor) o fotoquímica (uv)
COMBUSTION
10
Los hidrocarburos arden en presencia de oxígeno liberando calor.
CH4 + 2O2  CO2 + 2H2O + H (213 Kcal/mol)
REACCIONES DE ENLACES 
Alquenos y alquinos originan una gran variedad de reacciones de adición. Estas adiciones
normalmente incluyen el ataque de un electrófilo a la nuve de electrones del enlace,
produciendo un ión carbono intermediario. El ión carbonio reaccionan con un nucleófilo
disponible para rendir un producto de adición.
X
  + -  
C=C + X Y   C  C 
   
Y
+
X : electrófilo
-
Y : nucleófilo
X Y
+ -  
 C  C  + 2X Y   C  C 
 
X Y
La adición al triple enlace ocurre en etapas, y bajos condiciones apropiadas, se puede obtener
el intermediario  C = C  que pueden ser aislados.
 
X Y
REACCIONES DE SUSTITUCION DEL BENCENO
11
El benceno reacciona con electrófilos fuertes para generar productos de sustitución. Todas las
reacciones del benceno son catalizadas por la presencia de un ácido fuerte de Lewis.
SO3 HONO2
C6H5SO3H < C6H6 > C6H5NO2
H2SO4 H2SO4
Br2/FeBr3 RCl/AlCl3
C6H5Br <  C6H6 > C6H5R
Otro descubrimiento importante fue que el benceno genera ciclohexano bajo hidrogenación a
alta presión con catalizador de Ni, lo que sugiere una estructura cíclica.
3H2
C6H6 > C6H12
Ni cat, Δ, P
REACCIONES DE ALCOHOLES
C2H5OH + NaH ——————> C2H5O-Na+ + H2

BASE ETOXIDO DE SODIO
CH3I + C2H5O-Na+ —————> CH3OC2H5 + NaI

YODO ETOXIDO DE METIL-ETIL
METANO SODIO ETER
REACCIONES DE ETERES
12
CH3Na + CH3CH2OCH2CH3 —> CH4 + CH2 = CH2 + CH3CH2ONa
C2H5OC2H5 + HBr ———> C2H5OBr — C2H6

BROMURO DE DIETIL OXINIO
REACCIONES DE ALDEHIDOS
R—CH=O + 4H ————> RCH3 + H2O

H
R—CHO + HOH <————> R—C(OH)2
ALDEHIDO HIDRATO DE ALDEHIDO
REACCIONES DE CETONAS
OH
‫׀‬
CH3CO—CH2—COOC2H5 <———> CH3—C=CH—COOC2H5
FORMA CETONICA FORMA ENOLICA
R CH3 + R CH3
‫׀‬ ‫׀‬ H | |
3C = O + (CHO) Al ————>CHOH + C = O 3
‫׀‬ ‫׀‬ H2O | |

R CH3 R CH3
ISOPROPOXIDO ALCOHOL CETONA
DE ALUMINIO
REACCIONES DE ESTERES CARBOXILICOS
13
LiAlH4
RCOOR` ——————> RCH2OH + R´CH2OH
Alcoholes primarios
R
|
RCOOR´+ R´´MgX ——————> R´— COH
|
R´´
Alcohol terciario
+
H2O/H
RCOOR´ ——————> RCOOH + R´OH
REACCIONES DE AMIDAS
LiAlH4
R—C = O —————> RCH — NH 2 2
|
NH2
AMIDA AMINA
H2O, 0ºC
RCONH2 + HONO ————> RCOOH + N2 + H2O
REACCIONES DE AMINAS
14
RNH2 + CH3MgX —————> RNH—MgX + CH4
R—NH2 + OHNO —————> N2 + H2O + Otros productos
PRODUCTOS ELABORADOS DE INTERES AGROINDUSTRIAL
Fabricación del alcohol. Torre de destilación.
El alcohol etílico o etanol se obtiene en la industria por la fermentación de azucares

provenientes de materiales de origen vegetal, mediante microorganismos que contienen
enzimas, tales como la levadura, de acuerdo con las siguientes reacciones:
maltasa
C12H22O11 + H2O ——————> 2C6H12O6
Maltosa enzima de glucosa
Levadura
Zi masa
C6H12O6 ——————> 2C2H5OH + 2CO2
Glucosa etanol
Este proceso de fermentación continua hasta que la concentración de alcohol sube alrededor
del 12%, punto en la cual la enzima se destruye (se desnaturaliza) y la fermentación se
detiene. Esta concentración es típica de algunos vinos. En varias industrias licoreras emplean
como materia prima la melasa que se obtiene de la caña de azúcar, la cual después de ser
sometida a la fermentación produce una solución que contiene alrededor del 10% al 12% de
etanol y el resto es casi toda agua. Para obtener concentraciones mayores se debe someter la
melasa fermentada a destilación fraccionada en una columna, que puede tener unos 20 metros
de alto. En la parte inferior de la columna se consigue la evaporación de la solución mediante
calentamiento. Los vapores ascienden a través de la columna y se condensan en el primer
plato que encuentra. Debido a que el etanol es más volátil que el agua, en este primer plato se
presenta una concentración mayor de alcohol que el 10% o el 12% de partida.
El calor producido por el nuevo vapor que se condensa en este primer plato hace que se
evapore una cantidad adicional de esta solución, la cual asciende al plato siguiente, donde de
nuevo se condensa. En este segundo plato la concentración de alcohol es mayor que en el
primero por la misma razón de su volatilidad.
El proceso se repite y el vapor sigue ascendiendo en la columna a platos superiores cuyas
soluciones son cada vez más ricas en etanol. Por este procedimiento se puede llegar hasta un
15
95% en peso de etanol en agua, composición en la cual forma mezcla azeotrópica, es decir,
que ebulle sin separación de sus componentes.
EXTRACCIÓN DE ACEITES ESCENCIALES. USO EN PERFUMERÍA
Los llamados aceites esenciales son ciertas sustancias que les confieren propiedades
organolépticas de olor y sabor a los productos naturales de manera principal a las flores, a los
frutos y a las hojas de las plantas.
El proceso de extracción de los aceites esenciales comprende los pasos de trituración o
molienda, disolución o suspensión en fase acuosa, extracción con solventes, purificación y
secado.
Los aceites esenciales encuentran una de sus principales aplicaciones en la industria de la
perfumería.
En el proceso de extracción de las flores se utiliza como solvente el éter de petróleo, que es
una de las fabricaciones provenientes de la destilación del petróleo, de composición variada,
de acuerdo con el intervalo de temperatura escogido. Si la temperatura de destilación está
entre 25º y 60º se obtienen hidrocarburos y otros compuestos orgánicos de 5 a 6 átomos de
carbono.
Otros solventes usados en la extracción de los aceites, resinas y grasas son el benceno, el
cloroformo, la acetona, el tetracloruro de carbono, el bisulfuro de carbono y el éter.
Los procesos de extracción pueden ser continuos como en el Sohxlet o discontinuos como en
el embudo de decantación.
Para la fabricación de perfumes se emplea como vehículo portadores de la esencia el ácido
acético diluido para aguas de tocador, el ácido benzoico que disuelve el aceite esencial de
benjuí, el ácido pirogálico por su olor característico, el alcohol, el amoniaco y el bórax, entre
otros.
Algunas de las esencias utilizadas en perfumería, de origen vegetal, son de las frutas como
piñas o bananas, manzanas, peras, naranjas, fresas y frambuesas que contienen ésteres de
sabores y olores característicos. Están también al anetol que proviene de anis y el citronelol de
toronjil, el ruodinol y el geraniol del geranio, el eugenol del clavo y la canela, el ironio del
lirio, la jazmona del jazmín, el mentol de la menta, el eucaliptol del eucalipto, el santalol del
sandalo, el timol del tomillo, la vainillina de la vainilla y el pachulí, utilizado en perfumes
ordinarios.
Se utiliza también esencias de origen animal, como el almizcle, obtenido del almizclero,
macho de la familia de los cervidos (Moschus moschiferus) que habita en Asia Central y posee
una glándula que lo segrega. El almizcle es de las esencias más costosas y apreciadas en
perfumerías.
CONCLUSION
La fuente general de los compuestos orgánicos es la naturaleza, de donde se aíslan y se

purifican.
16
Hay compuestos que son elaborados en laboratorio y también por la naturaleza, que
comprende para uso industrial y doméstico, después de un proceso empleado por los
científicos.
La reacciones de las moléculas orgánicas, en general, están asociadas con una estructura
específica, llamadas comúnmente función o grupo funcional de la molécula.
Los compuestos que contienen un mismo grupo funcional poseen un mismo comportamiento
químico general aún cuando sus estructuras hidrocarbonadas sean diferentes.
Existen grupos funcionales usados en síntesis de intermediarios, que son potencialmente
letales al los Seres Vivos.
Los agrupamientos de C = C o C ≡ C constituye un grupo funcional porque se comportan
químicamente de manera diferente a los alcanos.
BIBLIOGRAFIA
17
Cardenas Triviño, Galo. 1990. Principio de la Química Orgánica.

Universidad de Concepción.
Facultad de ciencias. Dpto. de Química.
Volumen 1 y 2.
Pine, Stanley
Cram, Donald
Hendrickson, Jame
Hammond, George, 1982. Química Orgánica.
Cuarta Edición, Segunda Edición en Español.
Por libros Mc Graw-Hill.
México S.A.
Saavedra Sepúlveda, Guillermo. 2000. Química Orgánica

Universidad de Concepción
Proyecto de desarrollo de
La Docencia
Editorial Facultad de Ciencias
Biológicas
Vega k., J. Carlos. 1992. Química Orgánica para estudiantes de Ingeniería.

Ediciones Universidad Católica de Chile.
Vicerrectoria Académica.
Editorial Universitaria S.A.
Wolfe, Drew H. 1996. Química General, Orgánica, Biológica.

Segunda Edición.
1999.Enciclopedia Temática Pirámide Color para el Siglo XXI

Ediciones Pirámide
Editorial Norma, S.A.
18

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Artículo Revista Electrónica – Portal de Química

- Definir qué es un grupo funcional.

- Determinar sus características y sus funciones.

- Tipos de grupos funcionales.

- Usos de interés industrial.

- Verificar tipos de reacciones frente a determinados compuestos.

CH2 ––– CH2

FUNCIONES QUÍMICAS Y COMPUESTOS QUE PARTICIPAN

NOMBRE CLASE DE COMPUESTOS FÓRMULA

Triple unión alquinos o acetilenos –C≡C

Hidróxido (OH) alcoholes – C – C – OH

Halógenos haluros –C–C–X

Óxido o éter éteres –C–O–C–

Aldehídos carbonilo aldehído R – CHO

Ceto u oxo cetona –C–C–C–

Carboxilo ácidos carboxílicos – COOH

Haluros de haluros de ácidos –C–C=O

Ester esteres –C–C–O–C–

Anhídrido anhídrido de ácidos R–C–O–C–R

Amino aminas primarias R–N–H

Amino aminas terciarias R – N – R`

Amida amidas R – C – NH2

Hidracina hidracinas R–N–N–R

Ciano o nitrilocianuros o nitrilos R – CN

Nitroso nitroso compuesto –C–N=O

Nitro nitro compuesto – C – NO2

Sulfónico ácidos sulfónicos R – SO3H

ALCOHOLES, FENOLES Y TRIOLES

Los alcoholes se denominan mediante le sufijo –ol en el sistema de nomenclatura IUPAC. La

COMPUESTOS ORGANICOS HALOGENADOS

DERIVADOS DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS

Las amidas sencillas o carboxamidas son N—Acil derivados de amoniaco. Su formula se

REACCIONES DE ALCANOS Y CICLOALCANOS

Halogenación (Cl2, Br2)

La halogenación de alcanos ocurre por reacciones de radicales libres. La etapa de iniciación

Los hidrocarburos arden en presencia de oxígeno liberando calor.

CH4 + 2O2  CO2 + 2H2O + H (213 Kcal/mol)

REACCIONES DE SUSTITUCION DEL BENCENO

C2H5OH + NaH ——————> C2H5O-Na+ + H2

CH3I + C2H5O-Na+ —————> CH3OC2H5 + NaI

CH3Na + CH3CH2OCH2CH3 —> CH4 + CH2 = CH2 + CH3CH2ONa

C2H5OC2H5 + HBr ———> C2H5OBr — C2H6

R—CH=O + 4H ————> RCH3 + H2O

‫׀‬ ‫׀‬ H2O | |

REACCIONES DE ESTERES CARBOXILICOS

R—C = O —————> RCH — NH 2 2

RNH2 + CH3MgX —————> RNH—MgX + CH4

R—NH2 + OHNO —————> N2 + H2O + Otros productos

PRODUCTOS ELABORADOS DE INTERES AGROINDUSTRIAL

Fabricación del alcohol. Torre de destilación.

El alcohol etílico o etanol se obtiene en la industria por la fermentación de azucares

EXTRACCIÓN DE ACEITES ESCENCIALES. USO EN PERFUMERÍA

La fuente general de los compuestos orgánicos es la naturaleza, de donde se aíslan y se

Cardenas Triviño, Galo. 1990. Principio de la Química Orgánica.

Saavedra Sepúlveda, Guillermo. 2000. Química Orgánica

Vega k., J. Carlos. 1992. Química Orgánica para estudiantes de Ingeniería.

Wolfe, Drew H. 1996. Química General, Orgánica, Biológica.

1999.Enciclopedia Temática Pirámide Color para el Siglo XXI

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