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PRÁCTICA 15

REACCIONES GENERALES DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

INTRODUCCIÓN.

Los aldehídos y cetonas tienen en común la presencia del grupo carbonilo C=O
Los aldehídos son compuestos con el grupo carbonílico-terminal (en un extremo de la
cadena) mientras en las cetonas este grupo se encuentra en una posición intermedia
(entre 2 cadenas carbonadas).

O O

C C
R H R2
R1
Aldehido
Cetona

Los aldehídos se oxidan fácilmente a los correspondientes ácidos carboxílicos; aun con
oxidantes suaves (especialmente con iones metálicos como el Cu 2+ y Ag+) en soluciones
alcalinas. Las cetonas en estas mismas condiciones no reaccionan, desde este punto de
vista es posible diferenciar los aldehídos de las cetonas.

Para ello se recurre a los reactivos de Fehling o Tollens. El reactivo de Fehling no es más
que una solución básica de iones Cu2+, en presencia de iones tartrato para impedir su
precipitación (El color del reactivo es azul oscuro). El reactivo de Tollens es una solución
básica amoniacal de iones Ag+ (El reactivo es incoloro). Cuando se utilizan estos reactivos
en presencia de un aldehído ocurren las siguientes reacciones:

Con Fehling:

O
Cu2
+ O

C - + Cu2O
R H OH /Tartrato C
azul R O
-
rojo
Aldehido

Con Tollens:

O O

+ 2Ag(NH3)2
+
+ OH
- + 2Ag + 1/2 H2O +NH3
C C espejo
R H R -
O de plata
Incoloro
Las cetonas se pueden oxidar en presencia de oxidantes fuertes. Pero se obtienen
mezclas complejas de ácidos carboxílicos con átomos de carbono iguales a los grupos R1
y R2.

O O O
Oxidante
R1-CH2-C-CH2-R2 R1-CH2-C OH + R2-CH2-C OH

Existen otras pruebas para detectar los aldehídos, sobre todo si estos son de carácter
aromático ya que para estos la prueba de Fehling y aun la de Tollens no son evidentes.
Una de estas reacciones es la efectuada con el reactivo de Schiff (Solución de Fucsina
decolorada con SO2).
O
+ Reactivo Coloración magenta
C Schiff
R H

OH
+ -
N H3- C( NHSO 2H) 2Cl
-
H2N= =C ( NH-SO 2-CH) 2Cl

SO3H R

Prueba del Yodoformo. O

Los compuestos que poseen el grupo CH3—C— o los que por oxidación lo pueden
producir, reaccionan con una solución de NaOI ("Preparada mezclando I 2 + NaOH). Para
producir un precipitado de CHI3

O O
-
I2 / OH CHI 3 +
C C
R CH3 R O
-

Las: reacciones debidas al grupo carbonilo son en general de adición nucleofilica, en estas
reacciones desaparece el doble enlace.

Estas reacciones se utilizan para preparar algunos derivados que permitan la


identificación del compuesto carbonlico ya que son sólidos de punto de fusión definido.
Uno de los mas utilizados es la 2,4-Dinitrofeni1 hidrazona, obtenida haciendo reaccionar
el compuesto carbonilico con una solución de 2.4- Dinitrofenil hidrazina en medio ácido.
NO 2 NO 2
O OH
H2SO4
R1-C-R2 + NH 2-NH- -NO 2 R1-C- NH-NH- -NO 2

R2

H2O

NO 2

R1-C= N-NH- -NO 2

R2

OBJETIVOS

 Estudiar algunas reacciones características de compuestos corbonílicos (aldehídos


y cetonas) al igual qua reacciones específicas. Para diferenciar aldehídos de
cetonas, metil cetonas y cetonas no metílicas.

PARTE EXPERIMENTAL.

Prueba de Tollens.

Coloque 5 gotas del reactivo de Tollens en 2 tubos de ensayo pequeños, respectivamente.


A uno de los tubos adicione 2 gotas de solución acuosa de formaldehído y al otro 2 gotas
de acetona. Agite los tubos déjelos en reposo 15 minutos. Observe y anote los cambios
que ocurren. Escriba las reacciones.

Prueba de Fehling

Mezclar en un tubo de ensayo pequeño volúmenes iguales de soluciones A y B de Fehling


(5 gotas de cada uno de los reactivos). Agregue enseguida 1 gota de solución acuosa de
formaldehído. En otro tubo prepare el reactivo de Fehling de forma similar, pero adicione
1 gota de acetona. Caliente los, 2 tubos en un baño de agua caliente durante 3 minutos.
Repita el ensayo utilizando 10 gotas de una solución de glucosa. Observe y anote los
resultados.

Prueba de Schiff

Coloque en 2 tubos de ensayo 5 gotas del reactivo de Schiff. A uno de los tubos adicione
1 gota de benzaldehido, al otro tubo 1 gota de acetona. Agite y deje reposar 5 minutos.
Observe y anote resultados.

Prueba del Yodoformo

A 20 gotas de una solución al 2% de NaOH en un tubo de ensayo, agregar 1 gota de


formaldehído, luego agregar a la mezcla anterior gota por gota una solución de KI/I 2,
agitando hasta que la solución quede ligeramente amarilla. Repita la experiencia
utilizando acetona en lugar de formaldehído. Anotar en cual de los compuestos se forma
el precipitado amarillo de yodoformo.

Preparación de la 2,4-Dinitrofenil hidrazona de la acetona y del formaldehído

En un tubo de ensayo grande colocar 5 gotas del reactivo previamente preparado de la


2,4-Dinitrofenil hidracina, luego adicionar 3 gotas de acetona, agitar el tubo de ensayo y
dejarlo en reposo durante 5 minutos. Repetir con formaldehído. Observe y anote los
resultados.

PREGUNTAS.
1. Como diferenciaría usted mediante pruebas de laboratorio y justificando con
ecuaciones químicas apropiadas los siguientes compuestos.

- Propanona - Metanal
Ciciohexanona

2. Tomando como base de una reacción de adición nucleofílica; Cuál reacciona más
rápidamente un aldehído o una cetona? Sugiera dos factores.

3. Escriba el mecanismo para la reacción entre la 2,4-dinitrofenil hidrazina y un


compuesto carbonilo.

4. Por qué la reacción de la pregunta anterior debe llevarse a cabo en un medio ácido?.
Qué papel desempeña el etanol en esta misma reacción?
5 Pueden distinguirse entre si los compuestos carbonilos isoméricos de fórmula
molecular C4H8O ? Explique.

6. Un compuesto C5H10O reacciona con la 2,4-dinitrofenil hidrazina, pero no reacciona


con el reactivo de Tollens, no da la prueba del Yodoformo. Cuál es la estructura de
este compuesto?.

7. Cuáles de los siguientes compuestos es de esperar que den positiva la prueba del
yodoformo?.
O O

a CH3-CH2-C-H f CH3-CH2-C-CH2-CH3

O OH
b CH3-C-H g CH3-C-CH2-CH3

O H
c CH3-C-CH2-CH3 h CH3-CH2-OH

O OH
d H-C-H i CH3-C-CH2-CH3

O CH3
e Ar-C-H OH
j CH3-CH2-C-CH2-CH3