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�cido clavul�nico
Clavulanic acid structure.svg
Clavulanic-acid-Spartan-HF-3-21G-3D-balls.png
Nombre (IUPAC) sistem�tico
�cido (2R,5R,Z)-3-(2-hidroxietiliden)-7-oxo-4-oxa-1-azabiciclo[3.2.0]heptano-2-
carbox�lico
Identificadores
N�mero CAS 58001-44-8
C�digo ATC J01(Combinaciones con penicilinas) CR (Combinaciones con penicilinas)
PubChem 5280980
DrugBank APRD00049
ChemSpider 4444466
UNII 23521W1S24
KEGG D07711
ChEBI 48947
Datos qu�micos
F�rmula C8H9NO5
Peso mol. 199,16
SMILES[mostrar]
InChI[mostrar]
Farmacocin�tica
Metabolismo Hep�tico (extensivo)
Vida media 1 hora
Excreci�n Renal (30�40%)
Datos cl�nicos
Cat. embarazo B1 (AU) Los estudios en animales no han demostrado efectos
adversos sobre el feto, pero no hay estudios cl�nicos adecuados y bien controlados
hechos en embarazadas. Puede emplearse con vigilancia m�dica. (EUA)
Estado legal S4 (AU)
V�as de adm. Oral, intravenosa
Wikipedia no es un consultorio m�dico Aviso m�dico
[editar datos en Wikidata]
El �cido clavul�nico (DCI) es un inhibidor de �-lactamasas que se combina en
preparaciones antibi�ticas con alguna penicilina para vencer ciertos tipos de
resistencias a antibi�ticos. Se usa para vencer la resistencia en bacterias que
secretan �-lactamasa, como varias cepas de Staphylococcus aureus y algunas
bacterias gram negativas, que de otra forma inactivar�a la mayor�a de las
penicilinas.1? En su forma m�s com�n, la sal de potasio clavulanato de potasio es
combinada con amoxicilina o ticarcilina.
�ndice
1 Fuente
2 Historia
3 Mecanismo de acci�n
4 Efectos adversos
5 Bios�ntesis
6 Referencias
Fuente
Su nombre se deriva del microorganismo Streptomyces clavuligerus, que produce �cido
clavul�nico.2?3? El �cido clavul�nico es biosint�ticamente generado del amino�cido
arginina y del monosac�rido gliceraldeh�do-3-fosfato.
Historia
El �cido clavul�nico fue descubierto alrededor de 1974-75 por cient�ficos
brit�nicos trabajando para la compa��a farmac�utica Beecham. Despu�s de varios
intentos, Beecham finalmente solicit� una patente de protecci�n de EE.UU. para el
f�rmaco en 1981, y las patentes de EE.UU. 4.525.352, 4.529.720, y 4.560.552 fueron
concedidas en 1985.
Mecanismo de acci�n
El �cido clavul�nico tiene una actividad antimicrobiana intr�nseca insignificante,
a pesar de compartir el anillo �-lact�mico que es caracter�stico de los
antibi�ticos betalact�micos. Sin embargo, la similitud en la estructura qu�mica
permite a la mol�cula interactuar con la enzima betalactamasa secretada por ciertas
bacterias para conferir resistencia contra los antibi�ticos betalact�micos.1? El
�cido clavul�nico es un inhibidor suicida, se une covalentemente al sitio activo de
un residuo de serina de la �-lactamasa. Esto reestructura la mol�cula del �cido
clavul�nico, creando una especie mucho m�s reactiva que es atacada por otro
amino�cido en el sitio activo, inactiv�ndola permanentemente, y as� inactivando la
enzima. Esta inhibici�n restablece la actividad antimicrobiana de los antibi�ticos
betalact�micos contra bacterias resistentes secretantes de lactamasa. A pesar de
esto, han surgido algunas cepas que son resistentes a esta combinaci�n[cita
requerida].
Efectos adversos
El uso del �cido clavul�nico con penicilinas ha sido asociado con un incremento en
la incidencia de ictericia colest�sica y hepatitis aguda durante la terapia o poco
despu�s, en particular en hombres y mayores de 65 a�os de edad. La ictericia es
usualmente autolimitada y muy raramente fatal.4?
Bios�ntesis
El �cido clavul�nico procede de la arginina y el gliceraldeh�do-3-fosfato.