ALCOHOLES

1. INTRODUCCIÓN
Alcohol. Los alcoholes son un grupo de moléculas orgánicas caracterizadas por la pre-
sencia de uno o más grupos -OH (hidroxilo) como grupo principal. Los alcoholes tienen
de formula general: R-OH, estructuralmente son semejantes al agua, en donde uno de
los hidrógenos se ha sustituido por un grupo alquilo. Su grupo funcional es el grupo hi-
droxilo, OH.
La palabra Alcohol proviene del árabe al Kuhul que significa sutil. Sin embargo, no se
conoce con precisión cuando se usó por primera vez, aunque se cree que es la droga más
antigua y más usada del mundo. Esto se debe a que antiguamente se llamaba «espíritu»
a los alcoholes. Por ejemplo «espíritu de vino» al etanol, y «espíritu de madera» al me-
tanol.
Los árabes conocieron el alcohol extraído del vino por destilación en el siglo IX; el al-
quimista persa Muhammad perfeccionó los métodos de destilación de alcohol. Sin em-
bargo, en Europa su descubrimiento se remonta a principios del siglo XIV, atribuyén-
dose al médico Arnau de Villanova, alquimista y profesor de medicina en Montpellier.
La quinta esencia de Ramon Llull no era otra cosa que el alcohol rectificado a una más
suave temperatura. Lavoisier fue quien dio a conocer el origen y la manera de producir
el alcohol por medio de la fermentación vínica, demostrando que bajo la influencia de la
levadura de cerveza el azúcar de uva se transforma en ácido carbónico y alcohol. Fue
además estudiado por Scheele, Gehle, Thénard, Duma y Boullay y en 1854, Berthelot lo
obtuvo por síntesis.
En cuanto a sus propiedades, los alcoholes de baja masa molecular, están a temperatura
ambiente en estado líquido y son incoloros, además de solubles en agua en mayor o me-
nor medida.
A medida que aumenta el tamaño de la molécula también aumenta su punto de fusión y
baja su solubilidad en el agua, llegando a poder estar en algunos casos en estado sólido
a temperatura ambiente. Aunque la mayoría de alcoholes tienen una densidad menor
que la del agua, algunos, especialmente los que cuentan con anillos aromáticos, poseen
una densidad mayor. La polaridad de los grupos -OH permite a estas moléculas estable-
cer enlaces puente de hidrógeno con moléculas compañeras, o con aniones.

2. OBJETIVOS
2.1.1. Objetivo General
 Conocer las propiedades de los alcoholes con distintos solventes
2.1.2. Objetivos específicos
 Determinar la solubilidad de algunos alcoholes
 Formar reacciones los alcoholes con sodio metálico
 Observar la acidez de cada alcohol
 3. MARCO TEÓRICO
Los alcoholes son el grupo de compuestos químicos que resultan de la sustitución de
uno o varios átomos de hidrógeno (H) por grupos hidroxilo (-OH) en los hidrocarburos
saturados o no saturados. Alcoholes primarios, secundarios y terciarios Un alcohol es
primario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece
a un carbón (C) primario:

es secundario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (- OH) per-
tenece a un carbón (C) secundario:

y finalmente, es terciario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo

(-OH) pertenece a un carbón (C) terciario:

La función alcohol puede repetirse en la misma molécula, resultando monoles, o alcoho-

les monovalentes; dioles, o alcoholes bivalentes; trioles, o alcoholes trivalentes, etc.
Solubilidad de alcoholes
Los alcoholes de pocos átomos de carbono son solubles en todas las proporciones. La
solubilidad del alcohol reside en el grupo -OH incorporado a la molécula del alcano res-
pectivo. Las uniones puente de hidrógeno también se manifiestan entre las moléculas de
agua y el alcohol

Esta asociación explica la solubilidad del alcohol metílico y etílico con el agua: forman
semicombinaciones. La solubilidad de los alcoholes disminuye con el aumento del nú-
mero de átomos de carbono, pues el grupo hidroxilo constituye una parte cada vez más
pequeña de la molécula y el parecido con el agua disminuye a la par que aumenta la se-
mejanza con el hidrocarburo respectivo. A partir del exanol (incluido) son práctica-
mente insolubles. Los miembros superiores de la serie son solamente solubles en sol-
ventes polares. Se puede explicar de una manera similar la causa de insolubilidad en
presencia de carbonato: la posibilidad de formar uniones puente de hidrógeno dismi-
nuye y con ello la solubilidad. El carbonato impide que se efectivicen estas fuerzas de
unión. Se pueden disolver cantidades apreciables de compuestos iónicos como el clo-
ruro de sodio con alcoholes inferiores. Se dice que el grupo hidroxilo es hidrofílico, lo
cual significa amigo del agua, debido a su afinidad por esta y otras sustancias polares.
Al grupo alquilo del alcohol se le llama hidrofóbico, lo cual significa que odia el agua
porque funciona como un alcano: rompe la red de atracciones dipolodipolo y los puen-
tes de hidrógeno de un solvente polar como el agua. El grupo alquilo hace que el al-
cohol sea menos hidrofílico, pero confiere solubilidad en solventes orgánicos no pola-
res. Muchos alcoholes son miscibles con una gran variedad de solventes no polares. Un
grupo alquilo de cuatro carbonos es lo suficientemente grande para que algunos de sus
isómeros no sean solubles en agua, aunque, el alcohol tbutílico, con su forma esférica
compacta, es miscible.
PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES.
Reacciones del -H de hidroxilo por ruptura del enlace.
Técnica. Un trocito de sodio del tamaño de un guisante se echa sobre 5 ml de alcohol
etílico puesto en un tubo de ensayos. Cuando la reacción se ha completado, se añade un
volumen igual de éter anhidro y se observa el resultado. A continuación se vierte la
mezcla en un vidrio de reloj y se deja evaporar el éter y el exceso de alcohol etílico. Se
observa el carácter del residuo y se añaden 3 ml de agua. La solución resultante se en-
saya con papel de tornasol y se observa el color.
Interpretación

Formación de alcoholatos.
Reaccionan con los metales alcalinos como como el Li, Na, K ... y aún con los alcalino-
térreos como el Ca. El hidrógeno del hidroxilo es reemplazado por el metal despren-
diéndose en estado gaseoso.

La sustancia que se forma es un alcóxido o alcoholato que en este caso se denomina eta-
nolato o etóxido de sodio. EL ALCOHOL EN ESTAS REACCIONES ACTÚA COMO
UN ÁCIDO DÉBIL.
Como los alcanos no reaccionan con los metales alcalinos, debe admitirse que el átomo
reemplazado es el de hidrógeno unido al hidroxilo, lo que prueba la polarización de la
molécula de los alcoholes. La reacción de los alcoholes con los metales alcalinos es me-
nos enérgica que la de éstos con el agua. La acidez de los alcoholes varía ampliamente,
desde los alcoholes que son casi tan ácidos como el agua. hasta algunos que son mucho
menos ácidos. La constante de disociación ácida, Ka, de un alcohol, queda definida por
el equilibrio siguiente:

Los alcoholes más ácidos, como el etanol y el metanol, reaccionan rápidamente con so-
dio para formar metóxido y etóxido de sodio. Los alcoholes secundarios, como el 2-bu-
tanol, reaccionan con velocidad más moderada. Los alcoholes terciarios, como el al-
cohol t-butílico, reaccionan lentamente. Con los alcoholes terciarios con frecuencia se
usa el potasio, K, porque es más reactivo que el sodio y la reacción puede completarse
en un tiempo razonable.

Reacciones por sustitución del grupo hidroxilo. Formación de ésteres inorgánicos.

CUANDO SE EFECTÚA LA REACCIÓN ENTRE UN ALCOHOL Y UN ÁCIDO
INORGÁNICO SE PRODUCE UN ÉSTER INORGÁNICO. En estos casos el agua se
forma entre el -OH del alcohol y el protón del ácido

Otro ejemplo es la reacción del ácido clorhídrico con alcoholes secundarios y terciarios.
El alcohol ter-butílico reacciona para dar un 98 % de cloruro de terbutilo.
Aplicaciones
El alcohol amílico se emplea industrialmente para la obtención del ioduro y cloruro de
amilo que sirven para la preparación de algunas materias colorantes (cianina y quino-
leína), para la extracción de la parafina; para la obtención del acetato y valerato de
amilo que, disueltos en el alcohol, forman las esencias de pera y de manzana. El alcohol
amílico se emplea también con mucha frecuencia en los laboratorios químicos como di-
solvente y para muchas operaciones de análisis. El alcohol amílico acompaña al alcohol
ordinario en la mayor parte de las fermentaciones en que éste se origina. Se le encuentra
en los aguardientes y alcoholes de patatas, de orujo, de centeno, de cebada, de remola-
cha, etc., a cuya circunstancia debe principalmente su interés por las propiedades noci-
vas que comunica a dichos líquidos cuando se encuentra en gran proporción.
4. MATERIALES
Material Reactivos

 Tubos de ensayo - 1-Pentanol

 Gradilla - 1-butanol
 Pipetas - alcohol isopropilico
 Embudo - etanol
 Probeta - alcohol isoamilico
- Agua destilada
- Sodio metálico

5. METODOLOGÍA

Solubilidad

 Primero determinamos la solubilidad de los alcoholes, llenamos 5 tubos de

ensayo con 1 ml de los alcoholes que teníamos disponibles en laboratorio.
 Posteriormente se puso los 5 tubos de ensayo con los alcoholes en la gradilla
 Después se agarró un tubo de ensayo con el alcohol y vertió 2 ml de agua
destilada así observamos la solubilidad del alcohol este mismo procedi-
miento se aplicó a los 4 tubos de ensayo restante.

Figura1. Solubilidad de alcoholes

Los alcoholes como acido

 Primero llenamos los 5 tubos de ensayo con 2 ml de los alcoholes que tenía-
mos disponibles en laboratorio
 Posterior bajo campana se puso un pedazo de sodio metálico y se observó la
reacción este mismo procedimiento se aplicó a los 4 tubos de ensayo res-
tante.
 Figura 2. Reacción de alcohol con sodio

6. CÁLCULOS Y RESULTADOS

 Solubilidad

Alcohol Solubilidad
1-pentanol Al añadir agua quiso haber solubili-
dad pero posteriormente se separó lle-
gando a la conclusión que es insolu-
ble en agua
1-butanol al añadir agua destilada quiso haber
solubilidad pero posteriormente se se-
paró llegando a la conclusión que es
insoluble en agua (este tardo más
tiempo es separarse del agua que el 1-
pentanol)
Alcohol isopropilico Al añadir agua hubo solubilidad com-
pleta
Etanol Al añadir agua destilada hubo solubi-
lidad completa
Alcohol isoamilico al añadir agua destilada quiso haber
solubilidad pero posteriormente se se-
paró llegando a la conclusión que es
insoluble en agua (este tardo menos
tiempo en separarse del agua que el
1-butanol)
  Los alcoholes como acido

Alcohol Reacción con Na(metal)

1-pentanol Hubo reacción débil, no se presentó
un cambio de temperatura lo cual
tubo temperatura constante, presencia
de burbujeo cuando se añadió el so-
dio
1-butanol Hubo reacción débil(más fuerte que
la reacción del 1-pentanol), se pre-
sentó un cambio ascendente muy pe-
queño en la temperatura, hubo un
desprendimiento de gas, presencia de
burbujeo cuando se añadió el so-
dio(las burbujas un poco más grandes
a comparación de las burbujas del 1-
pentanol)
Alcohol isopropilico Hubo reacción débil (más débil que
las anteriores reacciones), no se pre-
sentó un cambio de temperatura lo
cual tubo temperatura constante pre-
sencia de burbujeo cuando se añadió
el sodio(las burbujas son más menu-
das a comparación de las anteriores
reacciones )
Etanol Hubo reacción sumamente fuerte con
desprendimiento de gas, presenta un
cambio ascendente muy alta en la
temperatura, presencia de burbujeo
cuando se añadió el sodio(existencia
de bastantes burbujas a comparación
de las anteriores reacciones )
Acohol isoamilico Hubo reacción débil (no tan débil
como en las reacciones 1-pentanol,1-
butanol, alcohol isopropilico), pro-
ducción de gas y cambio de color de
incoloro a amarrillo y al final de la
reacción si se calentó, presencia de
burbujeo mínimo cuando se añadió el
sodio(burbujas más grandes a compa-
ración de las anteriores reacciones )
 7. DISCUSIÓN
La solubilidad de la molécula 1-pentanol más agua:
𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝐶𝐻2 𝐶𝐻2 𝐶𝐻2 − 𝑂𝐻 + 𝐻2 0 → 𝑖𝑛𝑠𝑜𝑙𝑢𝑏𝑙𝑒
La solubilidad de la molécula 1-butanol con agua:
𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝐶𝐻2 𝐶𝐻2 − 𝑂𝐻 + 𝐻2 𝑂 → 𝑖𝑛𝑠𝑜𝑙𝑢𝑏𝑙𝑒

La solubilidad del alcohol isopropilico con agua:

𝐶𝐻3 𝐶𝐻𝐶𝐻3 + 𝐻2 𝑂 → 𝑠𝑜𝑙𝑢𝑏𝑙𝑒
l
𝑂𝐻

La solubilidad de la molécula etanol con agua:

𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝑂𝐻 + 𝑁𝑎 → 𝑠𝑜𝑙𝑢𝑏𝑙𝑒
La solubilidad del alcohol isoamilico con agua:

𝐶𝐻3
l
𝐶𝐻3 𝐶𝐻𝐶𝐻2 𝐶𝐻2 − 𝑂𝐻 + 𝐻2 𝑂 → 𝑖𝑛𝑠𝑜𝑙𝑢𝑏𝑙𝑒
Como se puede observar las reacciones que presenta menor ramificación son solubles en
todas las proporciones como observamos con el metal y el alcohol isopropilico es solu-
ble, pero en los demás alcoholes como presentan una ramificación más amplia no son
solubles como observamos en los alcoholes 1-pentanol,1-butanol y el alcohol isoamilico
esto se debe que a los alcoholes con menos ramificación existe formación de puentes de
hidrogeno con la molécula del agua pero con los de larga ramificación es probable que
sea un dipolo semipermanente lo cual no serán capaces de romper las fuerzas de atrac-
ción de London que existen en las cadenas R-OH
Reacción de 1-pentanol con sodio metálico:
𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝐶𝐻2 𝐶𝐻2 𝐶𝐻2 − 𝑂𝐻 + 𝑁𝑎 → 𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝐶𝐻2 𝐶𝐻2 𝐶𝐻2 − 𝑂𝑁𝑎 + 𝐻2

Reacción de 1-butanol con sodio metálico:

𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝐶𝐻2 𝐶𝐻2 − 𝑂𝐻 + 𝑁𝑎 → 𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝐶𝐻2 𝐶𝐻2 − 𝑂𝑁𝑎 + 𝐻2
Reacción de alcohol isopropilico con sodio metálico:
𝐶𝐻3 𝐶𝐻𝐶𝐻3 + 𝑁𝑎 → 𝐶𝐻3 𝐶𝐻𝐶𝐻3 + 𝐻2
l l
𝑂𝐻 𝑂𝑁𝑎

Reacción de etanol con sodio metálico:

𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝑂𝐻 + 𝑁𝑎 → 𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 − 𝑂𝑁𝑎 + 𝐻2
Reacción de alcohol isoamilico con sodio metálico:

𝐶𝐻3 𝐶𝐻3
l l
𝐶𝐻3 𝐶𝐻𝐶𝐻2 𝐶𝐻2 − 𝑂𝐻 + 𝑁𝑎 → 𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝐶𝐻2 𝐶𝐻2 − 𝑂𝑁𝑎 + 𝐻2
Como se pudo observar que al momento de añadir el sodio existía un burbujeo esto es
porque generaba vapores el hidrogeno gaseoso, en cada una de las reacciones existe un
desprendimiento del hidrogeno y es remplazado por el metal sodio. El alcohol como el
etanol reacciona rápidamente y fuerte con sodio para formar etóxido de sodio ya que su
cadena es pequeña. Los alcoholes secundarios, como el alcohol isopropilico, reaccionan
con velocidad más considerable, pero no siempre que el alcohol sea primario nos garan-
tiza que sea rápida ya si tiene una cadena molecular amplía su peso molécula crece y
esto hace que la reacción se vuelva lenta y débil, esto reacciones nos ayudó a determinar
la acidez de los alcoholes y llegamos a la conclusión que el etanol es más acido que los
demás alcoholes que hicimos reaccionar con el sodio
8. CONCLUSIÓN
Los alcoholes de bajo peso molecular (metanol al isopropílico) son solubles en agua en
todas las proporciones. Esta diferencia con los R-X es debida a que los alcoholes pue-
den formar puentes de hidrógeno con las moléculas de agua. A medida que crece el nú-
mero de C de la cadena, los alcoholes se van haciendo menos solubles en agua, porque
los enlaces de H con el agua ya no son capaces de romper las fuerzas de atracción de
London (dipolo inducido-dipolo inducido) que hay entre las cadenas hidrocarbonadas.
Reaccionan con los metales alcalinos como como el Li, Na, K y aún con los alcalino-
térreos como el Ca. El hidrógeno del hidroxilo es reemplazado por el metal despren-
diéndose en estado gaseoso.
Los alcoholes más ácidos, como el etanol y el metanol, reaccionan rápidamente con so-
dio para formar metóxido y etóxido de sodio. Los alcoholes secundarios, como el 2-bu-
tanol, reaccionan con velocidad más moderada. Los alcoholes terciarios, como el al-
cohol t-butílico, reaccionan lentamente. Con los alcoholes terciarios con frecuencia se
usa el potasio, K, porque es más reactivo que el sodio y la reacción puede completarse
en un tiempo razonable.

9. BIBLIOGRAFÍA
 https://es.slideshare.net/yormanzambrano/mecanismo-de-reaccin-
de-alcoholes
 http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema3QO.pdf
 https://es.slideshare.net/2015199221/alcoholes-37358595