UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DEL ESTADO DE MÉXICO

FACULTAD DE QUÍMICA
LABORATORIO SÍNTESIS DE COMPUESTOS ORGÁNICOS
GRUPO 61 EQUIPO 2 FECHA 14/05/19 REPORTE DE LA PRÁCTICA No. 8

CONTRASTE DE HIPÓTESIS (3): La hipótesis se cumplió ya que se obtuvo benzimidazol como único producto y en forma
pura mediante la reacción entre fenilendiamina y ácido fórmico, ya que el punto de fusión fue de 169 °C (Rep. 170-172 °C)
y se realizó una cromatografía en capa fina que demuestra que sólo existe un compuesto en el filtrado.

RESULTADOS (10): A partir de la mezcla entre fenilendiamina y ácido fórmico se obtuvo el benzimidazol como único
producto con un punto de fusión de 169 °C y un peso de 0.3894 g, tiene un color característico entre violeta y rojo muy
tenue, con un rendimiento correspondiente al 89.12 %.

DISCUSIÓN DE RESULTADOS (10): De acuerdo con la síntesis se trata de un ataque nucleofílico por parte de uno de los
nitrógenos de la fenilendiamina al ácido fórmico, esto debe llevarse a cabo en condiciones severas de deshidratación, es
por esto que se lleva a cabo en un baño de arena a 100 °C aproximadamente, ya que se pierde agua durante la reacción
y además facilita la salida del hidróxido.

Se ha reportado que el núcleo bencimidazol puede ser llamado “llave maestra” ya que a partir de éste se pueden generar
una gran cantidad de compuestos con acción hacia diferentes blancos, además de tener un amplio potencial terapéutico,
se considera un sistema heterocíclico debido a su amplio rango de compuestos activos con propiedades antiparasitarias,
anticonvulsionantes, analgésicas, antihistamínicas, antihipertensivas, antivirales, antifúngicas y antimicrobiana.

En esta reacción no se utiliza un disolvente como tal, sino los mismos reactivos se disuelven en el ácido fórmico, el hidróxido
de sodio es necesario para liberar el ácido remanente en la reacción, además de eliminar el ion hidrógeno unido a la
estructura del benzimidazol.

CRÍTICA (5): Probablemente sea necesario utilizar una trampa de cloruro de calcio para atrapar el agua que se pierde del
medio y no regrese, así se obtendría un mayor rendimiento.

CONCLUSIONES (5): El núcleo de benzimidazol se encuentra presente en una gran variedad de compuestos naturales
como por ejemplo la vitamina B12 y sus derivados.

Estructuralmente es similar a las bases púricas y se caracteriza por la fusión de un anillo de benceno y un imidazol. Tanto
los benzimidazoles como sus derivados son compuestos que poseen un amplio espectro de actividades biológicas.

Se puede obtener fácilmente el derivado más simple de los imidazoles con tan sólo dos reactivos que son la o-
fenilendiamina y el ácido fórmico a reflujo, sin necesidad de utilizar disolventes.

BIBLIOGRAFÍA (10):_______________________________________________________________________________
•Klaus Hofmann. The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Imidazole and Its Derivatives. Capítulo I. General properties
and structure of imidazole. Interscience Publishers, Inc., New York, 1953.
•Acheson, R. M., Química Heterocíclica. Capítulo VII. Publicaciones Cultural, Edit. Wiley, S.A., México, 1991, Pág. 373.
•Bellina, F.; Cauteruccio, S.; Rossi, R.: Synthesis and biological activity of vicinal diarylsubstituted 1H-imidazoles.
Tetrahedron 2007, 63, 4571-4577.
•Síntesis de imidazoles y estudio de su actividad
antimicrobiana.https://tesis.ipn.mx/bitstream/handle/123456789/25215/URIBE%20GONZ%C3%81LEZ%20ITZEL.pdf?seq
uence=1&isAllowed=y Consultado el 13 de mayo de 2019.
DISPOSITIVO (7):

CONTESTAR CUESTIONARIO AL REVERSO (10 puntos)

OBSERVACIONES: CALIFICACIÓN EXPERIMENTAL: CALIFICACIÓN REPORTE:

CUESTIONARIO.

1.- Indique el mecanismo de condensación entre la o-fenilendiamina y el ácido fórmico.

2.- Describa las principales propiedades físicas de los imidazoles.

La solubilidad del imidazol es alta en solventes polares y baja en solventes no polares. A temperatura ambiente
es extremadamente soluble en agua, tanto que no se han obtenido datos cuantitativos de su solubilidad. La
naturaleza básica del imidazol permite la solubilidad en solventes no polares como es el caso del benceno, sin
embargo, a temperatura ambiente es limitada. Los imidazoles sustituidos en las posiciones número 4 y 5 son
en general mucho más solubles en solventes no polares.

El imidazol es un heterociclo plano que tiene una energía de resonancia apreciable, algo mayor que la del pirrol,
no obstante, es menos estable que el benceno ya que este tiene más estructuras de resonancia que el imidazol.
El sistema imidazólico puede actuar como ácido y como base. El punto de fusión del imidazol es de 90 °C, se
disuelve fácilmente en agua y etanol y forma sales estables con ácidos minerales.

3.- Describa otros métodos de síntesis para bencimidazoles.

Recientemente se han reportado protocolos de preparación de benzimidazoles usando catalizadores más

suaves, como ácidos de Lewis (In(Otf)3) y arcillas inorgánicas, las cuales han permitido realizar la síntesis de
benzimidaloes bajo condiciones más suaves y mejorando tanto el rendimiento de conversión como la pureza
de los productos obtenidos.

Alternativamente, los benzimidazoles también se han preparado a partir de 2-nitroanilidas, en un proceso de

dos pasos: en la primera etapa, el grupo nitro se reduce utilizando reductores conocidos y en segundo paso se
condensa la 2-aminoanilida obtenida con un ácido carboxílico (o alguno de sus derivados) o un aldehído
utilizando los procedimientos mencionados anteriormente.

4.- Indique algunos usos y aplicaciones del producto obtenido y de algunos derivados.
Los benzimidazoles tienen presencia relevante en medicina humana utilizados en diversos tratamientos
farmacológicos como antibacteriales, antivirales, anticancerígenos, antihelminíticos en la medicina veterinaria,
etc. La potencia de estos farmoquímicos es utilizada en el tratamiento de infecciones microbianas. Así, los
bencimidazoles son compuestos muy eficaces en los tratamientos contra diversas cepas de bacterias. Debido
a la similitud estructural con las purinas.

Los benzimidazoles son efectivos para el tratamiento de la ascariasis intestinal, aunque algunos autores están
en contra de su administración en el primer año de vida y durante el embarazo debido a sus efectos
teratogénicos en animales. Las agentes más comúnmente recomendadas son el albendazol y el mebendazol.
La ivermectina y pirantel son alternativas, este último se sugiere para las pacientes embarazadas en quienes
los probenzimidazoles están contraindicados. Un agente antihelmíntico producido en China, la tribendimidina
(a una dosis de 300 mg), ha demostrado ser tan eficaz como el albendazol.

Albendazol y mebendazol, estructuras.

5.- Determine el rendimiento, y el punto de fusión del producto.

0.3894 𝑔
𝑥100 = 89.12%
0.4369 𝑔

- El punto de fusión fue de 169 °C, muy similar al del producto puro, por lo tanto, se concluye
que se trata del benzimidazol.