Universidad del Valle de Guatemala

Química Orgánica II
Angelica Chavez, 16019
Sec. 31, Fecha: 30.10.18

SÍNTESIS DE FLUORESCEÍNA
● Describa la reacción de Sustitución Eletrofílica Aromática (SEA).
Es una reacción donde un protón (𝐻 + ) en el anillo aromático es sustituido por un electrófilo
fuerte, en este caso, los electrones pi que se encuentran arriba o debajo de la estructura plana
que se forma por los enlaces sigma en el anillo atacan a un electrófilo fuerte para formar un
carbocatión, esta parte es reversible y forma un compuesto estabilizado por resonancia
llamado complejo sigma (porque el electrófilo forma un nuevo enlace sigma con el anillo de
benceno). Este complejo se vuelve a convertir en un anillo aromático mediante ya sea la
expulsión del electrófilo, regresando a su estado original, o, perdiendo el protón del carbono
tetraédrico formado al ser atacado por una base (Wade, 2012).
● Explique por qué el benceno sufre reacciones de sustitución (a través de una adición -
eliminación) y no reacciones de adición.
Debido a que implica perder su estabilidad aromática, solo puede añadirse un átomo al
benceno mediante una sustitución de otro que se ha añadido porque no es tan reactivo como
los alquenos debido a su resonancia (Wade, 2012).
● Al realizar una SEA a un anillo monosustituido, explique el efecto (orientador y
activador/desactivador) de dicho sustituyente en el anillo ante una segunda sustitución
aromática. Liste 4 sustituyentes activadores y 4 desactivadores.
El grupo sustituyente en al anillo aromático afecta las sustituciones siguientes al añadir o
remover densidad electrónica del anillo aromático; los grupos que aportan densidad
electrónica forman un compuesto más estable ya que en una de las formas de resonancia que
se forman la carga positiva del complejo sigma formado está distribuida en un carbono
terciario (el que contiene al primer sustituto), y favorece las posiciones orto y para, la meta no
es tan favorecida porque la carga se sigue distribuyendo entre tres carbonos secundarios y por
ende se forman en menor proporción estos compuestos, por ello se dice que los grupos que
aportan densidad electrónica son activadores y son orientadores orto y para. Los grupos que
remueven densidad electrónica se llaman desactivadores y orientadores meta, ya que los
complejos que se forman con estos son mucho menos reactivos que el benceno porque el
sustituyente remueve electrones del benceno, por lo que este puede atacar menos a
electrófilos. El efecto desactivador es más fuerte en las posiciones orto y para debido a que en
estas posiciones el complejo sigma distribuye la carga de las formas de resonancia en dos
carbonos dos carbonos secundarios y uno terciario, pero este está enlazado al grupo
sustituyente que tiene o carga formal o parcial positiva, por lo que repele la carga positiva de
la forma de resonancia y se vuelve inestable, la forma meta no presenta esta repulsión de
carga en sus formas de resonancia y es por ende más estable y reacciona más que las otras
posiciones con grupos desactivadores como sustituyentes en el benceno (Wade, 2012).
Sustituyentes activadores: Sustituyentes desactivadores:

➔ Grupos hidroxilo ➔ Grupos nitro

➔ Grupos amino ➔ Grupos ciano
➔ Grupos alcoxilo ➔ Grupos éster
➔ Grupos alquilo ➔ Grupos amonio

● Escriba la reacción y mecanismo de la práctica, incluya todas las resonancias posibles.

 Universidad del Valle de Guatemala
Química Orgánica II
Angelica Chavez, 16019
Sec. 31, Fecha: 30.10.18

Reacción:

Mecanismo:

Referencias:
Pernaa, J. & Aksela, M. (2011). Learning Organic Chemistry through a Study of
Semiochemicals. Journal of Chemical Education, 88 (12), págs. 1644-1647.
Wade, L. (2012). Química Orgánica. Vol. 2, 7a edición. Pearson Education. México, D.F.
800 págs.