Las reacciones de halogenación se ven
SINTESIS Y favorecidas por temperaturas bajas, en
PURIFICACION DE
BROMOBENCENO
Universidad Nacional de
Colombia
Sede Bogotá
Facultad de Ciencias
Departamento de Química
LABORATORIO DE
ORGANICA II
Informe 3.
Jonathan Ramón Bolívar Muñoz,
C.C 1023953210
Lady Milena Maluche Sánchez,
C.C 1030608822
Resumen: se lleva a cabo la síntesis de
bromobenceno mediante una reacción de
sustitución electrofilica aromática entre el
benceno y el bromo, para esto se agrega
18,5065g de benceno en un medio de 0,2ml
de piridina y 4,9957g de catalizador
(limadura de hierro) se pone en un equipo de
reflujo a 65-70°C, luego de alcanzar la
temperatura se adiciona 15 ml de bromo gota
a gota con ayuda de un embudo de adición.
Finalmente se procede a purificarlo
llevándolo a destilación simple. Se realiza
tres métodos de comprobación de la
estructura del compuesto obtenido
Palabras Clave: síntesis, purificación,
bromobenceno, benceno, sustitución
electrofilica
I. INTRODUCCIÓN
Tanto el cloro como e bromo producen
derivados mediante sustitución de halógenos
del benceno dando haluros de arilo.
presencia de un catalizador, como por
ejemplo el hierro o un ácido de hierro o
cualquier acido de Lewis, con el fin de poder
polarizar el halógeno para producir la
reacción. Al igual que la nitración, la
halogenación también es una reacción de
monosustitución.
El bromobenceno es un líquido incoloro
transparente se utiliza como solvente y
aditivo de aceite de motores y en fabricación
de otras sustancias químicas.
II. OBJETIVOS
 Sintetizar bromobenceno a partir de
una reacción de sustitución de
electrofilica aromática entre el
benceno y el bromo obteniendo un
rendimiento del 60%.
 Realizar pruebas de densidad,
análisis de espectro IR,
determinación de solubilidad, para
comprobar si el compuesto
sintetizado es bromobenceno.
III. PROCEDIMIENTO
a) Materiales y equipos.
● Vaso de precipitado de 150ml,
250ml y 100ml.
● Erlenmeyer de 250 ml
● Embudo de adición
● Plancha de calentamiento
● Agitador magnético
● Baño de hielo
● Balón de tres bocas
● Vidrio de reloj
● Espátula
● Agitador de vidrio
● Equipo de destilación simple
● Equipo de reflujo
Determinación de densidad  Se obtiene un rendimiento del 28%
Densidad relativa de 1,469 de bromobenceno
literatura del  Al realizar el análisis del espectro
bromobenceno infrarrojo podemos observar que
Densidad experimental 1,435 las bandas coinciden con las
del bromobenceno vibraciones de pares de átomos del
bromobenceno.
Error 0,23%  Concluimos que producir
bromobenceno con los reactivos
Prueba Cualitativa de solubilidad utilizados en nuestra síntesis tiene
Sustancias Solubilidad un costo elevado ya que se
Benceno Soluble obtuvieron 7 mL por 76.263 pesos
Cloroformo Soluble colombianos.
Agua Disoluble
V. REFERENCIAS
Alcohol Soluble

1) Merck & Company. (2001). The

En cuanto a las pruebas de solubilidad
Merck index (13th ed., pp.
cualitativamente vemos que nuestro
Monograph number: 1390).
compuesto si es soluble he insoluble con los
Whitehouse Station, N.J.
compuestos que se reporta en literatura.
2) Vogel, A. and Furniss, B. (1989).
Vogel's textbook of practical
Cantidades y costos
organic chemistry. Harlow: Pearson
Reactivos Cantidades Costos4
Education, p. 861-862.
usadas (COP)
Benceno 18, 43g 5,601 3) Bromaid.org. Handbook >
(20,9mL) SECTION 2 GUIDANCE AT THE
Bromo 14,65mL 56,842 SCENE OF AN INCIDENT >
Piridina 0,2 mL 80 SECTION 2.2 INCIDENTS
Hierro 4,712g 4,146 INVOLVING BROMINE
Cloruro de 0,684g 394 CONTAINERS - Bromaid. [online]
calcio Available at:
Hidróxido de 10g 9,200 https://www.bromaid.org/handbook
sodio /section2guidanceatthesceneofaninc
Total 7 ml (28%) 76,263 ident/section22incidentsinvolvingbr
bromobenceno ominecontainers/
4) Elementosquimicos.com.co. Inicio
> Catalogo. [online] Available at:
IV. CONCLUSIONES http://www.elementosquimicos.com.co
 Los Métodos utilizados en la 5) Elementosquimicos.com.co. Inicio
caracterización de nuestro > Catalogo. [online] Available at:
compuesto sintetizado son http://www.elementosquimicos.com.co
efectivos, con lo que se puede decir 6) Sdbs.db.aist.go.jp.
que si se sintetizo bromobenceno. (2019). AIST:Spectral Database for
 Se sintetizo el compuesto planteado Organic Compounds,SDBS.
con la metodología propuesta esto [online] Available at:
se verifica mediante las pruebas de https://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-
caracterización empleadas bin/direct_frame_top.cgi