PREGUNTAS EXTRA PARA EJERCITACION-1ER. PARCIAL-Com.
2053-2014
1. Explicar cómo sintetizaría el 1-hexino utilizando acetileno y un haluro de alquilo
apropiado como sustancias iniciales.
2. Explicar el mecanismo de la reacción de obtención de 2-metil-2-butanol a partir
del alqueno apropiado.
3. Obtener 2-metilbutano utilizando un reactivo de Grignard adecuado.
4. En la cloración del propano, ¿qué productos se forman y cuál en mayor
proporción? Justificar la respuesta. Escribir el mecanismo de reacción para el producto más abundante.
5. ¿Cuál/cuáles de los compuestos siguientes tienen isomería cis-trans?.
Represente los isómeros cis y trans de los compuestos que tengan isomería geométrica:
a) CHF=CHF b) F2C=CHBr c) CBr2=CH2 d) CHCl=CH-CH2-CH3
6. Dadas las siguientes sustancias: a) metilamina; b) 2-metilbutanal; c) isohexano
a) Formular el compuesto de mayor solubilidad en agua.
b) Formular un isómero de cadena del compuesto de solubilidad intermedia en agua. c) ¿Cuál de los tres compuestos propuestos tendrá mayor punto de ebullición? Justificar
7. Dados los siguientes compuestos: a) ácido 2-hexinoico; b) 2,2-
dimetilpropanoato de etilo; c) 5-heptin-3-ona; d) 3,4-dimetil-2-octanol. a) Formular e indicar qué funciones orgánicas tiene cada una de ellas.
8. Definir: a) enantiómeros; b) diasteroisómeros; c) mesoformas; d) mezcla
racémica. Ejemplificar cada una de las definiciones.
9. El poder rotatorio específico del (R)-2-aminobutano es +18,3º. Representar
dicho compuesto de dos maneras diferentes, explicar en qué consiste la mezcla racémica de 2-aminobutano y comparar sus propiedades con las del (R)-2-aminobutano.
a) Escribir la fórmula semi-desarrollada del compuesto entre cuyas moléculas
actúan los 3 tipos de fuerzas intermoleculares. b) Formular el isómero de cadena del compuesto que se espera sea menos soluble en agua. c) Indicar cuál o cuáles tienen actividad óptica señalando el o los carbonos quirales y sus enantiómeros. d) ¿Cuál estima que tendrá el mayor punto de ebullición?
11. El butano reacciona con bromo a 200 ºC.
a) Dar el mecanismo de la reacción más probable.
b) ¿Qué tipo de isomería presenta el producto obtenido en a)? c) ¿La reacción con cloro sería igual? Explicar.
12. Para las siguientes sustancias, realizar el análisis conformacional y
configuracional completo de todos los isómeros posibles, comparando sus estabilidades: a) 1-cloro-1-terbutilciclohexano; b) 1-bromo-2-terbutilciclohexano; c) 1,3- dihidroxiciclohexano; d) 1,2-diiodociclopentano.
13. Ordenar, justificando su respuesta, las siguientes sustancias de acuerdo con su
velocidad de nitración creciente: a) Fenol; b) benceno; c) o-dinitrobenceno; d) benzaldehído; e) metoxibenceno (anisol) Para los casos a) y d), formular las reacciones indicando los productos principales y los correspondientes mecanismos.
14. Formular las reacciones siguientes con sus respectivos mecanismos:
a) 1-buteno + Cl2 (en solución de CCl4) b) 1-buteno + Cl2 (en agua) c) 1-buteno + HBr (en ausencia de peróxidos) d) 1-buteno + HBr (en presencia de peróxidos)
15. Comparar, sin desarrollar el mecanismo, los productos que se obtienen, a partir del 1-buteno, si se lo ataca con: a) Agua en medio ácido; b) borano/agua oxigenada.
16. Para las siguientes reacciones, predecir el/los productos/s principal/es,
justificando su respuesta:
a) p-nitrofenol + ácido nitrico
b) ácido p-toluensulfónico + cloro (con AlCl3) c) m-dibromobenceno + cloro (con AlCl3) d) o-metoxibenzaldehído + cloruro de etilo (con AlCl3) e) m-metoxibenzaldehído + cloruro de etilo (con AlCl3)