Universidad Mayor de San Andrés Docente:

ING.EDUARDO INVERNIZZI GRUPO:

Facultad de Ingeniería
Curso Básico
Auxiliar:
QUIMICA ORGANICA I (QMC 200) UNIV.HORTENCIA FLORES
MAMANI

Problemas de química
orgánica
(Tercer Parcial)
OBTENCION Y REACCIONES DE ALQUINOS

1. A partir del acetileno(etino) preparar utilizando cualquier otro producto organico o

inorgánico:
a) Etileno
b) Acetaldehído
c) Hexano
d) Ácido acético
2. Utilizando como materia prima fundamental en todos los casos el acetileno y las
sustancias inorgánicas que convengan, indíquese un esquema para la síntesis de cada uno
de los siguientes compuestos:
a) Butadieno
b) 2 pentino-1,4 diol
c) n-propanol
d) 1,4-butan-diol
e) 1,4-butin-diol
f) Alcohol alilico
3. Con el octino como única fuente de carbono y todos los reactivos inorgánicos necesarios.
¿Cómo sintetizaría los compuestos siguientes?
a) Ácido butanoico
b) Cis-4.octeno
c) 4 bromo octano
d) 4 -octanol
e) 4,5-diclorooctano
4. Con el 4-octino como única fuente de carbono y todos los reactivos inorgánicos
necesarios. ¿Cómo sintetizaría los compuestos siguientes?
a) Ácido butanoico
b) 4-bromooctano
c) 4,5-diclooctano
d) Cis-4-octeno
e) 4.octanol

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 5. Demuestre como pueden sintetizar los siguientes compuestos a partir de 3metil-1butino y
cualquier reactivo inorgánico necesario.(Escriba las reacciones completas incluyendo
catalizadores, disolventes y otros en caso necesario):
a) 3-metil.1-bromobutano.
b) 3metil-1, 2,2-triclorobutano.
c) 3-metil-2bromo-2clorobutano.
d) Acido 2-metilpropanoico.
6. ¿Cómo sintetizaría los siguientes compuestos a partir de acetileno y cualquiera de los
halogenuros de alquilo con cuatro o menos carbonos? Puede requerirse más de una
etapa.
a) 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶 ≡ 𝐶𝐻
b) 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶 ≡ 𝐶 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3
c) 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻(𝐶𝐻3 ) − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻 = 𝐶𝐻2
d) 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝑂−𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3

7. Identificar los productos en cada una de las siguientes secuencias de reacciones

𝐻2 0 𝐾𝑂𝐻
− 𝐵𝑟2
𝐻2𝑆04 𝑎𝑙𝑐𝑜ℎ𝑜𝑙
𝑎𝑙𝑐𝑜ℎ𝑜𝑙 𝑛 − 𝑝𝑟𝑜𝑝𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜 → 𝐴→ 𝐵→ 𝐶

𝐻2 0
− 𝐻𝐵𝑟 𝑁𝑎
𝐻2𝑆04
𝐴𝑙𝑐𝑜ℎ𝑜𝑙 𝑖𝑠𝑜𝑝𝑟𝑜𝑝𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜 → 𝐴→ 𝐵→ 𝐶

𝐾𝑂𝐻
𝐵𝑟2 𝑎𝑙𝑐𝑜ℎ𝑜𝑙 𝐵𝑟2
𝐸𝑡𝑖𝑙𝑒𝑛𝑜 → 𝐴 → 𝐵→ 𝐶

𝑀𝑔
𝐻𝐼 𝑒𝑡𝑒𝑟 𝑠𝑒𝑐𝑜 𝐻2𝑂
𝑃𝑟𝑜𝑝𝑒𝑛𝑜 → 𝐴 → 𝐵→ 𝐶

8. Para cada uno de las siguientes reacciones indique cual es el reactivo o producto faltante.
Razone su respuesta.
𝒂𝒄𝒆𝒕𝒊𝒍𝒆𝒏𝒐 + 𝟐 𝒔𝒐𝒅𝒊𝒐 𝒎𝒆𝒕𝒂𝒍𝒊𝒄𝒐 → 𝒄𝒐𝒎𝒑𝒖𝒆𝒔𝒕𝒐 𝑨 + 𝒉𝒊𝒅𝒓𝒐𝒈𝒆𝒏𝒐

𝒄𝒐𝒎𝒑𝒖𝒆𝒔𝒕𝒐 𝑨 + 𝟐𝒄𝒍𝒐𝒓𝒖𝒓𝒐 𝒅𝒆 𝒆𝒕𝒊𝒍𝒐 → 𝒄𝒐𝒎𝒑𝒖𝒆𝒔𝒕𝒐 𝑩

𝒄𝒐𝒎𝒑𝒖𝒆𝒔𝒕𝒐 𝑩 + 𝒂𝒄𝒆𝒕𝒊𝒍𝒆𝒏𝒐(𝒎𝒆𝒅𝒊𝒐 𝒂𝒄𝒊𝒅𝒐) → 𝒄𝒐𝒎𝒑𝒖𝒆𝒔𝒕𝒐 𝑪

9. El atrayente sexual que emite la mosca doméstica es un alqueno llamado MUSCALURA.

Proponga una síntesis de la MUSCALURA partiendo del acetileno y todos los halogeniuros
de alquilo necesarios.
𝑪𝒊𝒔 − 𝑪𝑯𝟑(𝑪𝑯𝟐)𝟕𝑪𝑯 = 𝑪𝑯(𝑪𝑯𝟐)𝟏𝟐𝑪𝑯𝟑

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PROBLEMAS DE PLANTEO

10. Un compuesto A, de formula C4H6, tratado con yoduro de metilo magnesio produce
metano.¿ Cuál es su estructura?.
11. El 2,2,5-trimetil-3 hexino es hidratado (catalizado por un ácido) realizar el mecanismo de
reacción e indicar y nombrar las probables estructuras de los productos.
12. Cuando un hidrocarburo acetilénico A se trata con yoduro de n-butil magnesio y el producto
resultante con yoduro de isopropilo, se obtiene B que contiene 87,8%C y 12,1 % H.
Indíquese la estructura de B.
13. Un compuesto A(C3H4) es atacado por sodio metálico produciendo B; el compuesto B
reacciona con cloruro de metilo para formar un compuesto D(C4H6); D es hidrogenado de
dos formas, La primera con hidrogeno en presencia de paladio envenenado con sulfato de
bario dando un compuesto E(C4H8); y la segunda utilizando sodamina en presencia de
amoniaco dando un compuesto F isómero geométrico de E. Indicar las estructuras de
A,B,D,E,F con las respectivas reacciones.
14. A, B y C son tres compuestos capaces de dar por hidrogenación n-octano y cuya fórmula
molecular es C8H14.Tanto A como B pueden transformarse en cetonas por hidrolisis en
presencia de ácido sulfúrico y de sulfato mercúrico, pero en estas condiciones, por el
contrario, C se transforma en un glicol. Indíquese sus estructuras sabiendo que A reacciona
con sodio metálico produciendo hidrogeno, y que en la oxidación de B se producen dos
ácidos de diferente número de átomos de carbono, mientras que en estas mismas
condiciones C conduce a ácido Hexanodioico entre otros productos. Formúlense todas las
reacciones.
15. Un compuesto A (di halogenuro vecinal) se trata con potasa caustica KOH alcohólica y a
250ºC produciendo un compuesto B(halogenuro de vinilo)bastante estable. El compuesto B
es tratado con una base más fuerte como la sodamina obteniéndose un compuesto Él
compuesto C se hace reaccionar con agua en presencia de ácido sulfúrico y sulfato de
mercurio obteniéndose en equilibrio un compuesto D que de inmediato se produce el re
arreglo y genera 78% de 2hexanona.a) Escriba todas las reacciones del proceso y b)
Determine los compuestos A,B,C y D.
16. Tres hidrocarburos A,B y D son isómeros de formula C5H8; A y B en solución etérea anhidra
reacciona con sodio metálico desprendiendo hidrogeno; mientras que D no reacciona. El
producto de sodio con A reacciona con bromuro de isopropilo y se obtiene E. Cuando E se
hidroliza en presencia de un ácido se produce una única cetona. El producto de sodio con B
reacciona con bromuro de isopropilo y se obtiene F, cuando F se hidroliza en presencia de
un ácido produce dos cetonas isómeras. ¿Cuál es la estructura de A,B,D,E y F?
17. Tres compuestos A, B, C tienen todos la formula C5H8.Los 3 compuestos decoloran
rápidamente el bromo en CCl4; todos presentan reacción positiva con KMnO4 diluido y
todos son solubles en ácido sulfúrico concentrado y frio. El compuesto A forma un
precipitado cuando se trata con nitrato de plata amoniacal, pero los compuestos B y C no.
Los compuestos A y B forman ambos pentano cuando se les trata con un exceso de
hidrogeno en presencia de un catalizador de platino. Bajo estas mismas condiciones, el
compuesto C solamente absorbe 1 mol de hidrogeno y forma un producto de formula
C5H10.

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 Cuando b reacciona con KMnO4 caliente y básico produce después de acidificar ácido
acético y CH3CH2COOH.La reacción de C con ozono forma pentanodial.sugiera las
estructuras de A,B y C.

REACCIONES DE SUSTITUCION Y ELIMINACION

1. Defina y de un ejemplo de cada termino.

a) Nucleofilo
b) Sustitución nucleofilica
c) Reacción E1
d) Impedimento esterico
e) Reacción Sn2
f) Grupo saliente
g) Reacción Sn1
h) Inversión de Walden
2. Si las reacciones se realizan en medio de un disolvente polar, indicar cuál de ellas presenta
una sustitución del tipo Sn1 o Sn2 cuando el cloro es sustituido por el bromo. Indicar además
el producto de la sustitución.
a) 1-cloropropano
b) 2-cloropropano
c) Cloruro de ter-butilo
3. Predecir el compuesto de cada par que participe mas rápidamente en una reacción de
Sn2.(explique su elección)
a) Clururo de butilo y 2 cloro butano
b) Cloruro de butilo y yoduro de butilo
c) 1clorociclohexano y cloro-ciclohexilmetano
d) 2,2dimetil-3-cloro-pentano y 2,2-dimetil-4-cloro-pentano
4. Para los siguientes pares de compuestos indicar cual es el mas reactivo con respecto a una
sustitución del tipo Sn1 cuando el cloro es sustituido por el bromo.(explique su elección).
a) 1cloro propano o 2 cloro propano.
b) Cloruro de ter-butilo o cloruro de sec -butilo
c) 1cloro-butano o 2 cloro-2-metil butano.
5. Predecir si en las siguientes reacciones se obtendrá el producto de Sn2 o E2. Escribir la
formula estructural del producto de la reacción.
a) 1𝑏𝑟𝑜𝑚𝑜 𝑝𝑟𝑜𝑝𝑎𝑛𝑜 + 𝑁𝐻3 →
b) 2𝑏𝑟𝑜𝑚𝑜 𝑝𝑟𝑜𝑝𝑎𝑛𝑜 + (𝐶𝐻3)3𝐶 − 𝑁𝑎 →
c) 2 𝑐𝑙𝑜𝑟𝑜 − 2𝑚𝑒𝑡𝑖𝑙 𝑝𝑟𝑜𝑝𝑎𝑛𝑜 + 𝑁𝑎𝑂𝐻 →

NOTA. AL MOMENTO DE ENTREGAR LAS PRACTICAS DEBEN PONER

EN LA PARTE SUPERIOR DE LA CARATULA (CON O SIN ASISTENCIA).
LOS QUE NO PUEDAN ASISTIR NI A UNA CLASE DE AUXILIATURA
ENTREGAR TODAS LAS PRACTICAS JUNTAS LA ÚLTIMA CLASE, ANTES
DEL EXAMEN IMPOSTERGABLEMENTE.

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