UNIVERSIDAD FRANCISCO DE PAULA SANTANDER

QUIMICA ORGANICA I – 1650203-B

PRACTICA 6: PROPIEDADES QUIMICAS DE ALDEHIDOS Y CETONAS

Viviana Graciela Díaz Caballero 1651409

Gisell Mercedes Jiménez Ramírez 1651412

Laura Jiménez Guevara 1651394

Deisy Natalia Castillo Torres 1651417

Isabel Socorro Navarro Villamizar

Cúcuta

30 de mayo de 2019
 OBJETIVOS

 Identificar algunas de las propiedades físicas de los aldehídos y cetonas como lo es el

color.

 Comprobar experimentalmente las relaciones de los grupos que contienen el grupo

carbonilo.
 MARCO TEORICO

El grupo carbonilo, (C = O), es uno de los grupos funcionales más importantes en la Química

Orgánica. Se puede considerar a los aldehídos y cetonas como derivados de los alcoholes, a los

cuales se les ha eliminado dos átomos de hidrógeno, uno de la función hidroxilo y otro del

carbono contiguo.

OH O
- H2
R C R1 C
R R1
H

Los aldehídos son compuestos de fórmula general R–CHO y las cetonas son compuestas de

fórmula general R-CO-R´, donde los grupos R y R´ pueden ser alifáticos o aromáticos. Ambos

tipos de compuestos se caracterizan por tener el grupo carbonilo por lo cual se les suele

denominar como compuestos carbonílicos. Estos compuestos tienen una amplia aplicación tanto

como reactivos y disolventes así como su empleo en la fabricación de telas, perfumes, plásticos y

medicinas. En la naturaleza se encuentran ampliamente distribuidos como proteínas,

carbohidratos y ácidos nucleicos tanto en el reino animal como vegetal.

Propiedades físicas.

No es de sorprender que los aldehídos y las cetonas se asemejen en la mayoría de sus

propiedades como consecuencia de poseer el grupo carbonilo. Sin embargo, en los aldehídos el

grupo carbonilo esta unido a un átomo de hidrógeno, mientras que en las cetonas se une a dos

grupos orgánicos. Esta diferencia estructural afecta a sus propiedades de dos formas

fundamentales:

- Los aldehídos se oxidan con facilidad mientras que las cetonas lo hacen con dificultad

- Los aldehídos suelen ser más reactivos que las cetonas en adiciones nucleofílicas, que es la

reacción más característica de este tipo de compuestos

En el grupo carbonilo, el átomo de carbono se une a los otros tres átomos mediante enlaces de

tipo, que, como utilizan orbitales sp2 están situados sobre un plano formando ángulos de 120º

aproximadamente.

1,101 A 1,203 A
R H
C O 116,5º C O
R1 H
120º 121,8º

Al ser los dos átomos del grupo carbonílico de diferente electronegatividad, determinan que el

enlace carbono-oxígeno este polarizado, lo cual implica que el átomo de carbono del grupo

carbonilo sea electrófilo. Asimismo el oxígeno carbonílico tiene dos pares de electrones

solitarios, que son ligeramente básicos. El comportamiento químico de este grupo funcional

vendrá determinado en consecuencia por estas dos características.

Al ser el grupo carbonilo un grupo muy polar determina el que los aldehídos y cetonas

tengan puntos de ebullición más altos que los hidrocarburos del mismo peso molecular. Así, por

ejemplo:

O O
H3C CH2 CH2 CH3 H3C CH2 C H H3C C CH3
Pm: 58; P. eb: -0,5ºC Pm: 58; P.eb: 49ºC Pm: 58; P. eb: 56,2ºC

Sin embargo, los aldehídos y las cetonas no pueden formar enlaces de hidrógeno entre sí, por lo

cual sus puntos de ebullición son menores que los de los correspondientes alcoholes:

O O
H3C CH2 CH2 OH H3C CH2 C H H3C C CH3
Pm: 60; P. eb: 97,1ºC Pm: 58; P.eb: 49ºC Pm: 58; P. eb: 56,2ºC
 El oxígeno carbonílico polarizado negativamente determina que los aldehídos y las

cetonas formen fuertes enlaces de hidrógeno con el agua, debido a lo cual, los aldehídos y

cetonas de bajo peso molecular presentan una apreciable solubilidad en agua. Así, el etanal y la

propanona (acetona) son completamente miscibles en agua. Sin embargo, esta solubilidad se ve

limitada por el aumento de la cadena hidrocarbonada hidrofóbica a medida que aumenta el

tamaño de la molécula. Por lo general, a partir de los seis átomos de carbono son insolubles en

agua.

Algunos aldehídos aromáticos obtenidos en la naturaleza presentan fragancia muy

agradables como son el olor a vainilla, almendras amargas, canela, etc.

CHO CHO CHO

OH

OCH3
benzaldehído OH salicilaldehído
(olor a almendras amargas) vainillina (de las ulmarias)
(vainas de la vainilla)

O
CHO
CH CH C H

O
cinamaldehído O
(de la canela) piperonal
(obtenido a partir del safrol
olor a heliotropo)

En lo que se refiere a las propiedades espectroscópicas de los aldehídos y cetonas, los

grupos carbonilo de dichos compuestos producen bandas muy intensas en la región entre 1665-
1780 cm-1 del espectro infrarrojo. La posición exacta de la banda depende de la estructura del

aldehído o de la cetona. Los aldehídos presentan también dos bandas débiles a 2700-2775 cm-1 y

2820-2900 cm-1 del espectro infrarrojo correspondientes a la banda del enlace - C – H del

aldehído.

En el 1H-RMN, el hidrógeno del grupo formilo de los aldehídos este fuertemente

desapantallado, apareciendo entre 9 y 10 ppm, lo cual es característico de este tipo de

compuestos. El grupo carbonilo de las cetonas produce un desapantallamiento de los grupos

alquilo vecinales a él dando señales en 2-3 ppm.

Los grupos carbonilo de los aldehídos y cetonas saturadas tienen una banda de absorción

débil en el espectro U.V. entre los 270-300 nm. Cuando dicho grupo esta conjugado con un doble

enlace, esta banda se desvía a longitudes de onda más larga, entre 300-350 nm.

Obtención de aldehídos y cetonas.

Entre los métodos de laboratorio para la elaboración de estos compuestos hay algunos que

implican oxidación o reducción, procesos mediante los cuales se convierte un alcohol,

hidrocarburo o cloruro de ácido en un aldehído o cetona con el mismo número de átomos de

carbono. Otros métodos pueden generar la creación de nuevos enlaces carbono-carbono y dan

aldehídos y cetonas con un número de carbonos mayor que el de la materia prima del que se

originan.

Sin embargo, en los procesos industriales muchas veces se implican método especiales o

modificaciones de los métodos de laboratorio utilizando reactivos más baratos para reducir

costes. Así, los más importantes desde el punto de vista industrial como son el metanal

(formaldehído) y acetona, se originan por oxidación de metanol y alcohol isopropílico (2-

propanol) respectivamente, pero utilizando aire y en presencia de un catalizador.

 MATERIALES REACTIVOS EQUIPOS

Gotero Acetona Digestor

Gradilla Ácido sulfúrico

Pinzas para tubo de ensayo Benzaldehído

Tubos de ensayo Ciclohexanona

Vaso de precipitado de 100 mL Formaldehido

Permanganato de potasio
Reactivo de Schiff

Reactivo de tollens (AgNO3,

NaOH, NH2)
Reactivo de fehling A y fehling
B

DATOS

Muestra: Acetona

Fórmula: C3H6O

Punto de ebullición: 56 °C

Densidad: 784 kg/m³

Fórmula semidesarrollada: CH3(CO)CH3

Otros nombres: Dimetilcetona; Acetona; ß-cetopropana

Otros compuestos relacionados: Propano; Propanal; Ácido propílico

Muestra: Ácido sulfúrico

Fórmula: H2SO4

Masa molar: 98.079 g/mol

Denominación de la IUPAC: Sulfuric acid

Densidad: 1.84 g/cm³

Acidez: −3; 1.99 pKa

Muestra: benzaldehído

Fórmula: C7H6O

Masa molar: 106.12 g/mol

Densidad: 1.04 g/cm³

Punto de ebullición: 178.1 °C

Fórmula semidesarrollada: C6H5CHO

Soluble en: Agua

Muestra: Ciclohexanona
Masa molar: 98.15 g/mol

Fórmula: C6H10O

Densidad: 948 kg/m³

Punto de ebullición: 155.6 °C

Fórmula empírica: C6H10O

Otros nombres: Pimelin cetona

Muestra: formaldehido

Fórmula: CH2O

Denominación de la IUPAC: Methanal

Fórmula semidesarrollada: H-HC=O

Otros nombres: Formalina, aldehído fórmico, óxido de metileno, metanaldehído, oxometano,

formol

Otros compuestos: Metanol; Ácido fórmico

Punto de fusión: 181 K (-92 ℃)

Muestra: Permanganato de potasio

Fórmula: KMnO4

Masa molar: 158.034 g/mol

Denominación de la IUPAC: Potassium manganate(VII)

Densidad: 2.7 g/cm³

Punto de ebullición: 513 K (240 ℃)

Otros nombres: Permanganato de potasio; Minerales Chamaleon; Cristales de Condy; Manganto

de potasio (VII)
 DATOS Y/U OBSERVACIONES

•Prueba del reactivo Schiff:

Enumeramos 4 tubos de ensayos

En 1 tubo de ensayo adicionamos, 1ml de formaldehido; en el 2, 1ml de Benzaldehído; en el 3, 1

ml acetona; en el 4, 1ml de ciclohexanona.

Agregamos a cada tubo de ensayo, dos gotas de reactivo Schiff, agitamos y observamos el

cambio de color.

En esta prueba nos dio un color violeta indicando que es positivo para la prueba de los aldehídos

y se nota la diferencia con las cetonas, ya que están presentan un color más bajo y no mostro

ningún tipo de precipitación.

•Prueba del reactivo Feehling:

Enumero 4 tubos de ensayos.

En el tubo 1 de ensayo agregamos 1ml de formaldehido, en el número 2, 1ml de Benzaldehído;

en el 3, 1 ml de acetona, en el 4, 1 ml de ciclohexanona.

A cada tubo de ensayo le agregamos 0.5 ml de Fehling B, calentamos en baño maría, por diez

minutos. En la prueba con el aldehído, la solución presento una coloración rojo ladrillo, después

del baño maría dando positivo;

En cambio con la prueba de la acetona, la solución no presento cambios antes y después del baño

de maría, por lo tanto no hubo reacción y dio negativo.

 Prueba del reactivo Tollens:

Enumero 4 tubos de ensayos.

En el tubo 1 de ensayo agregamos 1ml de formaldehido, en el número 2, 1ml de Benzaldehído;

en el 3, 1 ml de acetona, en el 4, 1 ml de ciclohexanona.
Le agregamos un milímetro del reactivo de Tollens ( mezclado de AgNO3+ NaOH+NH3), luego

calentamos los tubos al baño maría por 10 minutos.

•Prueba del permanganato de potasio (Oxidación)

Enumero 4 tubos de ensayos.

En el tubo 1 de ensayo agregamos 1ml de formaldehido, en el número 2, 1ml de Benzaldehído;

en el 3, 1 ml de acetona, en el 4, 1 ml de ciclohexanona.

Agregamos 1ml de permanganato de potasio a cada tubo de ensayo, agitamos y luego

adicionamos 2 gotas de ácido sulfúrico, revolvemos y por ultimo observamos los cambios.

En el primer tubo ocurre lo del benzaldehído, reaccione y se produce un ácido formico: RCHO+

KMnO4------ RCOOH+MnO2+H2O

En el segundo tubo se produjo un color marrón, produciendo acido benzoico, en el tubo de

ensayo tres no ocurre ninguna reacción, por lo tanto no se oxida y en el ciclohexanona:

GRAFICOS
 . Positivo para acetona

PRUEBA DEL REACTIVO

SCHIFF .Presencia de color rosa

PRUEBA DEL REACTIVO . Positivo para aldehídos

FEHLING
. Precipitado de color rojo

ladrillo.

PRUEBA DEL REACTIVO . Positivo para aldehídos

TOLLENS
.Precipitado de color rojo

PRUEBA DEL .Positivo

PERMANGANATO DE
POTASIO( OXIDACIÒN) . Cambio de color marrón
CONCLUSIONES.

1. Podemos concluir que las propiedades físicas y químicas de los aldehídos y cetonas están

influidas por la gran polaridad del grupo carbonilo.

2. Se pudo determinar mediante pruebas específicas como identificar los aldehídos y cetonas,

conociendo las propiedades de estos se le añadió unos reactivos según lo dicho en la teoría, pues

los aldehídos presentaban un cambio de color cuando las cetonas no lo hacían.

3. Se pudo comprobar que los aldehídos se oxidan fácilmente y se convierten en ácido

carboxílico respectivo, lo contrario con las cetonas que son difíciles de oxidar.

PREGUNTAS Y EJERCICIOS

1. Menciones los aldehídos y cetonas desde el punto de vista biológico.

Los aldehídos y cetonas se encuentran entre los compuestos de mayor importancia, tanto en

bioquímica como en la industria química. En el laboratorio, los aldehídos normalmente se

elaboran por ruptura oxidativa de los alquenos, por oxidación de alcoholes primarios o por

reducción parcial de cloruros de ácidos o esteres. Las cetonas se producen de manera similar por

ruptura oxidativa de alquenos, por oxidación de alcoholes secundarios, o por adición de

diorganocupratos a cloruros de ácido.

La reacción de adición nucleofílica es la reacción más importante de los aldehídos y las cetonas,

siendo posible elaborar una gran cantidad de productos por adición nucleofílica. Las reacciones

son aplicables a cetonas y aldehídos, pero en general estos últimos son más reactivos por razones

tanto esféricas como electrónicas.

 2. Indique los usos más importantes del formaldehido y cetona.

El formaldehido es un producto quimico que s eutiliza ampliamente como bactericida o

conservante, en la fabricación de ropa, plásticos, papel, tableros y en otros muchos usos.

Las cetonas son usadas en varios aspectos de la vida diaria, pero la más común y usada es la

ACETONA, las cetonas se encuentra en una gran variedad de materiales en la que nosotros no

nos damos cuenta ni siquiera de que estamos sobre ellas.

Ejemplos usos de las cetonas:

 Fibras sintéticas ( mayormente utilizada en el interior de los automóviles de gama alta):

 Solventes industriales (Como el Thiner y la acetona).

 Aditivos para plásticos (Thiner).

 Fabricación de catalizadores

 Fabricación de saborizantes y fragancias

 Síntesis de medicamentos.

 Síntesis de vitaminas.

 Aplicación de cosméticos.

3. ¿Cuáles son las alternativas paras las reacciones de oxidación de las cetonas?

Solo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio, dando como

productos dos ácidos con menor número de átomos de carbono.

4. Escriba y balancee cada una de las ecuaciones correspondientes de cada una de las

reacciones efectuadas en la práctica.

Reactivo Schiff
Reactivo de Fehling