INGENIERÍA AGROINDUSTRIAL- III CICLO GRUPO C

NITRACIÓN DEL BENCENO

OBJETIVOS
 Obtener nitrobenceno a partir de benceno por reacción con una mezcla
sulfonítrica
 Explicar la reacción de nitración del benceno.

MARCO TEÓRICO
El benceno reacciona lentamente en ácido nítrico concentrado produciendo
nitrobenceno. La reacción es más rápida si se lleva a cabo a 60°C con una
mezcla de ácidos nítrico y sulfúrico concentrado. Por métodos
espectroscópicos se ha observado la presencia de un ión nitronio en la mezcla
sulfonítrica. El ión nitronio reacciona con benceno actuando sobre la nube de
electrones pi y formando un complejo sigma. Este pierde un protón y se
transforma en el compuesto nitrobenceno.

MATERIALES

SOPORTE UNIVERSAL

AGITADOR
MAGNÉTICO

PIPETA

Lars Nilsson Paredes Nonato Página 1

INGENIERÍA AGROINDUSTRIAL- III CICLO GRUPO C

VASO PRECIPITADO

PROBETA

EMBUDO SEPARADOR

TERMÓMETRO

MATRAZ ERLENMEYER

PAPEL FILTRO

Lars Nilsson Paredes Nonato Página 2

INGENIERÍA AGROINDUSTRIAL- III CICLO GRUPO C

EMBUDO DE CUELLO
LARGO

ESPÁTULA

PAPEL TORNASOL

Lars Nilsson Paredes Nonato Página 3

INGENIERÍA AGROINDUSTRIAL- III CICLO GRUPO C

REACTIVOS
BENCENO
Estado de agregación Líquido
Apariencia Incolora
Densidad 0,8786 g/cm3
Punto de fusión278,6 K (5 °C)
Punto de ebullición 353,2 K (80 °C)

ÁCIDO SULFÚRICO
Estado de agregación Líquido
Apariencia Líquido aceitoso incoloro
(PURO) o líquido aceitoso ambarino (si
NO es PURO)
Densidad 1800 kg/m3; 1.8 g/cm3
Solubilidad en agua Miscible

ÁCIDO NÍTRICO
Estado de agregación Líquido
Apariencia Límpido - transparente
(si es puro) o amarillento (si posee
residuos de la síntesis industrial)
Densidad 1,5 g/cm3

CARBONATO DE SODIO
Estado de agregación Sólido
Apariencia Sólido blanco
Densidad 2540 kg/m3; 2,54 g/cm3
Solubilidad en agua 10,9 g por cada
100 g de agua

SULFATO DE MANGESIO
Apariencia Sólido cristalino blanco
Densidad 2660 kg/m3; 2,66 g/cm3
Punto de fusión1.397 K (1.124 °C)
Solubilidad en agua:35.5 g/100 ml (20 °C)

Lars Nilsson Paredes Nonato Página 4

 INGENIERÍA AGROINDUSTRIAL- III CICLO GRUPO C

HIDRÓXIDO DE SODIO
Estado de agregación Sólido
Apariencia Blanco
Densidad 2100 kg/m3; 2,1 g/cm3
Masa molar 39,99713 g/mol
Punto de ebullición: 1.663 K (1.390 °C)

SAL COMÚN INDUSTRIAL

Estado de agregación: Sólido
Apariencia Incoloro; aunque parece
blanco si son cristales finos o
pulverizados.
Densidad 2200 kg/m3; 2,2 g/cm3
Punto de ebullición 1.738 K (1.465 °C)

PROCEDIMIENTO
A. PREPARACIÓN DE LA MEZCLA SULFONÍTRICA
 Medir 10 ml de ácido nítrico y agregarlo a un matraz Erlenmeyer
El matraz debe estar sumergido en una cubeta de agua helada.
 Medir 12 ml de ácido sulfúrico concentrado y adicionarlo
lentamente al ácido nítrico
 Agitar el matraz fuerte y cuidadosamente con movimientos rotatorios
para mezclar bien los reactivos, siempre dentro de la cubeta de agua
helada para evitar la elevación de la temperatura a más de 60°C
Medir la temperatura de la mezcla sulfonítrica que debe ser por lo
menos 10°C
B. PROCESO DE NITRACÍON
 Instalar el equipo de nitración
 En el embudo de decantación colocar la mezcla sulfonítrica
 En otro matraz Erlenmeyer añadir 9.5 ml de benceno
 Bajo buena agitación y enfriamiento adicionar lentamente (gota a gota)
la mezcla sulfonítrica, cuidando que la temperatura interna esté dentro
del rango de 5-10°C (entre 50-60°C se desprenden vapores que irritan
la piel).
Si hubiera desprendimiento de vapores cerrar la llave del embudo de
decantación
 Continuar agitando por lo menos una hora
 El producto de la reacción transferir a otro embudo de
decantación para separar la parte orgánica de la inorgánica
 Purificar el producto.
 Medir el índice de refracción del producto.

Lars Nilsson Paredes Nonato Página 5

 INGENIERÍA AGROINDUSTRIAL- III CICLO GRUPO C

REACCIONES PRINCIPALES
 ECUACION PRINCIPAL

REACCIÓN ELECTROFÍLICA
(NITRACIÓN DEL BENCENO)

NO2
HNO3

H2SO4 H2O

OBSERVACIONES EXPERIMENTALES
DATOS
TABLA DE OBSERVACION N° 1
PREPARACIÓN DE LA MEZCLA SULFONÍTRICA
 La mezcla adquiere un color amarillo claro.
 La temperatura de la mezcla sulfonítrica está en 9,8 °C

TABLA DE OBSERVACIÓN N°2

PROCESO DE NITRACIÓN
 Se procedió a decantar la mezcla sulfonítrica, observando que la caída
de la última gota es en un lapso de 8,76 s
 Luego se procedió a agregar 9.5 ml de benceno para después proceder
al proceso de homogenización de la mezcla+ el benceno.
 Una vez llevado la mezcla+ benceno al equipo de nitración se tuvo que
esperar por un lapso de 1 hora, para que suceda la reacción, puesto
que la reacción es lenta. Y además para obtener un mejor rendimiento.
 Luego se procedió a decantar el resultado del proceso de nitración para
separar la parte orgánica de la parte inorgánica.
 En el proceso de purificación se pudo observar que el PH del
nitrobenceno al inicio era 0, motivo por el cual se procedió a agregar
sulfato de magnesio y bicarbonato de sodio para aumentar el PH.
 Luego de aumentar el PH a 7 se procedió a filtrar el nitrobenceno.

Lars Nilsson Paredes Nonato Página 6

 INGENIERÍA AGROINDUSTRIAL- III CICLO GRUPO C

RESULTADOS
RESULTADOS PRACTICOS OBTENIDOS
NITROBENCENO OBTENIDO
INDICE DE VOLUMEN
COLOR OLOR
REFRACCIÓN OBTENIDO
Amarillo oro Tinta de zapato 11 ml
O
Almendra.

RESULTADOS SEGÚN DATOS TEÓRICOS

NITROBENCENO
COLOR OLOR INDICE DE DENSIDAD PESO ACIDEZ SOLUBILIDAD
REFRACCIÓN MOLAR
 1199  1,9 g/l
Líquido kg/m3 123,1094 3,98 (20 °C)
ALMENDRA 1,5562
amarillento  1,199 g/mol pKa  2,1 g/l
g/cm3 (25 °C)

DETERMINACIÓN DEL RENDIMIENTO

Volumen obtenido (l)

RENDIMIENTO= 100
Volumen que se esperó
obtener (l)
Datos:

 Volumen que se esperó obtener era de 10.96 ML= 0.01096 L

 Volumen obtenido 11 ml = 0.011 L

RENDIMIENTO= 0.011 100 = 100%

0.01096

COMPARACIONES
Lars Nilsson Paredes Nonato Página 7
 INGENIERÍA AGROINDUSTRIAL- III CICLO GRUPO C

NITRACION DEL BENCENO

GRUPO “A” GRUPO “B” GRUPO “C” GRUPO “D”
BENCENO BENCENO BENCENO BENCENO
AGREGAGADO AGREGAGADO AGREGAGADO AGREGAGADO
9 ml 11 Ml 9.5 ml 10.5 ml
EL GRUPO QUE AGREGO MÁS BENCENO FUE EL GRUPO B Y EL QUE
AGREGO MENOS FUE EL GRUPO A
NITROBENCENO NITROBENCENO NITROBENCENO NITROBENCENO
OBTENIDO OBTENIDO OBTENIDO OBTENIDO
10 ml 11 Ml 11 ML 10.5 ml
EL GRUPO QUE OBTUVO MAS CANTIDAD DE NITROBENCENO ES EL
GRUPO B Y C, EL GRUPO QUE OBTUVO MENOS NITROBENCENO ES EL
GRUPO A
INDICE DE INDICE DE INDICE DE INDICE DE
REFRACCIÓN REFRACCIÓN REFRACCIÓN REFRACCIÓN
1.52244 1.50076 1.52102
EL GRUPO QUE SE ACERCA AL MEJOR INDICE DE REFRACCIÓN SEGÚN
DATO TEÓRICO ES EL GRUPO
RENDIMIENTO RENDIMIENTO RENDIMIENTO RENDIMIENTO
96% 86.6% 100% 86.5%
EL GRUPO QUE OBTUVO MEJOR RENDIMIENTO ES EL GRUPO C,
MIENTRAS QUE EL QUE OBTUVO MENOR RENDIMIENTO ES EL
GRUPO D

Lars Nilsson Paredes Nonato Página 8

 INGENIERÍA AGROINDUSTRIAL- III CICLO GRUPO C

DISCUSIÓN

Wade (2004) El ácido nítrico concentrado, en presencia de ácido sulfúrico

concentrado reacciona con el benceno produciendo nitrobenceno y pequeñas
cantidades de compuestos polinitrados.

MECANISMO: esta reacción se inicia mediante el ataque electrofilico sobre el

anillo aromático. El reactivo electrofilica, que es el ion nitronio, se forma por la
acción del ácido sulfúrico sobre el ácido nítrico.
Una vez que se ha formado el ion nitronio, puede atacar el anillo aromático. El
nitrógeno se une al anillo mediante un par de electrones que originalmente se
encontraban en el orbital deslocalizado del anillo, se elimina ácido sulfúrico. El
ion carbonio que se forma como intermediario se pude representar como
híbrido e resonancia de 3 formas contribuyentes principales, se encuentra
estabilizado por resonancia.

Solomons (2002) El benceno reacciona con lentitud en caliente con el ácido

nítrico concentrado para dar nitrobenceno. La reacción es mucho mas rápida si
se lleva a cabo por calentamiento del benceno con una mezcla de ácido nítrico
y ácido sulfúrico concentrados.

NO2
H2S O4
+ HNO3 + H2O
50 - 60 ºC

Nitro benceno

Carey (1999) argumenta que Cuando los compuestos aromáticos sustituidos

sufren un ataque electrofílico, los grupos que ya se encuentran en el anillo
afectan tanto la rapidez de la reacción como el sitio de ataque. Por tanto, se
dice que los grupos sustituyentes afectan la reactividad y orientación en las
sustituciones electrófilas aromáticas.
Los grupos sustituyentes se pueden dividir en dos grupos, de acuerdo con su
influencia sobre la reactividad del anillo; lo que ocasiona que el anillo sea más

Lars Nilsson Paredes Nonato Página 9

 INGENIERÍA AGROINDUSTRIAL- III CICLO GRUPO C

reactivo que el benceno, a los que se les denomina grupos activadores, y los
que hacen que el anillo sea menor reactivo que el benceno, los cuales se llama
grupos retardadores.
Briceño (1994) argumenta que El benceno no reacciona tan fácilmente con
reactivos que típicamente lo hacen con alquenos y alcadienos. Por ejemplo el
Bromo Br2 en CCl4 o el Permanganato de Potasio acuoso con el ciclohexeno y
los ciclohexadienos. Se tiene que utilizar otro tipo de condiciones y/o
catalizadores, como el Bromo en presencia de FeBr3 a temperatura ambiente,
donde se da una reacción de sustitución entre el hidrógeno y el bromo
Lozano (1993) argumenta que El benceno reacciona con ácido nítrico
concentrado y caliente dando nitrobenceno. La reacción presenta dos
inconvenientes: es lenta y además el ácido nítrico concentrado y caliente puede
oxidar cualquier compuesto orgánico.
Un procedimiento más seguro consiste en emplear una mezcla de ácido nítrico
y ácido sulfúrico. El ácido sulfúrico actúa como catalizador, permitiendo que la
reacción se lleve a cabo más rápidamente y a menores temperaturas.
El ácido sulfúrico reacciona con el ácido nítrico generando el ion nitronio
(NO2+), que es el electrófilo de la reacción de sustitución electrofílico
aromática.

CONCLUSIONES
 El nitrobenceno debe salir amarillo cristalino de lo contrario indica
presencia de molécula de agua.
 La temperatura es esencial en el, proceso de nitración por eso en la

práctica se trabajo con 9.8º C.

 el nitrobenceno se obtiene a través del ion nitronio que se forma por el

efecto del ácido sulfúrico sobre el acido nítrico

 El nitrobenceno reacciona mucho más lentamente que el benceno.

Lars Nilsson Paredes Nonato Página 10

INGENIERÍA AGROINDUSTRIAL- III CICLO GRUPO C

BIBLIOGRAFÍA

 CAREY, Francis. Química Orgánica. Tercera edición. Ed Mc Graw Hill.

1999

 BRICEÑO, Carlos Omar. Química General. Ed Panamericana. 1994

 LOZANO, Luz Amparo. Manual de laboratorio de Química Orgánica.

UIS. 1993.

 WADE,; Química Orgánica, ED. Pearson, ED. 5ª, México,

 SOLOMONS, T. W. G: Química Orgánica, ED, Limusa, ED. 2ª, México

2002

Lars Nilsson Paredes Nonato Página 11

 INGENIERÍA AGROINDUSTRIAL- III CICLO GRUPO C

CUESTIONARIO
 MENCIONE LOS USOS Y APLICACIONES PRINCIPALES AROMÁTICOS DEL
BENCENO.
El Benceno se utiliza como constituyente de combustibles para motores,
disolventes de grasas, aceites, pinturas y nueces en el grabado fotográfico
de impresiones. También se utiliza como intermediario químico.
El Benceno también se usa en la manufactura de detergentes, explosivos,
productos farmacéuticos y tinturas.
Una lista parcial de ocupaciones con riesgo de exposiciones incluye:
 Fabricantes de ácido carbólico.
 Fabricantes de ácido maleico. .
 Fabricantes de baterías secas.
 Fabricantes de caucho.
 Fabricantes de colorantes.
 Fabricantes de detergentes.
 Fabricantes de estireno.
 Fabricantes de hexacloruro de benceno.
 Fabricantes de linóleo.
 Fabricantes de masilla.
 Fabricantes de nitrobenceno.
 Fabricantes de pegamentos.
 Impregnadores de productos de asbestos.
 Químicos.
 Soldadores.
 Terminadores de muebles.
 Trabajadores con clorobenceno.
 trabajadores de la industria petroquímica
Entre los usos del Benceno se encuentra la fabricación de medicamentos,
tintes, detergentes, plásticos, explosivos, aplicaciones como disolventes, y
en la síntesis de otros compuestos aromáticos. También como parasiticida
en las heridas (veterinaria), como disolvente de lacas, ceras y aceites. En
las Gasolina se emplea como antidetonante.

Lars Nilsson Paredes Nonato Página 12