IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES ORGANICOS
Isaac velez, Lady Daviana Castaño Herrera, Tania Isabella Martinez Garcia
Isaac.velez00@usc.edu.co, Daviana2802@hotmail.com, Taniaisabella2002@gmail.com
Universidad Santiago de Cali, Facultad de Ciencias Básicas, Programa de Química,
Laboratorio de Química Orgánica I
Santiago de Cali, Colombia
Mayo 10 de 2019
Resumen
El objetivo llevado acabo en la práctica fue
el de detectar la presencia del grupo
carbonilo en diferentes reactivos.
Mediante la prueba de Tollens, se detecto
la presencia de un aldehído y una cetona,
ya que se presentó un cambio de
coloración en la reacción para los
aldehídos mientras que con las cetonas no
se produjo una reaccion. Por otra parte la
prueba de Baeyer se utilizó para identificar
cualitativamente insaturaciones, de esta
manera la prueba con ciclohexeno dio
positivo. Se utilizo la prueba de sodio para
identificar alcoholes, obteniendo una
prueba positiva con etanol al reaccionar
exotérmicamente.
Palabras claves: Serie homologa; Grupo
carbonilo; Diferenciación de aldehídos y
cetonas.
1. Introduccion
Un grupo funcional es un átomo o grupo
de átomos que caracterizan a una clase de
compuestos organicos, este puede definir
las propiedades físicas y químicas de la
molécula, estos siempre se asocian
mediante enlaces covalentes a la
molécula (WIKILIBROS, 2019)1. El grupo
funcional trabajado en el laboratorio fue el
grupo carbonilo que está formado por un
átomo de carbono unido a un átomo de
oxígeno mediante un doble enlace, este
grupo está presente en varios
compuestos orgánicos como: ácidos
carboxílicos, ésteres, amidas, anhídridos
de ácidos, y es el grupo característico de
los aldehídos y cetonas (Químicas,
2015)2. (Tabla 1). Se explicará las
características del grupo carbonilo en los
aldehídos y cetonas, ya que fueron los
compuestos identificados en la práctica,
los aldehídos presentan el grupo carbonilo
en posición terminal, su formula general es
(RCOH), su primer miembro de la familia
es el formaldehído que se puede usar
como bactericida o conservante
(Químicas, 2015)3. Los aldehídos se
oxidan fácilmente y se convierten en
ácidos carboxílicos, estos son producidos
por la oxidación de alcoholes primarios.
Mientras que las cetonas presentan el
grupo carbonilo en posición intermedia, su
formula general es (RCOR´), su primer
miembro de la familia es la acetona que se
puede usar como disolvente, las cetonas
son difíciles de oxidar en presencia de
agentes oxidantes suaves, al añadirles
una mezcla oxidante a una cetona no se
presenta un cambio de color lo que
comprueba que no hay reacción, debido a
que no poseen un protón en su estructura
que facilite la oxidación y se encuentran
estabilizadas por efecto inductivo de los
grupos alquilo que acompañan al carbono,
las cetonas son producidas por la
oxidación de alcoholes secundarios (Lilip,
2009)4. El grupo carbonilo le otorga
polaridad a los aldehídos y cetonas lo que
les permite formar puentes de hidrógeno,
la reactividad de los aldehídos y cetonas
se origina esencialmente en la estructura
del grupo carbonilo que al estar constituido
por un enlace polar se comporta como
electrófilo en el núcleo de carbono con
carga parcial positiva (Lilip, 2009)5. El
grupo carbonilo al ser un grupo polar
otorga temperaturas de ebullición a los
aldehídos y cetonas mayores que las de
los hidrocarburos del mismo peso
molecular con excepción del metanal que
es gaseoso a temperatura ambiente
(Briceño, 2011)6. La formación de
aldehídos y cetonas ocurre por un
proceso de oxidación de alcoholes
primarios y secuandarios (Tabla 2). Una
reacción de oxido reducción se caracteriza
porque hay transferencia de electrones, en
donde una sustancia gana electrones y
otra pierde electrones, la sustancia que
gana electrones disminuye su numero de
oxidación, este proceso se llama
Página 1 de 7
reducción por otra parte la sustancia que Tabla 1. Grupo carbonilo en compuestos
pierde electrones aumenta su numero de orgánicos
oxidación y este proceso se llama Grupo carbonilo
oxidación. Es decir la reducción es
ganacia de electrones y la oxidación es
perdida de electrones. Los aldehídos
poseen una gran tendencia a oxidarse, Aldehído
debido a esto existen varias formas para
su identificación por esto se emplea el
reactivo de Tollens puesto que es un
agente oxidante suave, este reactivo oxida
Cetona
a los aldehídos pero no oxida a las cetonas
(Marambio, 2009)7, El reactivo de Tollens
consiste en un ion complejo, que se forma
entre el nitrato de plata y el amoniaco, este
Ácido carboxílico
es una agente oxidante el cual se reduce
a plata metálica, formando lo que se
conoce como el espejo de plata cuando el
resultado es positivo. Este oxida al
aldehído a un ácido carboxílico, que Éster
finaliza en una solución como sal de
amonio soluble, por otra parte el ion de
plata en el complejo de plata amoniacal se
reduce a plata metálica, de esta manera Amida
visualizando el espejo de plata
(Fernández, 15)8. Por otro lado se utilizó el
reactivo de Baeyer para identificar
cualitativamente presencia de
insaturaciones causadas por dobles o
triples enlaces entre carbonos Anhídridos de ácidos
adyacentes, debido a que es una solución
alcalina de permanganto de potasio en
solución básica, este es un potente
oxidante. Este reactivo cuando da un
cambio de color purpura a uno marrón en
una reacción, quiere decir que identificó
uno de los enlaces (Wikipedia, 2017)10.
Por último se realizó la prueba de sodio Tabla 2. Oxidación de alcoholes
puesto que este funciona como un agente
reductor de un solo electrón, esta prueba
ayuda a identificar la presencia de un
alcohol actuando de distinta forma si este
es un alcohol primario, secundario o
terciario, el alcohol primario tiene una
reacción efectiva con el sodio formando un
alcóxido y libera hidrógeno en forma de
gas, esta reacción puede darse de forma
exotérmica (Clark, 2019)11. Mientras que
los alcoholes secundarios los hacen de
una manera más moderada y los
alcoholes terciarios reaccionan muy
lentamente o no reaccionan a temperatura
ambiente (Griffin, 1981)12.

Página 2 de 7
2. Resultados
Esquema 1.
Tabla 3.
Prueba de Tollens Resultados
Benzaldehído Espejo de plata
Galactosa Espejo de plata
Butanona Espejo de plata
(leve)

Tabla 4.
Prueba de Bayer Resultados
Ciclo hexeno precipitado
Etanol precipitado
Galactosa precipitado

Tabla 5.
Prueba de sodio Resultados
Etanol reacciona Esquema 2.
n-hexano No reacciona

3. Analisis
El reactivo de Tollens es usualmente
utilizado en el reconocimiento de los
aldehídos. Está constituido por una
Se realizó la prueba de Tollens con la
mezcla de nitrato de plata y disolución
galactosa, la cual al ser un azúcar
amoniacal, que al reaccionar con el R-
reductor se caracteriza por tener la
CH=O de los aldehídos reduce el catión
capacidad de ceder electrones a otras
Ag+ y se forma el espejo de plata.
moléculas y la presencia de un grupo
Se utilizó tres reactivos (galactosa,
aldehído o cetona (Martinez & Saez,
butanona, benzaldehído), para hacer la
1999)13. La galactosa al poseer un grupo
prueba de Tollens y comprobar si estos
aldehído en su estructura permitió la
reaccionaban, formando el espejo de
formación del espejo de plata más rápido
plata.
en comparación con los otros reactivos.
Como se puede apreciar en la tabla 3 este
resultado dio positivo con el benzaldehído.
Esquema 3.
Las oxidaciones en los aldehídos ocurren
mediante un mecanismo de adición
nucleofilica, donde es eliminado el enlace
pi (C=O) mediante un nucleofilo, quien
cede los electrones al electrofiilo
aceptando este los electrones libres y
formando un enlace covalente. El
benzaldehído al ser un aromático es más
estable que un aldehído alifático, ya que el Al realizar la prueba del reactio de Tollens
efecto de resonancia donador de con la butanona se pudo observar una
electrones del anillo aromático hace que el ligera formación del espejo de plata, esto
grupo carbonilo sea menos electrofilico, puede ser causado por diferentes factores
razón por la cual durante la practica esta que alteren este resultado, como puede
tomo un tiempo en reaccionar y se puso en ser la contaminación de los reactivos
baño maría a una temperatura de 60 ̊̊C. utilizados durante la práctica.
En la siguiente reacción se muestra el Las cetonas no reaccionan con el reactivo
mecánismo de reacción de Tollens con un de tollens debido a la falta de un protón
aldehído (Esquema 1). que posibilite su oxidación y por la
estabilidad que le brindan los grupos
alquilo que acompañan al carbono del Esquema 5.
grupo carbonilo. Únicamente se presenta
la prueba positiva de una cetona con el
reactivo de tollens cuando este presenta
un grupo carbonilo unido a un carbono
que soporta un grupo hidroxilo, estos
compuestos son generalmente llamados
alfa-hidroxicetonas.
Otra prueba que se realizo fue con el
La prueba de sodio metálico se utiliza para
reactivo de Baeyer. Este reactivo es
identificar la presencia de un grupo
utilizado para identificar la presencia de
hidroxilo.
enlaces dobles o triples, a su vez puede
El etanol al ser un alcohol primario, de
identificar grupos funcionales que pueden
cadena corta y por consiguiente de bajo
ser oxidados como aldehídos o algunos
peso molecular reacciono de manera
alcoholes, pasando de un color purpura a
rápida frente la prueba de sodio metálico,
uno marrón cuando se identifica uno de los
teniendo un desprendimiento de
enlaces.
hidrogeno y observándose un burbujeo en
La prueba del reactivo de Baeyer con el
la muestra. Como se puede apreciar en la
ciclo hexeno dio positivo gracias al doble
en esta reacción ocurre un
enlace. Al contrario de los alcanos los
desplazamiento del hidrogeno del grupo
alquenos pueden ser oxidados con relativa
hidroxilo, ocasionando la formación del
facilidad por agentes oxidantes suaves,
hidrogeno gaseoso (Esquema 6).
como es la solución de permanganato de
potasio, dando la formación de
compuestos como diol o glicoles, con un
Esquema 6.
precipitado de óxido de manganeso
(Gokel, 2007)14. (Esquema 4).

Esquema 4.

El hexano al no presentar el grupo

hidroxilo en su cadena no reacciona con el
sodio metálico.

La galactosa al tener un grupo aldehído se

oxida fácilmente y forma ácidos
carboxílicos mediante oxidantes comunes
como lo es reactivo Baeyer, razón por la
cual la prueba nos dio positiva durante la
práctica.
La reacción que se realizó entre la prueba
de Baeyer y el etanol, dio como resultado
un aldehído, que a su vez al ser oxidado
pasa a ser ácido acético. Esto ocurre
gracias a la oxidación del grupo hidroxilo
del etanol, este al ser un alcohol primario
se oxida a un acetaldehído, que pasa a
ser ácido acético. Los aldehídos son
generalmente oxidados con más facilidad
que los alcoholes, razón por la cual no se
obtienen generalmente en este proceso
(Al-Mutawah, 1994)15. (Esquema 5).
Preguntas preliminares
1. Aplicaciones de los aldehídos y
cetonas
Uno de los aldehídos más
importantes es el formaldehído, ya
que se usa en la producción de
plásticos termo estable como la
bakelita (Juaqui, 2013)16. Otro
aldehído es el glutaraldehido, que
es muy utilizado como
desinfectante en frio y para la
esterilización de material clínico,
ya que tiene la propiedad de ser un
bactericida, fungicida y virucidas
(Admin, 2003)17. El benzaldehído

Página 4 de 7
 es utilizado como un saborizante, fragancias, sabores y en los
así también para obtener fármacos.
productos farmacéuticos, en El anisaldehido se obtiene a
perfumes y colorantes partir de la oxidación suave
(Contributors, 2014)18. del anetol presente en la
esencia de anís, siendo así
Las cetonas son utilizadas un compuesto orgánico con
industrialmente en los perfumes y un anillo de benceno
pinturas; también tienen una sustituido con un aldehído y
amplia aplicación en solventes de un grupo metoxi (F.,
industria que fabrican explosivos, 2018)21.
textiles y productos farmacéuticos.
La butanota es un tipo de cetona
utilizado como solvente en la
industria de lacas y pegamentos.
La ciclohexanona es una cetona
que se usa como precursora del
material sintético nailon (Muhye,
2019)19.
 Cinamaldehido: es un
aromático extraído de la
2. Fehlig a y b canela. Para hacer dicha
extracion se utiliza el
Es un reactivo utilizado para hacer
metodo de destilación por
una prueba de reconocimiento de
azucares reductores. Sirve para arrastre de vapor,
demostrar la presencia de glucosa, obteniendo el
así como para detectar sus cinamaldehido en forma de
derivados. El poder reductor que aceite esencial. Este
presentan los azucares proviene de metodo permite la
su grupo carbonilo, que es oxidado separación de sustancias
a grupo carboxilo con agentes insolubles en agua y
oxidantes suaves (EcuRed, ligeramente volátiles de
2015)20.Los reactivos Fehlig a y b otros productos no volátiles
están compuestos por: mezclados con ellos (Tellez,
 Fehlig a: CuSO4 disuelto en 2016)22. Este aldehído es
H2O (es una solución de utilizado como saborizante
sulfato cúprico) en la goma de mascar, en
 Fehlig b: NaOH (es una jabones para dar aromas
solución de hidróxido de orientales, en perfumes y
sodio, una sal orgánica detergentes (F., 2018)23.
llamada tratado de sodio y
potasio)

3. Estructuras, utilidad y obtención del

anisaldehido y el cinamaldehido

 Anisaldehido: este aldehído Conclusiones

está presente en los postres
y licores. Es ampliamente 1. Se concluye que la prueba de
utilizado en la industria de tollens es efectiva para la
 diferenciacion de los aldehídos y
cetonas, gracias a que este
reactivo actua de manera positiva
sobre el grupo carbonilo presente
en los aldehídos.
2. Se pudo concluir que durante de la
practica un mal manejo de los
reactivos puede afectar el
resultado de la reccion,
especificacemnte en el caso de la
butanona que dio positivo que al
ser una cetona esto no es posible.
3. Se determino que mediante la
oxidación de alcoholes primarios
como lo es el etanol se puede
obtener un aldehído.
4. Se identifico la efectividad de estos
reactivos para el reconociento de
los grupos funcionales
correspondientes a cada prueba,
tales como la prueba de Tollens
para determinar la presencia de un
aldehído, la prueba de Baeyer para
identificación de saturaciones y por
ultimo la prueba de sodio para la
oxidacion de alcoholes.
Bibliografía
1. WIKILIBROS. (14 de 04 de 2019).
Química/Grupos funcionales.
Obtenido de
https://es.wikibooks.org/wiki/Qu%
C3%ADmica/Grupos_funcionales
2. Químicas. (08 de 06 de 2015).
Grupo carbonilo. Obtenido de
https://www.quimicas.net/2015/05/
ejemplos-de-grupo-carbonilo.html
3. Lilip. (10 de 09 de 2009).
OXIDACIÓN DE ALDEHIDOS Y
CETONAS. Obtenido de
https://es.scribd.com/doc/1961259
3/OXIDACION-DE-ALDEHIDOS-
Y-CETONAS
4. Lilip. (10 de 09 de 2009).
OXIDACIÓN DE ALDEHIDOS Y
CETONAS. Obtenido de
https://es.scribd.com/doc/1961259
3/OXIDACION-DE-ALDEHIDOS-
Y-CETONAS
5. Briceño, G. (05 de 10 de 2011).
EUSTON. Obtenido de
https://www.euston96.com/grupo-
carbonilo/
6. Concepción, U. d. (19 de 07 de
2016). Química General. Obtenido
de
http://www2.udec.cl/quimles/gener
al/aldehidos_y_cetonas.htm
7. Marambio, O. (04 de 04 de 2009).
Laboratorio de Química Orgánica
III, Departamento de Química.
Obtenido de
https://sites.google.com/site/organi
caiii/quimica_organica/quimica-
organica-iii-nueva/quimica-
organica-iii-2009-
2012/experimentos-analisis-
funcional-2010/e7---e8/e8a/e8a
8. Fernández, G. (2009 de 09 de 15).
Química Orgánica. Obtenido de
http://www.quimicaorganica.net/en
sayos-fehling-tollens.html
9. Ana, P. (01 de 12 de 2009).
Reacción de Aldehídos y Cetonas.
Obtenido de
https://sites.google.com/site/organi
caiii/quimica_organica/quimica-
organica-iii-nueva/quimica-
organica-iii-2009-2012/test-
analisis-funcional-2011/e7-
e8_2011/e8_2011
10. Wikipedia. (28 de 11 de 2017).
Reactivo de Tollens. Obtenido de
https://es.wikipedia.org/wiki/Reacti
vo_de_Tollens
11. Clark, J. (02 de 05 de 2019). he
Reaction Between Alcohols and
Sodium. Obtenido de
https://chem.libretexts.org/Booksh
elves/Organic_Chemistry/Supplem
ental_Modules_(Organic_Chemist
ry)/Alcohols/Reactivity_of_Alcohol
s/The_Reaction_Between_Alcohol
s_and_Sodium
Página 6 de 7
 https://www.ecured.cu/index.php?t
12. Griffin, R. W. (1981). Química itle=Reactivo_de_Fehling&oldid=2
orgánica 544268

13. moderna. En R. W. Griffin, Química 22. F., A. A. (19 de diciembre de 2018).

orgánica moderna (pág. 241).
Barcelona: Reverté.
14. Martinez, S., & Saez, R. (1999).
Diccionario de química . En S.
Martinez, & R. Saez, Diccionario
de química (pág. 66). Madrid:
Complutense .
23. Tellez, L. (7 de Mayo de 2016).
15. Gokel, G. W. (2007). Química
orgánica experimental. En G. W.
Gokel, Química orgánica
experimental (pág. 486).
Barcelona: Reverté.
24. F., A. A. (19 de diciembre de 2018).
16. Al-Mutawah, j. I. (1994). oxidation
of ethanol and phenols whit
permaganate for
chemiluminescence analysis. New
Jersey: Random house .
17. Juaqui, B. M. (29 de octubre de
2013). Prezi. Obtenido de Prezi:
https://prezi.com/zealn12notua/us
os-y-aplicaciones-de-aldehidos-y-
cetonas/
Mi septimbre rojo. Obtenido de Mi
septimbre rojo:
https://miseptiembrerojo.wordpres
s.com/2018/12/19/usos-y-
aplicaciones-de-aldehidos-y-
cetonas-en-la-industria-de-
alimentos/
Prezi. Obtenido de Prezi:
https://prezi.com/r_zlkeo0a84g/obt
encion-del-cinamaldehido-
presente-en-la-canela-por-destil
Mi septimbre rojo. Obtenido de Mi
septimbre rojo:
https://miseptiembrerojo.wordpres
s.com/2018/12/19/usos-y-
aplicaciones-de-aldehidos-y-
cetonas-en-la-industria-de-
alimentos/

18. Admin. (11 de febrero de 2003).

Estrucplan. Obtenido de
Estrucplan:
https://estrucplan.com.ar/producci
ones/p-
coleccionable/glutaraldehido/

19. Contributors, E. (19 de noviembre

de 2014). Benzaldehido. Obtenido
de Benzaldehido:
https://www.ecured.cu/index.php?t
itle=Especial:Citar&page=Benzald
eh%C3%ADdo&id=2380376

20. Muhye, A. (6 de mayo de 2019).

lifeder.com. Obtenido de
lifeder.com:
https://www.lifeder.com/cetonas/

21. EcuRed. (29 de septiembre de

2015). Reactivo de fehlig. Obtenido
de Reactivo de fehlig: