EPCO – GRADO EN QUÍMICA

AMPLIACIÓN DE FORMULACIÓN DE QUÍMICA ORGÁNICA

Las normas de nomenclatura para la formulación de compuestos orgánicos han sido enunciadas por la IUPAC (International Union
of Pure and Applied Chemistry). Como continuación de la formulación estudiada en Química II aquí profundizaremos en algunos
aspectos y grupos funcionales utilizando las reglas correspondientes a las últimas actualizaciones publicadas por la IUPAC en el
2013.

Algunos compuestos pueden nombrarse de formas diferentes, en este caso la IUPAC define el nombre preferente (PIN), éste en
general es sistemático, sin embargo, hay nombres tradicionales que por su uso generalizado se establecen como preferentes.

1. NOMBRAR LA CADENA O ESTRUCTURA PRINCIPAL

Para nombrar un compuesto orgánico es necesario seleccionar y nombrar la cadena o estructura principal. A este nombre se le
añadirán prefijos y sufijos que informará de las modificaciones sobre esta cadena principal.

1.1. LA CADENA PRINCIPAL CON LA NOMENCLATURA SUSTITUTIVA

Es la nomenclatura más extensamente utilizada, la idea que utiliza es que el grupo funcional se forma por sustitución de los
hidrógenos unidos al carbono de la cadena o estructura principal por el heteroátomo correspondiente. El nombre se forma
utilizando una raíz que indica el número de carbonos de la cadena, prefijos que indican características como ser cíclicos y sufijos
que indica las insaturaciones que presenta la cadena.

1-cloro-4-metilpropan-3-ona

Algunas estructuras tienen un nombre aceptado por la IUPAC, que se utiliza preferentemente para la nomenclatura sustitutiva.

3-butan-2-ilpiridina

oxirano 2-feniloxirano

1.2. NOMBRES DE HETEROCICLOS

Hay nombres tradicionales aceptados para heterociclos completamente insaturados y saturados. Algunos son:

furano 1,3-oxazol 1,2-oxazol pirrol imidazol pirazol

tiofeno 1,3-tiazol 2H-pirano 2H-tiopirano piridina

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 Ampliación de formulación de Q. Orgánica

quinolina indol 1,3-oxazolidina 1,2-tioxazolidina

pirrolidina imidazolidina pirazolidina piperidina piperazina morfolina

Para el resto de los heteromonociclos de 3 a 10 miembros, se utiliza la nomenclatura Hantzch-Widman. Los nombres se forman
por la combinación de prefijos que indican la naturaleza del heteroátomo (O: “oxa”, S: “tía”, N: “aza”…) y terminaciones que
indican el número de miembros del anillo, así como si son saturados o completamente insaturados, que aparecen en la siguiente
tabla:

Nº de miembros del Anillos conteniendo Nitrógeno Anillos no conteniendo Nitrógeno

anillo Insaturados* Saturados Insaturados* Saturados

3 -irina (solo N) -iridina (al menos N) -ireno -irano

4 -eto -etidina (al menos N) -eto -etano

5 -ol -olidina (al menos N) -ol -olano

6 -ina (al menos N) -inano (al menos N) -ino -ano

7 -epina -epano -epino -epano

8 -ocina -ocano -ocino -ocano

9 -onina -onano -onino -onano

10 -ecina -ecano -ecino -ecano

*Máximo número de dobles enlaces conjugados, teniendo el heteroátomo los estados de oxidación nomales (O: II, S: II y N: III)

Cuando se forma el nombre la vocal “a” final de los prefijos se elimina.

Cuando hay varios heteroátomos, se nombran los prefijos correspondientes a los heteroátomos en orden decreciente de
preferencia (O>S>N). Varios heteroátomos iguales se indican con “di”, “tri”, “tetra”.

Los compuestos parcialmente saturados se pueden nombrar añadiendo los prefijos dihidro, tetrahidro etc... a partir del nombre
del compuesto totalmente insaturado. Estos prefijos quedan unidos a la cadena principal

La numeración para los heterociclos se comienza por el heteroátomo de más preferencia y se intentan dar los localizadores más
bajos a los heteroátomos restantes.

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1,5-diazocina 1,3-dioxolano oxazireno 1,2,3-oxatiazolidina 1,3-oxatiolano 1,6,2-dioxazepano

Como se muestra en el último ejemplo, se comienza a numerar por uno de los oxígenos y se busca la combinación de localizadores
más bajos para el resto de los heteroátomos, después se incluyen en el nombre en el orden en el que aparecen los prefijos en el
nombre.

Posición del hidrógeno. Como ya hemos visto en los nombres tradicionales, algunos compuestos totalmente insaturados,
presentan un átomo unido por enlaces simples, que presentan uno o más hidrógenos. Esta posición se designa mediante un
prefijo que incluye el localizador y una H en cursiva. Si es posible después de aplicar las reglas anteriores, se le designará el
localizador más bajo.

4H-pirano 1H-azepina 2H-1,3-dioxol

1.3. CADENAS Y CICLOS DE MÁS DE 10 ÁTOMOS DE CARBONO CON HETEROÁTOMOS. OPERACIÓN DE REEMPLAZAMIENTO.

Ya el curso pasado utilizamos esta nomenclatura para los éteres complejos. En ésta se considera que se ha producido el
reemplazamiento de un carbono de la cadena principal, y se usaba el prefijo oxa- con el localizador correspondiente, para indicar
donde se había producido. De esta misma forma se pueden utilizar los prefijos tia- y aza-. Cuando una cadena lineal principal
presente heteroátomos hay que nombrar la cadena con esta nomenclatura.

Estos heteroátomos son parte de la naturaleza de la cadena principal y por tanto se les dan preferencia en la numeración de la
cadena correspondiente, y los prefijos que indican heteroátomos están unido a la cadena principal al igual que el prefijo ciclo-.

2,4-dioxanonan-9-ol ácido 7,13-dimetil-1,5-ditiaciclotetradecano-10-carboxílico

1-oxa-4,8,11-triazaciclotetradeca-3,5,7,9,11,13-hexaeno

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 Ampliación de formulación de Q. Orgánica

Como se puede comprobar en este ejemplo, para la numeración se han dado los localizadores más bajos a los heteroátomos, y
no a los dobles enlaces, por otra parte, el localizador 1 es para el O, siguiendo la prioridad O>S>N.

1.4. SISTEMA DE ANILLOS FUSIONADOS

Los sistemas policíclicos pueden ser saturados e insaturados, ya el curso pasado se introdujeron algunos nombres tradicionales
de policiclos aromáticos condensados, que contienen el máximo número de dobles enlaces alternados o conjugados. Todos estos
compuestos se considera que provienen de una operación de fusión, en lo que dos ciclos comparten uno o más enlaces. Las
posiciones comunes de denominan “angulares”. Algunos otros compuestos son:

1H-indeno azuleno pireno 1H-fenaleno tetraceno

La numeración comienza en el anillo más externo/pequeño, sitúa el localizador “1” en el carbono más cercano a las posiciones
angulares y continúa por ese anillo numerando las posiciones no cuaternarias del sistema. La numeración de los carbonos
cuaternarios se realiza utilizando la letras “a” o “b” seguidas del número del carbono que se ha localizado antes, así para el indeno
será 3a y 7a, el azuleno será 3a y 8a o el fenantreno será 4a, 4b, 8a y 10a. Los carbonos cuaternarios internos se nombran partiendo
del carbono externo inmediatamente unido y añadiendo una prima, así por ejemplo para el pireno, los carbonos internos son 3a’
y 5a’.

Los compuestos parcialmente saturados se pueden nombrar añadiendo los prefijos dihidro, tetrahidro etc... En el caso que todos
los enlaces del hidrocarburo insaturado estén saturados tradicionalmente se ha usado el prefijo perhidro, sin embargo se
desaconseja en la actualidad.

1,2-dihidronaftaleno 1,4-dihidronaftaleno tetradecahidrofenantreno

Suele ser frecuente la fusión de un anillo bencénico con un heterociclo, para estas estructuras se utiliza el prefijo “benzo” unido
al nombre del heterociclo. Se numera situando el localizador “1” en el átomo del heterociclo más cercano a las posiciones
angulares, intentando que los heteroátomos tengan los localizadores más bajos. Ejemplos:

furano 1-benzofurano oxepino 3-benzoxepino 6H-1,3-oxazina 4H-3,1,-benzoxacina

El este último caso los heteroátomos pueden presentarlos localizadores 1,3 o 2,4, se priorizan los localizadores más bajos a los
heteroátomos sin tener en cuenta su naturaleza.

Los compuestos policíclicos saturados presentan una gran variedad de estructuras, nosotros vamos a centrarnos en los biciclos.

Algunos biciclos están formados por un anillo en el que existe un puente, que puede ser un enlace o una cadena, para la primera
estructura el puente es un enlace, para la segunda un –CH2- y para la tercera –CH2CH2-. Los carbonos donde comienza el puente

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se les llaman cabeza de puente (posiciones señaladas con una flecha en la figura). El resto de cadena entre los carbonos cabeza
de puente se denomina puente, por ejemplo para la segunda estructura tenemos 3 puentes, de 1, 2 y 3 carbonos respectivamente.

Los biciclos se suelen representar con figuras planas o tridimensionales.

Se nombran utilizando el término biciclo- como prefijo, a continuación, entre corchetes, se incluyen tres cifras en orden
decreciente y separadas por puntos, que indican el número de carbonos de cada puente. Finalmente el nombre del hidrocarburo
lineal con un número de carbono igual al total de carbonos del compuesto.

La numeración de un biciclo se inicia situando el localizador 1 en uno de los carbonos cabeza de puente, se recorre ahora el puente
más largo hasta la segunda cabeza de puente, después el puente intermedio y por último el pequeño, procurando que a los
sustituyentes les correspondan los localizadores más bajos. Cuando un doble enlace está situado entre dos carbonos que no
tienen numeración consecutiva, se indica con el localizador más bajo y a continuación entre paréntesis el localizador mayor.

3-oxabiciclo[3.2.1]oct-5-eno 5-metil-1-azabiciclo[2.2.2]octano-3-carboxamida

En el primer ejemplo la numeración viene determinada por el propio biciclo, en cualquier caso el localizador del heteroátomo es
3, por lo que hay que ver la preferencia para el doble enlace, en este caso no se ha elegido la cabeza de puente del doble enlace
para el localizador 1, ya que habría que nombrarlo como 1(8) mientras que de esta manera su localizador es 5 (5<18). En el
segundo ejemplo la cabeza de puente con el localizador 1 es la posición del nitrógeno, a continuación al ser los tres puentes
idénticos, se puede elegir el puente que conceda el localizador más bajo al grupo funcional amida.

1.5. BICICLOS ESPIROSTÁNICOS.

Otro tipo de biciclos presentan dos ciclos enlazados a través de un carbono común que se denomina carbono espirostánico,
para nombrarlos se empieza con el término espiro, a continuación entre corchetes y separados por un punto se indica el
número de carbonos del anillo menor y a continuación del mayor descontando el C espirostánico. Finalmente se escribe el
nombre del hidrocarburo lineal de igual número de átomos de carbono.

Se empieza la numeración por un carbono contiguo al carbono espiránico del anillo más pequeño, a continuación el carbono
espiránico y finalmente el mayor.

7,9-oxa-10-azaespiro[6.4]undecano 1-metilespiro[7.2]dec-5-eno

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 Ampliación de formulación de Q. Orgánica

1.6. RESUMIENDO LA CADENA PRINCIPAL EN LA NOMENCLATURA DE SUSTITUCIÓN

Prefijos que definen la Terminación que define las

Prefijos que modifican la Cadena principal
cadena principal. Ej: ciclo, insaturaciones
cadena principal. Ej:
biciclo, espiro, epoxi, oxa, Met-, et-, prop-
dihidro/dehidro -ano, -eno, -ino
tia, aza.

Numeración:

a) Ciertas estructuras presentan su numeración definida como en biciclos, espiranos o policiclos condensados.

b) Los localizadores más bajos posibles se aplicarán a los heteroátomos, tanto para cadenas abiertas como ciclos.

c) La numeración de los hidrógenos indicados “estructurales” (Ej 1H)

d) Los localizadores más bajos posibles se aplicarán a los carbonos insaturados, y a igualdad se dará preferencia a los dobles
enlaces.

2. CADENAS SUSTITUYENTES DE LA CADENA PRINCIPAL

Ya se ha estudiado esta nomenclatura para los casos más simples el curso pasado.

Los sustituyentes pueden ser monovalentes, divalentes o trivalentes. Cuando todas las valencias se encuentran “unidas” para
conectarse a una única posición de la cadena principal se denotan con los sufijos –ilo; -ilideno y -ilidino. Por otra parte si el radical
presenta las valencias en distintos carbonos pueden nombrarse como -diil para divalentes o -triil (tres separadas) o -ililideno (dos
unidas y una separada).

Si el localizador del radical se sitúa en el carbono 1, se sustituye el sufijo “ano” de la cadena principal por el sufijo correspondiente,
si el localizador del radical no se sitúa en C-1, se sustituye “o” y se indica el localizador previamente.

CH3-CH= CH3OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2CH2-
etilideno 2,5,8,11-tetraoxatetradecan-14-ilo

Los radicales que se obtiene a partir una cadena con heteroátomos nombrada con la nomenclatura de reemplazamiento retienen
la numeración de la cadena original.

Oxolan-3-il-4-ilideno 2-tiaspiro[4.5]decan-8-ilo piridin-1(4H)-ilo azulen-2(1H)-ilideno

Cuando los radicales se obtienen a partir de una especie totalmente insaturada es necesario incluir en la estructura un H además
en alguna posición, dicha posición se indica después del localizador del radical con el símbolo H y su localizador correspondiente.

3. SUFIJOS EN LA NOMENCLATURA DE SUSTITUCIÓN

3.1. SUFIJOS QUE DEFINEN FUNCIONES

Como ya estudiamos el curso pasado, los grupos funcionales se nombran mediante sufijos, aquí incluimos una tabla por orden de
preferencia de los grupos funcionales básicos y sufijos correspondientes, ampliando los grupos funcionales que se van a utilizar
con la nomenclatura de sustitución.

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Función Fórmula Sufijo sin incluir el C Sufijo incluyendo el C/S

Ácido carboxílico -COOH (Ácido) óico (Ácido) carboxílico

Ácido sulfónico -SO3H (Ácido) sulfónico

Ácido sulfínico -SO2H (Ácido) sulfínico

Amida -CONH2 amida carboxamida

Nitrilo o cianuro -CN nitrilo carbonitrilo

Aldehído -CHO al carbaldehido

Cetona -CO- ona

Alcohol -OH ol

Peróxido -OOH peroxol

Amina -NH2 amina

Imina =NH imina

Hidrazina -NH-NH2 hidrazina

Pueden formarse sufijos derivados de estos sufijos básicos, por sustitución del O por S o N. Aquí ponemos algunos ejemplos:

-CO-OH (Ácido) carboxílico (Ácido) óico -CHO carbaldehído

-CO-OOH (Ácido) carboperoxoico (Ácido) peroxóico -CHS carbotialdehido

-CO-SH (S-Ácido) carbotioico (S-Ácido) tioico -CO- ona

-CS-OH (O-Ácido) carbotioico (O-Ácido) tioico -CS- tiona

-C(=NH)-OH (Ácido) carboximidico (Ácido) imidico -OH ol

-CO-NH2 carboxamida amida -SH tiol

-C(=NH)-NH2 carboximidamida imidamida -SO2OH (Ácido) sulfónico

-CO-NH-OH (N-hidroxi) carboxamida (N-hidroxi) amida -SO2NH2 sulfonamida

3.2. SUSTITUYENTES ACILO

La forma de nombrarlos es derivando su nombre del nombre del ácido correspondiente. Así la terminación “ico” se sustituye por
“ilo”. Cuando la terminación del ácido es “carboxílico” se sustituye por “carbonilo”

ác. acético acetilo ác. metanosufónico metanosulfonilo ác.ciclohexanocarboxílico ciclohexanocarbonilo

ác. etanoico etanoilo

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 Ampliación de formulación de Q. Orgánica

4. NOMENCLATURA DE FUNCIÓN
Otros grupos funcionales se nombran preferentemente con la nomenclatura de función. Aquí indicamos las más importantes.

Función Fórmula Nombre

Haluros de ácido -COX; -SO2X; -SOX; -C(NH)X Haluro del sustituyente acilo

Ésteres -COOR; -SO2R; -SOR; -C(NH)R nombre del ácido -ico +ato de alquilo

Sales -COO-; -SO2- nombre del ácido -ico +ato

Anhídrido RCO-O-COR Anhídrido nombre de los ácidos

Ejemplos:

4-etilbenceno-1-sulfonato de metilo difluoruro de 6,11-dioxa-3,14-ditia-2,4,7,10,13,15-hexaazahexadeca-7,9-dienodioilo

Las lactonas son ésteres cíclicos, el nombre preferido para la IUPAC es considerar un heterociclo con un grupo funcional cetona o
tiona en la posición contigua al heteroátomo.

5. SUFIJOS ACUMULATIVOS
Son los sufijos que se usan para indicar que hay un radical o un centro iónico en la molécula y se añaden al nombre después del
sufijo que define el grupo funcional si es necesario. Los radicales se nombran igual que los nombres de sustituyentes, cuando
tenemos un anión generado por pérdida de H + el sufijo es –uro, cuando se genera por ganancia de H- es –iluro. Cuando tenemos
un catión generado por pérdida de H- es –ilio, cuando se genera por ganancia de H+ es –io.

CH3-CH3 CH3-CH2. CH3-NH2 CH3-NH3+

Etano radical etilo metanamina metanamonio*

6. PREFIJOS QUE INDICAN GRUPOS FUNCIONALES

6.1. PREFIJOS SIMPLES

Ya hemos estudiado el curso pasado que cuando un grupo funcional no es principal o se encuentra en una cadena lateral, hay que
nombrarlo con un prefijo. Por otra parte, algunos grupos funcionales siempre se nombran con prefijos. Aquí recordamos algunos
prefijos e incluimos algunos nuevos.

Fórmula Prefijo incluyendo el C/S Fórmula Prefijo

-COOH carboxi

-SO3H sulfo RSO2- alcanosulfonilo

-SO2H sulfino RSO- alcanosulfinilo

-CONH2 carbamoil -NH-COR -nombre de la amida terminada en amido

-CN ciano

-CHO formil

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Fórmula Prefijo sin incluir el C Fórmula Prefijo

-CO- oxo -CS- Sulfanilideno (tioxo)

-OH hidroxi -SH sulfanilo

-OOH peroxol -OOR Alquilperoxi-

-NH2 amino -OR alcoxi

=NH imino -NO2 nitro

NH2-NH- hidrazinilo -NO nitroso

-N2 diazo -N3 azido

-F; -Cl; fluoro, cloro -Br; -I bromo, iodo

6.2. PREFIJOS COMPUESTOS

Algunos grupos funcionales tienen sustituyentes o bien su nombre hay que hacerlo concatenando varios prefijos, por ejemplo los
éteres o los ésteres, recordamos varios ejemplos.

- NH-Cl -NH-CH3 -O-CH2CH3 -O-CH2CH2-O- -CO-Cl -CO-O-C6H5

Cloroamino Metilamino etoxi etano-1,2-diilbis(oxi) clorocarbonil benziloxicarbonil

Cuando un éster carboxílico es un sustituyente tenemos dos posibilidades; R-CO-O- (se nombra radical acilo+oxi) o bien, -CO-OR’
(se nombra alquiloxi+carbonil).

ácido 3-benzoiloxipropanoico ácido 6-acetiloxi-1H-indenocarboximídico 3-metoxicarbonilbiciclo[2.2.1]heptanocarboxilato

de sodio

Tradicionalmente se ha utilizado el nombre contraído acetoxi para referirse a acetiloxi. La IUPAC recomienda el uso del segundo
nombre.

7. REGLAS PARA LA CONSTRUCCIÓN DEL NOMBRE

7.1. ELEGIR EL GRUPO FUNCIONAL PRINCIPAL

Cuando se nombra un compuesto orgánico hay que respetar el orden de prioridad al nombrar grupos funcionales.

1 Radicales 6 Ácidos sulfínicos 11 Haluros de ácidos 16 Cetonas

2 Aniones 7 Peroxiácidos 12 Amidas 17 Alcoholes

3 Cationes 8 Ácidos imídicos 13 Imidas 18 Hidroperóxidos

4 Ácidos carboxilicos 9 Anhídridos 14 Nitrilos 19 Aminas

5 Ácidos sufónicos 10 Ésteres 15 Aldehídos 20 Iminas

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Ejemplos:

HOOC-CH2-CH2+ HO-CH2CH2-CONH2 OHC- CH2CH2-CN H2NCH2OCH2CH2OOH

catión 2-carboxietilio 3-hidroxipropanamida 3-formilpropanonitrilo 1-amino-2-oxibutan-4-peroxol

(catión>ácido carboxílico) (amida>alcohol) (nitrilo>aldehído) (hidroperóxido>amina)

7.2. ELEGIR LA CADENA PRINCIPAL

Orden de prioridades:

Para nombrar los compuestos orgánicos se va aplicando cada criterio uno detrás de otro hasta que se elige la cadena principal.

a) Que contenga el máximo número del grupo funcional con mayor prioridad que se nombre con un sufijo.

b) La cadena que contenta un mayor número de heteroátomos de cualquier clase. (Este orden se decidió en 2013).

c) La cadena que tenga un mayor número de átomos en el esqueleto. (Este orden se decidió en 2013).

d) La que contenga un mayor número de heteroátomos por este orden O>S>N. (Este orden se decidió en 2013).

e) La que contenga un mayor número de enlaces múltiples. (Este orden se decidió en 2013).

f) La que contenga un mayor número de dobles enlaces

g) La que tenga los localizadores más bajos para los hidrógenos indicados (Ej: 1H)

h) La que tenga los localizadores más bajos para los heteroátomos de la cadena nombrados con la nomenclatura de
desplazamiento.

i) La que tenga los localizadores más bajos para los heteroátomos por este orden O>S>N.

j) La que tenga los localizadores más bajos para los grupos funcionales expresados con sufijo.

k) La que tenga los localizadores más bajos para prefijos que expresen cambios en la hidrogenación (ene-ine-hidro/dehidro).

l) La que tenga uno o más centros estereogénicos.

m) Entre dobles enlaces tiene preferencia Z frente a E

n) Entre centros quirales, tiene preferencia R frente a S

Ejemplo: ordena por orden de prioridad las siguientes moléculas.

Solución: L>K>N>Ñ>B>E>D>I>J>M>F>A>C>H>G

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Comenzamos con el criterio a), en este caso, solo las moléculas K y L tienen grupo funcional que se nombra mediante sufijo por
lo que serán las de máxima prioridad, para distinguir entre ellas, vamos buscando progresivamente en los siguientes criterios,
hasta llegar al que las diferencia, en este caso sería la j) L tienen los localizadores más bajos para los alcoholes (12<13) por tanto
es el que presenta más prioridad.

Para el resto de las moléculas aplicamos el criterio b) Hay un gran número de moléculas con heteroátomos en la cadena
principal, las vamos a ordenar por número de heteroátomos, N=Ñ (3)>B=E (2)> D= I= J (1). El criterio que diferencia entre N y Ñ
es n) así, N>Ñ porque el centro quiral es R para el primero y S para el segundo. B y E tienen el mismo número de átomos por lo
que el criterio para diferenciarlos es el d), B tiene más prioridad al tener dos oxígenos frente a E que tiene uno. Entre las
moléculas D, I y J, la cadena principal de D tiene 9 átomos, mientras que I y J tienen 6, así D tiene prioridad por el criterio c). I y J
son los isómeros 2H y 4H-pirano, lo que los diferencia es el localizador del H que es el criterio g).

Las moléculas que nos quedan no tienen grupo funcional que se nombre como sufijo ni heteroátomos en su cadena principal,
por lo que aplicamos el criterio c). Las moléculas deben ordenarse por número de átomos en la cadena principal, este criterio
nos lleva al siguiente orden: A=F=M (9)>C=H (8)>G (6). Entre las moléculas de 9 carbonos, el criterio e) es útil para distinguir
entre F y M con mayor prioridad frente a A. Para los dos primeros nos acogemos al criterio m) M tiene mayor prioridad ya que
presenta dos dobles enlaces Z frente a ninguno de F. Los compuestos C y H tienen el mismo número de enlaces múltiples, es la
primera molécula la de mayor prioridad ya que presenta 3 dobles enlaces frente a 2 dobles y 1 triple enlace según el criterio f).

Como habréis podido comprobar los cambios de criterio de la IUPAC desde el 2013, nos sitúan con mayor prioridad al nonano
(A), frente al 6-metiloct-1,3,5-trieno (C) o al benceno (G), y frente a todos ellos el 2,5-dioxaheptano (B).

7.3. NOMBRES PREFERIDOS POR LA IUPAC

Una vez que se elige la cadena principal, puede darse que pueda nombrase de varias maneras, o bien que siga habiendo dos
posibilidades que no se pueden distinguir. Se deben aplicar los siguientes criterios, relativos al número y localización de grupos
sustituyentes:

a) Que haya el máximo número de sustituyentes nombrados como prefijos.

b) Que los localizadores sean más bajos para estos sustituyentes (letras<números).

c) Que el grupo de localizadores sean más bajos por orden de aparición de éstos en el nombre.

4-metoxi-N-fenilanilina (2 sustituyentes) 3-etil-2-metilhexano (2 sustituyentes)

N-(4-metoxifenil)anilina (1 sustituyente) 3-isopropilhexano (1 sustituyente)

Ácido 4-bromo-2-[3-(bromometil)pent-1-en-2-il]-4-metil-3-metilidenhexanoico (4s)

Ácido 4-(bromometil)-2-(3-bromo-3-metilpent-1-en-2-il)-3-metilidenhexanoico (3s)

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2-(2-amino-4-metilfenoxi)-N-metilanilina 2-bromo-N-(4-bromo-2-clorofenil)-4-cloroanilina

5-metil-2-[2-(metilamino)fenoxi]anilina 4-bromo-N-(4-bromo-2-clorofenil)-2-cloroanilina
Localizadores más bajos para los sustituyentes(N,2<2,5) (2,N,4<4,N,2) Localizadores más bajos por aparición.

7.4. CONSTRUCCIÓN DEL NOMBRE

Hay que seguir los siguientes pasos:

1.- Reconocer los grupos funcionales, ordenarlos por preferencia en su caso.

2.- Seleccionar la cadena principal, siguiendo las reglas arriba indicadas.

3.- Nombrar la cadena principal.

4.- Nombrar los sustituyentes (radicales y grupos funcionales fuera de la cadena ppal) y ordenarlos por orden alfabético.

5.- Numerar la estructura. Las reglas son, por orden de prioridad:

a) Respetar la numeración fijada (biciclos, espirostanos, aromáticos consendados…)

b) La numeración de estructuras con heteroátomos.

c) La numeración de los hidrógenos indicados “estructurales” (Ej 1H)

d) La posición del grupo funcional principal

e) La numeración de los hidrógenos indicados añadidos a raíz de la aparición del grupo funcional

f) Saturaciones o insaturaciones (hidro/dehidro o eno/ino) a igualdad se priorizan los dobles enlaces.

g) Localizadores más bajos a los sustituyentes (da igual el origen) y si es necesario por orden alfabético.

h) Localizadores más bajos para dobles enlaces y centros quirales con este orden: Z>E>R>S.

6.- Componer el nombre respetando las normas de puntuación, paréntesis, corchetes, letras itálicas, adición o supresión de
vocales.

7.- Completar el nombre con los descriptores de estereoquímica correspondientes.

7.5. UNOS CUANTOS EJEMPLOS

1.- Reconocer los grupos funcionales: ácido carboxílico.

2.- Seleccionar la cadena principal: solo hay una posible.

3.- Nombrar la cadena principal: Nombre tradicional aceptado por la IUPAC: 2H-pirano

4.- Nombrar los sustituyentes: No hay.

5.- Numerar la estructura. El número 1 se le da al heteroátomo según el criterio b), después hay que aplicar el criterio c): La
numeración de los hidrógenos indicados “estructurales” 2H-pirano por lo que el ácido no tiene prioridad en la numeración.

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6.- Componer el nombre: A la hora de elegir el sufijo para el ácido carboxílico, hay que tener en cuenta que debe incluir el carbono,
por tanto es “carboxílico”.

Ácido 2H-pirano-6-carboxílico.

1.- Reconocer los grupos funcionales: ácido sulfónico.

2.- Seleccionar la cadena principal: hay tres posibles cadenas que incluyen el
grupo funcional, de 10, 9 y 6 átomos, la que se elige es la que contiene heteroátomos según el criterio b) de elección de cadena
principal.

3.- Nombrar la cadena principal: Nomenclatura de reemplazamiento: trioxanonano.

4.- Nombrar los sustituyentes: nonan-3-ilo.

5.- Numerar la estructura. Los localizadores más bajos se les dan a los heteroátomos según el criterio b) para la numeración.

6.- Componer el nombre:

Ácido 7-nonan-3-il-2,4,6-trioxanonano-9-sulfónico.

1.- Reconocer los grupos funcionales: ácido imídico y éster. La prioridad es del primero.

2.- Seleccionar la cadena principal: hay una posible.

3.- Nombrar la cadena principal: Nombre tradicional aceptado por la IUPAC: naftaleno.

4.- Nombrar los sustituyentes por orden alfabético: etilo, fenoxicarbonilo, metilo.

5.- Numerar la estructura. Los localizadores son los convenidos para el naftaleno según el criterio a), respetando dicha
numeración, se puede asignar el localizador 2 al carbono al que se enlaza el ácido imídico según el criterio d) para la numeración.

6.- Componer el nombre:

Ácido 4-etil-5-fenoxicarbonil-7,8-dimetilnaftalen-2-imídico.

1.- Reconocer los grupos funcionales: sulfinilo y “radical”. Este último tiene prioridad.

2.- Seleccionar la cadena principal: solo una posible.

3.- Nombrar la cadena principal: naftaleno.

4.- Nombrar los sustituyentes: isopropilsulfinilo.

5.- Numerar la estructura. Los localizadores son los convenidos para el naftaleno según el criterio a), respetando dicha
numeración, se puede asignar el localizador 2 al carbono del radical según el criterio d) para la numeración.

6.- Componer el nombre: Radical 7-isopropilsulfinilnaftalen-2-ilo.

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 Ampliación de formulación de Q. Orgánica

1.- Reconocer los grupos funcionales: halógeno.

2.- Seleccionar la cadena principal: solo una posible.

3.- Nombrar la cadena principal: Nombre tradicional aceptado por la IUPAC: antraceno
como dos posiciones saturadas: dihidroantraceno.

4.- Nombrar los sustituyentes: fluoro.

5.- Numerar la estructura. Los localizadores son los convenidos para el antraceno según el criterio a), respetando además el
criterio f) para las saturaciones, se puede asignar el localizador 2 al carbono que incluye el flúor según el criterio g) para la
numeración.

6.- Componer el nombre:

2-fluoro-9,10-dihidroantraceno.

1.- Reconocer los grupos funcionales: peróxido.

2.- Seleccionar la cadena principal: hay dos cadenas de 5 átomos, se elige la de mayor número de
insaturaciones según el criterio e).

3.- Nombrar la cadena principal: pentenino

4.- Nombrar los sustituyentes: metilo

5.- Numerar la estructura. El localizador más bajo posible es 3 para el peróxido (criterio d) y para las insaturaciones 1,4 en los dos
sentidos de la cadena, por lo que según el criterio f) de numeración se da prioridad al doble enlace, teniendo por tanto éste el
localizador 1.

6.- Componer el nombre:

2-metilpent-1-en-4-ino-3-peroxol.

1.- Reconocer los grupos funcionales: nitro.

2.- Seleccionar la cadena principal: solo una posible

3.- Nombrar la cadena principal: Nombre tradicional aceptado por la IUPAC: Azuleno

4.- Nombrar los sustituyentes por orden alfabético: metil, nitro

5.- Numerar la estructura. Los localizadores son los convenidos para el azuleno según el criterio a), de esta manera lo sustituyentes
presentan los localizadores 4 y 8 comenzando por los dos posibles carbonos 1, así según el criterio g) para la numeración se utiliza
el orden alfabético de los sustituyentes.

6.- Componer el nombre:

4-metil-8-nitroazuleno.

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 EPCO – GRADO EN QUÍMICA

1.- Reconocer los grupos funcionales: alcohol.

2.- Seleccionar la cadena principal: solo una posible

3.- Nombrar la cadena principal: undecadieno.

4.- Nombrar los sustituyentes por orden alfabético: no hay sustituyentes

5.- Numerar la estructura. En este caso las dos combinaciones de localizadores son las mismas para alcoholes e insaturaciones.
La única diferencia es la estereroisomería, por lo que según el criterio h) de numeración, el carbono 2 es el primero del doble
enlace Z.

6.- Componer el nombre:

(2Z, 4S, 8R, 9E)-undeca-2,9-dieno-4,8-diol.

1.- Reconocer los grupos funcionales: amina.

2.- Seleccionar la cadena principal: hay dos posibles, el benceno y el butano,

se elige el benceno ya que tiene un mayor número de átomos de carbono (criterio c).

3.- Nombrar la cadena principal: Nombre tradicional aceptado por la IUPAC: Anilina (en este caso el nombre incluye en grupo
funcional)

4.- Nombrar los sustituyentes por orden alfabético: 2-metilbutano y 3-metilbutano. Como los nombres son iguales
alfabéticamente, se utilizan los localizadores del metilo para ordenarlos.

5.- Numerar la estructura. El localizador más bajo es para el carbono que sostiene el grupo funcional según el criterio d) de
numeración.

6.- Componer el nombre:

4-(2-metilbutano)-N-(3-metilbutano)anilina.

1.- Reconocer los grupos funcionales: imina.

2.- Seleccionar la cadena principal: solo una posible.

3.- Nombrar la cadena principal: Nombre tradicional aceptado por la IUPAC: naftaleno.

4.- Nombrar los sustituyentes por orden alfabético: no tiene.

5.- Numerar la estructura. Los localizadores son los convenidos para el naftaleno según el criterio a), de las cuatro posiciones en
el que se puede situar el localizador 1 se elige el que presenta el grupo imina según el criterio d) de la numeración.

6.- Componer el nombre: La existencia de la imina implica la aparición de un nuevo hidrógeno en el naftaleno que se indica
inmediatamente después del localizador de ésta.

naftalen-1(2H)-imina.

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 Ampliación de formulación de Q. Orgánica

1.- Reconocer los grupos funcionales: alcoholes.

2.- Seleccionar la cadena principal: solo una posible.

3.- Nombrar la cadena principal: Nombre tradicional aceptado por la IUPAC: naftaleno.

4.- Nombrar los sustituyentes por orden alfabético: no tiene.

5.- Numerar la estructura. Los localizadores son los convenidos para el naftaleno según el criterio a), las posiciones de los alcoholes
solo tienen una sola opción de numeración, 4a y 8a.

6.- Componer el nombre: La sustitución de dos posiciones con los alcoholes no implica la aparición de un nuevo hidrógeno en el
naftaleno.

Naftaleno-4a,8a-diol.

1.- Reconocer los grupos funcionales: cetona.

2.- Seleccionar la cadena principal: solo una posible.

3.- Nombrar la cadena principal: Nombre tradicional aceptado por la IUPAC: 2H-indeno.

4.- Nombrar los sustituyentes por orden alfabético: no tiene.

5.- Numerar la estructura. Los localizadores son los convenidos para el indeno según el criterio a), la posición del hidrógeno
estructural y de la cetona solo tienen una sola opción de numeración, 2.

6.- Componer el nombre: La sustitución de la posición 2 con la cetona no implica la aparición de un nuevo hidrógeno en el 2H-
indeno.

2H-indeno-2-ona.

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