Funções orgânicas diversas

Geralmente, quando observamos as estruturas de moléculas orgânicas, encontramos

grupos funcionais não tão comuns quanto o álcool, éter, éster, amina, dentre outros. No
entanto, isto não tira a importância de compostos como as nitrilas, nitrocompostos,
organometálicos e derivados do ácido sulfônico. Isto porque eles estão presentes em
remédios, cosméticos, materiais para construção, assim como servem de reagentes para a
síntese de importantes compostos utilizados no nosso dia-a-dia.

Nitrilas

As nitrilas possuem em suas estruturas o grupo funcional –CN, onde o carbono realiza
uma ligação tripla com o nitrogênio. Na figura ao lado você poderá ver exemplos de
substâncias que pertencem a esta classe de compostos. Observe como elas são
nomeadas, primeiro coloca-se o nome do hidrocarboneto, depois se coloca a terminação
nitrila.

Existem muitos nitrocompostos importantes, como por exemplo, o TNT, um poderoso

explosivo, cuja estrutura está ilustrada na figura abaixo.

TNT

O TNT é um exemplo de nitrocomposto aromático, mas a função –NO2 (que é

característica dos nitrocompostos) pode fazer parte de moléculas não aromáticas, tal como
do 1-nitro-propano ou do 1-nitrobutano.
O2N—CH2—CH2—CH3 1-nitro-propano
O2N—CH2—CH2—CH2—CH3 1-nitro-butano

Para nomear os nitrocompostos, basta especificar sua posição na cadeia carbônica

através de números e colocar a palavra nitro antes do nome do composto.
 Organometálicos

Os compostos organometálicos são utilizados há muito tempo. Os primeiros compostos

deste tipo que foram sintetizados foram os organo-zinco (como o CH3ZnCH3), feitos em
1848 por Edward Frankland. Em 1922, por exemplo, para aumentar a qualidade
dagasolina era utilizado chumbo tetraetila, cuja estrutura está ilustrada na figura ao lado.

No entanto, este composto não é mais utilizado, porque é tóxico e porque libera gases
poluentes e acumulativos na atmosfera.

Compostos de Grignard

Atualmente, compostos organometálicos são mais utilizados em laboratórios químicos,

sendo que os compostos de Grignard que contém magnésio ligado a um carbono e
também ligado a um halogênio, são os mais importantes desta classe.

Podemos citar como exemplo de compostos de Grignard o cloreto de propilmagnésio, o

brometo de fenilmagnésio e o iodeto de etilmagnésio, cujas estruturas estão ilustradas na
figura acima.

Derivados do ácido sulfônico

Outra classe de compostos interessantes é a dos compostos derivados do ácido sulfônico.

Estes compostos possuem em suas estruturas o grupo funcional –SO3H, tal como você
pode observar por alguns exemplos dados na figura ao lado.
Exercícios
1. As estruturas abaixo representam compostos de carbono e hidrogênio.
Os hidrocarbonetos que têm estruturas idênticas são

I e IV.

I e III.

II e III.

II e IV.

III e IV.

2. Considere as afirmações abaixo. I – Os alcanos são hidrocarbonetos nos quais todos os

átomos de carbono apresentam hibridização sp3.
II – Nos alcenos, os átomos de carbono presentes nas ligações duplas apresentam
hibridização sp.
III - As forças intermoleculares nos hidrocarbonetos são interações fracas conhecidas
como forças de Van der Waals.
IV – O benzeno é um hidrocarboneto cíclico com ligações simples entre os átomos de
carbono.
V - Os pontos de fusão e ebulição dos alcanos diminuem à medida que se aumenta o
tamanho da cadeia.
São verdadeiras as

I, II, III, IV e V.

I e III.
 I, II, IV e V.

I, II, III e IV.

I, II e III.

3. O limoneno é a substância presente em maior quantidade nos óleos extraídos das

cascas de frutas cítricas. Sobre este composto, é correto afirmar que

é um hidrocarboneto e com cadeia cíclica e não ramificada.

apresenta átomos de carbono com hibridização sp e sp3.

sua fórmula molecular é C10H18.

apresenta um carbono quaternário.

apresenta duas ligações covalentes pi.

4. A união de um radical etil com um radical terc-butil, produz o hidrocarboneto

neopentano

n-pentano

2,2-dimetil-butano

2,2-dimetil-propano
 1-metil-propano

5. Os hidrocarbonetos podem ser classificados, basicamente, quanto ao número de

ligações covalentes entre os carbonos, em alcanos, alcenos e alcinos. Quantas ligações
covalentes, respectivamente, existem entre dois carbonos no etano, no eteno e no etino?

2, 1 e 3

1, 3 e 3

3, 2 e 1

1, 2 e 3

1, 2 e 4

6. Como podemos classificar o benzeno?

Alcano

Alcino

Composto halogenado

Organometálico

Hidrocarboneto aromático

7. Qual é o nome dos seguintes compostos, respectivamente:

CH4
H3C—CH3
H3C—CH2—CH3
H3C—CH2—CH2—CH3
H3C—CH2—CH2–CH2—CH3
H3C—CH2—CH2—CH2–CH2—CH3
 Metano, etano, propano, butano, pentano e hexano.

Metanol, etanol, propanol, butanol, pentanol e hexanol.

Metano, eteno, propeno, buteno, penteno e hexeno.

Metano, etano, hexano, heptano, octano e nonano.

Metano, propano, hexano, decano e hexano

8. Qual é o nome dos seguintes compostos?

Composto 1 = 1-dimetil decano

Composto 2 = 1,9-tetrametil-decano
Composto 3 = 1,5,8 – hexametil - decano

Composto 1 = 2-dimetil decano

Composto 2 = 2,9-tetrametil-decano
Composto 3 = 2,5,8 – hexametil - decano

Composto 1 = 2-metil decano

Composto 2 = 2,9-metil-decano
Composto 3 = 2,5,8 – metil - decano

Composto 1 = 2-dimetil nonano

Composto 2 = 2,9-tetrametil-nonano
Composto 3 = 2,5,8 – hexametil – nonano

Composto 1 = 2-dimetil octano

Composto 2 = 2,9-tetrametil-octano
Composto 3 = 2,5,8 – hexametil - octano

9. Qual o nome dos seguintes compostos?

 Composto 1 = 2-buteno
Composto 2 = 1 buteno
Composto 3 = 3-buteno

Composto 1 = 1-butino
Composto 2 = 2 butino
Composto 3 = 1-butino

Composto 1 = 1-butano
Composto 2 = 2 butano
Composto 3 = 1-butano

Composto 1 = 1-buteno
Composto 2 = 2 buteno
Composto 3 = 1-buteno

Composto 1 = 1-buteno
Composto 2 = 2 buteno
Composto 3 = 3-buteno

10. Qual é o nome dos compostos?

Composto 1 = 1 – propino
Composto 2 = 2 – butino
Composto 3 = 3 - pentino

Composto 1 = 1 – butino
Composto 2 = 1 – pentino
 Composto 3 = 1 - heptino

Composto 1 = 1 – buteno
Composto 2 = 2 – penteno
Composto 3 = 3 - hepteno

Composto 1 = 1 – butano
Composto 2 = 2 – pentano
Composto 3 = 3 – heptano

Composto 1 = 1 – butino
Composto 2 = 2 – pentino
Composto 3 = 3 - heptino

11. Os compostos aromáticos que possuem dois substituintes no anel podem ser

nomeados utilizando os prefixos orto, meta e para. Atribua corretamente esta

nomenclatura aos compostos abaixo.

(1) meta-benzeno, (2) para- benzeno e (3) orto-benzeno.

(1) meta-diclorobenzeno, (2) para- diclorobenzeno e (3) orto-diclorobenzeno.

(1) orto-diclorobenzeno, (2) para- diclorobenzeno e (3) meta-diclorobenzeno.

(1) orto-diclorobenzeno, (2) meta- diclorobenzeno e (3) para-diclorobenzeno.

Todos têm o mesmo nome diclorobenzeno.

12. Qual o nome dos compostos aromáticos especificados na figura abaixo?

 (1) aminobenzeno, (2) paranitrocloro- benzeno e
(3) orto fluorcloro-bezeno.

(1) aminobenzeno, (2) nitrocloro-benzeno e

(3) fluorcloro-bezeno.

(1) aminobenzeno, (2) para-benzeno e

(3) orto -bezeno.

(1) aminobenzeno, (2) orto nitrocloro- benzeno e

(3) para fluorcloro-bezeno.

(1) amônia benzeno, (2) para -nitrocloro- benzeno e

(3) orto- fluorcloro-bezeno.

Isomeria

Figura 1.

Na figura ao lado são ilustrados quatro casos diferentes de pares de moléculas. Será que
as fórmulas estruturais de cada caso representam o mesmo composto?
No caso 1 e no caso 4, podemos dizer que sim! No caso 1, há livre rotação em torno
da ligação simples C-C; ambas representações são da mesma molécula e o composto é o
1,2- dicloroetano. No caso 4, a representação do éter 1-metóxi propano (éter metil
propílico) está somente invertida.

No entanto, nos casos 2 e 3, as fórmulas estruturais não correspondem ao mesmo

composto. Apesar deles terem a mesma fórmula molecular, podemos observar no caso 2
que uma molécula é o éter metilpropílico e a outra é o éter dietílico (etóxi etano).
No caso 3, podemos observar que os átomos de cloro estão localizados em lados opostos
em uma molécula e no mesmo lado na outra. Se a ligação fosse simples, como no caso 1,
os compostos seriam os mesmos, mas como a ligação é dupla, não há livre rotação em
torno do eixo da ligação C=C; por isto, estes compostos são diferentes e,
conseqüentemente, possuem propriedades físico-químicas diferentes também.

Os compostos dos casos 2 e 3 são exemplos de isômeros. Ao lado há outro exemplo de

moléculas que são isômeros: o 1-butanol e o éter etílico.
O 1-butanol e o éter etílico são exemplos de isômeros planos que são diferentes pela
função (grupo funcional), por isto são chamados isômeros de função. Existem outros tipos
de isômeros planos, que possuem a mesma função, mas que são compostos diferentes,
tais como os hidrocarbonetos que possuem cadeias arranjadas de formas diferentes, que
neste caso seriam chamados de isômeros de cadeia.

Exercícios
1. Um técnico quer estocar n-propanol em recipientes menores do que o original.
Nesta tarefa é necessária a preparação de etiquetas para a identificação do
composto.

Foram feitos 5 rótulos diferentes:

I. C3H8O

II. C3H8O (n-propanol)

III. n-propanol

IV. H3CCH2CH2OH

V. H3CCH2CH2OH (n-propanol)

O rótulo I foi considerado inadequado para a identificação do composto devido ao

conceito de:

efeito indutivo.

reatividade química.
isomeria.

forças intermoleculares.

solubilidade.