Melamina

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Melamina

Nombre IUPAC

2,4,6-triamino-1,3,5-triazina

General

Fórmula estructural Ver imagen.

Fórmula molecular C3H6N6

Identificadores

Número CAS 108-78-11

ChEBI 27915

ChEMBL CHEMBL1231106

ChemSpider 7667

PubChem 7955
 UNII N3GP2YSD88

KEGG C08737

InChI[mostrar]

Propiedades físicas

Densidad 1574 kg/m3; 1,574 g/cm3

Masa molar 126,12 g/mol

Punto de fusión 623 K (350 ℃)

Propiedades químicas

Solubilidad en agua 3,1

Valores en el SI y en condiciones estándar

(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

[editar datos en Wikidata]

La melamina es un compuesto orgánico que responde a la fórmula química C3H6N6, y cuyo

nombre IUPAC es 2,4,6-triamino-1,3,5-triazina. Es levemente soluble en agua, y naturalmente
forma un sólido blanco.

Índice

 1Constitución química
 2Resinas de melamina
 3Alteración de alimentos
 4Referencias

Constitución química[editar]
La melamina es un trímero (está constituida por tres moléculas iguales) de cianamida, formando
un heterociclo aromático que puede reaccionar con el formaldehído, dando la resina melamina-
formaldehído.
Tanto la urea-formaldehído como la melamina-formaldehído tienen propiedades generales muy
similares, aunque existe mucha diferencia en sus aplicaciones. A ambas resinas se les conoce
como aminorresinas. Las aminorresinas se usan principalmente como adhesivos para
hacer madera aglomerada y contrachapado, usados en la construcción residencial, fabricación
de muebles (laminados decorativos).

Resinas de melamina[editar]
Se forman por policondensación de la fenilamina y del formaldehído. Existen resinas sólidas con
las características y propiedades generales de las resinas en polvo. Dichas características son
las siguientes:

 Color rojizo o castaño.

 Se presentan en forma de cristales.
 Alto punto de reblandecimiento.
 Escasa fluidez.
 Insolubles en los disolventes comunes.
 Resistencia a los álcalis.
 Bajo factor de pérdidas a alta frecuencia.
 Excelente resistencia al aislamiento.
 Alta frecuencia sintética de valor agregado.
 Rigidez dieléctrica.
 Termoestable.
 No es reciclable
Estas resinas se usan en compuestos de moldeo. Por otro lado, existen muchas aplicaciones
para las resinas líquidas de la reacción de melamina y formaldehído que son solubles al agua.
Además, las resinas base para las pinturas automotrices son resinas metiladas (reaccionadas
con metanol) y butiladas o isobutiladas (reaccionadas con butanol o isobutanol). Estas resinas
son incoloras, cristalinas y de alto contenido en sólidos (más del 95 %). Esta reacción se lleva a
cabo en dos etapas, primero se hace una metilolación y después la metilación o butilación.

Alteración de alimentos[editar]
Por su elevado contenido en nitrógeno han sido utilizados fraudulentamente para adulterar
alimentos para mascotas y para humanos. De esta forma simulan tener un mayor
contenido proteico del producto, aunque haciéndolo tóxico.
En 2007 se detectó esta adulteración en alimentos de mascotas exportados
desde China a Estados Unidos. Al año siguiente se detectó en China la misma alteración
en productos lácteos para bebés.23 Se detectó esta adulteración en leche, helados, yogures y
masa para pizzas.
Se han retirado como medida de precaución en Reino Unido caramelos de la marca 'White
Rabbit' ante el riesgo de que estas golosinas contengan melamina. En Chile, de igual forma se
están retirando de la circulación productos chinos contaminados con melamina.
Uno de los fabricantes de caramelos más conocidos de China, que comercializa entre otras la
marca White Rabbit, producto que se exporta a México, anunció el viernes 26 de septiembre de
2008 la suspensión de la venta de sus dulces, sospechosos de contener melamina. La marca,
propiedad de la compañía Guanshengyuan (filial de Bright), ya había retirado todas sus
exportaciones del mercado, después de que se detectara melamina en los análisis de los
caramelos. Estos caramelos, muy populares en China, se exportaban hasta ahora, entre otros
países, a Ecuador y México, donde la víspera se ordenó a las aduanas vetar el ingreso y retirar
del mercado cualquier producto lácteo procedente de China por el escándalo de la leche
contaminada con melamina. [1]