BAB II

ALKANA DAN SIKLOALKANA

Hidrokarbon
Kelompok senyawa organik yang berisi atom C dan atom H
Ikatan yang dimiliki bisa ikatan  atau 

Universitas Gadjah Mada 1

Tabel nama Alkana

Jumlah Nama Alkana Nama alkil (R)

Struktur alkil
atom C Cn H2n + 2 (Cn H2n + 2)
1 Metana Metil

2 Etana Etil

3 Propana Propil

Isopropil

4 Butana Butil

Isobutil

5 Pentana Pentil / Amil

Isoamil

Neopentil

Universitas Gadjah Mada 2

Tatanama

Universitas Gadjah Mada 3

Sekarang umumnya dipakai tatanama secaraIUPAC.
Bagaimana cara member nama secara IUPAC yang lebih kompleks?

Universitas Gadjah Mada 4

1. Cari rantai terpanjang
(8C  Oktana)

2. Beri penomoran
3,4,6 lebih rendah daripada 3,5,6 sebagai alternatif yang mungkin
3. Secara alfabetis susun nama alkil (lihat lokasinya dan ben awalan di, tri, tetra dan
seterusnya.
Lokasi nomor:
4-isopropil-3 ,6-dimetil
Isopropil disebut duluan daripada metil.
4. Nama lengkap struktur di atas:
4-Isopropil 3,6-dimetil oktana atau 3,6-dimetil -4(l-metil etil)oktana

Struktur Alkana
Berdasar teori overlap ada 2 jenis penggolongan penggambaran atom untuk
senyawa alkana yaitu model balistick (tongkat bola) model ballspace (pengisi ruang).

Model tongkat bola

menekankan:
- besar sudut ikatan
- panjang ikatan

Universitas Gadjah Mada 5

 Model pengisi ruang bola
menekankan:
 pada ukuran/volume suatu molekul
(gaya kohesi / tank menarik) antar
molekul
 luas permukaan dan jari-jari Van der
 Waals suatu molekul (kaitan Steric
hindrance).

Sifat fisik alkana

a. Pada temperatur kamar b.m rendah C1-C4  gas
b.m sedang C5-C17 cair
b.m tinggi C18padatan
b. Alkana tak larut dalam air
c. Titik didih naik dengan naiknya jumlah atom C. Bertambah C b.m naik gaya Van der
Waals makin besar (gaya Van der Waals berbanding lurus dengan luas permukaan
molekul).
Luas permukaan berbanding lurus dengan b.m gaya. Van der Waals berbanding lurus
dengan b.m.
d. B.M. sama, permukaan bola luasnya < dibanding bukan bola, rantai cabang mendekati
bola Rantai lurus t.d. > rantai bercabang.
e. B.M. sama, alkana t.d. rendah dibanding alkohol.
Misal : Etana (30) ; metanol (32)
Etana ada gaya kohesi (tarik menarik gaya Van der Waals.
Metanol mol polar gaya Coulomb
Gaya Coulomb > gaya Van der Waals.

Pembakaran
Reaksi suatu senyawa dengan oksigen dan panas.
Pembakaran sempurna mengubah alkana menjadi CO2 dan H20. Bila persediaan oksigen tak
cukup untuk pembakaran sempurna dalam bentuk arang /jelaga.
Contoh pembakaran tak sémpurna:

inisiator
2CH3CH2CH2+7O2 6CO+8H2O
CH3CH2CH3+2O2 3 C+4H2O
panas
Universitas Gadjah Mada 6
Tabel Panas pembakaran beberapa hidrokarbon
Nama -H,kkal/mol Nama -H,kkal/mol
Metana 213 Siklopropana 500
Etana 373 Siklobutana 656
Propana 531 Siklopentana 794
Butana 688 Sikloheksana 944

Kalor pembakaran (H):

Energi yang dibebaskan bila suatu senyawa teroksidasi sempurna menjadi CO2 dan H2O.
- H bila energi dibebaskan (sistem kehilangan energi). CR4 +2 O2 CO2 +2 H2O +213
kkal/mol
Metana

Isomer
Suatu senyawa organik dengan rumus molekul sama mempunyai struktur berbeda.

Universitas Gadjah Mada 7

Macam isomer
1. Isomer rantai
CH3-CH-CH2CH2-CH3 ;CH3CH2CHCH2CH3

CH3 CH3
2-Metil pentana 3-Metil pentane
2. Isomer posisi OH

CH3CH2-CH2OH ; CH3CHCH2

1 -Propanol 2-Propanol
3. Isomer gugus fungsional
CH3CH2CH2OCH3 ; CH3CH2CH2CH2OH

1 -Metoksipropana 1 –Butanol

4. Isomer dinamik (tautomer)

5. Stereo isomer
a. Isomer geometri

Universitas Gadjah Mada 8

b. Isomer optikal

Prioritas a> b > c > d R dan S disebut konfigurasi

C *- atom C khiral

Konformasi
Ikatan tunggal yang menghubungkan 2 atom C dalam asiklis dapat menjadi sumbu
rotasi bebas.

Universitas Gadjah Mada 9

Beda konformer staggered dan eklips beda rotasi kecil (2,9 kkal/mol)
 energi rendah  konformer staggered konformer stabil. konformer eklips mempunyai
energi tinggi, maka konformer eklips tidak stabil.

Universitas Gadjah Mada 10

Universitas Gadjah Mada 11
 Sikloheksana

Tahun 1885 Adolf von Baeyer (Jerman)

Senyawa siklik membentuk cincin-cincin datar.

Kecuali siklopentana semua menderita tarikan (tegang karena tidak asa) karena sudut ikatan
menyimpang dan sudut tetrahedral 109,5°. Oleh karena itu siklopropana dan siklobutana
lebih reaktif daripada .g asiklis (rantai terbuka).
Teori Baeyer tidak seluruhnya benar, ternyata sikloheksana suatu cincin agak terlipat
dengan sudut ikatan mendekati 109° (sudut ikatan biasa)

Universitas Gadjah Mada 12

Tatanama

Konformasi pada sikloalkana

Ada 2: Bentuk kursi (chair):

Bentuk perahu (boat):

Bentuk kursi stabil karena semua staggered.

Bentuk perahu tidak stabil karena ada 2 eklips.
Untuk selanjutnya yang dipakai dalam konformer adalah bentuk kursi.

Sikloheksana mengandung 12 H

1. 6 H berada tegak lurus (atas/bawah) disebut axial (a) yaitu 3 axial ke atas dan 3 axial ke
bawah.
2. 6 H berada mendatar / sejajar dengan sumbu equatorial (e) yaitu 3 ke atas dan 3 ke
bawah.
Substituen bila berada di equatorial lebih stabil daripada di axial.
Bagaimana kalau ada dua substituen  timbul cis dan trans.
Mengapa cis 1 ,3-dimetil sikloheksana lebih stabil daripada konformer

Universitas Gadjah Mada 13

trans 1,3-dimetil sikloheksana?
Jawab:
Cis 1,3-dimetilsikloheksana bisa (la,3a) dan
bisa (le,3e). Trans 1 ,3-dimetilsikloheksana
bisa (la,3e) dan bisa (le,3a).
(le,3e) lebih stabil daripada le,3a atau la,3e.

Universitas Gadjah Mada 14