LÍPIDOS

Aceites
Los aceites alimenticios se obtienen de semillas o frutos oleaginosos.

Tienen aspecto límpido a 25°C, sabor y olor agradables y contienen solo

los componentes propios de las semillas o frutos de que provienen y los
aditivos autorizados.

Grasas
Las grasas dietéticas suministran energía, transportan vitaminas solubles en
grasa (A, D, E, K), y son una fuente de antioxidantes y compuestos bioactivos.
 Son compuestos orgánicos formados por C, H y O, y son hidrofobicos ( sin
afinidad con el agua).

En animales vertebrados, los ácidos grasos circulan en la sangre unidos a

una proteína transportadora llamada albúmina sérica.

También son componentes estructurales del cerebro y de las membranas

celulares.
Modelo de Singer o Mosaico Fluido

La membrana celular es una

estructura lipoproteica que
delimita a la célula y le
permite tener permeabilidad.
Características de los lípidos
•Son solubles en disolventes orgánicos no polares. Insolubles en agua.

•Son líquidos a temperatura ambiente (aceites), la mayoría de origen

vegetal (ejemp. soya, algodón, cacahuate, cártamo, ajonjolí) pero
también hay aceites animales.

•Son sólidos a temperatura ambiente (grasas).

•Representan la forma más concentrada de calorías en los alimentos.

•Contribuyen a la textura.

•Son vehículos de vitaminas liposolubles y sabores.

•Estructural (membrana plasmática)

•Pigmentos

•Agentes formadores de emulsiones

•Hormonas. Mensajeros intracelulares
•Químicamente las grasas pertenecen a los esteres se forman por la
reacción entre un alcohol mas ácidos grasos

El alcohol que participa en la formación de cada

molécula de grasa es el glicerol tri- hídrico.

Los ácidos grasos como todos los ácidos

orgánicos, contienen un grupo carboxilo.
Triglicéridos.
Son los más abundantes en la naturaleza y es el principal constituyente de todas
las grasas ó aceites.

Aproximadamente el 95% son triglicéridos, el resto (5%) son: esteroles,

carotenoides, ácidos grasos, prostaglandinas, vitaminas. Los lípidos incluyen
monoglicéridos, diglicéridos, triglicéridos, fosfátidos, cerebrósidos, esteroles,
terpenos, alcoholes grasos y ácidos grasos.

Las propiedades FQ de las grasas y aceites están relacionados con la clase de

triglicéridos que contengan y estos a su vez dependen de la composición de ácidos
grasos. Se las clasifica en simples y complejas.

Las cadenas usualmente son de 10 a 24 grupos

de carbono de largo.

Los Triglicérridos (TG), acilglicéridos o

acilgliceroles son formados mediante una reacción
de condensación llamada esterificación. Una
molécula de glicerol puede reaccionar con hasta 3
moléculas de AG, puesto que tiene 3 grupos
hidroxilo.
Los triacilgliceroles son:

Hidrofóbicos.

Se almacenan como gotas en células especiales. El exceso es

almacenado en grandes depósitos en tejido adiposo de los animales.

En la oxidación rinden más de 2 veces. Cuando entra en la b-oxidación,

se oxida 2 veces y da 1 acetil-co-A.

Los aceites y grasas comerciales son gralmente mezcla de

trigliceridos saturados e insaturados. Presentes como manteca en cacao y
carne, frutos y semillas de plantas oleaginosas, aceitunas, nueces y almendras.

Comienzan a ser degradados en el estomago, por una enzima del

jugo gástrico y continúan siéndolo en el intestino delgado, por las enzimas
de los jugos pancreáticos e intestinal.

Función estructural (modelación de la silueta, amortiguación, etc.; son

componentes del tejido nervioso y de las membranas celulares).

Aportan 9 kcal/g de grasa consumida. Su necesidad diaria es casi nula.

Resumen de las reacciones de la 2da oxidacion que
ocurren en la matriz mitocondrial. El FADH2 y el NADH.H
que actuan como coenzimas de las deshidrogenadas se
reoxidan en la Cadena respiratoria.
Cont….Triglicéridos

Constituyen la principal reserva energética de los animales (grasas)

y en los vegetales (aceites).

Las grasas de la dieta se descomponen en AG que pasan a la sangre

para formar los TG propios del organismo.

Los AG con mayor número de átomos de hidrógeno en la cadena del

carbono se llaman ácidos grasos saturados, que proceden sobre todo de
los animales.

Según el número de AG que se unan a la molécula de glicerina,

existen tres tipos de acilgliceroles :

Monoglicéridos. Con un ácido graso unido a la molécula de glicerina.

Diacilglicéridos. La molécula de glicerina se une a 2 ácidos grasos.
Triacilglicéridos. Llamados comúnmente triglicéridos, aquí la glicerina
está unida a 3 ácidos grasos; son los más importantes de los tres.
Propiedades fisicoquímicas
Estructura
Los lípidos son compuestos insaturados, alifáticas lineales, a su vez otros
tienen estructura de anillo.

Algunos son aromáticos, mientras que otros no lo son.

Algunos son flexibles, mientras que otros son rígidos o semiflexibles, algunos
comparten carbonos libres y otros forman puentes de hidrógeno.

Los glicerofosfolípidos, consisten en

un glicerol con dos "colas" de AG por
enlaces éster y un grupo conectado
por un enlace éster fosfato.

En entorno acuoso, las cabezas de

los lípidos tienden a orientarse hacia
su entorno polar, mientras que las
colas hidrofóbicas tienden a minimizar
el contacto con el agua.

Las colas no polares de los lípidos (U)

tienden a juntarse, formando una
bicapa lipídica o una micela.
Cont….Estructura
Los grupos cabeza que se encuentran en las membranas biológicas
son:

La fosfatidicolina (lecitina), fosfatidiletanolamina, fosfatidilserina y el

fosfatidilinositol.

Los esfingolípidos y los esteroles (en las membranas de las células

animales).

El ácido fosfatídico es importante como intermediario en la síntesis

de los TG y los fosfogliceroles, pero no se encuentran en gran cantidad
en los tejidos.
Carácter anfipático (que tienen porciones hidrofóbicas e hidrofílicas)
La mayoría de los lípidos tienen algún tipo de carácter polar, además de
poseer una gran parte apolar.

Por esto, en entorno acuoso, las moléculas polares del agua forman una
caja ordenada alrededor de la molécula no polar disuelta.

La forma de bicapa lipídica es el fundamento de todas las membranas

biológicas y de los liposomas.

La región hidrófoba de los lípidos es la que presenta solo átomos de

carbono unidos a átomos de hidrógeno, como la larga "cola" alifática de los
AG o los anillos de esterano del colesterol.

La región hidrófila es la que posee grupos polares o con cargas

eléctricas, como el hidroxilo ó alcohol (–OH) del colesterol, el carboxilo (–
COO–) de los ácidos grasos, el fosfato (–PO4–) de los fosfolípidos que son
mas largos y mas polares, etc.
Los diferentes tipos de lípidos poseen propiedades químicas similares.
La mayoría son inestables a la manipulación de laboratorio.

•Indice de hidroxilo y acetilo.

Medida de los grupos hidroxi presentes en una grasa.

•Indice de Saponificación (mg KOH / g de grasa).

Los jabones ayudan a solubilizar o dispersar materiales insolubles en agua,
formando agregados microscópicos o micelas.

Los TG pueden ser hidrolizados por enzimas lipasas y liberan AG que son
transportados en la sangre (en el intestino hay lipasas y en los adipocitos).
 De esta manera tenemos:

Lípidos Saponificables Lípidos no Saponificables

Grasas Esteroles (colesterol y fitoesteroles)
Aceites Hidrocarburos
Ceras Fosfátidos, y prostaglandinas
Fosfolípidos Alcoholes alifáticos y sus esteres
Alcoholes superiores

Material insaponificable (g/Kg).

•En aceites comerciales un valor alto indica mala refinación.
•La adulteración con hidrocarburos parafínicos es evidente en esta determinación.
•Nos da información sobre la pureza de grasas y aceites.
•Los aceites y grasas normalmente contienen < de 2%. Valores superiores indican
adulteración.

INDICE DE YODO (Detecta dobles enlaces aislados).

La hidrogenación no solo determina la instauración sino también si es conjugada.
Ejemplo de indice de iodo:

producto I.I.
Ceras (sólido) Muy bajo
Mantequillas 30-70
Aceites (líquidos) 80-140
Aceite de girasol 125-200

En la industria se usa para conocer el grado de instauración de las

-

grasas antes de efectuar su hidrogenación.

-Un I.I. elevado indica gran cantidad de ácidos grasos insaturados.

-Mientras mas bajo es el punto de fusión, mas alto es el índice de yodo.

 Peso específico Indice Refracc. Grado Refracc. Indice Indice de
Aceite de: Insapón, máx.
15ºC 20ºC 20ºC Yodo Saponif.
Cártamo 0,916-0,928 1,4742-1,4770 73-78 126-150 185-197 1,5%
Girasol 0,920-0,927 1,4736-1,4762 72-76 120-140 186-194 1,5%
Maíz 0,920-0,928 1,4742-1,4760 73-76 111-131 187-198 2,5%

Punto de Indice Grado Refracc. Indice de Insapon.

Grasa de: Indice Yodo
Fusión Refracc.40ºC 40ºC Saponif. máx.
Grasa
40-45º 1,456 -1,459 46-50 33-50 190-200 0,3%
animal
Manteca
30-40º 1,4583-l,4610 48,5-52,5 48-70 192-203 0,4%
cerdo
Mantequilla 28—37º 1,4524-1,4556 40-44,5 26-46 219-233 0,5%
 PRUEBAS PARA DETERMINAR COMPOSICIÓN DE GRASAS Ó ACEITES

1) Perfil de A. grasos GLC de sus ésteres. Transformación a ésteres

metílicos que son mas volátiles.
2) AG poliinsaturados. Los AG insaturados presentan isomerismo
posicional por tanto se hace una estimación por absorción en la
región UV donde los poliinsaturados incrementan su absorción.
Se realiza por medición de enlaces conjugados y en el caso de no
serlo, se pueden convertir previam. de no conjugados a
conjugados.
Dieno conjugado-----absorción máxima a 243 nm St:
malonaldehido
Trieno conjugado-----absorción máxima a 268 nm
En 1ras etapas de oxidación de aceites vegetales, se incrementan los AG diénicos conjugados, cuando se
alcanza la max. conversión de peróxidos a aldehídos, el nivel de dienos se estabiliza.
La refinación de las grasas puede dar lugar a dienos y trienos conjugados.

3) Isómeros TRANS de los AG insaturados (margarinas y aceites para

repostería).
Por IR debido a la deformación de enlaces C-H adyad. al doble enlace
TRANS. En margarinas, mét. espectrofotom. indica oxidación ó
hidrogenación parcial.
4) Esteroles. No contienen AG como los esfingolípidos y
glicerofosfolípidos. El anillo de colesterol se forma a partir de
condensación de unid. de isoprenos. El colesterol y sus derivados son
moléculas planares que tiene un grupo polar (-OH) en el C3 y una larga
cadena alifática en el C17.

Para la identificación de lípidos animales y vegetales en mezcla.

Saponificar, luego precipitar los esteroles al estado de digitónidos y
transformar éstos en los acetatos de diferente punto de fusión.

Reacción química de Liebermann- Burchard. Es una prueba muy

sensible cromógena. Reacción con anhídrido acético y ácido sulfúrico,
se desarrolla un color azul-verdoso ó verde amarillento. En muestras
donde este presente la bilirrubina, puede interferir si se lee a 550.
Sensibilidad 1 a 2 mg/mL).

- En algunos eucariontes existe el estigmasterol, en vez de

colesterol en las membranas. Existen muchas moléculas derivadas del
colesterol que tienen diversas funciones tales como los ácidos biliares,
hormonas esteroidales y la vitamina D3.
5.- Análisis químico de triglicéridos. Se basan en determinar su origen
con base a un componente característico.

-Aceite de algodón. Componente característico: GOSSIPOL.

Prueba colorida de Halpen para determinar gossipol.
Reconocimiento de aceite de algodón. En un baño, saturado de sal, se
calienta durante. 1 hora una mezcla en partes iguales del aceite y una
solución de azufre (en barras), en sulfuro de carbono al 1%, más 2 gotas
de piridina. El color rojo se debe a un componente de su insaponificable
que se destruye a más de 200°C y por hidrogenación.

-Aceite de cacahuate. Componente característico: ÁCIDO ARAQUÍDICO

Reacción del araquidato de potasio, de Blarez. 1,5 ml de aceite, y 15 ml de
solución alcohólica de hidróxido de potasio al 3% se colocan en un matraz
con refrigerante. Se calienta al baño hirviente hasta saponificación total
(unos 20') y se deja reposar 24 horas en agua de 12 a 15°C. Si hay
aceite de maní, aparece un precipitado sólido, coposo, blanco-cristalino; si
éste es de consistencia mucilaginosa, indica la presencia de aceite de
nabo.
- Detección de aceite de pescado y de animales marinos. Componente
característico: ácidos grasos poliinsaturados.
Método de bromuros .
Disolver el aceite en ácido acético-cloroformo. Adicionar bromo y calentar
Observar la presencia de turbidez.

Reconocimiento de aceites de pescado y de animales marinos. Se

disuelven en un tubo unos 6 g en 12 ml de mezcla en partes iguales de
cloroformo y etanol. Se agrega bromo, gota a gota, hasta ligero exceso,
indicado por su color, en un baño de agua a 20°C. Después de 15' se
colocó el tubo en agua hirviente. La solución permanece límpida en
presencia de aceites vegetales, mientras que se enturbia, debido a la
formación de bromuros insolubles, si hay aceite de pescado.

Reacción para aceites de hígado de peces. En un tubo seco se

disuelve una gota del aceite en 2 ml de sulfuro de carbono y se agrega al
centro una gota de H2SO4 conc. y puro: aparece una coloración violeta
púrpura que es fugaz y pasa al rojo oscuro.
Aceite mineral en grasas: Componente característico: Presencia de
material insaponificable.

Aceite mineral: es una mezcla refinada de hidrocarburos parafínicos

que se obtienen del petróleo.
Método turbidimétrico.
a) detecta material insaponificable
b) forma mezcla turbia con agua
c) Detecta hasta 0.5% de aceite mineral
d) aceite + KOH + etanol saponificar adicionar agua
turbidez positiva

Investigación de aceite mineral. Se saponifica 1 ml con 1 ml de solución

acuosa de KOH (3 + 2) y 25 ml de alcohol, con refrigerante de aire y
frecuente agitación (unos 5'). Al agregar 25 ml de agua, el líquido se
enturbia en forma manifiesta si hay más de 0,5% de aceite mineral, La
AOCS determina los aceites minerales por pesada, separándolos por
cromatografía en columna, pudiendo usarse el óxido de aluminio
-Reconocimiento de aceite de olivas (La denominación de "aceite de
oliva" y la impresión de gráficos referentes al olivo o a sus frutos, debe
usarse sólo en los envases destinados a contener este producto puro).
Según Kreis, 10 ml de aceite y 10 ml de HN03 al 25% se adicionan en un
tubo de ensayo de un alambre de cobre.

Después de 24 horas a 15-18°C aparece una masa sólida por

transformación del ácido oleico en un isómero trans, el ácido elaidinico,
sólido, que es catalizado por los vapores nitrosos.

-Investigación de aceite de resina. Se diferencia por producir una

intensa desviación. polarimétrica, ya sea como tal o disuelto en éter de
petróleo.
-Aceite de ajonjolí: Componente característico: sesamol (compuesto
fenolico)
Método: Reacción de Condensación entre derivados de furfural y
compuestos fenólicos lo que da lugar a la formación de un compuesto
colorido.

Ensayo de Baudouin con azúcar ácido:

a) Disolución de azúcar pulverizada en el aceite adición de HCl
conc. agitación color carmesí en la capa ácida.

Ensayo de Villavechia:
a) Disolución de HCl en el aceite adición de furfural/etanol
agitación reposo color carmesí en la capa ácida.

Reconocimiento de aceite de sésamo. 5 ml del aceite se agitan durante

medio mín. con 3 gotas de solución alcohólica reciente de furfural
incoloro al 2% l5 ml de alcohol conc. Aparece un color rojo, debido al
sesamol, tamién termolábil.
Clasificación de los lípidos
Los saponificables se dividen en:
Lípidos simples: Son aquellos que
sólo contienen carbono, hidrógeno y
oxígeno. Se subdividen a su vez en:

1. Glicéridos o grasas: Cuando los

acilglicéridos son sólidos se les
llama grasas y cuando son líquidos
a temperatura ambiente se llaman
aceites.
2. Céridos o ceras.

Lípidos complejos: Son los que

además de contener carbono,
hidrógeno y oxígeno, también
contienen otros elementos como
nitrógeno, fósforo, azufre, glúcido.
Ej: fosfolípidos, actúan como
detergentes biológicos.
Glucolípidos, colesterol, que
interviene en la síntesis de las
hormonas.

A los lípidos complejos también se les llama lípidos de membrana

Otra clasificación:
• Lípidos simples (neutros o sin carga) ò triglicéridos.- son esteres de
ácidos grasos y alcoholes ejem: grasas, aceites y ceras

•Lípidos compuestos ó complejos.- Lípidos simples que se encuentran

conjugados con moléculas no lípidicas.
ejem: fosfolípidos, glucolípidos, y lipoproteínas (Fosfoglicéridos,
Fosfoesfingolípidos, Cerebrósidos, Gangliósidos

•Lípidos derivados ó insaponificables.- Son producto de la hidrólisis de

lípidos.
Ejem: ácidos grasos, alcoholes (esteroles), carotenoides, vitaminas
liposolubles. Terpenoides, Esteroides
Cont…Clasificación de los lípidos
ACIDOS GRASOS
Características de los ácidos grasos:
• Consisten de átomos de carbono (C), hidrógeno, (H) y oxígeno (O)
organizados como una cadena de carbonos con un grupo carboxilo(-COOH)
en un extremo.

•El grupo R es el que hace la diferencia entre uno y otro.

Ejem: diferente tamaño de la cadena hidrocarbonada de 4 a 36 C,
diferente forma cíclica o lineal, si son hidroxiladas, ramificadas,
saturado o insaturado.

•Los ácidos grasos generalmente no se encuentran libres sino en forma

esterificada como glicéridos.
Cont…. Acidos grasos
Es la unidad básica de la mayoría de los lípidos, molécula formada por un
larga cadena hidrocarbonada con un No. par de átomos de carbono (12-22)
y un grupo carboxilo terminal.

Los ácidos grasos se dividen en saturados e insaturados.

saturados sin dobles enlaces entre átomos de carbono

(ácidos: laurico, miristico, palmitico, esteárico, araquidico y
lignogerico.

insaturados
(ácidos: palmitoleico, oleico, linoleico, linolenico y araquidonico,
nervónico.
Se caracterizan por poseer dobles enlaces es su configuración molecular
èsto hace que su punto de fusión sea menor.

Disminuyen el colesterol en sangre.

Los animales no son capaces de sintetizarlos, pero los necesitan para
desarrollar ciertas funciones fisiológicas, por lo que deben aportarlos en la
dieta.
Cont…Características de los ácidos grasos

Los ácidos grasos esenciales son: acido linoleico, acido linolenico y

acido araquidonico.

•Los ácidos grasos insaturados son aquellos que han perdido algunos
átomos de hidrógeno. Ej:
monoinsaturados que han perdido sólo un par de átomos de hidrógeno y
poliinsarurados, a los que les falta más de un par.

Las grasas poliinsaturadas se encuentran en los aceites de semillas y

animales.

Las grasas saturadas elevan el nivel de colesterol en la sangre, mientras

que las no saturadas tienden a bajarlo.

Las grasas saturadas suelen ser sólidas a temperatura ambiente; las

insaturadas son líquidas.
Propiedades fisicoquímicas de los ácidos grasos

Carácter Anfipático: El acido graso esta formado por un grupo carboxilo

y una cadena hidrocarbonada esta ultima es la que posee la
característica hidrófoba siendo responsable de su insolubilidad en agua

Punto de fusión: Este depende de la longitud de la cadena y del número

de insaturaciones siendo los ácidos grasos insaturados los que requieren
menor energía para fundirse.

Esterificación: Los ácidos grasos pueden formar esteres con grupos

alcohol de otras moléculas

Saponificación: Por hidrólisis alcalina los esteres formados

anteriormente dan lugar a jabones (sal del acido graso)

Auto oxidación: Los ácidos grasos insaturados pueden oxidarse

espontáneamente, dando por resultados aldehídos donde existían los
dobles enlaces covalentes.
Clasificación de ácidos grasos
Los ácidos grasos saturados tienen todos los hidrógenos que pueden
enlazarse a los átomos de carbono y consecuentemente no tienen
enlaces dobles entre los carbonos.

Los ácidos grasos monoinsaturados tienen solamente un enlace doble.

Los ácidos grasos poliinsaturados tienen más de un enlace doble.

 a) saturados b) Insaturados
-Su punto de fusión es -A mayor grado de insaturación el punto de
directamente proporcional a la fusión disminuye.
longitud de cadena. -El punto de fusión es menor que los saturados.
- Su punto de fusión es -Tienen mayor reactividad.
inversamente proporcional a la -Principalmente se encuentran en aceites
solubilidad. vegetales y animales marinos.
-Tienen mayor sensibilidad a las reacciones de
oxidación
-Presentan isomerismo (posicional y
geométrica).

Los puntos de fusión máximos serán:

Manteca o grasa de cerdo 40°C
Grasa de bovino 45°C
Grasa de ovino 48°C
Grasa de ave 30°C
Los enlaces en los AG insaturados pueden ser cis o trans. Un cis unión significa que la
cadena de AG continúa en el mismo lado de la unión, la formación de una forma de U, y
un trans unión significa que la cadena de AG continúa en el lado opuesto de la unión, la
formación de una forma de Z.
Acidos carboxílicos
Cuando la cadena carbonada presenta un solo grupo carboxilo, los ácidos se
llaman monocarboxilicos o ácidos grasos, se les denomina así ya que se
obtienen por hidrólisis de las grasas.

El primer miembro de la serie alifática de los ácidos carboxílicos es el

ácido metanóico o ácido fórmico, este ácido se encuentra en la
naturaleza segregado por las hormigas al morder.

El primer miembro del grupo aromático es el fenilmetanóico o ácido

benzóico. Cuando la cadena carbonada presenta dos grupos
carboxilo, los ácidos se llaman dicarboxílicos, siendo el primer
miembro de la serie alifática el 1, 2 etanodíoco o ácido oxálico.
Los ácidos fórmico y acético (1, 2 carbonos) son líquidos de olores
irritantes. Los ácidos butíricos, valeriano y capróico (4, 5 y 6 carbonos)
presentan olores desagradables. Los ácidos con mayor cantidad de
carbonos presentan poco olor.

El ácido láctico también conocido como ácido 2-hidroxi-propanoico o ácido

α-hidroxi-propanoico desempeña la fermentación láctica. Es un ácido
carboxílico, con un grupo hidroxilo en el carbono adyacente.

CH3-CH-COOH

OH
 Nombres químicos y descripciones de Ácidos Grasos Comunes

Nombre Enlaces Nomenclatura

Carbonos Fuentes
Común Dobles Química

Ácido Butírico 4 0 ácido butanoico mantequilla

Ácido Caproico 6 0 ácido hexanoico mantequilla

Ácido Caprílico 8 0 ácido octanoico aceite de coco

Ácido Cáprico 10 0 ácido decanoico aceite de coco

ácido
Ácido Láurico 12 0 aceite de coco
dodecanoico

ácido aceite de
Ácido Mirístico 14 0
tetradecanoico palmiste

ácido
Ácido Palmítico 16 0 aceite de palma
hexadecanoico

Ácido ácido 9- grasas

16 1
Palmitoleico hexadecenoico animales
 ácido
Ácido Esteárico 18 0 grasas animales
octadecanoico
ácido 9-
Ácido Oleico 18 1 aceite de oliva
octadecenoico

ácido 12-hidroxi-9-
Ácido Ricinoleico 18 1 aceite de ricino
octadecenoico

ácido 11-
Ácido Vaccénico 18 1 mantequilla
octadecenoico
ácido 9,12- aceite de semilla
Ácido Linoleico 18 2
octadecadienoico de uva

Ácido Alfa-Linolénico ácido 9,12,15- aceite de lino

18 3
(ALA) octadecatrienoico (linaza)

Ácido Gamma ácido 6,9,12-

18 3 aceite de borraja
Linolénico (GLA) octadecatrienoico

aceite de
Ácido Araquídico 20 0 ácido eicosanoico cacahuete,
aceite de pescado
ácido 9-
Ácido Gadoleico 20 1 aceite de pescado
eicosenoico
Ácido Araquidónico ácido 5,8,11,14-
20 4 grasas del hígado
(AA) eicosatetraenoico
 ácido 5,8,11,14,17-
EPA 20 5 aceite de pescado
eicosapentaenoico

aceite de colza
Ácido Behénico 22 0 ácido docosanoico
(canola)
aceite de colza
Ácido Erucico 22 1 ácido 13-docosenoico
(canola)

ácido 4,7,10,13,16,19-
DHA 22 6 aceite de pescado
docosahexaenoico

pequeñas
Ácido Lignocerico 24 0 ácido tetracosanoico cantidades en
muchas grasas
Nomenclatura
El ácido butírico (ácido butanoico):
CH3CH2CH2COOH o CH3(CH2)2COOH

Es saturado de cadena corta responsable por el sabor característico de la

mantequilla.

Por convenio, el carbono del grupo carboxilo es el número uno.

Los prefijos numerales griegos di, tri, tetra, penta, hexa, etc., se usan como
multiplicadores y también para describir la long. de cadenas de C que contienen
más de 4 átomos.

El nombre "ácido 9,12-octadecadienoico" indica que consiste de una cadena de 18

carbonos (octa deca) con dos enlaces dobles (di ) en los carbonos 9 y 12, con el
carbono No. uno con un grupo carboxilo (ácido ...oico). La fórmula estructural es:

CH3CH2CH2CH2CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COOH
ácido 9,12-octadecadienoico (Ácido Linoleico)

y se puede abreviar como:

CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
Los AG son frecuentemente representados por una notación como C18:2 que indica
que consiste de una cadena de 18C y 2 enlaces dobles.

Esta notación puede referirse a varios isómeros de AG con la misma composición, se

usa para denotar el ácido graso natural.
Ejemp. el ácido linoleico.

CH3(CH2)5CH=CH-CH=CH(CH2)7COOH
Ácido linoleico conjugado (cis-9, trans-11)

Isomería posicional:
Esta relacionado con la posición de los dobles enlaces:
Son "conjugados" cuando están aislados por un enlace simple.

Sistemas conjugados: -CH=CH-CH=CH-

Y no conjugados cuando estan separados por un CH2:

Sistemas no conjugados: -CH=CH-CH2-CH=CH-

El nombre "ácido linoleico conjugado" (ALC) se refiere a varios variantes

del C18:2 como el 9,11-ALC y 9,12-ALNC que corresponden al ácido 9,11-
octadecadienoico y el ácido 9,12-octadecadienoico.
Isomeria geometrica
Los enlaces dobles son muy fuertes y previenen la rotación de los
carbonos alrededor del eje del enlace doble.

Esta rigidez da origen a los isómeros geométricos que consisten de

arreglos de átomos que solamente pueden cambiarse quebrando los
enlaces dobles.

El isómero dietético principal de ALC es cis-9,trans-11 ALC, también

llamado ácido ruménico.
El ALC ocurre naturalmente en la carne, huevos, queso, leche, y yogur.

ácido cis-9-octadecenoico ácido trans-9-octadecenoico

(Ácido Oleico) (Ácido Elaídico)
Estos modelos moleculares
tridimensionales demuestran
los isómeros geométricos Cis y
Trans del ácido 9-,11
octadecenoico con los átomos
de hidrógeno representados de
color azul.
Los prefijos latinos Cis y Trans describen la orientación de los átomos de
hidrógeno con respecto al enlace doble.
Cis significa "en el mismo lado" y Trans significa "en el lado
opuesto".

Los ácidos grasos naturales generalmente tienen la configuración Cis.

La forma natural del ácido 9-octadecenoico (ácido oleico), un

constituyente del aceite de oliva, tiene forma de "V" por la configuración
Cis en la posición 9. La configuración Trans (ácido elaídico) tiene una
forma recta.

La mayoría en la naturaleza son CIS y los TRANS (se encuentran en

grasas hidrogenadas comerciales).

Los CIS tienen punto de fusión menor que los TRANS.

 La isomería geométrica tiene efecto sobre las propiedades físicas

1,2-dicloroeteno

Isómero Punto Fusión (°C) Punto Ebullición (°C)

cis -80 60

trans -50 48

2- buteno

Isómero Punto de Fusión (°C) Punto Ebullición (°C)

cis -139 4
trans -106 1

El isómero cis tiene un punto de ebullición más alto que el isómero trans

El isómero cis tiene un punto de fusión más bajo que el isómero trans
 ¿Por qué el isómero cis tiene mayor punto de ebullición?

cis-1,2-dicloroeteno cis-2-buteno
El átomo de Cloro tira de los electrones de enlace Los grupos metilo empujan electrones hacia
polarizando la unión C-Cl el carbono del doble enlace, polarizando el
encale C-C

El isómero cis es más polar

¿Por qué el isómero cis tiene menor punto de fusión?

La forma en U del isómero cis dificulta el empaquetamiento en estado sólido. Las débiles fuerzas
intermoleculares que se establecen en este caso explican que funda a menores temperaturas que el
isómero trans, cuya forma permite un empaquetamiento más eficaz.

El isómero cis es menos simétrico

Acidos grasos modificados
Las Funciones de los ácidos grasos NO modificados son
determinadas por el largo de la cadena hidrocarbonada y el número
de dobles enlaces.

A temperatura ambiente los ácidos grasos saturados con cadenas de 12

a 24 C tienen consistencia semisólida (cerosa) en cambio, los insaturados
tienen consistencia líquida (aceitosa).

Esto debido a que existe un mayor número de interacciones entre cadenas

lineales que tienden a ordenase mejor formando sustancias más sólidas. A
pH=7, el grupo carboxilo esta ionizado.

El grupo R del ácido graso es muy reactivo y se puede emplear esta

característica para producir grasa ó aceites modificados.

La modificación puede ser por hidrogenación, interesterificación o

acetilación ....
Ejemplo:
Las grasas acetiladas se producen cuando se reemplaza los radicales
de ácido graso por ácido acético, esto hace que la nueva grasa producida :

Sea mas estable

Baje el punto de fusión del aceite

Al cristalizar es translúcido y ceroso mas que granuloso (Ej. 1,2

dibutiropalmitina).

No imparte olor ni sabor y son resistentes al deterioro.

Forman películas por lo que se utilizan como agentes de cubierta para:
pasas secas, carnes preparadas, quesos y nueces.
Las grasas hidrogenadas ó interesterificadas:

Pueden permanecer líquidas ó sólidas en un intervalo de temperatura.

Se usan en el freído de papas, tostado de cacahuates, aderezos ó

como agentes acarreadores de sabores y vitaminas.

Ingredientes: Harina de Trigo enriquecida, azúcar, aceite vegetal interesterificado,

huevo líquido pasteurizado, chips de chocolate (azúcar, masa de cacao, manteca de
cacao, emulsionantes: lecitina de soja, aromatizante artificial vainilla), avena en
hojuelas, cacao en polvo, leche en polvo descremada, almidón de maíz modificado,
leudantes químicos: bicarbonato de sodio, fosfato de ácido de sodio y aluminio, ……
Las grasas interesterificadas son diferentes, pero similares a
las grasas trans.

Empresas productoras de alimentos buscan formas de remover los AG

parcialmen. hidrogenados de sus productos por ser fuente de grasas trans.

La respuesta a la demanda de los consumidores por obtener productos

libres de grasas trans es incluir grasas interesterificadas.

Las grasas interesterificadas se obtienen de la combinación de grasa

sólida (saturada) con grasa líquida (aceite vegetal que tiene grasa insaturada)
y se crea un producto que se comporta como una grasa saturada cuando
se preparan los alimentos, pero sin producir los efectos positivos sobre el
colesterol como reducción colesterol malo (LDL) y aumento del
colesterol bueno (HDL).

Son iguales a las grasas trans en cuanto a sus efectos sobre el colesterol
sanguíneo y que además tienden a elevar los niveles de azúcar, reducen los
niveles de insulina en sangre y por tanto, elevan el riesgo de padecer diabetes.

Las grasas interesterificadas estan: alimentos altamente procesados como galletas,

aderezos de ensalada, queso crema, margarinas y comidas congelada.
No hay todavía una regulación sobre el listado de estas grasas en
la etiqueta nutricional; por lo tanto, debes leer la lista de
ingredientes para saber si los contiene o no.

Uso: Para prolongar la vida de anaquel de los productos empacados sin

que se dañen o se pongan rancios mientras son transportados o se
mantienen en los estantes del supermercado.
Hidrogenación y la hidrogenación parcial
Es un proceso químico que añade hidrógeno a las grasas insaturadas naturales para
disminuir el No. de enlaces dobles y retardar la posibilidad de rancidez.

Como se elaboran: Los aceites insaturados (soja, oleico y linoleico) se calientan con
hidrógeno a presión en la presencia de catalizadores metálicos.

El hidrógeno se incorpora en las moléculas de los ácidos grasos insaturados

convirtiéndolos en ácidos grasos saturados.

El ácido oleico (C18:1) y el ácido linoleico (C18:2) ambos se convierten en ácido

esteárico (C18:0) al saturarse completamente.

El aceite vegetal líquido se transforma en grasa sólida con un gran porcentaje de

triestearina.

Las grasas animales tienen más del 70% de ácidos grasos saturados.
Ejem: La manteca de cerdo tiene 54 % de radicales de ácidos grasos insaturados

Proceso de Hidrogenación
Las grasas completamente saturadas tienen una consistencia muy
cerosa y sólida y no sirven para los productos comestibles, por eso, los
fabricantes utilizan los aceites parcialmente hidrogenados.

Estos aceites también se producen a temperaturas altas con catalizadores

metálicos, pero el proceso se detiene cuando el aceite adquiere la
consistencia necesaria para su aplicación.

Las temperaturas altas y los catalizadores necesarios para esta reacción

química debilitan los enlaces dobles y, como efecto secundario,
causan que un gran porcentaje de los enlaces dobles naturales Cis
se conviertan en enlaces dobles Trans.

Los ácidos grasos Trans ocurren principalmente en las grasas

parcialmente hidrogenadas pero también están presentes en las grasas
completamente hidrogenadas porque las reacciones químicas nunca
llegan al 100% de eficiencia.
Grasas Trans
Una pequeña cantidad de grasa trans existe de modo natural en la dieta,
pero la mayor fuente de grasa trans se hace artificialmente.

La grasa trans artificial se forma cuando se agrega H2 al aceite vegetal.

Estos aceites son denominados "parcialmente hidrogenados".Cualquier
alimento con aceite parcialmente hidrogenado contiene grasa trans.

Las grasas trans en las

comidas elevan el colesterol
"malo" (LDL) y disminuyen el
colesterol"bueno" (HDL), lo que
incrementa el riesgo de enfer.
del corazón.

Aceite vegetal parcialmente

hidrogenado + grasa trans=

Riesgo de enfer. del corazón

¿Qué ingredientes contienen grasas trans?
Aceites parcialmente hidrogenados contienen gasa trans artificial, la manteca
vegetal y margarina.
¿Qué comidas contienen grasas trans por lo general?
Comidas fritas y prefritas:
Papas fritas, pollo frito, nuggets de pollo, filetes de pescado, tostada de tortilla,
tortilla para tacos y rosquillas.
Alimentos horneados: panes de hamburguesas, galletas de agua, galletas
dulces, masa de pizza, tortas, pasteles y pastelería.
Ingredientes premezclados: mezcla para panqueques, baño de chocolate
caliente, aderezo para ensaladas, crutones y pan rallado.
La FDA exige que las etiquetas sobre Nutrición (Nutrition Facts) de los alimentos
enumeren el contenido de grasas trans. No se exige que los alimentos que se
venden a restaurantes proporcionen esta información.
Los alimentos envasados pueden indicar 0gr de grasas trans, pero dicen aceite
parcialmente hidrogenado en su etiqueta. Las compañías dicen que un alimento
tiene "0gr de grasas trans" si contiene menos de 1/2gr por porción.

Si el aceite parcialmente hidrogenado está en la etiqueta, el alimento no está

libre de grasas trans.
 Los reglamentos de la cuidad sobre las
grasas trans. Los restaurantes, servicios de
comida, unidades para vendedores
ambulantes, y proveedurías de alimentos
móviles: A partir del 1 de julio de 2007.

•No debe usar aceite vegetal parc.

hidrogenado, manteca vegetal, o margarinas
para freír. Demuestren que estos ingr.
contienen menos de 0.5g de grasas trans
por porción.

• Se deben mantener las etiquetas en el

envase del producto, fotocopiadas, o
guardadas por separado.

• Este reglamento no se aplica a los alimentos

servidos en envoltorio original del fabricante,
sellado, tal como las papas fritas.
ETIQUETA
Paso 1: Revisar si declara "parcialm. hidrogenado", "manteca vegetal", o "margarina".
Si no aparece ninguno de estos términos, puede usar el producto. Sino, vaya al paso 2.

Paso 2. Verificar si hay grasas trans. Si la tabla dice que tiene 0 ó menos de 0.5 gr de
grasas trans por porción, puede usar el producto. Si dice que tiene 0.5 gr o más de
grasas trans, no debe usarlo. Si NO hay tablas de Datos, vaya al paso 3.

Paso 3. Solicitar al
proveedor una carta
con membrete,
nombre y dirección del
fabricante con todos
los ingredientes y
cantidad de grasas
trans por porción.
Guarde la carta en su
establecimiento,dispo
nible para revisión del
inspector.
¿Cómo darnos cuenta si un producto
está permitido por el reglamento?
Las Grasas Trans y los AGCL

El metabolismo de los ácidos grasos poliinsaturados naturales con 20 carbonos,

como el ácido araquidónico, resulta en la biosíntesis de compuestos con efectos
fisiológicos muy potentes.

Estos compuestos incluyen las prostaglandinas, prostaciclinas,

tromboxanos, leucotrienos, y lipoxinas.

Estas sustancias se conocen colectivamente como eicosanoides porque

contienen 20 átomos de carbono. El nombre se deriva del griego eikosi que
significa veinte.

Los ácidos grasos poliinsaturados trans no pueden transformarse en estos

compuestos útiles porque las moleculas tienen formas anormales que no
son reconocidas por las enzimas como la ciclooxigenasa y lipoxygenasa.

Algunos productos de origen animal contienen cantidades pequeñas de ácido

trans-vaccénico, pero los aceites parcialmente hidrogenados contienen una gran
proporción de diversos ácidos grasos trans.

Los ácidos grasos trans que se incorporan en las membranas celulares crean
membranas muy densas que alteran las funciones normales de las células.
El efecto de las grasas trans en el corazón.
En la dieta elevan el nivel de lipoproteínas de baja densidad (LDL o
"colesterol malo") y aumentan el riesgo de las enfermedades coronarias.

Reducen las lipoproteínas de alta densidad (HDL o "colesterol bueno"), y

elevan los niveles de triglicéridos en la sangre.

Ambas condiciones se asocian con disminución de la insulina que

frecuentemente va acompañada con diabetes, hipertensión arterial y
enfermedades cardiovasculares.

Investigaciones han descubierto que personas que comen aceites

parcialmente hidrogenados con un alto contenido de grasas trans,
empeoran sus perfiles de lípidos en la sangre y casi doblan el riesgo de
ataques al corazón en comparación con personas que no consumen
aceites hidrogenados.

Debido a la vinculación de las grasas trans a las enfermedades

cardiovasculares, la FDA, comenzó a exigir en 2006 que todas las etiquetas de
los alimentos revelen la cantidad de grasas trans por ración.
El efecto de las grasas trans en el cerebro.
También tienen un efecto perjudicial en el cerebro y el sistema nervioso.

La mielina, sustancia que rodea la mayor parte de las fibras nerviosas,

está compuesta de 30% de proteína y 70% de materia grasa.

El ácido oleico y DHA son los principales ácidos grasos en la mielina.

Estudios han demostrado que los ácidos grasos trans en la dieta se

incorporan en las membranas celulares del cerebro, incluyendo la
capa de mielina que aísla las neuronas.

Estas grasas sintéticas sustituyen el DHA natural en las membranas, y

afectan la actividad eléctrica de las neuronas.

Las moléculas de ácidos grasos trans alteran la capacidad de las

neuronas para comunicarse y pueden causar la degeneración
neuronal y disminuir el desempeño de funciones mentales.
Enfermedades neurodegenerativas como la esclerosis múltiple
(EM), enfermedad de Parkinson y la enfermedad de Alzheimer
parecen exhibir pérdida de los ácidos grasos en las membranas.

Lamentablemente, la ingestión de ácidos grasos trans comienza en la

infancia.

Un estudio canadiense mostró que un promedio de 7,2% del total de

los ácidos grasos en la leche humana consistían de ácidos grasos
trans provenientes del consumo por las madres de aceites vegetales
parcialmente hidrogenados.

Acido linoleico, en rojo se observa la cabeza

polar del grupo carboxilo
Las grasas trans son perjudiciales y causan miles de muertes al año
por enfermedades cardiovasculares. Sin embargo, las grasas
hidrogenadas siguen añadiéndose a tantos productos alimenticios que es
casi imposible evitarlos.

¡Hasta la manteca de cerdo es hidrogenada!

¿Porque no se prohíben estos productos?

Porque los fabricantes con mucha influencia política no quieren perder
dinero en productos que puedan hacerse rancios antes de venderse.

Los métodos modernos de distribución, y almacenamiento a

temperaturas controladas podrían resolver estos problemas y
entregarían productos más sanos, aunque esto aumentaría los costos.

Una de las últimas tácticas utilizadas por los fabricantes consiste en

evitar la palabra "hidrogenada" en las etiquetas.

Esto se consigue adquiriendo aceites de fuentes extranjeras donde las

leyes nutricionales no se aplican.
Algunos productos usan "aceite de palma modificado" sin mencionar el
proceso utilizado para modificar el aceite.

La modificación podría ser un simple fraccionamiento para separar los

triglicéridos con diferentes puntos de fusión, pero también podría implicar
hidrogenación.

Hay que consumir aceites y grasas naturales sin modificaciones que se

hayan utilizado tradicionalmente por cientos o miles de años, y evite
aceites o grasas modificadas químicamente o creadas en un laboratorio.

Consuma manteca siempre y cuando sea de animales criados

orgánicamente y las grasas no hayan sido hidrogenadas.

Muchos insecticidas utilizados en las cosechas se concentran en los tejidos

adiposos y pasan a las grasas de animales que no son alimentados
orgánicamente.
ALIMENTOS RICOS EN LOS DISTINTOS TIPOS DE ÁCIDOS GRASOS
Tipo de grasa Fuentes
Saturada Mantequilla, queso, carne, productos cárnicos
(salchichas, hamburguesas), leche y yogur enteros, tartas
y masas, manteca, sebo de vaca, margarinas duras y
grasas para pastelería, aceite de coco y palma.

Monoinsaturada Olivas, colza, frutos secos (pistachos, almendras,

avellanas, nueces de macadamia, anacardos, nueces de
pecán), cacahuetes, aguacates y sus aceites.

Poliinsaturada Grasas poliinsaturadas omega-3: Salmón, caballa,

arenque, trucha (especialmente ricos en ácidos grasos
omega-3 de cadena larga, EPA o ácido eicosapentanoico y
DHA o ácido docosahexanoico). Nueces, semillas de
colza, semillas de soja, semillas de lino y sus aceites
(espacialmente ricos en ácido alfalinolénico).
Grasas poliinsaturadas omega-6: Semillas de girasol,
germen de trigo, sésamo, nueces, soja, maíz y sus aceites.
Algunas margarinas (consultar etiquetas).

Ácidos grasos trans Algunas grasas para fritura y pastelería (p. ej. aceites
vegetales hidrogenados) utilizadas en galletas, productos
de pastelería, productos lácteos, carne grasa de ternera y
oveja.
 Metabolismo de las grasas CIS

El metabolismo de los ácidos grasos Cis C20 naturales produce

eicosanoides poderosos.
ETIQUETAS
Son importantes cuando se seleccione aceites con alto contenido de ácido
linoleico.

Los aceites de mejor calidad son prensados en frío sin refinar o son
prensados por expulsor y envasados en botellas de vidrio oscuro donde el
aire se reemplaza con un gas inerte para evitar la oxidación.

Estos aceites deben refrigerarse después de abrirse. Las etiquetas pueden

decir "alto contenido de grasas poliinsaturadas" y frecuentemente incluyen
el porcentaje de ácido linoleico.

Si la etiqueta dice "alto contenido de grasas monoinsaturadas", el aceite

tiene un alto contenido de ácido oleico y no pueden disminuir el nivel de
colesterol en la sangre.

Los aceites con etiquetas de "aceite de cártamo" o "aceite de girasol" no

tienen necesariamente un alto contenido de grasas poliinsaturadas.
Cont…..ETIQUETAS

La etiqueta de nutrición ofrece la mejor

guía para elegir los aceites, porque
contiene los gr de grasas saturadas,
poliinsaturadas y monoinsaturadas en
cada porción.

Asegúrese que la cantidad de

grasas poliinsaturadas es por lo
menos 3 veces mayor que la
cantidad de grasa monoinsaturada.

Ejem: si una porción de 14 gr contiene

3 gramos de grasa monoinsaturada,
la cantidad de grasa poliinsaturada
debe ser cuando menos 9 gramos.

1 parte de grasa monoinsat por 3 veces de grasa poliinsat

Cont…..ETIQUETAS
12 marcas diferentes de aceites en un supermercado fueron examinadas
para verificar si cumplían con este requisito.

El examen produjo los siguientes resultados:

•Aceite de semillas de uva: Todas las 4 marcas examinadas cumplieron

con el requisito.

•Aceite de girasol: Solamente 2 de 3 marcas cumplieron con el requisito.

•Aceite de cártamo: Solo 1 de 5 marcas cumplieron con el requisito.

Los aceites que no cumplieron con el requisito tenían 5 veces menos

grasa poliinsaturada que grasa monoinsaturada o aproximadamente la
misma proporción que el aceite de oliva (2 g. de grasas poliinsaturadas y
10 g. de grasa monoinsaturada en una porción de 14 gramos).