UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y TEXTIL

Departamento Académico de Ingeniería Química

“ALQUENOS: SINTESIS Y PROPIEDADES”

INFORME Nº08
GRUPO Nº03

INTEGRANTES:

DOCENTES: Mg. Hermoza Guerra, Emilia

Mg. Tuesta Chávez, Tarsila

LIMA - PERU
2018
 INDICE

1. Objetivos .................................................................. Error! Bookmark not defined.

2. Fundamento teórico .................................................. Error! Bookmark not defined.

3. Datos......................................................................... Error! Bookmark not defined.

4. Diagrama de procesos .............................................. Error! Bookmark not defined.

5. Ecuaciones químicas y Mecanismo de reacción ...... Error! Bookmark not defined.

6. Discusión de resultados ............................................ Error! Bookmark not defined.

6.1 Resultados obtenidos en forma de fotografías .. Error! Bookmark not defined.
6.2 Observaciones ................................................... Error! Bookmark not defined.
6.3 Explicaciones de lo observado .......................... Error! Bookmark not defined.

7. Conclusiones ............................................................ Error! Bookmark not defined.

8. Bibliografía............................................................... Error! Bookmark not defined.

9. Anexos...................................................................... Error! Bookmark not defined.

Aplicaciones Industriales ............................................. Error! Bookmark not defined.
 ALQUENOS: SINTESIS Y PROPIEDADES
1. Objetivos
Entrenar en técnicas fundamentales de preparación, separación e identificación de
alquenos a nivel de laboratorio.
Demostrar las distintas propiedades químicas de los alquenos.

2. Fundamento Teórico

Los alquenos, denominados también “olefinas”, son hidrocarburos insaturados que

contienen un enlace dobles carbono – carbono, por lo cual, responden a la fórmula global
CnH2n.
Los alquenos que forman carbocationes con facilidad son buenos candidatos para la
polimerización catiónica, la cual es sólo otro ejemplo de adición electrofílica a un
alqueno. Considere lo que ocurre cuando el isobutileno puro es tratado con trazas de ácido
sulfúrico concentrado. La protonación del alqueno forma un carbocatión. Si está
disponible una gran concentración de isobutileno, otra molécula del alqueno puede
reaccionar como el nucleófilo y atacar al carbocatión para formar el dímero (dos
monómeros unidos) y formar otro carbocatión.
Si las condiciones son correctas, el extremo catiónico creciente de la cadena seguirá
adicionando más moléculas del monómero. Bajo condiciones suaves y en presencia de
ácido sulfúrico al 60 - 65 %, el isobutileno producido por deshidratación del alcohol terc-
butílico, se convierte principalmente en una mezcla de dímeros (octilenos), según este
mecanismo de reacción: (Wade, 2012)
3. Datos
Ácido Sulfúrico (H2SO4)
Masa Molar 98,08 g/mol
Densidad 1,84 g/cm3
Punto de Ebullición 330°C
Punto de Fusión -15°C
Riesgos:
 Incombustible. En caso de incendio pueden formarse vapores
tóxicos de SOx.
 En contacto con metales puede formarse hidrógeno gaseoso
(existe riesgo de explosión).
 Provoca graves quemaduras en la piel y lesiones oculares graves.

Precauciones:
 Almacenar en recipientes bien cerrados. En local bien ventilado.
Temperatura ambiente. No almacenar en recipientes metálicos.
 No inhalar los vapores. Evitar el contacto con la piel, los ojos y
la ropa.
 Lavar la ropa contaminada antes de volverla a usar.
Tabla 1: Propiedades generales del Ácido Sulfúrico (Lifeder, 2018)

Alcohol Terc-Butilico ((CH₃)₃COH)

Masa Molar 74.12 g/mol
Densidad 0.78 g/cm3
Punto de Ebullición 81°C
Punto de Fusión 24°C
Riesgos:
 Vapores y líquido inflamables.
 Dañino si es ingerido o inhalado. Afecta el sistema nervioso
central.
 Causa irritación en piel, ojos y tracto respiratorio. Afecta
hígado y riñones.
Precauciones:
 Mantener alejado del calor, de superficies calientes, de
chispas, de llamas abiertas y de cualquier otra fuente de
ignición. No fumar.
 Conectar a tierra/enlace equipotencial del recipiente y del
equipo de recepción.
 Almacenar en un lugar bien ventilado. Mantener el recipiente
cerrado herméticamente.
Tabla 2: Propiedades generales del Alcohol Terc-butílico (Lifeder, 2018)
 Cloruro de Calcio (CaCl₂)
Masa Molar 110.98 g/mol
Densidad 2.15 g/cm3
Punto de Ebullición 1935°C
Punto de Fusión 772°C
Riesgos:
 La sustancia se descompone al calentarla intensamente a altas
temperaturas y al arder, produciendo humos tóxicos y
corrosivos
 Provoca irritación ocular grave.
 Evítese el contacto con la piel.

Precauciones:
 En caso de formarse polvo, usar equipo respiratorio adecuado.
 Usar guantes y gafas apropiados.
 Almacenar en recipientes bien cerrados. Ambiente seco.
Temperatura ambiente.
Tabla 3: Propiedades generales del Cloruro de Calcio (Lifeder, 2018)

Permanganato de Potasio (KMnO4)

Masa Molar 158,038 g/mol
Densidad 1.03 g/cm3
Punto de Ebullición 135,1°C
Punto de Fusión >240°C
Riesgos:
 Provoca quemaduras graves en la piel y lesiones oculares
graves.
 Muy tóxico para los organismos acuáticos, con efectos
nocivos duraderos.
 Posibilidad de formación de vapores peligrosos por incendio
en el entorno

Precauciones:
 Evitar su liberación al medio ambiente.
 Llevar guantes/ prendas/ gafas/ máscara de protección.
 Se recomienda usar agua atomizada para cubrir el fuego y
para refrescar contenedores expuestos al fuego.
Tabla 4: Propiedades generales del Permanganato de Potasio (Lifeder, 2018)
4. Diagrama de flujo

Experimento N°1: Preparación del dímero de isobutileno

20 mL 19 mL alcohol
Agua 20 mL H2SO4
terc-butílico
destilada concentrado
Agua
fría

Enfriamiento 50 °C
Agregación en
del agua pequeñas
destilada porciones

Después de la
Embudo última porción de
de H2SO4 (agregar
decantac poco a poco)
ión

Transferir la
fase orgánica
a un
Erlenmeyer
limpio y seco
Enfriamiento Llama
Decantación a temperatura baja
de la fase ambiental Reflujo por
orgánica 30 minutos

Experimento N°2: Propiedades químicas del isobutileno

a) Adición de ácido sulfúrico
10 gotas 10 gotas
H2SO4 H2SO4

Enfriamiento en un
baño de hielo
b) Bromación
1 mL 2 mL 2 mL
Bromo Bromo hexano
en CCl4 en CCl4

A B C
A B C
A B C Cubrir el tubo C con
Agitar al agregar el papel negro y reposar
Etiquetados de los hexano por 10 minutos
tubos

2 mL
dímero

A B C
Agitar al añadir
y observar

a) Formación de halohidrinas

1,5 mL agua 1mL del

de bromo dímero

Observar y
comparar con los
resultados de “B”.

Tubo de
ensayo Agitar
 e) Oxidación

5 gotas 5 gotas 5 gotas

1 mL 1 mL KMnO4 Na2CO3 KMnO4
dímero dímero 5% 10% 5%

A B A B A B
Rotulación Agitar y Calentar Agitar y
de tubos observar suavemente comparar con
A
f) Combustión

2 a 3 gotas
de dímero

Repetir el mismo
procedimiento con el
n-hexano y comparar

Luna de reloj Prender con un

cerillo y observar

5. Ecuaciones Químicas y mecanismos de reacción

Experimento N°1: Preparación del dímero de isobutileno

CH 3 CH 3 H O CH 3 CH 3
H 2 H
CH 3  C  CH 3  CH 3  C  CH 3  CH 3  C  CH 3  CH 2  C  CH 3
 
OH OH 2

Alcohol terc – butílico
 Ataque por la segunda molécula

CH 3 CH 3 CH 3 CH 3
H H
CH 3  C  CH 3  CH 2  C  CH 3  CH 3  C  CH 2  C  CH 3 
  

CH 3

Desprotonación para la obtención del dímero

CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3
H
CH 3  C  CH 2  C  CH 3  CH 3  C  CH  C  CH 3  CH 3  C  CH 2  C  CH 2
  

CH 3 CH 3 CH 3

Experimento N°2: Propiedades químicas del isobutileno

c) Adición de ácido sulfúrico

Con el dímero de isobutileno

CH 3 CH 3 CH 3 CH 3
H 2 SO4
CH 3  C  CH 2  C  CH 2  CH 3  C  CH 2  C  CH 3
 
CH 3 CH 3

CH 3 CH 3 CH 3 O
CH 3

H 2 SO4 
CH 3  C  CH 2  C  H 2 SO4  CH 3  C  CH 2  C  O  S  O  H

CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 O
Con el n-hexano
No hay reacción

d) Bromacion

Formación del ion bromonio

CH 3 CH 3 CH 3 CH 3
CCl4
CH 3  C  CH 2  C  CH 2  Br  Br  CH 3  C  CH 2  C   Br 
CH 3 CH 3 Br
Apertura del ion bromonio
 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 Br
CCl4
CH 3  C  CH 2  C   Br   CH 3  C  CH 2  C  CH 2  C  CH 2
CH 3 Br CH 3 Br Br

e) Formación de halohidrinas

g) Oxidación

h) Combustión

Combustión del dímero

CH 3 CH 3
CH 3  C  CH 2  C  CH 2  12O2  8CO2  8H 2 O
CH 3
6. Discusión de resultados
6.1 Resultados en graficas

6.2 Observaciones

*Dímero del isobutileno

Cuando el sistema inicial de agua esta frio, y al agregar el ácido sulfúrico se desprende una
gran cantidad de calor.
Luego de calentar el sistema, la mezcla se torna de un color ligeramente más opaco, pero
esto desaparece al momento de iniciar el sistema de reflujo junto con el alcohol
tercbutilico.
En la pera de decantación se pudo notar la presencia de dos fases, de las cuales se debe
eliminar la fase acuosa acida que se sitúa en la parte inferior, ligeramente opaca.
*Propiedades químicas del isobutileno
a) Adición de ácido sulfúrico

b) Bromación

c) Formación de halohidrina

d) Oxidación

e) Combustión

6.3 Explicación de lo observado