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QUÍMICA ORGÁNICA I
PA U L A L G A L E A N O G A R C Í A
PROPIEDADES “like dissolves like.”
FÍSICAS
SOLUBILIDAD:
• Los alcanos son
solubles en solventes
orgánicos.
• Los alcanos son
insolubles en agua.
Key: bp = boiling point; mp = melting
point;VDW = van der Waals; DD =
dipole–dipole; HB = hydrogen bonding;
MW = molecular weight
PUNTO DE EBULLICIÓN
PUNTO DE FUSIÓN
PUNTO DE FUSIÓN ODDS & EVEN: IMPAR Y PAR
El empaquetamiento es una
propiedad que determina qué tan
bien encajan las moléculas
individuales en un sólido en una
red cristalina.
ETANO
CONFORMACIÓN DE ALCANOS ACÍCLICOS
Rotation occurs around carbon–carbon σ bonds.
Each eclipsed C – H bond results in an increase in energy of 4.0 kJ/mol (1.0 kcal/mol).
ENERGÍA DE TORSIÓN
La diferencia de energía entre las conformaciones escalonadas y eclipsadas se
denomina energía de torsión. Por lo tanto, el eclipse introduce tensión de torsión en
una molécula
TAREA: Draw an energy versus rotation diagram for rotation around a C– C bond in propane.
CONFORMACIONES DEL BUTANO
• Una conformación escalonada con dos grupos más grandes a180° uno del otro se llama anti.
• Una conformación escalonada con dos grupos más grandes a 60° una de la otra se llama gauche.
TENSIÓN ESTÉRICA
Las energías relativas de las conformaciones escalonadas individuales (o las
conformaciones eclipsadas individuales) dependen de su tensión estérica.
Steric strain is an increase in energy resulting when atoms are forced too
close to one another.
• Staggered conformations 1, 3, and 5
are at energy minima.
• Anti conformation 1 is lower in energy
than gauche conformations 3 and 5,
which possess steric
strain.
• Eclipsed conformations 2, 4, and 6
are at energy maxima.
• Eclipsed conformation 4, which has
additional steric strain due to two
eclipsed CH3 groups, is
highest in energy.
BARRERA DE ROTACIÓN
La diferencia de energía entre las conformaciones de energía más baja y más alta
se denomina barrera a la rotación.
TAREA
1. Considere la rotación alrededor del enlace C-C señalado
a. Dibuja las tres conformaciones escalonadas y tres eclipsados que resultan de la
rotación alrededor del enlace designado usando las proyecciones de Newman.