PREPARACION DEL ACIDO O- ACETILSALICILICO

Lizeth Osorio Cardona (losorioc@uqvirtual.edu.co)

Universidad del Quindío.
Facultad de Ciencias Básicas y Tecnológicas.
Programa de Química
Presentado a : Fernando Agudelo Aguirre
08/04/17

RESUMEN

En esta práctica de laboratorio se realizó la síntesis de la aspirina (ácido O-

acetilsalicílico), haciendo reaccionar el ácido salicílico con el anhídrido acético en
medio acido (H2SO4) a través de una reacción de esterificación. Dando un
porcentaje de rendimiento de 88.12% y un punto de fusión de 135,4°C – 135,7°C

INTRODUCCION

El ácido acetilsalicílico se sintetiza a partir de ácido salicílico y anhídrido acético en

presencia de ácido. Una vez sintetizado el ácido acetilsalicílico es necesario
cristalizarlo para eliminar las impurezas que contiene. Este proceso debe realizarse
una o más veces hasta lograr el producto puro.

El extracto de hojas y corteza de sauce se utilizaba en la antigüedad por sus

propiedades analgésicas y antipiréticas. A finales del siglo XIX se descubrió que el
principio activo en estos extractos era el ácido salicílico. En 1893 el químico alemán
Felix Hofmann sintetizó el derivado acetilado del ácido salicílico, que demostró
poseer las mismas propiedades medicinales con un menor grado de irritación de las
membranas gástricas. El ácido acetilsalicílico fue comercializado por Bayer con el
nombre de Aspirina, llegando a ser uno de los medicamentos más consumidos en
el mundo. Además del ácido acetilsalicílico se han sintetizado otros muchos
derivados del ácido salicílico, familia de los salicilatos, que presentan propiedades
farmacológicas similares (antiinflamatorio, analgésico, antipirético). Como
antipirético el ácido acetilsalicílico ejerce su efecto a dos niveles: aumenta la
disipación térmica mediante vasodilatación (acción poco significativa) y actúa sobre
el termostato hipotalámico, que es el centro regulador de la temperatura del
organismo. Como antiinflamatorio posee efecto inhibidor de la síntesis de
prostaglandinas a partir del ácido araquidónico.
El efecto analgésico del ácido acetilsalicílico parece deberse a efectos indirectos
sobre el sistema nervioso central, al disminuir la síntesis de prostaglandinas, la
aspirina reduce la percepción del dolor. También posee propiedades
antitrombóticas, al bloquear de forma irreversible la síntesis de tromboxano en las
plaquetas humanas.

OBJETIVO:
Obtener el ácido O-acetilsalicílico a partir de la reacción entre el ácido salicílico y el
anhídrido acético.

MATERIALES:
REACTIVOS:
 1 Erlenmeyer de 10 ml  50 g de Ácidos salicílico
 1 pipeta graduada de 1 ml  100 mL Anhídrido acético
 1 pipeta graduada de 5 ml  10mL Ácido sulfúrico
 1 probeta de 100 ml
concentrado
 2 beaker de 250 ml
 1 espátula metálica  10mL solución acuosa 1%
 1 sistema de filtración al vacío FeCl3
 1 estufa eléctrica

PROCEDIMEINTO

En un Erlenmeyer se adicionaron: 1.25g de ácido salicílico, 2 gotas de ácido

sulfúrico concentrado y 2.5 mL de anhídrido acético. La mezcla se agito suavemente
hasta la formación de un sólido blanco. Se añadieron al Erlenmeyer 25 mL de agua
destilada y se agito. Luego se calentó la mezcla hasta que se tornara color
trasparente. Posteriormente se sumergió el Erlenmeyer en un baño de hielo para
enfriar la mezcla, después de esto se le realizo filtración al vacío. Luego se tomó
una pequeña porción de los cristales obtenidos y se les agregó 3 gotas de solución
de FeCl3 al 1% Para comprobar o no la presencia de hidroxilo.
OBSERVACIONES Y RESULTADOS

 Ácido salicílico:
-Pureza: 99%
Estado sólido, color blanco

 Anhídrido acético:
-densidad: 1.08 g/mL
-pureza: 98.7%
Olor característico acido, Liquido color translucido

Cuando se agito la mezcla (ácido salicílico y anhídrido acético) se presentó la

formación de cristales blancos, con el paso del tiempo la cantidad fue aumentando.

Al realizarle calentamiento los cristales se diluyeron y la solución se tornó color

transparente.

Después de la filtración y el secado el producto final fueron unos cristales color

blanco brillante.

 Peso de la muestra: 1.41 g acido O-acetilsalicílico

 Punto de fusión experimental: 135.4°C- 135,7 °C
 Punto de fusión teórico:136 °C
 Espectro infrarrojo:
CALCULOS Y RESULTADOS

Reactivo límite:

 Ácido salicílico:

1.25 g x 0.99= 1.23 g

1 𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜 1 𝑚𝑜𝑙 𝐴. 𝑂−𝑎𝑐𝑒𝑡𝑖𝑙𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜

1.23 g ácido salicílico× × = 0.008905 moles
138.121 𝑔 𝑎𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜 1 𝑚𝑜𝑙 𝐴𝐶𝐼𝐷𝑂 𝑆𝐴𝐿𝐼𝐶𝐼𝐿𝐼𝐶𝑂
(R. LIMITE)

 Anhídrido acético:

2.5 ml x 0.99 = 2.475ml

1.08𝑔 1 𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑛ℎ𝑖𝑑𝑟𝑖𝑑𝑜 1 𝑚𝑜𝑙𝐴. 𝑂−𝑎𝑐𝑒𝑡𝑖𝑙𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜
2.475ml anhídrido× ×102.09 𝑔 𝑎𝑛ℎ𝑖𝑑𝑟𝑖𝑑𝑜× = 0.0261 moles
𝑚𝑙 1 𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑛ℎ𝑖𝑑𝑟𝑖𝑑𝑜

(R. EXCESO)
En este caso el ácido salicílico es el reactivo límite, lo que quiere decir que en la
reacción se consumió por completo, habiendo un exceso de anhídrido acético.

Peso teórico:
180.16 𝑔
0.008905 moles A. O-acetilsalicílico× = 1.6 g A. O-acetilsalicílico
1 𝑚𝑜𝑙

Peso experimental:

1.41 g acido O-acetilsalicilico

Porcentaje de rendimiento:
𝑉𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙 1.41 𝑔
%R= x 100 = x 100 = 88.12%
𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜 1.6 𝑔

La reacción para la síntesis del ácido O-acetilsalicílico es:

Mecanismo de reacción:

1) Protonacion :
 2) Adición:

3) Eliminación:

4) Desprotonacion:

Para corroborar que el producto obtenido era el deseado (ácido O-acetilsalicílico)

se analizó el espectro infrarrojo.

ANÁLISIS ESPECTRO INFRARROJO:

 Se puede observar la tensión de enlace C=O del éster a aproximadamente

1754,66 cm-1
 Tensión de enlace C=O del ácido carboxílico a 1692,75 cm-1
 Tensión entre C=C, enlace aromático 1458,12 cm-1, 1418,58 cm-1
 Tensión de enlace C-O del éster 1220,07 cm-1; 1186,90 cm-1
 Compuesto aromático 790,16 cm-1; 753,93 cm-1; 703,31 cm-1

La reacción de esterificación también puede llevarse a cabo por acción de un ácido

en lugar de un anhídrido. Esta esterificación directa cumple con el primer precepto
y es una reacción de un solo paso. Sin embargo, el proceso en si es algo lento, y
se obtienen rendimientos bajos debido a que el equilibrio de reacción se encuentra
desplazado hacia los reactivos.

En este caso el ácido sulfúrico actúa como catalizador, al ser un ácido fuerte,
protona al grupo carbonilo del anhídrido acético, haciendo al carbono del carbonilo
más electrofilico, por lo cual la reacción se efectuara por este punto y no por el grupo
OH. El acetato que se forma como sub-producto de la reacción (anhídrido acético)
tampoco interviene en la reacción. La utilización de ácido sulfúrico actúa como
deshidratante esto hace que se desplace el equilibrio hacia los productos, debido a
que la reacción es desfavorable por la presencia de fenoles.

El ácido acetilsalicílico puede estar parcialmente hidrolizado; esto, además de

notarse fácilmente por el olor a ácido acético, se puede reconocer haciendo un
ensayo con FeCl3 y observando si se produce coloración violeta.

Por otro parte, para que se forme esta molécula y en general otras, hace falta que
los átomos se acerquen con energía suficiente como para superar la repulsión
existente entre sus nubes electrónicas y también se necesita que la energía que se
desprende cuando se aproximan a cierta distancia pueda ser liberada.

CONCLUSIONES

- La reacción fue exitosa, esto se demostró a la hora de realizar la prueba con

tricloruro de hierro (FeCl3) dando negativo para hidroxilo.
- El ácido sulfúrico cumple la función de catalizador, permitiendo unir el ácido
con el anhídrido y formar un éster.

CUESTIONARIO:

1) Consulte la ficha técnica de los reactivos utilizados en esta práctica. ¿Qué

cuidados debe tener al manipularlos?
R: /

Anhídrido acético
Ácido sulfúrico

Ácido salicílico
 2. ¿Cuál es el reactivo límite de la reacción?

R :/ El reactivo límite en la reacción de formación de la aspirina es el acido

salicilico

1 𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜 1 𝑚𝑜𝑙 𝐴. 𝑂−𝑎𝑐𝑒𝑡𝑖𝑙𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜

1.23 g ácido salicílico× × = 0.008905 moles
138.121 𝑔 𝑎𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜 1 𝑚𝑜𝑙 𝐴𝐶𝐼𝐷𝑂 𝑆𝐴𝐿𝐼𝐶𝐼𝐿𝐼𝐶𝑂
(R. LIMITE)

3. Consulte cómo es el funcionamiento de la aspirina en el organismo.

R:/La aspirina es un agente antiplaquetario, lo cual significa que impide que las
células sanguíneas denominadas «plaquetas» se adhieran unas a otras y formen
coágulos. Es por eso que algunos pacientes que se restablecen de un ataque
cardíaco deben tomar aspirina: para evitar que se formen otros coágulos
sanguíneos en las arterias coronarias. La aspirina también reduce las sustancias
del organismo que causan dolor e inflamación.

Las prostaglandinas juegan un papel muy importante, ya que son un grupo de

sustancias, similares a las hormonas, que están presentes en muchos órganos y
tejidos corporales. Las prostaglandinas ejercen numerosas acciones: algunas
contribuyen a mantener la fluidez de la sangre, otras antagonizan estos efectos y
favorecen la coagulación sanguínea, y otras intervienen en el mecanismo del dolor
e inducen las contracciones uterinas.

Al ingresar Aspirina dentro del organismo, inhibe la síntesis de prostaglandinas. En

el dolor, las prostaglandinas desempeñan un papel importante, ya que aumentan la
sensibilidad de los receptores del dolor a los estímulos dolorosos.

Puesto que el efecto analgésico del ácido acetilsalicílico se produce a nivel de los
tejidos periféricos, se habla de un analgésico de acción periférica.
La aspirina logra éxitos terapéuticos semejantes a los logrados por los corticoides

4. Proponga desconexión y síntesis del ácido O-acetilsalicílico. Inicie su síntesis

desde fenol.

R: /
BIBLIOGARFIA

 Mc Murry, J Química orgánica 2004 sexta edición, internacional Thomson

editores S.A. México D.F.
 Morrison, T.R. y R.N. Boyd. 1990. Química Orgánica. Quinta edición. Edit.
Addison Wesley Iberoamericana. Wilmington, Delawere, E.U.A.