1.

OBJETIVOS

1.1. OBJETIVO GENERAL:

 Realizar la síntesis del ácido acetilsalicílico (aspirina) a partir de la reacción de ácido

salicílico con anhídrido acético en presencia de ácido sulfúrico que actuar como
catalizador.
1.2. OBJETIVOS ESPECÍFICOS:
 Armar el sistema para la síntesis del ácido acetilsalicílico correctamente.
 Obtener ácido acetilsalicílico puro.
 Calcular el rendimiento de la reacción

2. FUNDAMENTO TEÓRICO

Los hidrocarburos aromáticos, son hidrocarburos cíclicos debido a su aroma fuerte que lo
caracteriza a la mayoría de ellos y son considerados derivados del benceno ya que la
estructura del benceno se encuentra presente en cada compuesto aromático; ya que
tienen al menos un anillo aromático (conjunto planar de seis de carbonos).

2.1. HIDROCARBUROS CÍCLICOS AROMÁTICOS

Son compuestos formados por carbón e hidrogeno como los de la serie grasa, se los
llama también aromáticos o arenos, a causa de su olor penetrante. El benceno y sus
derivados se obtuvieron a partir del alquitrán de la hulla por Hoffman, mediante
reacciones de fracciones del petróleo.

2.1.1. BENCENO

El benceno o también llamado benzol o bencina de alquitrán, es el más simple de los

hidrocarburos aromáticos; el olor aunque da el nombre a estos compuestos, no tiene
nada que ver con la identificación ni la naturaleza química de estas sustancias. El nombre

LAB 6: HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Página 1

 deriva de un compuesto que fue extraído de la goma de benjuí al que se lo llamo bencina
y luego benceno.

2.1.2. NOMENCLATURA DEL BENCENO

Los hidrocarburos de la serie bencénica se nombran de varias maneras; generalmente se

empieza por los nombres de los radicales que presentan el ciclo o anillo junto a la
palabra benceno con su numeración respectiva. También se utiliza nombres triviales o
comunes, aunque no guardan relación con su estructura.

2.1.3. DERIVADOS DEL BENCENO

Resultan de la saturación de uno o varios hidrógenos del benceno por sustituyentes

alquilos o arilos, dando lugar a compuestos totalmente diferentes. Estos hidrocarburos
se indican con la terminación eno como benceno, tolueno, etc. Para su formulación y
nomenclatura se tienen los siguientes grupos:

 Derivados mono sustituidos

 Derivados di sustituidos

LAB 6: HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Página 2

  Derivados trisustituidos

2.2. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS CONDENSADOS

Son también llamados poli bencénicos, resultan de la unión de dos o más anillos
bencénicos que comparten un par de átomos de carbono como el naftaleno, antraceno y
fenantreno; son los tres importantes. Al igual que el benceno presenta configuraciones
resonantes, para nombrar a sus derivados se utilizan numeración o letras del alfabeto
griego.

2.2.1. NAFTALENO

También conocido como naftalina, este hidrocarburo resulta de la unión de dos núcleos
bencénicos unidos por dos átomos de carbono comunes, para nombrar en el Sistema
IUPAC, se enumera la posición de los átomos de carbono por el vértice superior y en el
sentido de las manecillas del reloj.

2.2.2. ANTRACENO

Es un hidrocarburo formado por tres anillos bencénicos unidos entre sí, para nombrar en
el sistema IUPAC, se enumera la posición de los átomos de carbono por el vértice

LAB 6: HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Página 3

 superior derecho, en el sistema común se nombra a los sustituyentes con las letras alfa,
los carbonos 1, 4, 5, 8; con la letra beta, 2, 3, 6, 7 y los carbonos centrales 9 y 10 con la
letra gamma.

2.2.3. FENANTRENO

Es un isómero del antraceno, también formado por tres anillos bencénicos unidos entre
sí, donde uno de los anillos bencénicos puede estar unido en diferentes posiciones, en el
sistema IUPAC, se nombra a los sustituyentes a través de la numeración
correspondiente.

2.3. SUSTITUCIÓN AROMÁTICA

La reacción se produce cuando el homo benceno traspasa electrones al lumo del

electrófilo para dar u intermedio no aromático cargado positivamente, el carbono del
benceno se rehibrida de sp2 inicial a sp3 en el intermedio.

Este, aunque de mayor contenido energético que reactivos y productos, tiene una cierta
estabilidad porque la carga positiva se deslocaliza entre las posiciones orto y para al
lugar de ataque.

LAB 6: HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Página 4

 2.4. LA ASPIRINA

La aspirina es un analgésico eficaz contra el dolor de cabeza, es también es un agente

antiinflamatorio que produce alivio a la inflamación asociada a la artritis y heridas
menores de igual manera es un compuesto antipirético ya que produce la fiebre.

Para la síntesis se utilizan dos reactivos con gran importancia que son el anhídrido
acético y el ácido salicílico que se obtiene por la reacción del fenoxido sódico con dióxido
de carbono y da como producto salicilato sódico y eso en medio acido nos da como
producto en ácido salicílico.

2.4.1. CARACTERÍSTICAS QUÍMICAS

Aspirina pertenece a la familia de los salicilatos, derivados del ácido 2-hidroxibenzoico o

ácido salicílico, aunque este compuesto se encuentra en diversos vegetales, actualmente
los salicilatos empleados son obtenidos de forma sintética.

Aspirina o ácido acetilsalicílico es un derivado del ácido salicílico, con el que se ha

conseguido aumento de la efectividad analgésica con menores efectos irritantes sobre el
aparato digestivo.

El ácido salicílico, es un sólido blanco cristalino, de fórmula C6H4(OH)COOH. Se encuentra

en numerosas plantas, en especial en los frutos, en forma de metilsalicilato, y se obtiene
comercialmente a partir del fenol. Tiene un sabor ligeramente dulce; es poco soluble en
agua y más soluble en alcohol, éter y cloroformo. Tiene un punto de fusión de 159º C. Los
compuestos salicílicos medicinales empleados como analgésicos son el ácido
acetilsalicílico y el fenilsalicilato.

El ácido salicílico proviene de una planta, la ulmaria (en latín: Spiraea ulmaria). Felix
Hoffman, para llamar a esta nueva droga maravillosa ideó un acrónimo: A por acetil; SPIR,
por Spiraea e INA, por una razón que nadie conoce.

LAB 6: HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Página 5

 2.4.2. LA SÍNTESIS DE LA ASPIRINA

El ácido acetilsalicílico está formado por agujas blancas cristalinas, F. Hoffman consiguió
sintetizarlo a partir de alquitrán de carbón.

Sus cristales alargados, de sabor ligeramente amargo, y de color blanquecino, funden a

132 grados centígrados y son insolubles en agua. Es estable en aire seco, pero con la
humedad se descompone lentamente en ácido salicílico y en ácido acético. El proceso de
síntesis consiste en tratar el ácido salicílico con anhídrido acético, en presencia de un poco
de ácido sulfúrico, que actúa como catalizador.

El químico alemán F. Hoffman fue el primero en conseguir sintetizar de forma estable el

ácido acetilsalicílico. Aunque el compuesto ya había sido obtenido anteriormente, en
1853, por el francés Charles F. Gerhardt, aunque por un método muy complicado.

En este laboratorio se prepara el ácido acetilsalicílico (2-acetoxibenzoico) por medio de la

reacción entre el ácido salicílico (ácido ortohidroxibenzoico) y el anhídrido acético,
utilizando al ácido sulfúrico como catalizador.

2.4.3. ESTRUCTURA DE LA MOLÉCULA

La molécula de Aspirina contiene 9 átomos de carbono, 4 de oxígeno y 8 de hidrógeno.

La menor cantidad de sustancia que conserva sus propiedades es una molécula.

LAB 6: HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Página 6

Las moléculas se forman al unirse los átomos. Para ello hace falta que estos se acerquen
con energía suficiente como para superar la repulsión existente entre sus nubes
electrónicas y también se necesita que la energía que se desprende cuando se aproximan
a cierta distancia pueda ser liberada.

3. REGISTRO DE DATOS EN LABORATORIO

Tabla 1

MASA ÁCIDO 𝝆 ANHIDRIDO VOLUMEN ANHIDRIDO VOLUMEN ÁCIDO

SALICÍLICO [g] ACÉTICO [g/ml] ACÉTICO [ml] SULFÚRICO [Gotas]

1,206 1,078 2,5 6

Tabla 2

MASA PAPEL MASA (PF+ÁCIDO PERLAS DE

FILTRO [g] ACETILSALICÍLICO) [g] EBULLICIÓN

0,365 1,236 5

4. CÁLCULOS

Con TABLA 2

𝐷𝑒𝑡𝑒𝑟𝑚𝑖𝑛𝑎𝑚𝑜𝑠 𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑑𝑒 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑖𝑙𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐í𝑙𝑖𝑐𝑜 𝑜𝑏𝑡𝑒𝑛𝑖𝑑𝑜 (𝑃𝑟á𝑐𝑡𝑖𝑐𝑜):

𝑚𝐴. 𝐴𝐶𝐸𝑇𝐼𝐿𝑆𝐴𝐿𝐼𝐶Í𝐿𝐼𝐶𝑂 = 𝑚(𝑃𝐹+𝐴. 𝐴𝐶𝐸𝑇𝐿𝑆𝐴𝐿𝐼𝐶Í𝐿𝐼𝐶𝑂) − 𝑚𝑃𝐹

𝑚𝐴. 𝐴𝐶𝐸𝑇𝐼𝐿𝑆𝐴𝐿𝐼𝐶Í𝐿𝐼𝐶𝑂 = (1,236 − 0,365)𝑔 → 𝒎𝑨. 𝑨𝑪𝑬𝑻𝑰𝑳𝑺𝑨𝑳𝑰𝑪Í𝑳𝑰𝑪𝑶 = 𝟎, 𝟖𝟕𝟏 𝒈 𝑪𝟗 𝑯𝟖 𝑶𝟒

LAB 6: HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Página 7

Con TABLA 1

𝑅𝑒𝑎𝑐𝑐𝑖ó𝑛 𝑑𝑒 𝑠í𝑛𝑡𝑒𝑠𝑖𝑠 𝑑𝑒𝑙 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑖𝑙𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐í𝑙𝑖𝑐𝑜(𝐴𝑠𝑝𝑖𝑟𝑖𝑛𝑎):

𝐴. 𝑆𝑢𝑙𝑓ú𝑟𝑖𝑐𝑜
𝐴. 𝑆𝑎𝑙𝑖𝑐í𝑙𝑖𝑐𝑜 + 𝐴𝑛ℎ𝑖𝑑𝑟𝑖𝑑𝑜 𝐴𝑐é𝑡𝑖𝑐𝑜 → 𝐴. 𝐴𝑐𝑒𝑡𝑖𝑙𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐í𝑙𝑖𝑐𝑜 + 𝐴. 𝐴𝑐é𝑡𝑖𝑐𝑜

𝐻2 𝑆𝑂4
𝐶7 𝐻6 𝑂3 + 𝐶4 𝐻6 𝑂3 → 𝐶9 𝐻8 𝑂4 + 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻 (𝑅𝑒𝑎𝑐𝑐𝑖ó𝑛 𝑦𝑎 𝑖𝑔𝑢𝑎𝑙𝑎𝑑𝑎)

Con el Ácido salicílico:

1 𝑚𝑜𝑙 𝐶7 𝐻6 𝑂3
1,206 𝑔 𝐶7 𝐻6 𝑂3 × = 0,0087 𝑚𝑜𝑙 𝐴. 𝑆𝑎𝑙𝑖𝑐í𝑙𝑖𝑐𝑜
138 𝑔 𝐶7 𝐻6 𝑂3

0,0087 𝑚𝑜𝑙 𝐴. 𝑆𝑎𝑙𝑖𝑐í𝑙𝑖𝑐𝑜

𝐸𝑛𝑡𝑜𝑛𝑐𝑒𝑠 = 𝟎, 𝟎𝟎𝟖𝟕
1 𝑚𝑜𝑙 𝐴. 𝑆𝑎𝑙𝑖𝑐í𝑙𝑖𝑐𝑜(𝐶𝑜𝑒𝑓. 𝑅𝑒𝑎𝑐𝑐𝑖ó𝑛 𝑞𝑢𝑖𝑚𝑖𝑐𝑎)

Con el Anhídrido acético:

1,078 𝑔 𝐶4 𝐻6 𝑂3 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶4 𝐻6 𝑂3
2,5 𝑚𝑙 𝐶4 𝐻6 𝑂3 × × = 0,0264 𝑚𝑜𝑙 𝐴𝑛ℎ. 𝐴𝑐é𝑡𝑖𝑐𝑜
1 𝑚𝑙 𝐶4 𝐻6 𝑂3 102 𝑔 𝐶4 𝐻6 𝑂3

0,0264 𝐴𝑛ℎ. 𝐴𝑐é𝑡𝑖𝑐𝑜

𝐸𝑛𝑡𝑜𝑛𝑐𝑒𝑠 = 𝟎, 𝟎𝟐𝟔𝟒
1 𝑚𝑜𝑙 𝐴𝑛ℎ. 𝐴𝑐é𝑡𝑖𝑐𝑜 (𝐶𝑜𝑒𝑓. 𝑅𝑒𝑎𝑐𝑐𝑖ó𝑛 𝑞𝑢𝑖𝑚𝑖𝑐𝑎)

El reactivo limitante R.L. es Ácido salicílico

𝐷𝑒𝑡𝑒𝑟𝑚𝑖𝑛𝑎𝑚𝑜𝑠 𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑑𝑒 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑖𝑙𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐í𝑙𝑖𝑐𝑜 𝑜𝑏𝑡𝑒𝑛𝑖𝑑𝑜 (𝑇𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑎𝑚𝑒𝑛𝑡𝑒)𝑐𝑜𝑛 𝑒𝑙 𝑅. 𝐿. ∶

1 𝑚𝑜𝑙 𝐶7 𝐻6 𝑂3 1𝑚𝑜𝑙 𝐶9 𝐻8 𝑂4 180𝑔 𝐶9 𝐻8 𝑂4

1,206𝑔 𝐶7 𝐻6 𝑂3 × × × = 𝟏, 𝟓𝟕𝟑𝒈𝑪𝟗 𝑯𝟖 𝑶𝟒
138𝑔 𝐶7 𝐻6 𝑂3 1𝑚𝑜𝑙 𝐶7 𝐻6 𝑂3 1𝑚𝑜𝑙 𝐶9 𝐻8 𝑂4

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𝐷𝑒𝑡𝑒𝑟𝑚𝑖𝑛𝑎𝑚𝑜𝑠 𝑒𝑙 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑙𝑎 𝑜𝑏𝑡𝑒𝑛𝑐𝑖ó𝑛 𝑑𝑒 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑖𝑙𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐í𝑙𝑖𝑐𝑜:

𝑚𝑎𝑠𝑎 Á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑖𝑙𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐í𝑙𝑖𝑐𝑜 𝑝𝑟á𝑐𝑡𝑖𝑐𝑜

𝜂= × 100%
𝑚𝑎𝑠𝑎 Á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑖𝑙𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐í𝑙𝑖𝑐𝑜 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜

0,871 𝑔 𝐶9 𝐻8 𝑂4
𝜂= × 100% → 𝜼 = 𝟓𝟓, 𝟑𝟕 %
1,573 𝑔 𝐶9 𝐻8 𝑂4

5. REACCIONES QUÍMICAS

𝐴. 𝑆𝑢𝑙𝑓ú𝑟𝑖𝑐𝑜
𝐴. 𝑜𝑟𝑡𝑜ℎ𝑖𝑑𝑟𝑜𝑥𝑖𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜 + 𝐴𝑛ℎ. 𝐴𝑐é𝑡𝑖𝑐𝑜 → 𝐴. 2𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑥𝑖𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜 + 𝐴. 𝐴𝑐é𝑡𝑖𝑐𝑜

𝐻2 𝑆𝑂4
𝐶7 𝐻6 𝑂3 + 𝐶4 𝐻6 𝑂3 → 𝐶9 𝐻8 𝑂4 + 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻

6. ANÁLISIS DE RESULTADOS
 Al tener un rendimiento de 55,37 % podemos decir que si bien se pudo obtener
acido acetilsalicílico no logramos obtener mucho del mismo.
 Realizando los cálculos para hallar el reactivo limitante se pudo determinar que el
ácido acetilsalicílico estuvo en menor proporción, por lo que se utilizó el dato de

LAB 6: HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Página 9

 los 1,206 g de ácido salicílico para realizar el cálculo de la masa de ácido
acetilsalicílico obtenido teóricamente.
 En los cálculos no se tomó encuentra a el acudió sulfúrico ya que este actúa como
un catalizador para que se lleve a cabo la reacción.

7. OBSERVACIONES
 La temperatura a la cual se trabajó el sistema fue de alrededor 54 °C a 56°C, y en la
guía se nos pedía trabajar a 60 °C, este factor puede que haya influenciado en la
cantidad de ácido acetilsalicílico obtenido.
 Se debe tomar en cuenta el factor del enfriamiento de la solución contenida en el
matraz de fondo redondo.
 Cuando se filtró la solución liquida al vacío quedaron un poco de los cristales en el
matraz de fondo redondo, lo que contribuyó a la disminución de la masa obtenida.
 La disminución en la masa obtenida de ácido acetilsalicílico fue principalmente
cuando se extrajo del mismo cuando termino de secar en el horno, al sacar las 5
perlas de ebullición.

8. CONCLUSIONES
 La obtención del ácido acetilsalicílico fue exitosa, al hacer hervir la solución por 10
minutos a 56°C se pudo observar la formación de los cristales que terminaron de
crecer al enfriar la solución con hielo, el producto puro se obtuvo al filtrar al vacío.
 Tomando en cuenta los cálculos realizados, se puede concluir que si aumentamos
la masa de ácido salicílico (reactivo) obtendremos más ácido acetilsalicílico.
 Para determinar la pureza del compuesto obtenido, se tenía que determinar su
punto de fusión, dicha propiedad física no fue calculada por la falta de tiempo al
realizar el experimento.

LAB 6: HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Página 10

9. BIBLIOGRAFÍA
 http://laaspirina2.blogspot.com/2010/01/caracteristicas-quimicas-de-la-
aspirina.html
 https://quimica.laguia2000.com/quimica-organica/la-aspirina
 Fundamentos Teóricos - Prácticos de química orgánica de Alicia Lamarque –
Hidrocarburos, halogenuros de alquilo y compuestos aromáticos Pág.86 a 93
 http://www.quimicas.net/2015/05/ejemplos-de-hidrocarburos-
aromaticos.html?m=1
 http://m.monografias.com/trabajos66/el-benceno/el-benceno.shtml
 http://www.fullquimicas.com/2012/03/ hidrocarburos-aromaticos.html?m=1

10. ANEXOS

ARMADO DEL SISTEMA PARA LA ENFRIAMIENTO DE LA MEZCLA

SÍNTESIS DE ASPIRINA (CRECIMIENTO DE CRISTALES)

LAB 6: HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Página 11

 FILTRACIÓN AL
VACIO
(ELIMINAMOS
EL AGUA DE
LOS
CRISTALES)

SACAMOS EL
PAPEL FILTRO
CON LA ASPIRINA
DEL EMBUDO
BUCHNER EN UN
VIDRIO DE RELOJ

LLEVAMOS A SECAR LOS CRITALES

ÁCIDO ACETILSALICÍLICO (ASPIRINA)
OBTENIDO

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