Guia Quimica Organica I 2016 29 0

3B-2
GUIA DE PRÁCTICAS
FACULTAD DEFARMACIA Y
BIOQUÍMICA
GUIA DE PRÁCTICAS
QUÍMICA ORGÁNICAI
Autores:
Mg. Q.F. Luis Miguel Félix Veliz

Q. F. Robert Armando Cárdenas Orihuela
Q.F. Freddy Alberto Guevara Ortega
Ing. Marcel Roberto Navarro Arias
Q.F. César Augusto Calderón Ramos
Q.F. Daniel Ñañez del Pino
Quim. Raul Rondon Morel
F-CV3-3B-2 REV. JUNIO 2007

QUÍÍMÍCA ORGANÍCA 2016
2016
“Me lo contaron y lo
olvide, lo vi y lo
entendí, lo hice y lo
aprendí”
2 F-CV3-3B-2 REV. JUNIO 2007

Confucio, filósofo chino (551-479 AC)
INTRODUCCIÓN
Actualmente la Química Orgánica está profusamente involucrada en cada fase de la vida

moderna. Durante los diez a quince años últimos los conocimientos científicos han
crecido tan rápidamente que ha resultado difícil mantener los cursos de ciencias al día.
A causa de que la química orgánica afecta a nuestras vidas de tantas maneras, cada día
más gente necesita un conocimiento de esta materia como necesidad profesional. Nadie
puede pretender la posesión de un amplio conocimiento del mundo actual sin conocer
algo la química orgánica, cuyo estudio, por otra parte, ofrece ventajas únicas al
estudiante.
El autor han tratado de reunir en esta Guía un conjunto de prácticas en las cuales se
apliquen las principales técnicas de aislamiento, purificación y caracterización a casos
sencillos, después se introducen prácticas sobre la reactividad y síntesis de compuestos
orgánicos, que permita al alumno iniciarse, con el mejor aprovechamiento posible, en la
experimentación de química orgánica con ensayos e investigaciones preliminares de
sustancias desconocidas.

El trabajo práctico de cada alumno será calificado por la técnica y habilidad
desarrolladas, por la comprensión de los principios tratados en la práctica que serán
puestos en evidencia por pequeños exámenes orales o escritos, que cada profesor hará a
sus alumnos.
El fin principal de este curso de práctica consiste en enseñar al alumno el arte y los
principios científicos en los que se fundamenta la Química Orgánica.
Los autores

PRECAUCIONES Y TÉCNICAS DE TRABAJO EN EL LABORATORIO.
El trabajo práctico en Química Orgánica es tanto un arte como una ciencia.

La primera práctica está dedicada especialmente al conocimiento de las precauciones y
técnicas de trabajo en el laboratorio.
Todos los laboratorios químicos donde el trabajo es frecuente han sido escenario de
accidentes, la mayoría de poca importancia, pero algunos de graves consecuencias.
Estos, así llamados “accidentes” no suceden, sino que son causados por descuidos o
falta de atención en el trabajo.
En el laboratorio se debe trabajar con una mente abierta e inquisitiva, anotando
enseguida no lo que se supone que va a suceder, sino lo que realmente se observa.
Mientras se esté trabajando, se debe de ir tratando de interpretar todo lo que se observa,
y si después de determinado esfuerzo no se sabe la respuesta a alguna cuestión, no se
debe dudar en hacerle la consulta al profesor.
Un cumplimiento riguroso de las precauciones que se indican a continuación prevendrá
directamente la mayoría de dichos accidentes y ayudará indirectamente a los alumnos a
adquirir aquellos hábitos de seguridad que les serán de inestimable valor no sólo en el
laboratorio, sino en cualquier sitio.
Las siguientes precauciones y normas de seguridad se pueden evitar muchos accidentes:
1. Es obligatorio usar mandil o bata de laboratorio (blanco de algodón) diseñada

para proteger la ropa y piel de sustancias químicas que puedan derramarse o
producir salpicaduras. Debe llevarse abrochada y cubrir hasta la rodilla. Debe
ser de manga larga. NO debe sustituir a la camisa y/o blusa.
2. Caminar no correr en el laboratorio.
3. El cabello largo suelto puede ser peligroso, trabajar con el pelo recogido.
4. No ingerir alimentos y bebidas para evitar envenenamiento por ingestión.
5. No fumar.
6. Evitar las visitas porque lo distraen.
7. Por ningún concepto abandonarán el lugar de trabajo hasta haber terminado la
práctica.
8. El lugar o mesa de trabajo debe estar organizado y limpio (no mochilas sobre la
mesa)
9. Realizar el experimento una vez que estás seguro del plan a seguir y que el
profesor responsable lo autorice.
10. El material bien limpio es esencial para un buen trabajo.
11. Usar mascarilla para trabajar con sustancias tóxicas, volátiles o utilizar las
campanas extractoras de gases.
12. Leer la etiqueta de los frascos reactivos antes de usarlos.
13. No probar los reactivos.
14. Evitar mezclar los reactivos simplemente por curiosidad.
15. Manipular los reactivos sólidos con espátulas.
16. No se utilizarán las pipetas sin que estén provistas de la pera de hule apropiada,
a no ser que se trate simplemente de medir volúmenes de agua.
17. Evitar en lo posible el transporte de sustancias químicas a sus mesas de trabajo.
18. Usar exactamente las cantidades de reactivo que se dan en el procedimiento.
19. Evitar regresar pequeñas cantidades de reactivo al frasco original para no
contaminarlo.
20. Si se producen derrames pequeños deben limpiarse inmediatamente.
21. Lavarse las manos después del uso de sustancias químicas.
22. Al encender un mechero no debe estar al frente de la salida de gas.
23. Usar baño maria para calentar sustancias inflamables.
24. Evitar colocar los materiales en la orilla de la mesa.
25. Hay un sitio exclusivo para basura y desechos sólidos (no dejarlo sobre la mesa
de trabajo)
26. Al abandonar el laboratorio, todo el material quedará limpio y recogido,
entregándole al delegado.
27. Todas las llaves de gas, agua deben quedar cerradas antes de salir del
laboratorio.
28. Antes de salir del laboratorio, lávate las manos SIEMPRE.
29. Cualquier duda que pueda tener acerca de los experimentos que va a realizar la
consultará con el profesor.
30. Es muy importante que cada alumno prepare y estudie su práctica antes de llegar
al laboratorio.

PRACTICA Nº 1
REACCIONES DE CARACTERIZACIÓN DE ALCOHOLES
1. 1.- Marco teórico
Los alcoholes son aquellos compuestos orgánicos que poseen grupo funcional oxhidrilo
(R-OH) y los fenoles (Ar-OH). Estructuralmente se parecen al agua.
Características:
- Aunque la estructura del alcohol y fenol son similares, algunas de sus propiedades
químicas son diferentes.
- Esto es, porque el grupo OH, tiene un comportamiento distinto cuando esta enlazado a
un grupo aril, en el fenol, que cuando esta enlazado a un alquil, en el alcohol.
Alcohol Aromático: Fenol Alcohol Alifático: Propanol
CH3–CH2–CH2–OH
Los alcoholes son el grupo de compuestos químicos que resultan de la sustitución de

uno o varios átomos de hidrógeno (H) por grupos hidroxilo (-OH) en los hidrocarburos
saturados o no saturados.
En el alcohol, el grupo C-OH se denomina grupo carbinol. Así el número de HC
enlazados al carbinol determina la clase general del alcohol.
i - Cuando hay un HC enlazado al carbinol, entonces se trata de un alcohol primario.
ii- Dos HC unidos al carbinol, se llama alcohol secundario.

- Tres HC unidos al carbinol, alcohol terciario.
- Los alcoholes son hidróxidos alquílicos; los fenoles hidróxidos arilícos.
1.2 Competencias
- Estudiar las propiedades químicas de los alcoholes y fenoles.

- Realizar reacciones de caracterización y diferenciación de alcoholes y fenoles
1.3 Materiales y equipos

- Beakers
- Tubos de ensayo
- KMnO4
- Cr2O7K2
- H2SO4 concentrado
- Agua de bromo
- FeCl3
- Etanol
- 2-butanol - Sodio metálico
- Ter-butanol - Fenol
1.4 Procedimiento
1. Disponer 3 tubos de prueba; a cada tubo agréguele 0,5 mL de K2Cr2O7 y I gota de

H2SO4
a) Tubo 1 + 0,5 mL etanol
b) Tubo 2 + 0,5 mL 2-butanol
c) Tubo 3 + 0,5 mL ter-butanol
Agitar los 3 tubos y llevar a baño maría (BM) por 2-5 minutos. Observe y anote sus
resultados.
2. Diferenciación de alcoholes con sodio metálico

Disponer 3 tubos de prueba
a) Tubo 1 + 1 mL etanol
b) Tubo 2 + 1 mL 2-butanol
c) Tubo 3 + 1 mL ter-butanol
A cada uno agregarle un trocito de sodio metálico. Anotar el tiempo que dura el
desprendimiento de hidrógeno y la velocidad con que este se desprenda.
3. Prueba con el cloruro férrico. Disponer de 2 tubos de prueba.
a) 1mL etanol + 1 gota FeCl3
b) 1mL fenol + 1 gota FeCl3
Agitar, observe y anote los resultados.
4. Prueba con el agua de bromo. Disponer de 2 tubos de ensayo.

a) 1mL etanol + 1 gota agua de bromo
b) 1mL fenol + 1 gota agua de bromo
Agitar, observe y anote los resultados. La aparición de un precipitado blanco es (+).
1.5 Resultados
Se realizó reacciones de caracterización y diferenciación se los alcoholes y fenoles.
1.6 Cuestionario
1. Haga la ecuación redox para la reducción del Cr +6 en la reacción de oxidación de

los alcoholes.
2. Haga la ecuación para la prueba del FeCl3 con etanol y con fenol
3. Desde el punto de vista Industrial como se obtienen los alcoholes
4.- Realice la ecuación química del alcohol con el sodio metálico.
1.7 Fuentes de información
1. Vogel’s Elementary Practical Organic Chemistry 1. Longmans Group, Londres

2006.
2. Muñoz Mena. La Experimentación en Química Orgánica. Primera edición.
Publicaciones Cultural S.A. México 1983.
3. Domínguez X. Experimentos de Química Orgánica. Editorial Limusa S.A.,
México. 1990.
4. Brewster. R. Vandeerwert McEwen W. Curso Práctico de Química Orgánica. ED.
Alhambra S. A. Madrid. 2009.
5. McMurry,J. “Química Orgánica” Learning Editores. México D.C. 2013
6. Yurkanis Bruice, P. “Química Organica” Edit. Pearson Prentice Hall México D.F.
2015

PRACTICA Nº 2
OBTENCIÓN DE ALCOHOLES
2. 1 Marco teórico
En una mezcla de alcohol y agua puede determinarse el grado alcohólico midiendo la

densidad de manera directa con un alcoholímetro o luego de un proceso llamado de
destilación.
La destilación es una operación mediante la cual separamos dos o más líquidos
miscibles de una mezcla mediante procesos alternados de evaporación y condensación.
Existen distintos tipos de destilación:
- Destilación simple.
- Destilación fraccionada.
2.2 Competencias
- Estudiar las propiedades químicas de los alcoholes y fenoles.
- Realizar reacciones de caracterización y diferenciación de alcoholes y fenoles
2.3 Materiales y equipos

 Matraz de 250 ml
 Cabeza de destilación
 Refrigerante de bolas
 Probeta de 100mL
 Mangueras de refrigerante
 Embudo cónico
 Termómetro
 Luna de reloj
 Pipeta
 Vaso de precipitado
 Tubos de ensayo
 Pinza para tubo de ensayo
 Refrigerante recto
 Trípode
 Rejilla de asbesto
 Cápsula de porcelana
 Mechero
 Pinza pico de loro

 Espátula
 Vaso de precipitado ,
 Gradilla para tubos de ensayo
2.4 Procedimiento
Introduzca 80 mL de la muestra problema de solución alcohólica en un matraz de

destilación (250mL) arme un sistema de destilación, según se muestra en lo indicado
por el profesor.
Destile con cuidado verificando que el calor aplicado no sea muy fuerte, de manera que
los vapores asciendan lentamente y se destile de una a dos gotas por segundo
(aproximadamente), tomando los valores de la temperatura cada minuto. Anote la
temperatura de destilación y compare con la temperatura de ebullición teórica.
2.5 Resultados
Se realizó la obtención de alcohol.
2.6 Cuestionario
1. Mencione otros métodos para obtener los alcoholes.
2. Interprete los resultados obtenidos.
3. Describa químicamente la fermentación láctica y sus derivados obtenidos.

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PRACTICA N° 3
AMINAS.- DETERMINACIÓN DE LASCARACTERÍSTICAS FÍSICAS Y

QUÍMICAS DE COMPUESTOS AMINADOS
3.1. Introducción
Amina, nombre que reciben los compuestos producidos a menudo en la
descomposición de la materia orgánica, que se forman por sustitución de uno o varios
átomos de hidrógeno del amoníaco por grupos orgánicos.
El número de grupos orgánicos unidos al átomo de nitrógeno determina que la molécula
sea clasificada como amina primaria (un grupo orgánico), secundaria (dos grupos) o
terciaria (tres grupos).
La mayoría de las aminas tienen un olor desagradable y son solubles en agua. Sus
puntos de ebullición son superiores a los hidrocarburos de análoga masa molecular e
inferiores a los correspondientes alcoholes. Veremos algunas caracterizas de las aminas
Compuestos incoloros
Se oxidan con facilidad lo que les permiten convertirse en Compuestos colorados Los
primeros miembros de esta serie son gases que tienen olor a amoniaco A medida que
aumenta el número de átomos de carbón en la molécula, el olor se hace similar al
pescado. Las aminas tienen carácter básico; son bases más fuertes que el agua y, en
general, que el amoníaco. El principal método de obtención de estos compuestos es la
reacción entre el amoníaco y un halogenuro de alquilo. Una de las aminas más
importantes es la anilina, la amina aromática más sencilla.
Solubilidad: Las aminas primaria y secundarias son polares capaces de formar puentes
de hidrógeno entre si y con el agua esto se hace soluble en ellas. La solubilidad
disminuye en las moléculas con seis átomos de carbono y en las que posee el anillo
aromático.
3.2. Competencias
- Estudiar las propiedades químicas de Las Aminas.

- Realizar reacciones de caracterización y diferenciación de Aminas,
3.3. Materiales Y Reactivos
- Beacker 250 mL-Papel pH

- Embudo de separación -Cloruro férrico
- sulfato de cobre -Fenolftaleína
- Ácido sulfúrico -Cromatofolio
- Tubos de ensayo - HCl concentrado
-Cloroformo -Benceno
- Nitrobenceno -amoniaco
- Hierro en polvo -Toluidina
- NaOH-acetanilida
- acetona -dimetilanilina
- nitroprusiato de sodio -anilina
3.4. Procedimiento Experimental
Propiedades de las aminas

1.- Carácter básico de las aminas: Disponer de 06 tubos de ensayo en cada uno de ellos
agregar unas gotas de la muestra problema se agitan con 5 mL de agua y se ensaya su
reacción con papel pH, luego de determinar el pH, agregar unas gotas de la solución
indicadora de fenolftaleína, observe y anote sus resultados.
2.- Disponer de 06 tubos de ensayo en cada uno de ellos agregar unas gotas de la
muestra problema se agitan con 5 mL de agua y se añade 2 mL de una solución de
cloruro férrico
3.- Disponer de 06 tubos de ensayo en cada uno de ellos agregar unas gotas de la
muestra problema se agitan con 5 mL de agua colocar en cada tubo de ensayo gotas de
una solución de sulfato de cobre, si se observara una coloración verdosa, indicara que la
reacción es positiva.
4.- Reacción de Rimini: Disponer de 06 tubos de ensayo en cada uno de ellos agregar
una gotas de la muestra problema y agregar 1 mL de acetona y una gota de nitroprusiato
de sodio recién preparado, aparecerá dentro de un minuto una coloración rojo violeta.
5.- Formación del sulfato ácido: En un vidrio de reloj colocar una gota de ácido
sulfúrico y una gota de la muestra problema, observe ya note sus resultados.
6.- Formación del clorhidrato: En un vidrio de reloj colocar una gota de la muestra
problema y una gota de ácido clorhídrico concentrado, observe ya note sus resultados.
3.5. Cuestionario
1.- Realice las ecuaciones químicas que se han producido al realizar el experimento
2.- Diga Ud. A partir de que aminoácidos se forman la cadaverina y putrescina.
3.- Indique que otras reacciones químicas se pueden realizar para caracterizar a las
Aminas.

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PRACTICA N° 4
AMINAS.- SÍNTESIS DE LA ANILINA A PARTIR DE LA ACETANILIDA
4.1.- Introducción
Estructura Molecular: El átomos de nitrógeno en amonas posee una hibridismo sp3 y
dos electrones desaperados por lo que estos compuestos presentan una estructura
tetragonal, el centro lo constituye el nitrógeno y posee vértices de 109°. Las aminas
aromáticas son muy toxicas y se absorben por medio de la piel.
Las aminas se obtienen por reducción de nitrilos y amidas con el hidruro de litio y
aluminio. La transposición de Hofmann convierte las amidas en aminas con un carbono
menos. La reducción de azidas permite obtener aminas con el mismo número de
carbonos que el haloalcano de partida. La síntesis de Gabriel permite obtener aminas a
partir del ácido ftálico.
4.2.- Competencias
- Comprende e interpreta la obtención de aminas
- Realizar reacciones de caracterización en identificación de Aminas.
4.3.- Materiales y Reactivos

- Beacker 250 mL -Papel pH
- Embudo de separación -sulfato de cobre 10%
- Ácido sulfúrico -Cromatofolio
- Tubos de ensayo -Cloroformo
- HCl concentrado -Benceno
- acetanilida -Fenolftaleína
- anilina -NaOH 10%
- cloruro férrico 10%
4.4.- Procedimiento Experimental

En un tubo de ensayo colocar 0,700 g de acetanilida, 2,5 mL de agua destilada, 3 mL de
HCl concentrado (añadir 1,5 mL y luego los otros 1,5 mL), se agita y se coloca en baño
María por 20 minutos aproximadamente. Determinar el pH y agregar NaOH hasta
neutralizar la solución.
Identificación de la anilina por cromatografía en capa fina : sistema de solvente:
cloroformo o benceno. Revelador: vapores de Iodo metálico.
4.5.- Propiedades De Las Aminas (Anilina)

1.- Carácter básico de la anilina: unas gotas de anilina se agitan con 5 mL de agua y se
ensaya su reacción con papel pH o con solución indicadora de fenolftaleína.
2.- Unas gotas de anilina se agitan con 5 mL de agua y se añade 2 mL de una solución
de cloruro férrico.
3.- Colocar en un tubo de ensayo solución de sulfato de cobre y agregar anilina, se
observara una coloración verdosa.
4.6.-. CUESTIONARIO
1.- Realice las ecuaciones químicas que se ha producido al realizar el experimento
2.- Diga Ud. Las propiedades químicas de las amina y que factores afectan la basicidad..
3.- Indique cinco ejemplos de sustancias con actividad farmacológica que tengan en su
estructura química un grupo amina.

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PRACTICA N° 5
REACCIONES DE CARACTERIZACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS.
INTRODUCCION
5.1.- Introducción:
La compartición de cuatro electrones entre dos átomos de carbono constituye el doble
enlace C= C. El carbono puede formar dobles enlaces con otros átomos, como los
mostrados en los siguientes ejemplos:
C= O C=N C=S
Carbonilo IminoTiocarbonilo
El enlace más frecuente es el doble enlace Carbono- Oxigeno que constituye la unidad
estructural conocida como grupo carbonílico. EL grupo carbonilo es el grupo funcional
característico de los aldehídos y cetonas, ácidos carboxílicos y sus derivados. Es el
grupo funcional más importante en la química Orgánica.
En los aldehídos el grupo Carbonillo lleva un átomo de Hidrogeno y uno de oxígeno. La
estructura general de los aldehídos es: R – CHO en la que R puede ser Alquilo o Arilo.
Cuando los dos grupos unidos al grupo Carbonillo son grupos Alquílicos o Arílicos. La
estructura general de las Cetonas es: R-CO –R.
La naturaleza de R puede variar muy ampliamente, en la que R, R' pueden ser Alquílico,
Arílico o mixto.
El grupo Carbonilo, está formado por un átomo de Carbono y un átomo de Oxígeno
unidos por un doble enlace y por lo tanto tienen una semejanza formal con el doble
enlace tanto tienen una semejanza formal con el doble enlace olefínico, pero existe una
notable diferencia entre el enlace C=O y el enlace C=C debido a la mayor
electronegatividad del oxígeno comparado con el Carbono, en consecuencia el grupo
Carbonillo reacciona más fácilmente, y con mayor variedad de reactivo de que un doble
enlace Carbono-Carbono.
La reactividad de los Aldehídos y Cetonas debido al carácter no saturado del grupo
Carbonilo, da lugar a reacciones químicas comunes en ambos tipos de sustancia, tales
como: adición bisulfítica, condensación, polimerización y oxidación.
Dentro de las reacciones que revisten gran importancia, están las reacciones que nos
permiten formar derivados sólidos a partir de Aldehídos y cetonas líquidos, los cuales
nos permiten purificarlas, e identificarlas, dentro de ellas están la formación de:
- OXIMAS, al reaccionar con Hidroxilamina (NH2 OH)
- HIDRAZOMAS, al reaccionar con Hidracina (NH2- NH2)
- FENILIHIDRAZONA, al reaccionar con Fenilhidracina (Ph- NH-NH2)
- 2,4-DINITROFENILIHIDRAZONA, al reaccionar con 2,4-
dinitrofenilhidracina.
Estos no permiten obtener derivados sólidos cristalinos de punto de fusión definido,
siendo por ello adecuadas para la obtención e identificación de compuestos
Carbonílicos: Aldehídos y Cetonas.
La diferenciación química entre Aldehídos y Cetonas, se basa en facilidad con que los
aldehídos se oxidan a ácidos Carboxílicos frente a ciertos reactivos y en la estabilidad
de la cetona frente a los mismos como por ejemplo con el reactivo de Tollens, con el
reactivo de Fehling, en los que se producen reducciones de los Aldehídos dando lugar a
la formación de plata metálica y oxido Cúprico respectivamente.

Una reacción que nos permiten separa un Aldehído o una Cetona de una mezcla de
compuestos orgánicos es haciendo la reaccionar con Bisulfito de sodio, por este medio
se obtiene compuestos de adición bisulfitica que son sólidos cristalinos. Esta reacción es
positiva para todos los Aldehídos y para las Metilcetonas. La adición bisulfitica es una
reacción reversible, por lo que se puede regenerar el compuesto Carbonílico inicial, para
ello el producto se disuelve en agua y se le adiciona Na2CO3 o un ácido diluido para
destruir el bisulfito de sodio.
Los Aldehídos y Cetonas tienen olor y sabor característico y a ello se debe junto con los
ácidos grasos volátiles, el sabor de alimentos añejos y rancios.
5.2.- Competencia
-Comprobar у deducir el comportamiento de los aldehídos y la cetonas frente a la
fenilhidracina o su derivado 2-4- dinitrofenildrazina.
-Aplicar pruebas sencillas que permitan distinguir si un compuesto carbonílico,
pertenece al grupo de los aldehídos o al grupo de las cetonas.

- Tubos de ensayo - Rejilla de asbesto
- Tripode - Pipeta
- Beacker -Mechero
- Solución alcohólica de benzaldehído - Hidróxido de amonio conc.
- Reactivo 2,4-dinitrofenilhidracina - Acetaldehído
- Ciclohexanona - Nitrato de plata 10%
- Reactivo de Schiff - Soluciones de NaOH al 10%
- Reactivo de Fehling “A” y “B” - Sol. Saturada de bisulfito de sodio
- Propanona (acetona) - Metanol
- Ácido clorhídrico - Carbonato de sodio
5.4.- Parte Experimental

5.4.1.- Reacción con la 2,4 Dinitrofenilhidrazina
Colocar un tubo de ensayo una solución alcohólica de benzaldehído (0,5 mL) y
adicionarle el reactivo 2,4- dinitrofenilhidracina (gotas) observar y anotar los
resultados.
5.4.2.- Reacción de Schiff
Disponer de 2 tubos de ensayo
- Al tubo N#1 adicionarle Acetaldehído (V gotas) y agregarle el reactivo de
Schiff (0,5mL)
- Al tubo N#2 adicionarle ciclohexanona (V gotas) y agregarle el reactivo de
Schiff (0,5mL) Observar y anotar los resultados
5.4.3.- Reacción de Tollens
En un tubo de ensayo agregar 1 mL de una solución de nitrato de plata y una
gota de hidróxido de sodio 10 %, el precipitado formado disolverlo añadiendo
hidróxido de amonio, luego dividir la solución en dos tubos de ensayo en partes
iguales:
- Al tubo #1 adicionarle 1mL de solución de Acetaldehído
- Al tubo #2 adicionarle 1mL de solución de Ciclohexanona
Llevar los tubos a baño maría por espacio de 1 minuto. Observe si hay
formación de un precipitado negro o un espejo de plata .Anote los resultados.
5.4.4.- Reacción De Fehling
En un tubo de ensayo preparar la solución de Fehling agregando parte iguales de
Fehling A y Fehling B (1mL de cada uno). Luego dividirlo en dos tubos:
- Al tubo N# 1 agregarle acetaldehído (V gotas)
- Al tubo N# 2 agregarle ciclohexanona (V gotas)
Ambos tubos llevar a baño maría a ebullición por 3 minutos observe y anote los
resultados.
La reacción es positiva cuando aparece un precipitado rojo pardo.
5.4.5.- Adición Del Bisulfito De Sodio
En un tubo de ensayo agregar 1 mL de una solución saturada de bisulfito de
sodio y 0,7 mL de metanol y luego añada lentamente 0,5 mL de propanona, agite
enérgicamente y enfríe la solución con hielo, Filtre y divida el precipitado en dos
tubos de ensayo, a uno se le agrega carbonato de sodio y agua, anote lo que
suceda. A la segunda porción se le añaden 5 mL de ácido clorhídrico, anote los
cambios que ocurran.
5.6.- Cuestionario
1.- Realice las ecuaciones químicas de cada una de las reacciones realizadas.
2.- Mencione algunos aldehídos y cetonas que formen polímeros y tengan importancia
en la industria farmacéutica.
3.- Cuál es la importancia de la reacción con la 2,4-dinitrofenilhidrazina y realice su
ecuación química completa. Proponga un mecanismo de reacción alternativo.

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PRACTICA N° 6
REACCIONES DE ALDEHÍDOS Y CETONAS. OBTENCIÓN DE LA
CANFOROXIMA
6.1.- Introducción
Los compuestos carbonílicos, aldehídicos y cetónicos se caracterizan por que sus
estructuras poseen un grupo denominado carbonilo. Este está unido a dos carbonos en el
caso de las cetonas, para el caso de los aldehídos se unen a un átomo de carbono y a un
átomo de hidrógeno.
R - CO – R R - CHO
Cetona Aldehído
La reactividad de los aldehídos y las cetonas se debe a la polarización del grupo

carbonilo que involucra el efecto inductivo y el efecto resonante.
Las reacciones más importantes son las de adición, de adición-deshidratación y las
reacciones vía ión carbanión.
El grupo carbonilo posee propiedades químicas que lo hacen el centro de reacción. Una
de las reacciones más características son las reacciones de adición. Entre ellas cabe
destacar la reacción de adición de las fenilhidrazona, que se produce al hacer reaccionar
un aldehído o cetona con una fenilhidrazina.
Estas reacciones comprenden tres pasos: La protonización del grupo carbonilo, la
formación del producto de adición y la deshidratación.
6.2.- Competencias
1. Explica y describe las reacciones a nivel del grupo carbonilo.
2. Caracteriza e identifica el compuesto sintetizado.
- MATERIALES REACTIVOS
- Balón de destilación - Alcanfor

- Refrigerante - Alcohol etílico 95°
- Mechero - Hidroxilamina
- Trípode - Acetato de sodio
- Rejilla de asbesto - HCl
- Tubos de ensayo - Acetato de etilo
- Gradilla - n-hexano
- Pipetas - Silicagel G60
- Beaker - Yodo metálico
- Embudos

6.4.- Parte Experimental: Obtención De La Canfor-oxima:
En un balón de 100 mL colocar 0,1 g de alcanfor, adicionar alcohol etílico 95% 1,5 mL,
agitar para disolver los cristales. Agregar 0,2 m. de solución de hidroxilamina, agitar y
llevar a reflujo por aproximadamente 50 minutos. Enfriar a chorro de agua, luego
adicionar 3,0 mL de agua destilada y observar la formación de un precipitado. Agregar
0,4 a 0, 5 mL de HCl 5% y filtrar al vacío, secar en la estufa los cristales obtenidos.
Se comprobó la obtención del producto mediante cromatografía en capa fina.
Soporte: Silicagel G activado
Sistema de solventes: Acetato de Etilo - n-hexano (2:0,5)
Revelador: Vapores de Iodo
6.5.- Cuestionario
2. Realice la ecuación y su mecanismo de acción correspondiente.
3. Describa cinco estructuras con grupo carbonilo que presenten importancia en la
Industria farmacéutica.

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PRÁCTICA Nº 7
REACCIONES VIA CARBANIÓN: CONDENSACIÓN DEL ACIDO
BARBITÚRICO Y BENZALDEHÍDO
7.1.- Introducción
Los compuestos carbonílicos que son aldehídos aromáticos se condensan por acción de
bases, con cetonas, con metileno activo, dando un producto de adición seguido de
deshidratación, esta reacción en especial se denomina Reacción de Knoevenagel.
Esta condensación se lleva a cabo por la formación de un carbanión, facilitada por la
interacción con una base; y la adición nucleofílica con el otro compuesto carbonílico.
Por último este compuesto se deshidrata formando un doble enlace en los carbonos α y
β lo que se denomina condensación aldólica.
7.2.- Competencias
1. Explica y conoce las reacciones al grupo carbonilo vía carbanión.
2. Identifica el compuesto sintetizado
7.3.- Materiales y Equipos
MATERIALES REACTIVOS
- Gradilla -Ácido barbitúrico

-Tubos de ensayo -Amoniaco
-Espátula -Benzaldehído
-Pipetas graduadas -Metanol
-Embudo -Yodo metálico
-Papel de filtro -Silicagel G60
-Beaker -Hielo
-Laminas portaobjeto
-Mecheros
-Trípode
-Rejilla de asbesto
7.4.- Parte Experimental: Obtención De La Condensación Del Ácido Barbitúrico Y

Benzaldehído
En un tubo de ensayo limpio y seco se coloca 0,07 g de Ácido barbitúrico añadir 2
mLde amoniaco agitar vigorosamente por 10 minutos, luego se agrega 0,2 mL de
benzaldehído, tapar y agitar vigorosamente por 10 minutos y llevar a refrigeración. Se
procede a filtrar y guardar para su identificación mediante cromatografía en capa fina.
Fase móvil: Metanol
Soporte: Silicagel G activado
Revelador: Vapores de Yodo
7.5.- Cuestionario
2. Realice la ecuación y su mecanismo de reacción correspondiente
3. Diga cuales son los derivados de del ácido barbitúrico y cuál es su actividad
farmacológica.

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México. 1990.
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PRÁCTICA Nº 8
ACIDOS CARBOXILICOS: OBTENCION DEL ACIDO CITRICO.
8.1.- Introducción
Los acidos carboxilicos son compuestos organicos que se caracterizan por poseer un
grupo carboxilo.
R- COOH
Los derivados de los ácidos carboxílicos presentan el grupo denominado acilo, que
puede estar formado por un radical alifático o aromático unido al grupo carbonilo.
Por esta razón a los ácidos carboxílicos y a sus derivados se le denomina,

alternativamente, compuestos acílicos.
CH3-COO-CH3 CH3-CO- CH3-CO-NH2 CH3-CO-Cl

ESTER ANHIDRIDO AMIDA HALURO DE ACILO
DE ACILO
8.2.-Competencias
Realizar la obtención de un ácido carboxílico
Caracterizar e identificar al compuesto obtenido
8.3.- Materiales y Reactivos:
- Tubos de ensayo - Hidróxido de calcio
- Gradillas - Agua destilada
- Beaker x 250mL - Limones
- Embudos - Papel Indicador Universal de pH
- Papel de filtro - Ácidos sulfúrico diluido 10%
- Pipetas mechero - Cromatofolios
- Trípode - Capilares
- Rejilla - Etanol
- Baguetas - Cuba cromatografica
- Espátulas - Iodo metálico
8.4.- Parte Experimental: Obtención Del Ácido Cítrico
8.4.1. Procedimiento
Obtener el jugo de tres limones, diluir tres veces su volumen con agua destilada y luego
neutralizar con hidróxido de calcio,calentar suavemente en baño maría, luego filtrar la
solución caliente (citrato de calcio insoluble en agua caliente). Dejar en reposo la
solución para que el ácido cítrico restante cristalice. Disolver el precipitado y añadir una
solución de ácidosulfúrico 10% (gota a gota) hasta la formación de un precipitado,
filtrar. Los precipitados juntarlos y purificarlos mediante la recristalización, el producto
identificarlo mediante Cromatografía. F.E: Silicagel G – cromatofolios.
Sistema de Solvente: Etanol
Revelador: Vapores de Iodo metálico
CH2 - COOH
HO - C - COOH
CH2 - COOH
Ácido Cítrico
8.5.- Cuestionario
1. Hacer las ecuaciones de cada uno de los pasos en la obtención del ácido cítrico.
2. describa la obtención de un ácido carboxílico obtenido de un producto natural y como
se identifica dicho acido.
3. Como se obtienen los ácidos del ciclo aeróbico de Krebs.

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PRÁCTICA N° 9
COMPUESTOS CARBOXÍLICOS: REACCIONES DE ESTERIFICACIÓN –

MÉTODO DE TRANSESTERIFICACIÓN
9.1.- Introducción
La equilibración de un alcohol con un éster que contenga un grupo alcoxilo diferente es
un método para la conversión de un éster en otro.
Los ésteres reaccionan con otros alcoholes en condiciones ácidas o básicas para
producir nuevos ésteres, y esta reacción se conoce como transesterificación ya que un
éster se transforma en otro. Estas reacciones de transesterificación son análogas a la
hidrólisis ácida y alcalina. Ya que las reacciones son reversibles, hay que emplear un
exceso de alcohol.
O O
H+ o HO-
R - C - OR + R"OH R - C - O - R" + ROH
O O
CH3O H+ o HO- CH3CH2O

+ CH3CH2OH + CH3OH
Si la reacción es catalizada por ácido puede llevarse a cabo en presencia de un ácido

mineral como H2SO4 o HCl, pero si es catalizada por una base, esta suele ser la base
alcóxido del alcohol correspondiente.
La transesterificación además de las aplicaciones sintéticas en la investigación en el
laboratorio, se usa ampliamente en la preparación de la fibra sintética conocida como
Dacrón.
9.2.- Competencias
Síntesis de acetato de bencilo.
Caracterizar e identificar el compuesto sintetizado.
REACTIVOS MATERIALES
- Tubos de ensayo - Acetato de etilo
- Gradillas - Alcohol bencilico
- Beaker x 250 mL - Agua destilada
- Embudos - Ácido sulfúrico concentrado
- Papel de filtro - n-hexano
- Pipetas - Cromatofolios
- Mechero - Capilares
- Trípode - Cuba cromatográfica
- Rejilla - Iodo metálico
- Baguetas
9.4.- Procedimiento
Transesterificación.- En un tubo de prueba colocar 1 mL de acetato de etilo, y luego
adicionar alcohol bencílico 0,5 mL. Mezclar y adicionar 3 a 4 gotas de ácido sulfúrico
concentrado. Mezclar con cuidado y colocar el tubo en un baño maria (60-70°C).
Cromatografiar las muestras a los 0’,5’ y 15’.
Fase móvil : n-hexano: acetato de etilo (2:1 v / v)

Soporte : Silicagel G activado
Revelador : Vapores de Yodo metálico
9.5.- Cuestionario
3. El aroma de las frutas se debe a la presencia de los esteres: escriba la
composición química de 10 aromas de frutas u otros.

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PRÁCTICA N° 10
Derivados De Compuestos Carboxilicos: AMIDAS
SÍNTESIS DEL N-[4-(AMINOBENCEN)SULFONIL] N-(2-

TIAZOL)ACETAMIDA
10.1.- Introducción:
O
R NH2
Las amidas tienen la estructura general:
El conocimiento de la química de las amidas es muy importante, son de gran
importancia en bioquímica.. Los enlaces que se unen a los aminoácidos individuales
para formar proteínas son principalmente enlaces de tipo amida.
La mayoría de las amidas son sólidas a temperatura ambiente. En el laboratorio se
preparan amidas por reacción entre amoniaco o aminas con cloruros, anhídridos de
ácidos, esteres o ácidos. Los anhídridos y cloruros de ácido reaccionan violentamente
con el amoniaco o amina a menos que se moderen las reacciones por enfriamiento,
dilución o mezclas lentas de los compuestos reaccionantes. Industrialmente, se
acostumbran preparar por calentamiento de las sales de amonio de ácidos carboxílicos.
O O
R
O + NH3 R NH2 + R-COOH
AMIDA
R O

La acilación de una amina es una reacción ácido-base del tipo de Lewis en la que el
grupo amino básico efectúa un ataque nucleofílico sobre el átomo de carbono
carbonílico, que es el centro ácido. El grupo acilo unido a un átomo de nitrógeno tiene
un efecto “protector del grupo amino” cuando se quiere hacer reacciones de oxidación o
halogenación en el anillo aromático (aminas aromáticas).
10.2.- Competencias
Sintetizar el N-[4-(Aminobencen)Sulfonil] N-(2-Tiazol)Acetamida
Caracterizar e identificar el compuesto sintetizado.
10.3.- Materiales y Métodos

Materiales Reactivos
Tubos de ensayo N-[4-(Aminobencen)Sulfonil]N-(2-iazol)Acetamida
Pipetas Anhídrido acético
Gradillas Agua destilada
Balanza analítica Hielo
Beaker Acetato de Etilo
Láminas portaobjetos Yodo
Capilares Benceno
Estufa Ácido sulfúrico
Equipo de filtración
10.4.- Procedimiento:
Síntesis del N-[4-(Aminobencen)Sulfonil] N-(2-Tiazol)Acetamida:

En un tubo de ensayo limpio y seco colocar 4-Amino-N-2-TiazolilbencenSulfonamida
(100 mg) y luego añadir anhídrido acético (0.4 ml) enfriando la mezcla agregar ácido
sulfúrico concentrado (II a III gotas) hasta disolver, agitar por 5 minutos y luego dejar
en reposo en un baño de hielo, filtrar y guardar el producto. Identificarlo por
cromatografía en capa fina.
Soporte: Silicagel G
Fase Móvil:Acetato de etilo - Benceno
Revelador:Yodo metálico
O
H3C
S H2SO4
H2N SO2NH
+ O CH3COOH +
N
H3C O
S
CH3-CO-HN SO2NH
N
10.5.- Cuestionario
1.- Proponga un mecanismo de reacción para la síntesis realizada en la práctica.

2.- Mencione cuales son las actividades farmacológicas de las sulfas.

3.- Escriba la estructura química de otras sulfas indicando cual es el grupo funcional que
le da acción farmacológica.

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PRÁCTICA N° 11
DERIVADOS DE COMPUESTOS CARBOXÍLICOS: REACCIONES DE

ESTERIFICACIÓN - SAPONIFICACIÓN
11.1.- Introduccion
El Jabón es un agente limpiador que se fabrica utilizando grasas vegetales y animales y
aceites. Químicamente, es el carboxilato de sodio o la sal de sodio o potasio de ácido
graso que se forma por la reacción de las grasas y aceites con un álcali.
Los franceses desarrollaron un método para la fabricación del jabón utilizando el aceite
de oliva en lugar de grasas animales. Hacia el año 1500, introdujeron sus
descubrimientos en Inglaterra. Esta industria creció rápidamente en ese país y en 1622
el rey Jacobo I le concedió ciertos privilegios al jabón.
En 1783, el químico sueco Carl Wilhelm Scheele simulo de forma accidental la reacción
que se produce hoy en el proceso de hervido en la fabricación del jabón, cuando el
aceite de oliva, hervido con óxido de plomo, produce una sustancia dulce que él
denomino Olsus, pero que hoy se conoce como glicerina.
11.2.- Competencias
El estudiante preparara jabón a partir de una reacción química de grasas e hidróxido de
sodio.
11.3.- Material y Reactivos

- Vasos de precipitados de 200 ml - Hidróxido de sodio
- Vasos de precipitados de 100 ml - Cloruro de sodio
- Agitador - Glicerina
- Baguetas - Grasa o aceite

- Tela de asbesto - Fragancia
- Mechero de bunsen
- Papel aluminio
- tripode
11.4.- Saponificación De Una Grasa
1.- Coloca 10gr de aceite o grasa en un vaso de 100ml y procede con precaución a
fundirlos con el mechero a fuego lento.
2.- Prepara una disolución de hidróxido de sodio (10gr de hidróxido de sodio en 20ml
de agua). Agregue poco a poco la disolución a la grasa fundida.
3.- Agita vigorosamente la mezcla y continúa el calentamiento hasta que desaparezcan
los grumos de grasa. Anota tus observaciones.
4.-Vierte la mezcla en un vaso de precipitados que contenga 20gr de cloruro de sodio
disuelto en 100ml de agua. Coloca la mezcla en un baño de hielo y agite de manera
continua.
5.-Deja reposar la mezcla por 15minutos y separa la mezcla por decantación y filtración.
6.-Toma 8gr de jabón y mézclalos con 4ml de glicerina y 10ml de agua. Calienta la
mezcla a fuego lento dejando en forma constante hasta lograr una consistencia
homogénea.
7.-Deja enfriar el producto final y antes de que se solidifique, agrega una gota de
fragancia.
11.5.- Cuestionario
1. Explique los siguientes puntos:
a)¿Para qué se agrega el cloruro de sodio una vez que se forma el jabón?
b) ¿Que sustancias quedan en el residuo líquido cuando se forma el jabón?.
c)¿Contiene el jabón restos de la base( NaOH ) utilizado en el proceso?
2. Investiga que otros ingredientes se añaden en los jabones comerciales y ¿por

qué?
11.6.- Fuentes de información

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PRACTICA N° 12
COMPUESTOS CARBOXILICOS: ANHÍDRIDOS DE ÁCIDO
HIDRÓLISIS DEL ANHÍDRIDO MALEICO
12.1.- Introduccion
Los anhídridos tienen puntos de ebullición más elevados que sus respectivos ácidos. Por
hidrólisis producen los respectivos ácidos.
12.2.- Competencias
Sintetizar el anhídrido succínico
Caracterizar e identificar el anhídrido succínico mediante reacciones especificas.
12.3.- Material y Reactivos

- Tubos de ensayo - Anhídrido maleico
- Gradillas - HCl
- Pipetas - Acetona
- Beaker - Benceno
- Espátulas - Anaranjado de metilo
- Mechero - Yodo metálico
- Trípode - Silicagel G60
- Rejilla de asbesto
12.4.- Procedimiento: Hidrólisis Del Anhídrido Maleico
Pesar Anhídrido maleico (100 mg) adicionarle agua destilada (3 mL) y HCl concentrado
(0.1 mL) agitar con cuidado por 10 min. Luego analizar por cromatografía en capa fina
para comprobar la apertura del anhídrido a ácido maleico.
Fase estacionaria: Silicagel G60
Fase móvil: Acetona – benceno (1:1 v/v)
Revelador: Solución de anaranjado de metilo
Si el resultado es positivo realizar el siguiente ensayo:
Conversión del ácido maleico en ácido fumarico

A la solución antes obtenida añadir HCl concentrado (0.3 mL) calentar, mejor refluir,
por 20 min. A 70° - 80°C, enfriar la solución, analizar el producto por cromatografía en
capa fina. Si no cristaliza el producto evaporar la solución.
Fase móvil: Acetona – benceno (3:1 v/v)
Revelador: Solución de anaranjado de metilo
O O
O
HO C CH2 HO C CH2
C CH2 ClH
ClH
O OH2 CH2 C OH
OH2 HO C CH2
C CH2
O O
O Ácido maleico Ácido fumarico
Anhidrido maleico
12.5.- Cuestionario

2. Realice la ecuación y su mecanismo de reacción correspondiente.
3. Indique otros dos ejemplos de obtención de anhídridos similares a la practica
realizada.

2006.
México. 1990.
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PRÁCTICA N° 13
SÍNTESIS CON PARTICIPACIÓN DE GRUPOS VECINOS
13.1.- Introducción
Se ha considerado ejemplos de sustitución nucleofílica en los que el reactivo
(nucleofílico) y el sustrato (electrófilo) son compuestos diferentes. Estas reacciones de
sustitución son las SN1 y la SN2. No todas las reacciones de sustitución nucleofílica se
verifican con racemización (SN1) o inversión de configuración (SN2). La sustitución
nucleofílica puede ser también un proceso intramolecular cuando el nucleófilo y el
grupo saliente forman parte de la misma molécula, lo que origina los llamados efectos
de los grupos vecinos.
La participación de los grupos vecinos presentan los siguientes efectos:
-La velocidad de reacción aumenta: ayuda anquimérica.
-El carácter estereoquímico: el producto que se forma presenta configuración
retenida.
-Puede conducir a un reordenamiento molecular o transposición molecular.
El posible mecanismo de reacción puede ser:
G G+ G
:Z
C C :W- + C  CCC

W I Z
13.2.- Competencias
Sintetizar el ácido aminoetanoico mediante la participación de grupos vecinos.
Caracterizar e identificar el ácido aminoetanoico sintetizado

13.3.- Materiales y Métodos
Materiales Reactivos
- Tubos de ensayo - Agua destilada
- Pipetas - Etanol
- Balanza analítica - Ácido bromo acético
- Beaker 150ml - Hidróxido de amonio
- Papel WHATTMANN - Ninhidrina.
- Capilares
- Estufa
- Gradillas
- Espátulas
13.4.- Procedimiento: Síntesis Del Ácido Aminoetanoico

En un recipiente limpio y seco colocar de 20 mg de ácido bromo acético añadir 4 ml
de amoniaco concentrado y luego 5 ml de etanol, cerrando el frasco herméticamente
agitar constantemente durante 10 minutos.
Identificar el producto mediante cromatografía en papel.
Fase estacionaria: Papel whattman
Fase móvil:EtOH-H O-NH OH 25% (1.4 - 0,4 - 0,2)
Reveelador:Ninhidrina.
EtOH
CH2 - COOH + NH3 CH2 - COOH + BrH
Br NH2
ÁCIDO - BROMO ETANOICO ÁCIDO - AMINOETANOICO
13.5.- Cuestionario

3. Indique otros dos ejemplos de reacciones nucleofílicas similares a la obtenida en
práctica.

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PRÁCTICA N° 14
REORDENAMIENTOS MOLECULARESOBTENCIÓN DE LA BENZOFENON

OXIMA.- OBTENCIÓN DE LA BENZANILIDA
14.1.- Introducción
Se ha considerado ejemplos de sustitución nucleófila en los que el reactivo (nucleófilo)
y el sustrato (electrófilo) son compuestos diferentes. Estas reacciones de sustitución son
las SN1 y la SN2. No todas las reacciones de sustitución nucleofílica se verifican con
racemización (SN1) o inversión de configuración (SN2). La sustitución nucleófila puede
ser también un proceso intramolecular cuando el nucleófilo y el grupo saliente forman
parte de la misma molécula, lo que origina los llamados efectos de los grupos vecinos.
La participación de los grupos vecinos presentan los siguientes efectos:
-La velocidad de reacción aumenta: ayuda anquimérica.
-El carácter estereoquímico: el producto que se forma presenta configuración retenida.
-Puede conducir a un reordenamiento molecular o transposición molecular.
El posible mecanismo de reacción puede ser:
G G+ G
 :Z 
C C :W- + C  C CC
 
W I Z
El reordenamiento de Beckmann sirve para obtener amidas. Se produce en las oximas

lineales o cíclicas, este reordenamiento es catalizado con ácido sulfúrico, pentacloruro
de fósforo o cloruro de tosilo.

Desde el punto de vista estereroquímico el grupo que migra es aquel que se encuentra
opuesto al oxidrilo. En las oximas cíclicas el grupo que se transpone es generalmente el
m{as voluminoso y opuesto al oxidrilo, se forma una lactama con expansión de anillo.
R +
H R
C=N C=N + OH2
R OH R
OXIMA Intermedio
CH3
CH3 N +
OH OH2
H
+ N +
El catión formado recibe a una molécula de agua
CH3 CH3
OH2
+ N + NH
Lactama
Algunos antibióticos como la eritromicina que tiene un grupo carbonilo C-9, ha servido
para obtener los denominados macrolidos antibióticos con mejor actividad que su
precursor.
14.2.- Competencia
Conoce y explica la síntesis de la Benzanilida por reordenamiento molecular
Caracteriza e identifica el producto formado
- Equipo de reflujo - Benzofenona
- Pipetas - Alcohol etílico
- Tubos de ensayo - Clorhidrato de Hidroxilamina
- Gradillas - Agua destilada
- Mechero - Acetato de sodio
- Trípode - Éter etílico
- Rejilla de asbesto - Ácido sulfúrico concentrado
- Beaker - Cloroformo
- Espátulas - Metanol
- Embudos - Silicagel G
- Papel de filtro - Yodo metálico
14.4.- Procedimiento:
- Obtención de la benzofenonoxima
En un sistema de reflujo se pone Benzofenona (0,5 g) disuelto en alcohol (6 mL)más
una solución fría de clorhidrato de Hidroxilamina (0,7 g) disuelto en agua destilada (2
mL) y acetato de sodio (1 g) disuelto en agua (1 mL) someter la mezcla a reflujo por 20
min.
Pasar la mezcla a un Beaker y agregar de 5 – 10 mL de agua poner en reposo, el
producto sólido filtrar y guardar.
- Obtención de la benzanilida
La oxima sintetizada (100 mL) se pone en éter etílico (2 mL) en un recipiente
completamente seco y luego se agrega gotas de ácido sulfúrico concentrado, calentar en
BM por 10 min.
Identificar el producto mediante cromatografía en capa fina:
Sistema de solvente: Cloroformo-metanol (1:1 v/v)
Revelador: Vapores de Yodo metálico
14.5.- Cuestionario

2. Realice la ecuación química y su mecanismo de reacción correspondiente

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Guia Quimica Organica I 2016 29 0

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3B-2

Mg. Q.F. Luis Miguel Félix Veliz

F-CV3-3B-2 REV. JUNIO 2007

2 F-CV3-3B-2 REV. JUNIO 2007

Confucio, filósofo chino (551-479 AC)

Actualmente la Química Orgánica está profusamente involucrada en cada fase de la vida

3 F-CV3-3B-2 REV. JUNIO 2007

4 F-CV3-3B-2 REV. JUNIO 2007

El trabajo práctico en Química Orgánica es tanto un arte como una ciencia.

Las siguientes precauciones y normas de seguridad se pueden evitar muchos accidentes:

1. Es obligatorio usar mandil o bata de laboratorio (blanco de algodón) diseñada

6 F-CV3-3B-2 REV. JUNIO 2007

1. 1.- Marco teórico

Alcohol Aromático: Fenol Alcohol Alifático: Propanol

Los alcoholes son el grupo de compuestos químicos que resultan de la sustitución de

i - Cuando hay un HC enlazado al carbinol, entonces se trata de un alcohol primario.

ii- Dos HC unidos al carbinol, se llama alcohol secundario.

7 F-CV3-3B-2 REV. JUNIO 2007

- Tres HC unidos al carbinol, alcohol terciario.

- Los alcoholes son hidróxidos alquílicos; los fenoles hidróxidos arilícos.

- Estudiar las propiedades químicas de los alcoholes y fenoles.

1.3 Materiales y equipos

1. Disponer 3 tubos de prueba; a cada tubo agréguele 0,5 mL de K2Cr2O7 y I gota de

2. Diferenciación de alcoholes con sodio metálico

4. Prueba con el agua de bromo. Disponer de 2 tubos de ensayo.

Se realizó reacciones de caracterización y diferenciación se los alcoholes y fenoles.

1. Haga la ecuación redox para la reducción del Cr +6 en la reacción de oxidación de

1.7 Fuentes de información

1. Vogel’s Elementary Practical Organic Chemistry 1. Longmans Group, Londres

9 F-CV3-3B-2 REV. JUNIO 2007

En una mezcla de alcohol y agua puede determinarse el grado alcohólico midiendo la

2.3 Materiales y equipos

10 F-CV3-3B-2 REV. JUNIO 2007

Introduzca 80 mL de la muestra problema de solución alcohólica en un matraz de

2.7 Fuentes de información

1. Vogel’s Elementary Practical Organic Chemistry 1. Longmans Group, Londres

11 F-CV3-3B-2 REV. JUNIO 2007

AMINAS.- DETERMINACIÓN DE LASCARACTERÍSTICAS FÍSICAS Y

- Estudiar las propiedades químicas de Las Aminas.

3.3. Materiales Y Reactivos

- Beacker 250 mL-Papel pH

3.4. Procedimiento Experimental

Propiedades de las aminas

3.6 Fuentes de información

1. Vogel’s Elementary Practical Organic Chemistry 1. Longmans Group, Londres

14 F-CV3-3B-2 REV. JUNIO 2007

4.3.- Materiales y Reactivos

4.4.- Procedimiento Experimental

4.5.- Propiedades De Las Aminas (Anilina)

1. Vogel’s Elementary Practical Organic Chemistry 1. Longmans Group, Londres

16 F-CV3-3B-2 REV. JUNIO 2007

17 F-CV3-3B-2 REV. JUNIO 2007

5.3.- Materiales y Reactivos

5.4.- Parte Experimental

5.7 Fuentes de información

1. Vogel’s Elementary Practical Organic Chemistry 1. Longmans Group, Londres

19 F-CV3-3B-2 REV. JUNIO 2007

La reactividad de los aldehídos y las cetonas se debe a la polarización del grupo

6.3.- Materiales y Reactivos

- Balón de destilación - Alcanfor

20 F-CV3-3B-2 REV. JUNIO 2007

6.6 Fuentes de información