Universidad Nacional de

Ingeniería

Informe de laboratorio
Curso: Química Orgánica II
Tema: Reacción de Cannizzaro
Profesora: Virginia Torpoco
Alumnos: Elvis Renzo Pichilingue Lozano

2019-I
 UNI/FC-EPQ QUÍMICA ORGÁNICA ll - CQ342
PRACTICA DE LABORATORIO N°1

Índice
Objetivo ....................................................................................................................... 3

Propiedades físico-químicas ..................................................................................... 3

Procedimiento experimental ...................................................................................... 4

Observaciones experimentales ................................................................................. 4

Ecuación de la Reacción ............................................................................................ 5

Mecanismos ................................................................................................................ 5

Cuestionario ................................................................................................................ 7

Conclusiones ............................................................................................................ 11

Referencias bibliográficas ....................................................................................... 11

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REACCIÓN DE ADICIÓN O CONDENSACIÓN ALDÓLICA
(SÍNTESIS DEL DIBENZILIDENEACETONA).
I. Objetivo
- Sintetizar la dibenzilideneacetona mediante una condensación aldólica a
partir de un benzaldehído y una acetona en medio básico.

II. Propiedades físico-químicas del reactante, producto y/o subproducto orgánicos

Tabla 1
Propiedades físico-químicas de reactantes y productos.

Benzaldehído Acetona Dibenzilideneacetona

Masa molar
(g/mol)
106.122 58.079 234.29

Densidad 1.0401 0.7845 -

(g/cm3 )

T. fusión -57.125 -94.725 112-11425

(°C)

T. ebullición 178.825 56.0525 13025

(°C)

Solubilidad 1.546325 1.358825 Insoluble

en 100 mL de
H2O

Parte Experimental

III. Diagrama del proceso químico.

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Benzaldehído (sol)

A. Reacción química.
i) Acetona 1 mL
ii) Solución básica
(NaOH(ac)+CH3CH2OH)
iii) Agitación 30 min.
(Temp. 20 – 25ºC)

Mezcla reaccional:
Dibenzilideneacetona +
subproductos

B. Separación
i) Filtración al vacío.
ii) Lavado con agua helada.
iii)Secado (T. ambiente).
Impurezas

Dibezilideneacetona impura(s)

IV. Observaciones experimentales

a) Condiciones de reacción. Cantidades de reactantes, tiempo y temperatura, etc.
- Reactantes:
 Benzaldehído: 2.55 mL
 Acetona: 1 mL
 Solución básica: 2.5 g. de NaOH, 25 mL de H2O y 20 mL de CH3CH2OH.
Tiempo de reacción: 30 minutos
Temperatura: 16-22ºC

b) Producto obtenido. Cantidad y características (punto de fusión).

Tabla 2

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Propiedades físicas del producto obtenido.

Producto obtenido Dibenzilideneacetona Dibenzilideneacetona

sin recristalizar recristalizado
Masa(g) 2.69 0.5
Estado Sólido Sólido
Color Amarillo claro Amarillo cristalino
Pto. Fusión(°C) 109 114

c) Rendimiento de la reacción.
Calculamos el rendimiento de la reacción usando el número de moles teórico y
experimental. La relación de moles esta de 2 a 1, entonces 2 moles de
Benzaldehído usados debería de dar 1 mol de Dibenzilideneacetona.

2.55 *1.0401
nteori cos   0.0168moles
106.122 * 2
Calculando los moles experimentales, la masa pesada que es de 2.69g.

2.69
𝑛𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙𝑒𝑠 = = 0.01148 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠
234.29

Por lo tanto el porcentaje de rendimiento R seria:

𝑛𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙𝑒𝑠 0.01148 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠

𝑅% = 𝑥 100% = = 68.333%
𝑛𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜𝑠 0.0168 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠

Aspectos teóricos de la práctica de laboratorio

V. Ecuación química de la reacción

VI. Mecanismo global de reacción

i. 1° etapa

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ii. 2° etapa

iii. 3° etapa

iv. 4° etapa

v. 5° etapa

vi. 6° etapa

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vii. 7° etapa

viii. 8° etapa

VII. Que función cumple el etanol en la reacción de síntesis? guarda relación su

respuesta con lo indicado en la referencia (Furniss et al-1981: 794-795)
El etanol se utiliza para disolver el benzaldehído y conservar la benzilideneacetona en
la solución para que reaccione con la segunda molécula de benzaldehído. Esto guarda
relación con la referencia (Furniss), el cual indica que debemos emplear suficiente
etanol para disolver el benzaldehído y retener la benzilidenoacetona formada
inicialmente en solución hasta que haya tenido tiempo de reaccionar con la segunda
molécula de benzaldehído.

VIII. Cuestionario.
1. Estudio de la referencia: Clausen, Th. Et al., J. Chem. Ed., 73, 266(1996).
“Amixed aldol condensation – Michel addition Experiment”
i. Escriba la ecuación química de formación del producto 2.

ii. Proponga el mecanismo de la formación del producto 2.

1° Etapa

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2° Etapa

3° Etapa

4° Etapa

5° Etapa

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6° Etapa

2. Estudio de referencia: Mohrig, J. et al., J. Chem. Ed., 86, 234-239 (2009).

“Síntesis and Hydrogenation of Disubstituted Charcones”
3.
i. Escriba la ecuación química de formación de la chalcona 1.

ii. Proponga el mecanismo de la formación del producto (chalcona disustituída).

1° Etapa

2° Etapa

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3° Etapa

4° Etapa

4. Estudio de referencia: Wachter-Jurcsak & Reddin. J. Chem. Ed., 78, 1264

(2001). “Discovery-Oriented Approach to organic Síntesis: Tandem Aldol
Condensation – Michael Addition Reactions”.

i. Escriba la ecuación química de formación del producto.

ii. Proponga el mecanismo de reacción respectivo (condensación aldólica, seguida

de adición conjugada 1,4).

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IX. Conclusiones
Se obtuvo dibenzilideneacetona con un rendimiento de 68.333% de pureza.

X. Bibliografía.
Lide, D. R.(2005) Handbook of Chemistry and Physics. CRC Press LLC.
Solomons T.,W.G.(1981) Química Orgánica. París, Francia. Editorial Limusa.

Clausen, Th. et.al, J.Chem. (1996) Ed.,73, 266

Mohring, J.et.al., J.Chem. Ed. (2009), 86, 234 – 239

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