Identificación de grupos funcionales orgánicos mediante ensayos cualitativos

Guzmán L. Abelardo (2016023E), Vicharra L. Renzo (20160766F)

Laboratorio de Química Orgánica, PQ-212, FIP
glabelardo97@gmail.com, renzo_jvl2@hotmail.com

Realizado: abril 22, 2019

Presentado: abril 29, 2019

RESUMEN

Este trabajo busca, mediante ensayos simples químicos cualitativos, identificar los grupos funcionales de
algunos compuestos orgánicos. Usando materiales fáciles de conseguir como varios tubos de ensayo y algunos
reactivos de identificación en goteros. Para identificar los grupos funcionales la técnica descrita más adelante
permitirá al estudiante clasificar unas moléculas desconocidas dentro de una familia orgánica mediante
pruebas a la gota con diversos colorimétricos. Las sustancias problema se identificaron mediante sus reacciones
específicas, entre ellos encontramos alquenos (amileno), alcoholes (1-butanol, 2butanol, alcohol terbutilico),
halogenuros de alquilo (cloruro de terbutilo), aldehídos (acetaldehídos) y cetonas (acetona o también llamada
propanona). Sin embargo no se identificó alcanos. No se pudo identificar alcanos debido a que no poseen
grupos funcionales, la técnica utilizada resulto ser un éxito en la caracterización de grupos funcional, además la
preparación reciente y correcta de los reactivos de identificación contribuye a la identificación. Se concluye que
es importante conocer las propiedades físicas y químicas de los grupos funcionales porque nos permite
predecir los comportamientos de otras sustancias similares a las estudiadas.

Palabras clave: Grupo funcional, reactividad, ensayo a la gota, reacción química, reactivo de schif
1. ASPECTOS TEÓRICOS

1.1. El problema a resolver

Este trabajo trata de resolver tres problemas:

1.- Identificar modelos de moléculas mediante la construcción de estas con la finalidad de comprender la
isomería geométrica
2.- Observar las moléculas en sus tres dimensiones.
3.- Saber cómo usar un polarímetro con el fin de estudiar propiedades ópticas de las sustancias
Para el desarrollo de práctica es necesario tener algunos conceptos. En el primer punto es importante conocer
qué son los enantiómeros (isómeros ópticos). En el segundo punto debemos conocer de qué se trata la
configuración R y S finalmente para el tercer punto conocer el uso adecuado de un polarímetro. Por ello se
plantean las siguientes preguntas:
¿Cómo se da la Isomería Geométrica en alquenos?
¿En qué consiste el sistema de nomenclatura (E) y (Z)?
¿Cómo se dan las conformaciones de compuestos de cadena abierta?
¿Cuáles son las propiedades de los enantiómeros específicamente su actividad óptica?

1.2. Marco Teórico

1.2.1. Grupos funcionales

En ocasiones resulta útil dividir conceptualmente las moléculas en dos porciones el esqueleto y el de los grupos
funcionales. Un grupo funcional consiste en un átomo o conjuntos de átomos que experimentan las mismas
reacciones químicas independientemente del resto de la estructura molecular. Una vez se han considerado
todos los grupos funcionales de una molécula, los átomos de carbono restantes con sus hidrógenos constituyen
el esqueleto carbonado.

La división entre esqueleto y grupos funcionales no siempre es inmediata. No obstante, resulta una gran ayuda
para el estudio de la química orgánica, puesto que centra la atención en aquella parte de la molécula con mayor
probabilidad a ser reactiva químicamente. También nos auxilia en la decisión de si dos compuestos distintos
tendrán o no un comportamiento semejante[ CITATION wei88 \l 10250 ]. En el siguiente Tabla 1 se muestran
algunos grupos funcionales:

Tabla 1 .Grupos funcionales estructura, ejemplo y aplicación[ CITATION Bai08 \l 10250 ]

 Nombre de Grupo Estructura de grupo Ejemplo Nombre y Aplicación
Funcional Funcional
Alqueno H2C CH2 Etano(precursor del
c c
polietileno)
Alquino HC CH Acetileno(se usa en
c c
sopletes oxiacetilénicos)
Hidrocarburo CH3 Tolueno(Componente de la
Aromático gasolina de alto octanaje)

Ácido Carboxílico O Ácido Acético(Acido de

O
vinagre)
COH H3C
OH
Aldehído O Formaldehído(Conservador
O
biológico)
CH H
H
O
Cetonas O
Acetona
C C C
H3C CH3

Alcohol C OH
Etanol(Alcohol de bebidas)
H3C OH

Éter C O
Éter dietílico(Anestésico
C H3C O CH3
general)

1.2.2. Ensayos químicos a la gota

Se llama así a los ensayos de identificación efectuados utilizando gotas de reactivo sobre gotas problemas o
trocitos de sólidos en condiciones adecuadas y en soporte idóneo para que el ensayo resulte más sensible y
selectivo. También se han denominado a estos procesos, ensayos o análisis a la mancha o al toque.

Aunque en análisis a la gota puede verificarse en pequeño tubo de ensayo, o en placas de gotas, generalmente
se emplea como soporte el papel de filtro, aprovechando las dos ventajas que proporciona el papel: Conseguir
una separación capilar por la distinta velocidad de difusión de los diferentes iones o sustancias contenidas en el
problema líquido y lograr un aumento en la sensibilidad de las reacciones en virtud de los fenómenos de
absorción que se producen en los soportes porosos[ CITATION Bur02 \l 10250 ].

1.2.3. Reacción química

Una reacción química es un proceso de transformación de unas sustancias a otras. Las sustancias originales con
las cuales comienza una reacción se denominan reactivos y las sustancias con la que acaban la reacción se
denomina productos. Entre el principio y fin de una reacción, existe un mecanismo o modo de efectuarse una
reacción. Los mecanismos de reacción son propuestos y estudiados por la cinética química pero las cantidades
involucradas a la estequiometria. Las evidencias de reacción son:

 Precipitados
 Decoloración
 Cambio de color de la solución
 Presencia de vapores

Es posible alterar el curso de una reacción de diferentes maneras. Existen factores que las afectan leve o
fuertemente: el calor, naturaleza de las sustancias, la presión externa o interna, la concentración de los
reactivos y otras sustancias que aumentan la rapidez conocidas como catalizadores[ CITATION Cor04 \l 10250 ].

1.2.4 Reactividad de una reacción

En química, la reactividad de una especie química es su capacidad para reaccionar en presencia de otras
sustancias (de diferente dominio químico). Se puede distinguir entre la reactividad termodinámica y la
reactividad cinética. La primera distingue en que si la reacción está o no favorecida por entalpia (competencia
entre energía y entropía) es decir si una reacción es espontanea o no. La segunda decide si la reacción tendrá
lugar o no en una escala de tiempo dada.

De esta forma existen reacciones termodinámicamente favorables, pero cinéticamente impedidas, como la
combustión de grafito en presencia de aire. En casos así, la reacción se dará de una forma muy lenta o
directamente la reacción no se producirá. Si una reacción se encuentra bloqueada cinéticamente, es posible
lograr que se produzca alterando las condiciones de reacción.

La química orgánica e inorgánica estudia la reactividad de los distintos compuestos. La físico química trata de
calcular o predecir la reactividad de los compuestos y de racionalizar los mecanismos de reacción[ CITATION
Rud12 \l 10250 ].

1.2.5. Como preparar el reactivo schif

Para preparar el reactivo de schif se siguen los siguientes pasos:

1. Pesar 1g de fuscina básica y 1.9g de metabisulfito sódico (Na 2S2O2) y disolver en 100 ml de HCl 0.15N.
2. Agitar a intervalo o en un agitador mecánico durante 2 horas. La solución se aclara en ese tiempo y
toma un color marrón pálido.
3. Añadir 500 mg de carbón activo fresco y agitar durante unos dos minutos.
4. Filtrar en una probeta graduada, lavando lo que quede en el papel de filtro con un poco de agua
destilada para restaurar el volumen original de los 100 ml. Guardar en refrigeración[ CITATION Mon97 \l
10250 ].
 OH
O
S
O
HN

HO S

O
+
NH3
NH

S OH
O
Figura 1. Estructura molecular del reactivo de schif

1.2.6. Como preparar la solución de 2,4-dinitrofenilhidracina

La 2,4-dinitrofenilhidrazina puede usarse para detectar cualitativamente los grupos carbonilo de cetonas y
aldehídos. El resultado es positivo cuando hay un precipitado rojo o amarillo.
La 2,4-DNFH se encuentra comercialmente disponible como un polvo mojado. Puede sintetizarse a partir de la
reacción de hidracina con dinitroclorobenceno.

La 2,4-dinitrofenilhidracina se prepara de la siguiente manera:

1. 35g de sulfato de hidracina en 125cm3 de agua caliente y agitación a mano durante la adición de 85 g
de acetato de potasio. La mezcla se hierve durante 5 min y luego se enfría a aproximadamente a 70°C,
75cm3 de alcohol se añade y el sólido se filtra por succión obteniendo la solución de hidracina filtrada.
2. En un matraz equipada con agitador y condensador de reflujo 50,5g de2,4 dinitroclorobenceno se
disuelve en 250cm3 se le agrega la hidracina anterior y comienza a calentar a reflujo durante 1 hora,
hasta que el alcohol se evapore y obtener nuestra 2,4 dinitrofenilhidracina [ CITATION Hil00 \l 10250 ].

NH 2
Cl O NH
O
+
N -
+
N -
O H2N2H2.H2SO4 O

KOAc

Cl +
- N
O O
Figura 2. Síntesis de la 2,4-dinitrofenilhidracina
1.3. Hipótesis de Trabajo
Un compuesto siempre tendrá la misma rotación específica en iguales condiciones experimentales para
determinar la rotación específica de la muestra debemos utilizar la ley de Biot.
Al realizar las operaciones cualitativas de identificación se notará que la estereoisomería es la isomería que
resulta de las diferentes disposiciones espaciales de los átomos en las moléculas.
2. PARTE EXPERIMENTAL
Para un mejor entendimiento se describirá el procedimiento de manera clasificada y con un orden de
avance experimental progresivo.

i. Alcanos
Se comenzó comprobando la falta de reactividad de los alcanos. Primero: en un tubo ensayo se agregó
1 mL de alcano (heptano), 10 gotas de KMnO 4 al 0.2% y 2 gotas de NaOH. Después se tomó un
segundo tubo de ensayo se agregó 1 mL de alcano (heptano) mas 4 gotas de H2SO4 concentrado y frio.

ii. Alquenos
En un tubo de ensayo se agregó 4 gotas del alqueno (amileno), se añadió 2 gotas de KMnO 4 al 0.2% y
se dejó reposar. En un segundo tubo de ensayo se colocó 4 gotas del alqueno (amileno), después se
agregó 5 gotas de H2SO4 concentrado y frio.

iii. Halogenuros de alquilo

En un tubo de ensayo seco y limpio se agregó 4 gotas de cloruro de terbutilo, después se añadió 3
gotas de solución alcohólica de AgNO3 al 2%, se agito y se dejó reposar. Se anotó y observó el color del
precipitado.

iv. Alcoholes
En 3 tubos de ensayo (seco y limpio) se agregó al primero 2 mL de 1-butanol, al segundo 2 mL de 2-
butanol y al tercero 2 mL de alcohol terbutilico, después se añadió un trocito de sodio metálico
brillante a cada tubo con el alcohol. En otros 3 tubos de ensayo (seco y limpio) se agregó a cada tubo 5
mL de solución al 1% de dicromato (Na 2Cr2O7) mas 2 gotas de H2SO4, luego se agregó a un primer tubo
2 gotas de 1-butanol; al segundo tubo, 2 gotas de 2-butanol; al tercer tubo, 2 gotas de alcohol
terbutilico y después se pasó a calentar los tres tubos de ensayo con las mesclas en un baño maría.
Por ultimo en otros 3 tubos de ensayo (seco y limpio) se agregó: al primero, 1 mL de 1-butanol; al
segundo, 1mL de 2-butanol; al tercero, 1 mL de alcohol terbutilico. Después se agregó a cada tubo de
ensayo con el alcohol 5 ml del reactivo de Lucas (solución de ZnCl2 en HCl), se agito y se dejó reposar.

v. Aldehídos y cetonas
En dos tubos de ensayo se agregó 4 mL de agua a cada una más 1 mL de reactivo de Schif, después se
agregó 2-3 gotas de acetona a un tubo y 2-3 gotas de acetaldehído al otro tubo. En otros dos tubos de
ensayo seco y limpio se agregó 1 mL de acetona a uno y 1 mL de acetaldehído al otro tubo de ensayo,
después se añadió 2 mL de 2,4-DNFH a cada tubo de ensayo. Finalmente se tomó otros 2 tubos de
ensayo seco y limpio, se agregó 5 mL de reactivo de Tollens a cada uno, luego se agregó 2-3 gotas de
acetona a un tubo y 2-3 gotas de acetaldehído al otro tubo de ensayo. Se observó las reacciones en
cada ensayo.

Diagrama de Flujo del experimento

A continuación, la Figura 1 muestra las principales operaciones realizadas durante el experimento.

 1 mL heptano
10 gotas KMnO4 al 0.2% 1 mL heptano 4 gotas amileno
4 gotas amileno
2 gotas NaOH 4 gotas H2SO4 conc. 2 gotas KMnO 4 al 0.2% 5 gotas H2SO4 conc.

KMn4 / H2SO4
KMn4 H2SO4
NaOH

2 fases burbuja
anillo (MnO2) 1 fase
REACCIONES
DE REACCIONES
ALCOHOLES DE
ALQUENOS

2 gotas 2-butanol 2 mL 1-butanol

2 gotas 1-butanol 2 mL 2-butanol
2 gotas alcohol terbutilico 2 mL alcohol terbutilico 4 gotas Cloruro de terbutilo
3 gotas AgNO3 al 2%

5 mL 2 gotas
Na2Cr2O7 a AgNO3
H2SO4 a
cada tubo cada tubo
sodio metalico
precipitado blanco
ACCI�N DEL SODIO
REACCI�N DE
2 mL 1-butanol HALOGENURO
2 mL 2-butanol DE ALQUILO
PRUEBA DE OXIDACI�N
2 mL alcohol terbutilico

2-3 gotas acetaldeh�

do
REACCIONES
DE 2-3 gotas acetona
5 mL reac.
ALCOHOLES 4 mL de agua
Lucas a cada
(a cada tubo)
tubo
formaci�n de fases
PRUEBA DE LUCAS
1 mL R. Schiff
(a cada tubo)

REACTIVO DE SCHIFF
2-3 gotas acetaldeh�
do 1 mL acetaldeh�
do
2-3 gotas acetona 5 mL R. Tollens 1 mL acetona
(a cada tubo)

2 mL 2,4-DNFH
(a cada tubo)

REACCI�N CON 2,4-DNFH

REACTIVO DE TOLLENS

REACCIONES DE ALDEHIDOS Y
CETONAS

Figura 1. Principales operaciones durante la identificación de grupos funcionales

3. RESULTADOS

Reacciones y productos obtenidos:

i. Alcanos: No hay reacciones
- Heptano con KMnO4 e NaOH
- Heptano con H2SO4

ii. Alquenos:

OH
-
K M nO / O H OH
H3C CH2
4
H3C + MnO2 (s)

Figura 2. Prueba de Bayer para el Amileno (1-penteno)

H 2S O 4 ( C o n c . y fr io ) OSO3H
H3C CH2 H3C

Figura 3. Prueba con H2SO4 para el amileno (1-penteno)

iii. Halogenuros de alquilo

Cl O O
A gN O / e ta n o l N
3
H3C CH3 AgCl (s) + H3C CH3
CH3 CH3
Figura 4. Reacción con solución alcohólica de AgNO3

iv. Alcoholes:

N a (s) - +
H3C OH H3C O Na
+ H2(g)

- +
OH O Na
N a (s)
H3C
CH3
H3C
CH3 + H2(g)

OH - +
N a (s) O Na

H3C CH3 H3C CH3

+ H2(g)

CH3 CH3

Figura 5. Reacciones de ruptura alcóxilo-hidrogeno mediante sodio metálico

 O
N a 2C r2O 7 /H 2S O 4 +3
H3C OH H3C OH + Cr

OH O
N a 2C r2O /H 2S O +3
H3C
CH3 7 4
H3C
CH3 + Cr

OH
N a 2C r2O 7 /H 2S O 4
H3C CH3 No hay reacci�n
CH3

Figura 6. Reacciones de oxidación de alcoholes

H C l / Z n C l2
No hay reacci�n
H3C OH

OH Cl
H C l / Z n C l2
CH3 CH3
H3C H3C

OH Cl
H C l / Z n C l2
H3C CH3 H3C CH3
CH3 CH3

Figura 7. Reacciones de alcoholes con haluros de hidrogeno (prueba de Lucas)

v. Aldehídos y cetonas

H H
H3C OH HO CH3

SO 3H
O NH O
NH NH S S
H O
HO S OH
+ 2 O O
O O CH3

+
NH3

+
NH2

Figura 8. Reacción de acetaldehído con reactivo Schif (arriba) y reacción acetona con reactivo Schif
(abajo)
 O O
+ +
N - N -
O O
H O
+ H2N
NH
H N
NH
CH3 + +
- N CH3 - N
O O O O

O O
+ +
N - N -
O O
O
+ H2N
NH
H3C N
NH
H3C CH3 + +
- N CH3 - N
O O O O

Figura 9. Reacción de acetaldehído con 2,4-DNFH (arriba) y reacción acetona con 2,4-DNFH (abajo)
O O
A gN O / N H
3 3
+ Ag(s)
H3C H H3C OH

Figura 10. Reacción de acetaldehído con reactivo de Tollens

4. DISCUSIÓN DE RESULTADOS

i. Alcanos:
Cuando se añadió el KMnO4 al heptano la solución se separa en dos fases, como se muestra en la Figura 11 más
abajo. Así también cuando se añadió el H2SO4 al heptano se forma una especie de burbuja en la parte inferior
del tubo, como se muesta en la Figura 12. Estas evidencias corroboran que los alcanos tienen poca reactividad
debido a la falta de grupos funcionales.

Figura 11. Heptano más KMnO4 Figura 12. Heptano más H2SO4

i. Alquenos:
La reacción del amileno (1-penteno) con el KMnO 4 se evidencia cuando se deja reposar la mezcla y se puede
observar un anillo de color marrón (MnO 2), como se muestra más abajo en la Figura 13. En cambio en la
reacción de amileno (1-penteno) con H2SO4 concentrado y frio se obtiene una solución acida de una sola fase de
tonalidad rojo, como se muestra en la Figura 14 más abajo. Ambas pruebas en la reacción con el amileno ocurre
por adición electrofilia.

Figura 13. Prueba de Bayer para amileno Figura 14. Reacción de amileno con H2SO4

iv. Halogenuros de alquilo:

Al reaccionar el cloruro de terbutilo con solución alcohólica de nitrato de plata, se evidencia la precedencia de
cloruro a través del precipitado blanco (AgCl8 (s)), esta reacción ocurre por sustitución nucleofílica. A
continuación se muestra la Figura 15 la precipitación del cloruro de plata a partir del halogenuro de alquilo.

Figura 15. Cloruro de Plata precipitado

iv. Alcoholes:
Al realizar la adición del sodio en los alcoholes 1-butanol (alcohol primario), 2-butanol (alcohol secundario),
alcohol terbutilico (alcohol terciario). Se debería obtener un orden se reactividad: terciario > secundario >
primario, sin embargo el orden fue: secundario > terciario > primario, ya que la reactividad y la liberación de
H2(g) también depende del tamaño superficial del sodio metálico, y en efecto el trocito agregado en el 2 butanol
era de mayor tamaño. A continuación se muestra en la Figura 16 la acción de sodio en alcoholes. Primario
(Izquierda), secundario (centro), terciario (derecha).

Figura 16. Reacción de alcoholes con sodio metálico.

Con la prueba de oxidación (de los alcoholes mencionados anteriormente, que al calentar ligeramente las
mezclas (alcohol + Na2CrO7 + H2SO4) observamos un orden de reactividad: primario > secundario > terciario, en
la Figura 17 se puede corroborar la rapidez, el 1- butanol va adquiriendo un tono verde más fuerte, le
sigue el 2-butanol y finalmente el alcohol terbutilico no reacciona.

Figura 17. Oxidación de alcoholes

En la Figura 18, mostrado más abajo, se puede observar el orden de reactividad de los acholes ya mencionados
con la prueba de Lucas. El alcohol terbutilico (izquierda) se separa en dos fases más rápido que el 2-butanol
(centro), mientras que el 1-butanol no reacciona, quedando una disolución.
 Figura 18. Prueba de Lucas para alcoholes

v. Aldehídos y cetonas:
La figura 19, más abajo, nos muestra la reacción de acetaldehído y acetona con el reactivo de Schif, mientras
que el aldehído se torna violeta-rosa, en la cetona no ocurre nada (se mantiene incoloro) debido a que no hay
“H” reductor.

Figura 19. Prueba de Schif para aldehídos y cetonas.

Al realizar la reacción de acetaldehído y acetona (propanona) con el 2,4-DNFH el aldehído se torna más oscuro
de naranja que el 2,4-DNFH, mientras que la cetona sufre un cambio ligero volviéndose más opaco que el 2,4-
DNFH. A continuación en la Figura 20 se puede evidenciar lo expuesto anteriormente; izquierda, acetona;
derecha, acetaldehído.
 Figura 20. Reacción de aldehídos y cetona con 2,4-DNFH

Finalmente en la Figura 21 mostrada más abajo. Se observa la reacción del acetaldehído y acetona con el
reactivo de Tollens, específicamente con el aldehído se forma un espejo (tubo izquierdo) de plata en las paredes
internas del tubo, mientras que con la cetona solo ocurre una separación de fases (no hay reacción) y la
soluciones no reacciones.

Figura 21. Reactivo de Tollens en aldehído y cetona

5. CUESTIONARIO

1. Investigue sobre otros ensayos químicos sencillos para la identificación de grupos funcionales orgánicos.

Enlaces dobles y triples

A la solución problema se le añade una gota de cloroformo con dos gotas de tetranitrometano C(NO 2)4. Los
dobles y triples enlaces, los anillos aromáticos y los derivados del ciclo parafinas dan coloración amarilla o
pardo amarillenta. La reacción con dobles enlaces en carbonos totalmente sustituidos o al final de una cadena
da coloración amarillo oro a rojo naranja; con dos enlaces conjugados, pardo claro a pardo oscuro, con tres
enlaces dobles enlaces conjugados pardo oscuro casi negro.
El SbCl3 en solución clorofórmica al 30% da una reacción coloreada, análoga a la del tetranitrometano.

Halogenuros de Alquilo
Ensayo: En un tubo de ensayo, se introducen 1ml de la sustancia o su equivalente si es un sólido y 3 gotas de
una solución alcohólica de nitrato de plata al 2%; se mezcla bien y se deja en reposo. La formación de un
precipitado blanco indicara resultado positivo.

Alcoholes
Ensayo del xantogenato con los alcoholes primarios y secundarios: Agitar 1 gota de sustancia problemas, 10
gotas de éter, 2 gotas de CS2+ poco NaOH pulverizado, después de 5 min añadir 1-2 gotas de molibdato
amónico. Agitar hasta que la NaOH se haya disuelto, acidular cuidadosamente con H 2SO4 hasta dar un
precipitado violeta soluble en cloroformo.

Ensayo con vanadato amónico y con 8-oxiquinoleina: La sustancia en 3.5ml de agua, 0.5ml de solución de
vanadato (3-4.5 mg de NH4VO3 en 10 ml de agua) más 3.5ml de benceno. Agitar y después de 10 min se da una
coloración anaranjada-roja del benceno. No valido para fenoles ni azucares.
Con Nitrato de Cerio: 5 gotas de reactivo (200g de nitrato de cerio y amonio se disuelven en 500cm 3de ácido
nítrico en caliente y se deja enfriar) mas 0.5cm 3 de agua o dioxano más 1 gota de sustancia; como resultado da
una coloración roja.

Con CrO3: Sustancia más 1cm3 de CCl4+ CrO3.Con los alcoholes terciarios resistentes a la oxidación, coloración
roja. Los alcoholes primarios y secundarios son oxidados y dan una coloración verde.

Aldehídos y Cetonas
Con clorhidrato de hidroxilamina. Solución alcohólica de NH 2OH.HCl al 5% más azul de bromotimol o
anaranjado de metilo. Se añade NaOH hasta neutralizar. La sustancia en una placa de ensayos a la gota más 1-2
gotas de hidroxilamina preparada. En presencia de grupos carbonilos produce un viraje a ácido.
Con nitroprusiato sódico: La sustancia más 1 gota de piridina más una gota de solucion al 0.5% de nitroprusiato
sódico recientemente preparada. Con una varilla se añade NaOH, da una coloración roja que en la mayoría de
casos desaparece pronto. Dan reacción positiva a cetonas.
Con 1,4-dioxinaftaleno. Aproximadamente 1mg de 1,4-dioxinaftaleno puro se disuelven en 0.5cm 3 de ácido
acético glacial y se añade la sustancia. En frio o al calentar aparece una solución roja.
Según Angeli-Ramini: La sustancia más 5 gotas de solución alcohólica de ácido bencenosulfhidroxámico al 1%
más 2-3 gotas de NaOH se calienta a ebullición, se deja enfriar y se acidifica con HCl más una solución acuosa
de FeCl3 al 1%.Coloración roja es presencia de Aldehídos[ CITATION Car09 \l 10250 ].
2. Un estudiante encuentra en un laboratorio una sustancia desconocida determina su punto de ebullición y
cree que debe corresponder a una de las siguientes sustancias:

Sustancia P. eb.(°C)
2-Cloroetanol 129
4-octino 131
1-pentanol 132
1-clorohexano 134

Usando ensayos químicos sencillos ¿Qué le recomendaría al estudiante para saber la estructura del compuesto
desconocido? Explique mediante diagramas.

Cl
OH
CH3 Cl
H3C H3C
OH

1-3 ml H2SO4 concentrado y frio

1 Fase 2 Fases

CH3 OH Cl
Cl
H3C
H3C
OH

2 ml Br2/ccl4 1% (Rojo)

Decoloraci�
n No decolora

CH3 Cl OH

H3C OH H3C

2ml H2O+10ml KI + NaOH

ppto (Marron) No hay ppto

OH Cl
H3C OH

6. CONCLUSIONES

Consideramos que, en el ámbito de la investigación, corresponden las siguientes conclusiones:

Para La primera parte del laboratorio
 Es importante realizar un correcto uso durante la rotación del analizador como por ejemplo, al
momento de girarlo esto se debe de hacer a un mismo compás con la finalidad de obtener la
curva indicada en la guía de laboratorio.
 Se llegaron a determinar las rotaciones específicas para la glucosa y la fructuosa obteniéndose
los valores de 51.974°y -83.795° respectivamente.
 Se hizo un adecuado uso de del polarímetro debido a que los valores experimentales de la la
rotación específica de las muestras coinciden con los valores teóricos .
Para la segunda parte del laboratorio

 Se llegó a construir diferentes modelos de moléculas en tercera dimensión para comprender la

isomería geométrica, las conformaciones y la configuración R y S de estas.
 Se mostraron las configuraciones, requeridas por el jefe de práctica como por ejemplo la de cis y trans o
las más estables, construyéndose los modelos estereoquímicos en forma tridimensional.

7. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

[1] s. weininger y F. Stermitz, Química Orgánica, Barcelona,españa: Reverté,S.A, 1988.

[2] P. Bailey y C. Bailey, Química Orgánica:Conceptos y Aplicaciones, Portland,EE.UU: Pearson, 2008.

[3] F. Burriel Martí y F. Lucena Conde, Química Analítica Cualitativa, S.A.Thomson, 2002.

[4] C. A. Correa Maya , Fenómenos Químicos, Medellin,Colombia : Universidad EAFIT, 2004.

[5] M. Rudolph, Química Orgánica Simplificada, Barcelona,España: Reverté,S.A, 2012.

[6] C. Montero , Manual de técnicas de Histoquímica Básica, San Luis Potosí,Mexico: Universitaria Potosina,
1997 .

[7] G. Hill y J. Holman, Chemistry in context, pearson, 2000.

[8] R. Carreras Linares, Introducción a las practicas de Química orgánica, Barcelona,España: Reverté,S.A, 2009.