Purificación de solidos orgánicos y determinación de la pureza de cuerpos

sólidos
Guillen M. Su (20160723T), Guzmán L. Abelardo (20160723E), Santamaria V. Kevin (20162652H)
Laboratorio de Química Orgánica I, PQ-311, FIP
ctmrejajja@hotmail.com, gl.abelardo97@gmail.com, kevinarnoldsantamariavillnuev@gmail.com

Realizado: agosto 13, 2018

Presentado: agosto 20, 2018

RESUMEN

Se Realizó el proceso de purificación de un sólido orgánico (Acetanilida) mediante la técnica de

recristalización empleando como purificador el carbón activado en pequeñas proporciones y
comprobando su pureza mediante su punto de fusión, para ello se utilizó agua destilada en ebullición
como disolvente ideal, de esta forma optimizando el rendimiento, y posteriormente midiendo su
punto de fusión con el Melt Station obteniéndose como resultado un rendimiento de 55,6% , un
rango te temperatura de fusión (Acetanilida recristalizada) que varía desde 115,0 °C hasta 117,5 °C y
un rango de la Acetanilida que varía desde de 115,4 °C hasta 121,6 °C. El estudio de la técnica de
recristalización es buena para la purificación de solidos orgánicos y también comprobándose con el
punto de fusión que la sustancia problema no era del todo puro.

Palabras clave: Recristalización, purificación de sólidos orgánicos, determinación del punto de fusión,
filtración de sustancias.

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1. INTRODUCCIÓN TEÓRICA

El problema a resolver

En la naturaleza, las moléculas pueden existir como sólido, líquido y gases, no obstante la mayor
parte los compuestos se encuentra en estado sólidos y líquidos, un problema muy cotidiano es, las
sustancias generalmente no se encuentran en forma pura, posiblemente la mejor técnica para la
purificación de un líquido es la destilación, mientras que la cristalización usualmente es el mejor
método para la purificación de un sólido [1]. Por ejemplo, en la industria de los fármacos, la
cristalización es la técnica más común para obtener los materiales ultra puros que se requieren para
el uso clínico [2].

El estado del arte

La cristalización es un proceso químico por el cual a partir de un gas, un líquido o una disolución, los
iones, átomos o moléculas establecen enlaces hasta formar una red cristalina, la unidad básica de un
cristal. La cristalización se emplea con bastante frecuencia en química para purificar una sustancia
sólida [3].

Antes de realizar el proceso de purificación el aspecto más importante es la selección de un

disolvente adecuado. El mejor disolvente para la recristalización es aquel en el que el material es
insoluble a temperatura ambiente, pero completamente soluble a temperatura elevada. Al explicar la
cristalización, frio se aplica generalmente a la temperatura de un baño de hielo y caliente se refiere a
la temperatura del baño de vapor de agua caliente. El empleo de disolventes de puntos de puntos de
ebullición más alto y/o hielo seco ampliará el intervalo de temperatura para caso muy distintos [4].

Otras recomendaciones al momento de escoger el disolvente:

 Tener en cuenta la regla, “lo semejante disuelve en lo semejante”.

 Debe ser inerte con el soluto.
 El punto de fusión del disolvente debe ser inferior al del solido a recristalizar.
 Fácil de eliminar.
 No ser toxico ni inflamable, en el caso de que sea un disolvente orgánico tomar las medidas
de seguridad necesarias, porque pueden generar vapores inflamables que pasan a la
atmósfera y que en contacto con llamas o focos de calor conducen a un serio riesgo de
incendios y explosiones.
 Debe ser barato.

Sin embargo no existe disolvente orgánico que cumpla todas las características mencionadas
anteriormente, pero es importante que almenos cumpla la mayoría, los mejores disolventes son el
agua o un alcohol, sobretodo el agua, debido a su elevado momento dipolar y a la facilidad que

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tienen para formar puentes de hidrogeno. A continuación se muestra en la Tabla 1 ejemplos de
disolventes.

Disolvente Formula Punto de Inflamabilidad Polaridad

ebullición, oC
Éter (CH3CH2)2O 34.6 Muy alta Polar
Acetona (CH3)2CO 56.1 Regular Polar
Cloroformo CHCl3 61.3 Nula polar
Metanol CH3OH 64.7 Baja Polar
Hexano C6H14 68-70 Alta Apolar
Etanol CH3CH2OH 78.1 Baja Polar
Tolueno C6H6-CH3 110.6 Alta Apolar
Agua H2O 100 Nula Polar
Tabla 1. Disolventes de uso más frecuente en recristalización de solidos orgánicos

La recristalización, según la cantidad de disolventes se tiene:

 Recristalización simple
 Recristalización por par de disolventes.

Una vez elegido el disolvente ideal, el mecanismo que debe seguir un proceso de recristalización
simple es el siguiente:

a. Preparación de la disolución. El compuesto a recristalizar, finamente pulverizado, se coloca

en un matraz de fondo redondo del tamaño adecuado al que se acopla un refrigerante de
reflujo. Se echa un trocito de plato poroso y se cubre el sólido con un volumen del disolvente
elegido que se juzgue todavía insuficiente para disolverlo totalmente se calienta la mezcla
hasta ebullición, agitando constantemente al comunicar al líquido un movimiento de giro. A
la solución hirviente se añade más disolvente en pequeñas porciones y continuando la
agitación. Se continúa la adición de disolvente hasta que todo el soluto se ha disuelto a la
temperatura de ebullición [5] .

b. Filtración en caliente. La solución caliente se debe filtrar de tal forma que no cristalice nada
de soluto ni en el papel de filtro ni en el embudo. Para ello se requiere una filtración rápida
con un mínimo de evaporación en un embudo previamente calentado en una estufa [5].

c. Enfriamiento de la disolución, Durante el enfriamiento de la solución caliente se pretende

que cristalice la máxima cantidad de la sustancia deseada con un mínimo de impurezas. El
proceso se realiza en un matraz Erlenmeyer, tapado [5].

d. Separación de los cristales, En este paso se pretende separar los cristales formados,
quitándoles la mayor cantidad posible de aguas madres, con una evaporación mínima.

3
 Generalmente esto se consigue empleando un embudo Büchner unido a un matraz kitasato,
que a su vez se conecta a la trompa de vacío. Los matraces kitasatos deberán sujetarse
mediante unas pinzas a un soporte. El Büchner debe ser de tamaño adecuado, eligiéndose el
más pequeño que permita la recogida con holgura de toda la masa cristalina sin que ésta
llegue a rebosar el borde superior del embudo. El papel de filtro debe cubrir por completo
todos los orificios de la placa del Büchner, pero su diámetro debe ser ligeramente inferior al
de esta placa. Al colocarlo debe quedar completamente liso y sin arrugas para que no pueda
pasar nada de sólido por sus bordes. Esto se consigue fácilmente humedeciendo el papel con
disolvente y haciendo succión [5].

e. Secado de los cristales, Los cristales obtenidos en la última etapa deben quedar libres del
disolvente adherido mediante un secado. El Büchner se invierte sobre un papel de filtro de
superficie lisa doblado en tres o cuatro capas y los cristales se pasan a éste con ayuda de una
espátula limpia. Sobre los cristales se colocan otras hojas de papel de filtro y la mayor parte
del disolvente se exprime presionando fuertemente. Entonces se pasan los cristales a un
vidrio de reloj limpio o una cápsula plana y se cubren con una hoja de papel de filtro para
evitar que caigan partículas de polvo. En estas condiciones se pueden dejar secar al aire a la
temperatura ambiente o se pueden introducir en un desecador de vacío sobre un desecante
que sea eficaz para eliminar el disolvente usado [5].

Otro concepto importante que complementa la cristalización es el punto de fusión. Aunque como
punto de fusión se entiende la transición solido-liquido, la fusión observada para un sólido puro
ocurre generalmente en un intervalo de 1 a 2 oC. En general cuanto más puro es la sustancia, más
estrecho será el intervalo de fusión [6].

Para llevar a cabo este proceso se montara el diagrama mostrado a continuación en la Figura 2.

Figura 2. Melt Station conectado a una computadora.

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Hipótesis de Trabajo

El agua como disolvente de solidos orgánicos produce un rendimiento bueno en comparación a otros
solventes, además la purificación de solidos orgánicos mediante la recristalización nos da como
resultado un compuesto cuyo rango de fusión varia 1 o 2 oC.

Objetivos de la investigación

 Utilizar la técnica de recristalización para la purificación de compuestos solidos orgánicos

(Acetanilida).
 Hallar el disolvente ideal para la recristalización de la Acetanilida.
 Determinar el punto de fusión de la Acetanilida mediante Melt Station Vernier con un
rango de 2-3°C.
 Verificar la pureza de la Acetanilida mediante su punto de fusión.
 Determinar el rendimiento de la purificación de la Acetanilida obtenida mediante la
técnica de recristalización.

2. PARTE EXPERIMENTAL

Se montó el aparato mostrado en la Figura 1. El vaso de precipitado de 250 mL se cargó con 1.0052 g
de Acetanilida y 15 mL de Agua .La mezcla se calentó suavemente y agitación con ayuda de un
agitador de vidrio hasta que la mezcla se homogenizara. Después del periodo de homogenización la
mezcla se enfrió a temperatura ambiente.se añadieron aproximadamente el 2% de carbón activado
en relación al peso de la Acetanilida, y se agito con un agitador magnético.se calentó la mezcla a
ebullición durante 3 a 5 minutos.se monto el aparato mostrado en la Figura 2. Se precalentó el
embudo de vidrio y humedeció el papel filtro con un poco de agua caliente, y la mezcla se filtró por
gravedad en caliente. Después se pasó a evaporar parte del disolvente en exceso de la solución
filtrada, y se dejó enfriar suavemente hasta temperatura ambiente e introduciéndolo en baño de
hielo con agua hasta la formación de cristales. A continuación, se separó los cristales por filtración al
vacío, luego se lavó con un poco de agua fría y se secó en la estufa. Finalmente, se montó el Melt
Station Vernier y el computador previamente se introdujo acetanilida en polvo, sustancia problema,
al tubo capilar de vidrio. Se insertó con cuidado el tubo capilar en una de las tres ranuras en el bloque
de calentamiento de la estación de fusión y se inició el programa de recopilación de datos. Estos
últimos pasos se repitieron con la acetanilida cristalizada obteniendo los rangos de temperatura de
fusión en los dos casos.

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 Diagrama de Flujo del experimento

A continuación, la Figura 3 muestra las principales operaciones realizadas durante el experimento.

carbon activado
15 mL disolucion ideal muestra impurezas

muestra de acetanilida
solución de
1.0052g C8H9NO acetanilida

45 67 45 67
31 118 3 8
2 9 2 9
1 1
0

PESAJE
DISOLUCIÓN PURIFICACIÓN FILTRACIÓN
Y
ENFRIAMIENTO

acetanilida cristalizada

MUESTRA agua helada

CRISTALIZADA
FILTRACIÓN AL ENFRIAMIENTO
VACÍO (CRISTALIZACIÓN)

DETERMINACIÓN DEL Tf

Figura 3. Principales operaciones durante el experimento.

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3. RESULTADOS

Masa de la Acetanilida recristalizada: 0,5585 g

Rendimiento: 55,6 %

Rango de temperatura de fusión (Acetanilida): de 115,4 °C hasta 121,6 °C

Rango de temperatura de fusión (Acetanilida recristalizada): de 115,0 °C hasta 117,5 °C

Cálculos

Utilizando la Tabla 3 calcularemos el rendimiento de la recristalización:

Tabla 3. Masas de las sustancias y materiales utilizadas en los cálculos.

Sustancias y/o materiales Masa
(g)
Acetanilida 1,0052
Papel filtro 2.002
Papel filtro y Acetanilida 0.7191

Tenemos que la masa de la Acetanilida recristalizado es:

𝑀𝑎𝑠𝑎 𝑑𝑒 𝑙𝑎 𝐴𝑐𝑒𝑡𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑟𝑖𝑠𝑡𝑎𝑙𝑖𝑧𝑎𝑑𝑎

= 𝑀𝑎𝑠𝑎 𝑑𝑒𝑙 𝑃𝑎𝑝𝑒𝑙 𝑓𝑖𝑙𝑡𝑟𝑜 𝑦 𝐴𝑐𝑒𝑡𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎(𝑔) − 𝑀𝑎𝑠𝑎 𝑑𝑒𝑙 𝑝𝑎𝑝𝑒𝑙 𝑓𝑖𝑙𝑡𝑟𝑜(𝑔)
𝑀𝑎𝑠𝑎 𝑑𝑒 𝑙𝑎 𝐴𝑐𝑒𝑡𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑟𝑖𝑠𝑡𝑎𝑙𝑖𝑧𝑎𝑑𝑎 = 0.7591𝑔 − 0.2002𝑔

𝑀𝑎𝑠𝑎 𝑑𝑒 𝑙𝑎 𝐴𝑐𝑒𝑡𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑟𝑖𝑠𝑡𝑎𝑙𝑖𝑧𝑎𝑑𝑎 = 0.5589 𝑔 𝑑𝑒 𝐴𝑐𝑒𝑡𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑟𝑖𝑠𝑡𝑎𝑙𝑖𝑧𝑎𝑑𝑎

Así, se tiene el porcentaje de rendimiento en la obtención de Acetanilida mediante la recristalización

es:

𝑀𝑎𝑠𝑎 𝑑𝑒 𝑙𝑎 𝐴𝑐𝑒𝑡𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑟𝑖𝑠𝑡𝑎𝑙𝑖𝑧𝑎𝑑𝑎 (𝑔)

% 𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = × 100
𝑀𝑎𝑠𝑎 𝑑𝑒 𝑙𝑎 𝐴𝑐𝑒𝑡𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎(𝑔)

0.5589 𝑔
% 𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = × 100 = 55.6 %
1.0052 𝑔

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4. DISCUSIÓN DE RESULTADOS

El rendimiento resultante que se obtuvo después de haber seguido el proceso de purificación

de la acetanilida es 55.6%, este resultado es regular y además confirma que el disolvente
elegido, en este caso agua, es un buen disolvente a temperaturas altas para realizar una
recristalización. Un factor importante es la cantidad de carbón activado añadido, ya que un
exceso de este, no solo absorbe a las impurezas sino también a la sustancia problema. La
acetanilida que es retenida en el primer filtrado lento realizado se muestra en la Figura 4 a
continuación.

Figura 4. Acetanilida retenida en el embudo de filtro.

El proceso de fusión de la Acetanilida realizada en el “Melt Station” nos proporciona un

rango de temperatura (de fusión) igual a 6.2 oC como se muestra en la Figura 5 y también una
temperatura (de fusión) relativamente mayor con respecto al teórico, siendo este último
114.3 oC. Dándonos a indicar que la acetanilida utilizada no estaba puro en su totalidad.

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 Figura 5. Temperatura de fusión de la Acetanilida vs tiempo.

Se repite el mismo proceso de fusión, pero esta vez para la acetanilida recristalizada
obteniéndose un rango de la temperatura (de fusión) de 2.5 oC como se muestra en la Figura
6. Al comparar este valor con la temperatura teórica (TFusión=114.3 oC). Dándonos a indicar
que la acetanilida utilizada es puro en su totalidad, ya que el medio en que realizo el
experimento no se encuentra en condición estándar.

Figura 6. Temperatura de fusión de Acetanilida recristalizada vs tiempo.

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Por lo tanto, puede concluirse que el producto recristalizado en esta práctica en lo que se
refiere a la pureza es muy bueno, pero en cuanto a rendimiento es regular, por lo que es
posible que el procedimiento de recristalización realizado pueda mejorarse.

5. CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES

Consideramos, en el ámbito de la investigación, las siguientes conclusiones:

 La técnica de recristalización es uno de los mejores métodos de purificación para

solidos orgánicos.
 El agua destilada es un buen disolvente, disolvente ideal, para la disolución de la
Acetanilida.
 A las condiciones de presión y temperatura presentadas en el experimento, la
temperatura de fusión de la acetanilida está en el rango de 115 - 117°C
aproximadamente.
 la Acetanilida, sustancia problema, utilizada en el experimento no fue puro esto
teniendo en cuenta las observaciones hechas en la discusión de resultados.
 El rendimiento de la purificación para la acetanilida obtenida mediante la técnica de
recristalización es medianamente bueno, saliéndonos como resultado 56%.

En vista de lo anterior, se plantean las siguientes recomendaciones:

 No agregar demasiada cantidad de carbón activado ya que eso haría que aparte de
absorber las impurezas de la solución también absorba la acetanilida, obteniendo un
rendimiento menor.
 Esperar que las soluciones disminuyan de temperatura para poder retirarlos del
mechero bunsen o si es posible utilizar guantes térmicos, ya que los vapores pueden
quemar la piel.
 Tener cuidado con los tubos capilares debido a su fragilidad.
 Verificar que los materiales a utilizar estén limpios y en perfectas condiciones.

6. CUESTIONARIO

1. El proceso de Recristalización implica dos filtraciones, uno caliente y otro en frio, ¿Cuál es la
finalidad de cada una?

En la primera filtración caliente se hace con la finalidad que el sistema embudo-papel filtro
estén aproximadamente a la misma temperatura, para que en el vástago del embudo y en el
papel filtro no se cristalice la solución de Acetanilida y así evitar una posible obstrucción en el
embudo.
En la segunda filtración que se hace en frio es justamente después que se somete a
enfriamiento a la solución como vemos en el Diagrama de Flujo (Enfriamiento), ya que

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mediante la Filtración al Vacío (ver en el Diagrama de Flujo) eliminamos el exceso de agua
que pueda tener nuestros cristales y así obtener una red cristalina uniforme.

H3C NH

Acetanilida

2. La solubilidad del colesterol en alcohol etílico es 2,4/100 mL a 25 °C y de 11g/100 mL a la

temperatura de ebullición el mismo. Calcule el porcentaje de recuperación cuando es colesterol es
recristalizado una sola vez. Suponga 10g de soluto a cristalizar en 100 mL de etanol.

2,4𝑔 11𝑔
Solubilidades del colesterol a diferentes temperaturas: S25°C = 100 𝑚𝐿 , S76°C = 100 𝑚𝐿

Como a temperatura de ebullición lo máximo que puede disolverse es 11g y solo tenemos
10g de soluto, eso quiere decir que no cristalizara a la temperatura de ebullición, solo se
cristalizara a temperatura ambiente (25°C), pero como a temperatura de 25 °C lo máximo
que puede disolverse es 2.4g, eso quiere decir que 7,6g de soluto se cristalizaran
7,6𝑔
%𝑅𝑒𝑐𝑢𝑝𝑒𝑟𝑎𝑐𝑖ó𝑛 = 𝑥 100%
10𝑔

%𝑅𝑒𝑐𝑢𝑝𝑒𝑟𝑎𝑐𝑖ó𝑛 = 76%

3. Por qué solo se introducen muy pocos miligramos de muestra en el capilar para el punto de fusión?

Se introducen alrededor de 4 miligramos de la muestra al capilar para así poder

proporcionarle la mínima energía (temperatura) a la muestra con el Melt Station y tener una
rango de temperatura lo más ajustado posible en un corto tiempo, pero tampoco podemos
introducir muy pocos miligramos de la muestra al capilar porque no se podría apreciar
notablemente el rango de temperatura de fusión.

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4. Proporcione alguna razón por la cual no se debe determinar el punto de fusión de una muestra ya
utilizada y a la cual se le permitió solidificarse en el tubo capilar.

Se daría el caso que, al solidificarse la muestra utilizada, los sólidos (impurezas) se formen
alrededor de las paredes del capilar y no en el fondo del capilar.

7. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

[1] H. Dupont Durst \George W.Gokel, Quimica Organica Experimental,Edicion Española,

Barcelona: Editorial Reverté,1985, p. 58.

[2] H. Dupont Durst \George W.Gokel, Quimica Organica Experimental, Edicion Española,
Barcelona: Editorial Reverté,1985, p. 60.

[3] Wikipedia - La Enciclopedia Libre, «Cristalizacion,» [En línea]. Available:

https://es.wikipedia.org/wiki/Cristalizaci%C3%B3n#cite_note-2. [Último acceso: 19 septiembre
2018].

[4] H. Dupont Durst \George W.Gokel, Quimica Organica Experimental, Edicion Española,
Barcelona: Editorial Reverté,1985, p. 60.

[5] Quimica organica, «Recrisristalizacion,» [En línea]. Available: https:

www.quimicaorganica.net/recritalizacion.html. [Último acceso: 19 septiembre 2018].

[6] H. Dupont Durst \George W.Gokel, Quimica Organica Experimental,Edicion Española,

Barcelona: Editorial Reverté,1985, p. 15.

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