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MOLINA
MESA: 2
2. RESUMEN
Como ya ha sido mencionado, los carbohidratos son biomoléculas muy abundantes
en los entes vivos y no vivos, la identificación de cada biomonómero es esencial
para realizar la mayoría de investigaciones de campo, además de la clasificación por
propiedades para así repetir los mecanismos de reacción y descifrar el trasfondo de
cada fenómeno a estudiar donde los glúcidos estén involucrados con el objetivo final
de manipularlos para así consumar una necesidad (comercial, médica, etc.)
3. INTRODUCCIÓN
Los carbohidratos, glúcidos o azúcares, son los componentes más abundantes de la
mayoría de las plantas, siendo los productos naturales más oxigenados y
constituyen la principal fuente de energía de los seres vivos.
Los de mayor peso molecular (polisacáridos, polímeros naturales) cumplen
importante rol en los organismos vivos, sea como almacén de energía (almidón y
glucógeno) o formando el material estructural de las paredes celulares, cumpliendo
la función de sostén del vegetal (celulosa).
Los hidratos de carbono tienen en su fórmula los grupos alcohol y cetona o alcohol y
aldehído. Cuando se tiene un polialcohol con un grupo de aldehído se llamará
“aldosa” y cuando se tiene un polialcohol con un grupo cetona se llamará “cetosa”.
La principal función de los glúcidos es aportar energía al organismo. De todos los
nutrientes que se puedan emplear para obtener energía, los glúcidos son los que
producen una combustión más limpia en nuestras células y dejan menos residuos en
el organismo.
4. FUNDAMENTO TEÓRICO
ENSAYO DE MOLISH:
Es una prueba que nos permite conocer azúcares para diferenciarlos de otro
sustancia.
Está basada en la formación de furfural o derivados de éste (originado por los
ácidos concentrados que provocan una deshidratación de los azúcares) a partir
de los carbohidratos para obtener el furfural que se combina con el -naftol
sulfonato originando un complejo púrpura. Es una reacción muy sensible puesto
que soluciones de glucosa al 0.001% y sacarosa al 0.0001% dan positiva la
prueba. También sirve para el reconocimiento general de carbohidratos donde
polisacáridos y disacáridos se hidrolizan formando monosacáridos formando un
color púrpura violeta.
PODER REDUCTOR: Ensayos de Fehling y Tollens.
Ensayo de Fehling:
Todos los glucidos que tienen hidroxilo hemiacetalico o hemicetalico libre reducen al ion
Cu++ en medio alcalino, a Cu+. Los reactivos que suelen usarse, contienen sustancias
que aumentan la solubilidad del ion Cu++ en medio alcalino de tartrato de sodio y
potasio.
Ensayo de Tollens:
FENIL-OSAZONAS:
HIDRÓLISIS DE DI Y PLISACÁRIDOS:
Los disacáridos y los polisacáridos deben ser hidrolizados hasta monosacáridos para poder
pasar la pared intestinal para llegar al torrente sanguíneo y poder ingresar al interior de las
células para su utilización.
La hidrólisis de un enlace glucosídico se lleva a cabo mediante la disociación de una
molécula de agua del medio. El hidrógeno del agua se une al oxígeno del extremo de una
de las moléculas de azúcar; el OH se une al carbono libre del otro residuo de azúcar. El
resultado de esta reacción, es la liberación de un monosacárido y el resto de la molécula
que puede ser un monosacárido si se trataba de un disacárido o bien del polisacárido
restante si se trataba de un polisacárido más complejo.
5. PARTE EXPERIMENTAL
Ensayo de Molish
Colocar en tubos de ensayo diferentes muestras de glucosa, fructosa, sacarosa,
almidón y la muestra problema.
Añadir 2 gotas de α-naftol y 12 gotas de ácido sulfúrico cuidadosamente por las
paredes internas del tubo.
La formación de un anillo color púrpura en la interfase indica reacción positiva.
Ensayo de Fehling
En cada uno de los cinco tubos de ensayo añada 7 gotas de Fehling A y 7 gotas de
Fehling B.
Adicione un azúcar diferente en cada tubo (glucosa, fructosa, sacarosa, almidón y
muestra problema).
Agite para homogeneizar. Introduzca los tubos en baño maría y continúe calentando.
Observe si hay cambios de color y formación de precipitado rojizo. Caliente máximo
5 minutos.
Hidrólisis de la sacarosa
Colocar 2 tubos de ensayo con 5mL de sacarosa.
A uno de ellos agregarle 2 o 3 gotas de HCl y caliente ambos tubos en baño María
por 5 minutos.
Enfríe y hacer la prueba de Fehling en los 2 tubos.
6. DISCUSIÓN
La sacarosa no hidrolizada al someterse a la reacción de Fehling da un resultado
negativo debido a que es un disacárido formado por una molécula de alfa-D-
glucopiranosa y una molécula de beta-D-fructofuranosa que se unen por medio de
sus carbonos anoméricos. Por esta razón no puede actuar como reductor. Es decir
no posee sus carbonos anoméricos libres. Mediante los resultados obtenidos al
hidrolizar la sacarosa obtenemos una azúcar invertida que es una mezcla de glucosa
+ fructosa. Y al someter esta mezcla a la reacción de Fehling existe un resultado
positivo ya que los dos monosacáridos son reductores. Como podemos observar en
las imágenes ya que presenta un precipitado amarillo al realizar la reacción.
7. CONCLUSIÓN
Ensayo molish: la muestra problema tiene una reacción positiva y a la vista podría
tratar de glucosa o sacarosa.
• Reacción de Molish
La prueba de Molish es una prueba cualitativa para la presencia de carbohidratos en una
muestra de composición desconocida. Para determinar la cantidad y naturaleza específica
de los carbohidratos se requieren otras pruebas. Esta prueba sirve para detectar la
presencia de grupos reductores presentes en la muestra. Todos los glúcidos por acción del
ácido sulfúrico concentrado se deshidratan formando compuestos furfúricos (las pentosas
dan furfural y las hexosas dan hidroximetilfurfural). Estos compuestos furfúricos reaccionan
positivamente con el reactivo de Molish (solución alcohólica de alfa-naftol)
• Reacción de Fehling
Se utiliza como reactivo para la determinación de azúcares reductores. Sirve para
demostrar la presencia de glucosa, así como para detectar derivados de esta tales como la
sacarosa o la fructosa. Se fundamenta en el poder reductor del grupo carbonilo de un
aldehído. Éste se oxida a ácido y reduce la sal de cobre (II) en medio alcalino a óxido de
cobre (I), que forma un precipitado de color rojo. Un aspecto importante de esta reacción es
que la forma aldehído puede detectarse fácilmente aunque exista en muy pequeña
cantidad. Si un azúcar reduce el licor de Fehling a óxido de cobre (I) rojo, se dice que es un
azúcar reductor.
• Formación de osazonas
La reacción puede ser usada para identificar monosacáridos. Involucra dos reacciones.
Primero, la glucosa con la fenilhidrazina producen glucosafenilhidrazona por eliminación de
una molécula de agua del grupo funcional. El siguiente paso involucra la reacción de un mol
de glucosafenilhidrazina con dos moldes de fenilhidrazina (exceso). Primero, la
fenilhidrazina está involucrada en la oxidación del carbono alfa a un grupo carbonilo, y la
segunda fenilhidrazina involucra la remoción de una molécula de agua con el grupo formilo
del carbono oxidado, y formando el enlace carbono- nitrógeno. El carbono alfa es atacado
aquí porque es más reactivo que los otros. Son compuestos altamente coloreados y
cristalinos, y pueden ser detectados fácilmente
3. Dibujes las estructuras de los glúcidos que dan la misma osazona que la D- xilosa.
Las pentosas D-Xilosa y D-lixosa forman la misma osazona. Ambas pentosas se oxidan a
ácidos dicarboxílicos, pero el procedente de la xilosa es ópticamente inactivo y el
procedente de la lixosa es ópticamente activo. Indique sus fórmulas estructurales
esquemáticas.
Son azúcares D; el OH del C 4 está a la derecha. Son diferentes de la Arabinosa y la
D-ribosa, las cuales tienen el OH del C 3 a la derecha; por tanto, la D-xilosa y la D-lixosa
han de tener el OH del C 3 a la izquierda. Ya que la D-xilosa da el ácido dicarboxílico
inactivo (meso), el OH de su C 2 debe estar a la derecha, igual que el OH del C 4 El OH del
C 2 está a la izquierda en la D-lixosa.