“AÑO DE LA LUCHA CONTRA LA CORRUPCIÓN E IMPUNIDAD”

TEMA: SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGANICOS

CURSO: QUÍMICA GENERAL E INORGANICA

DOCENTE: BAZAN LINARES, MAGDA VERONICA

ALUMNO: PAIMA GOMEZ LUIS EDUARDO

SEMESTRE: 2019 – 8

TINGO MARIA
2019
I. OBJETIVOS
 Determinar el comportamiento de solubilidad compuestos en
disolventes orgánicos y en disolventes activos.
 Utilizar las pruebas de solubilidad en disolventes orgánicos para
la selección del disolvente ideal en la recristalización de un
sólido.
 Clasificar los compuestos orgánicos según su grupo funcional
por pruebas de solubilidad en disolventes activos.
II. MARCO TEÓRICO
a) Un sólido es soluble en un disolvente cuando al mezclarlo forma
una fase homogénea (generalmente en una relación de 0.1g de
soluto en máximo de 3ml de disolvente)
b) La solubilidad de un sólido en un disolvente está relacionada con
la estructura química de ambos y por lo tanto con sus polaridades.
En general podemos decir que lo semejante disuelve a lo
semejante.
c) El disolvente ideal para recristalizar una sustancia es aquel en el
que el soluto es poco soluble en frío y muy soluble en caliente.
d) La solubilidad de un sólido en los disolventes activos, se lleva a
cabo mediante reacciones ácido-base, a temperatura ambiente.
III. METODOLOGÍA
3.1. Materiales
 Tubos de ensayo de 16 x 150 (7)
 Pipeta graduada de 5 ml (1)
 Vaso de pp. de 250 de ml grado. (1)
 Agitador de vidrio (1)
 Vidrio de reloj (1)
 Espátula (1)
 Pinzas p/tubo de ensayo (1)
 Recipiente eléctrico B.M. (1)
 Mechero con manguera (1)
 Recipiente de peltre (1)

3.2. Sustancias

Sustancia problema (nota 1) (1.5g)

Hexano (3ml)

Cloruro de metileno (3ml)

Acetato de etilo (3ml)

Acetona (3ml)

Metanol (3ml)

Etanol (3ml)

Hidróxido de sódico al 5% (3ml)

Bicarbonato de sodio al 5% (3ml)

Ac. Clorhídrico al 5% (3ml)

Ac. Sulfúrico al 5% (3ml)

 Procedimiento
A) solubilidad en disolventes orgánicos
Coloque en un tubo de ensayo 0.1 g de la muestra problema. Agregue 1ml de
disolvente a probar; agite y observe. (Prueba de solubilidad en frio).Si los
cristales no sean disuelto, repita el procedimiento agregando de milímetro en
milímetro hasta completar 3 ml.
Si el solido no sea disuelto, es insoluble en frio; si se ha disuelto es soluble en
frio.
Si la sustancia fue insoluble en frio caliente la muestra (nota 2), en baño maría
hasta ebullición y con agitación constante (nota 3).observe si hay solubilizarían
o no. Si la hay el solido es soluble en caliente y es insoluble en casi contrario.
Si el solido fue soluble en caliente, enfrié a temperatura ambiente y luego en
baño de hielo. Observe si hay formación de cristales.
Anote sus resultados en la siguiente tabla:
DISOLVENTE Hexano Cloruro de Acetato de Aceto Etanol Metanol Agua
metileno etilo na
Solubilidad en No Si Si Si Si Si Si
frio
Solubilidad en No Si Si No No No No
caliente
Formación de No Si Si Si Si Si Si
cristales

B) Solubilidad en disolventes activos (realice estas pruebas a temperatura

ambiente).
Coloque en un tubo de ensayo ,0.1 g de sustancia problema y agregue 3ml de
disolvente activo (nota 4 y 5). Agite y observe .Que le sucede a la sustancia
problema al entrar en contacto con el disolvente empleado?
Anote sus observaciones .
Siga el diagrama que se encuentra a continuacion para realizar las pruebas de
solubilidad con disolventes activos , utilizando muestra nueva en cada tubo de
ensayo.
Con los datos obtenidos de las pruebas de solubilidad en disolventes activos
,llene el siguiente cuadro (nota4).
DISOLVENTE AGUA Hidróxid BICARBONAT AC.CLOR ACSUL GRUPO DE
o de O DE SODIO AL HIDRICO FÚRIC SOLUBILIDA
sodio 5% 5% al 5% O CON. D
SOLUBILIDA No Si No No Si
D EN FRIO
NOTAS:
1) La sustancia problema sera la misma que se utilizara para la practica
siguiente .
2) Recuerde que los disolventes organicos deben calentarse con baño maria
, si el disolvente ideal es agua , debera calentarla con el mechero,
agregandi antes,cuerpos de ebullicion .
3) Mantenga constante el volumen de solucion durante el calentamiento .
4) Utilice el disolvente según indica el diagrama de solubilidad.
5) Para cada una de las pruebas de solubilidad con disolventes
activos,utilice una muestra nueva.

ANTECEDENTES
1.-solubilidad
a) Explicacion de solubilidad como fenómeno fisico.
b) Relacion entre solubilidad y estructura molecular.
C) polaridad y solubilidad.
D) efectos de las fuerzas intermoleculares en la solubilidad.
E) Solvatacion e hidratacion.
F) Disolventes proticos y aproticos.
2.-Pruebas de solubilidad
a) En disolventes organicos .
B) Interpretacion de las pruebas de solubilidad relacionadas con estructura
del compuesto.
C) Importancia de las pruebas de solubilidad y cristalizacion.
D) Orden de polaridad de los disolventes.
E) Propiedades fisicas de los disolventes organicos.
F) Precauciones indispensables para el manejo de los disolventes.
3.- Prueba de solubilidad en disolventes activosa
a) Disolventes activos mas comunes.
B) Clasificacion de compuestos según su solubilidad en disolventes activos.
C) Reacciones que se lleva a cabo en la solubilidad de compuestos con
disolventes activos.
ANEXO
Cuestionario

1. Solubilidad en disolventes orgánicos.

a) De acuerdo con las pruebas de solubilidad, ¿Cuál es el grado
de polaridad compuesto?, Fundamente su respuesta.

Nuestra sustancia era no polar puesto que tenía una mayor

solubilidad en el etanol y metano las moléculas no polares tienen
interacciones son del tipo de las fuerzas de Van der Waals. Mientras
que las moléculas polares tienen interacciones electrostáticas soluto-
disolvente en las moléculas polares, estas interacciones
electrostáticas con dipolo-dipolo, puentes de hidrogeno fenómeno de
la solvatación.
Existe una regla empírica que establece ¨lo semejante disuelve a lo
semejante¨
H3C—CH3 H3C—NH2 H3C—OH H3C—Cl
+
H3CH 3Cl
ETANO METILAMINA METANOL CLLOROMETANO CLORURO DE
METILAMONIO

NO POLAR LA POLARIDADA AUMENTA IONICO

 b) ¿Cuándo un disolvente es el ideal para efectuar la
recristalización de un sólido?, explique. ¿En base a su
respuesta, cual disolvente seleccionara para recristalizar su
problema?
La elección del disolvente para cristalizar un sólido se realiza mediante
pruebas de solubilidad del sólido por purificar con una gran variedad de
disolventes. El sólido debe reunir ciertas condiciones de solubilidad con
respecto al disolvente.
El sólido debe ser ligeramente soluble o insoluble en el disolvente a
temperatura ambiente y totalmente a la temperatura de ebullición del
disolvente;

C (disolvente inadecuado)
Solubilidad

A (disolvente ideal)

B (disolvente inadecuado)

Temperatura
c) ¿Un sólido que es soluble en determinado disolvente frio,
puede ser recristalizado en dicho disolvente?, porqué

Si puesto que para que pueda suceder una cristalización la sustancia

se debe poder disolver y tiene que poder inducirse la cristalización
por medio de varios métodos que existen.
.
d) ¿Un sólido que es insoluble en un disolvente caliente, puede
recristalizarse de él?, porqué.

No puesto que para que suceda un

A cristalización tiene que poder disolverse la sustancia que se quiera
cristalizar.

2. Solubilidad en disolventes activos.

a) ¿Qué se observa cuando una sustancia es soluble en un
disolvente activo? Y ¿Cuándo no lo es?
Al mezclar mis sustancias problemas con disolventes activos observo las
siguientes características: Soluble en disolvente activo: Una mezcla
 homogénea, que es de una sola fase y además la mezcla es transparente o
dicho de otra manera, deja pasar la luz. Insoluble en disolvente activo: Al
mezclar la sustancia problema con el disolvente activo observo una mezcla
heterogénea de dos fases, una de las cuales aún contiene a la sustancia
problema sin solubilizarse
b) Diga a que grupo de solubilidad pertenece su problema y/o
clasifíquela como ácida, básica o neutra.
La sustancia problema líquida puede pertenecer a los grupos funcionales
siguientes: Aldehídos, Cetonas, Esteres, Nitrilos, Amidas mono funcionales,
Sales metálicas, Áscares o Polio les. SUSTANCIA NEUTRA.

La sustancia problema salida puede pertenecer a los grupos funcionales

siguientes: chidos Carboxílicos (C>6), Fenoles Sustituidos en orto y para o -
Di cetonas. SUSTANCIA CIDA

c) Explique la razón por la cual no se debe calentar, al realizar las

pruebas en disolventes activos.
La razn por la cual no se debe calentar el disolvente activo en las pruebas,
es por que al calentarlos pasa a vapor por lo que son txicos y dainos, ya que
al tenerlos en liquido aun no estn en contacto por lo que generalmente los
disolvente activos son txicos
d) Dibuje el diagrama correspondiente a la resolución de su
problema.

Los diagramas correspondientes a la resolución de las sustancias

problemas son los Diagramas 1 y 2 mostrados en la parte de RESULTADOS
del presente informe.4Ing. Karim Poma

e) ¿La información obtenida de la solubilidad en disolventes

orgánicos es la misma que la obtenida de la solubilidad en
disolventes activos?, explique de acuerdo a sus resultados.
f) Consulte la toxicidad de los disolventes utilizados en este
experimento, diga cuál será la mejor manera de desecharlos.
BIBLOGRAFIA
 Brewster R. Q. y Vander Werf C. A. 1970. CURSO PRACTICO DE
QUIMICA, 2da. Ed, Editorial Alambra. España.
 Pasto D.J. y Jhonson C.R. 1974. DETERMINATION DE ESTRUCTURAS
RGANICAS, Ed. Reverté S.A., España.
 Shriner R. L., Fuson R. C., Curtin D. Y. 1962. THE SISTEMATIC
IDENTIFICATION OF ORGANICA COMPOUNDS, 4ta. Ed. Ed. John
Wiley and son Inc. USA.
 Bocel A. I. 1962. TEXT BOOK PRACTICAL ORGANIC CHEMISTRY, 3ra.
Ed., editorial lengonas, Londres.