Práctica de laboratorio N° 6

PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALDEHIDOS Y CETONAS

RESUMEN

Se llevó a cabo ensayos experimentales como la prueba del reactivo de tollens, 2,4-
dinitrofenilhidrazinas y prueba de yodoformo, con el fin de identificar aldehídos y cetonas, y su
reactividad experimentalmente, comprobando de esta manera que los aldehídos son más reactivos
que las cetonas en varios casos, ya que presentan un menor impedimento estérico y son mayormente
atacados por nucleofilos.

PALABRAS CLAVE: reactivo de tollens, reactividad, aldehídos, cetonas.

INTRODUCCIÓN:

La estructura que presenta el grupo carbonilo,

es la causa de la gran reactividad que presentan
los aldehídos y las cetonas a causa de que este
Aldehído
grupo es un centro muy electrófilo debido a la
diferencia de electronegatividad del átomo de
carbono y el átomo de oxígeno, y es
susceptible a ser atacado por distintos
nucleofilos, y por este hecho, se desprenden
gran variedad y extensión de reacciones Cetona
químicas, el grupo carbonilo se encuentre
unido mediante un enlace tipo sigma y otro figura 1: representación del grupo carbonilo
tipo π, por lo cual el carbono en este grupo en aldehídos y cetonas.
presenta hibridación sp2 . Puesto que el
Los aldehídos y cetonas presentan una
oxígeno del grupo carbonilo presenta un fuerte
reactividad similar, pero los primeros
efecto de atracción de electrones y por tanto
presentan mayor reactividad ya que están
polariza los enlaces carbono-hidrógeno con lo
menos impedidos estéricamente, por lo tanto,
que se facilita la separación de los hidrógenos
se facilita de alguna manera el ataque de
ácidos (H del carbono alfa) otra causa de su
nucleofilos.
gran reactividad se debe a la adición de
reactivos nucleofílicos al enlace doble del DISCUSION Y RESULTADOS: Se
grupo carbonilo. Además, el grupo carbonilo, comprobaron algunas reacciones
de estructura plana, está poco impedido características de aldehídos y cetonas y
estéricamente facilitándose el ataque mediante los ensayos realizados se pudo
1
nucleofílico. establecer una diferencia entre la reactividad

1
Eduardo Primo; Química Orgánica básica y
aplicada: pág. 479- 480.
de los aldehídos y las cetonas frente a ciertas
sustancias.

1. REACCION CON 2,4-

DINITROFENILHIDRAZINA

Se realizó la adicion de 2,4-

dinitrofenilhidracina a benzaldehido y
acetona, en este caso se generó una reaccion de
adicion donde se liberó agua. Esta reacción es
muy útil para la caracterización de aldehídos y
cetona, pues los productos generados que
contienen un doble enlace carbono-nitrógeno,
en la mayoría de los casos son sólidos y faciles
de purificar. Ademas como producto prinicipal
siempre se obtienen 2,4-
dinitrofenilhidrazonas2. La reaccion que se
produce es la siguiente:

Figura 2: formación de 2,4-

dinitrofenilhidrazonas

2. PRUEBA DEL REACTIVO DE

Ecuacion 1: reacción benzaldehido con 2,4- TOLLENS
dinitrofenilhidrazina.
El reactivo es una disolución amoniacal de
AgOH que se prepara en el momento de su
utilización. Las cetonas no dan esta reacción,
excepto las hidroxicetonas y las dicetonas 1 -
2, que son reductoras y algunos compuestos
Ecuacion 2: reacción acetona con 2,4- nitrogenados como las hidrazinas,
dinitrofenilhidrazina. hidroxilaminas, aminofenoles, que no están
________________________________ comprendidos en este grupo, por lo que no
2
UIS.EDU; Manual de laboratorio de química interfieren. 3
orgánica:
http://ciencias.uis.edu.co/~jurbina/docencia/. Ag NO3 + NH4OH Ag(NH3)2OH
Esta reacción implicó un ataque nucleofílico
del compuesto nitrógenado básico (2,4- Ecuación 3: formación del reactivo de
dinitrofenilhidracina) al carbono carbonilico Tollens.
del benzaldehido y de la acetona, generandose
la formanción de 2,4-dinitrofenilhidrazonas
que se evidenciaron mediante la formacion de
precipidados de color amarillo leve como se
observa en la figura 2.
Este reactivo se adiciono a una determinada
muestra de benzaldehído y acetona generando
las siguientes reacciones.

Ecuación 4: reacción benzaldehído con

reactivo de tollens.

Para la acetona esta prueba dio negativa

debido que estas no poseen un protón en su
estructura que les facilite la oxidación y
además se encuentran estabilizadas por efecto
inductivo.
Al mezclar el reactivo de Tollens con
Benzaldehído a temperatura ambiente se
percibe una reacción exotérmica debido a que
el tubo de ensayo desprende calor. Al emplear
calor la solución se va oscureciendo a un color
plomo. A los 5 minutos de la aplicación de
calor se manifiesta la presencia del espejo de
plata. Lo que indica que el reactivo Tollens es
positivo para Benzaldehído con se indica en la
siguiente figura.
Figura 3: prueba positiva para el reactivo de
tollens con benzaldehído.
2. PRUEBA DE YODOFORMO:
Consiste en la identificación de grupos
metilos, ya que se evidencia la ruptura del
enlace metil- carbonilo y la posterior
oxidación a acido carboxílico, en este caso se
hizo evidente la reacción para la acetona, ya
que el benzaldehído ni posee grupos metilo
que se puedan identificar mediante la prueba
de yodoformo.

La reacción que se produce es la siguiente

3
UGR. ES; Identificación de grupos funcionales
http://www.ugr.es/~quiored/doc/p14.pdf
Ecuación 5: prueba de yodoformo para la
acetona.

En la siguiente grafica se evidencia que se
formó un sólido amarillo correspondiente al
yodoformo liberado por la acetona.
2
UIS.EDU; Manual de laboratorio de química
orgánica:
http://ciencias.uis.edu.co/~jurbina/docencia/

Figura 4: prueba de yodoformo

Conclusiones:

1. Se comprobó experimentalmente que los

aldehídos tienen mayor reactividad que las
cetonas en presencia de ciertas sustancias,
como por ejemplo ante agentes oxidantes
suaves como el reactivo de Tollens.

2. El análisis cualitativo de aldehídos y

cetonas permite llevar a cabo distintas
reacciones químicas que ponen en
manifiesto la reactividad del grupo
carbonilo, lo cual se ve mayormente
favorecido para los aldehídos que para las
cetonas ya que están más impedidas
estéricamente, el ataque nucleofilico es
mas complejo.

Bibliografía

Guías de laboratorio.

Disponible en internet:

Eduardo Primo; Química Orgánica básica y

aplicada: pág. 479- 480.

UGR. ES; Identificación de grupos funcionales

http://www.ugr.es/~quiored/doc/p14.pdf