Estudio de los Alcoholes

Quispe C. Alex (20170248H), Quintana V. Aldo (20170610I), Sánchez H.Cristofer (20160353C)

Laboratorio de Química Orgánica I, PQ-311, FIP
alex_28_09@hotmail.com, doaljun_1910@hotmail.com, cristoferhuaman@outlook.com

Realizado: lunes 10 de junio, 2019

Presentado: lunes 17 de junio, 2019

RESUMEN

Los alcoholes son, en un sentido general, tanto ácidos, como básicos. Este doble carácter queda patente
por la tendencia de las moléculas de alcohol a asociarse a través de puentes de hidrógeno. Esta
tendencia explica el hecho de que los alcoholes hiervan a temperaturas considerablemente superiores
a la de los hidrocarburos del mismo peso molecular. Las moléculas de los alcoholes se asocian también
con las moléculas de agua a través de puentes de hidrógeno; esto hace que los alcoholes inferiores
sean completamente miscibles con el agua.
Como ácidos, los alcoholes reaccionan con los metales activos, como el sodio, con desprendimiento de
hidrógeno. Las velocidades de reacción relativas de los alcoholes en este tipo de reacciones, en las que
solamente se elimina el hidrógeno del grupo hidroxilo, dejando al oxigeno los dos electrones del par a
través del cual estaban unidos originariamente, siguen el siguiente orden: alcohol primario >
secundario > terciario.
En el presente informe se reportará los diversos ensayos de alcoholes monohidroxilados así como
también de los Di y Trihidroxilados realizados en el laboratorio. Con dichos ensayos, analizaremos la
reactividad de cada tipo de alcohol, así como su comparación.

Palabras clave: Alcohol, Reactividad, Grupo hidroxilo, Polioles.

1
1. ASPECTOS TEÓRICOS

1.1. El problema a resolver

Este trabajo trata de resolver dos problemas:

1.-Determinar las propiedades físicas de los alcoholes.

2.- Determinar la reactividad de algunos alcoholes, comprobando así algunas características químicas
particulares.
Para realizar este experimento es necesario conocer conceptos como alcoholes, reactividad, pruebas a
la gota, cinética química.
Para iniciar la discusión se proponen las siguientes preguntas:

¿Qué son los alcoholes?

¿Cuáles son las propiedades físicas de los alcoholes?
¿Reactividades de alcoholes?
¿En qué consiste una oxidación de un alcohol?
¿Qué es la esterificación de un alcohol?

1.2. Marco Teórico

1.2.1. Antecedentes
Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen grupos hidroxilo (-OH). Son de los compuestos
más comunes y más útiles en la naturaleza, la industria y el hogar. La palabra alcohol es uno de los
términos químicos más antiguos, el cual se deriva del árabe arcaico al-kuhl.
En un principio significaba ‘’el polvo’’ y, más adelante, ‘’la esencia’’. El alcohol etílico, destilado del vino,
se considera ‘’la esencia’’ del vino. El alcohol etílico (alcohol de grano) se encuentra en bebidas
alcohólicas, cosméticos y medicamentos. El alcohol metílico (alcohol de madera) se utiliza como
combustible y disolvente. El alcohol isopropílico (alcohol desinfectante) sirve para limpiar la piel cuando
se administran inyecciones y cuando hay pequeñas cortadas.
En la industria llegan a ser muy útiles debido a su uso como productos químicos intermedios y
disolventes en la preparación de colorantes, detergentes, perfumes, cosméticos y barnices. Algunos
compuestos se utilizan también en la desnaturalización del alcohol, en productos de limpieza, aceites
y tintas de secado rápido, anticongelantes y en la flotación de minerales. [1]

H3C
CH3
CH3
HO CH3 H3C OH

OH CH3
1-butanol alcohol tert-butílico
2-butanol

2
 Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidróxido (-OH) enlazados a sus moléculas, por lo que se
clasifican en monohidroxílicos, dihidroxílicos y trihidroxílicos respectivamente. Por ejemplo, el metanol
y el etanol son alcoholes monohidroxílicos y el 1,2-dihidroxietano (etilenglicol) es un alcohol
dihidroxílicos. [2]

1.2.2. Propiedades físicas de los Alcoholes

La mayoría de los alcoholes comunes, de hasta 11 o 12 átomos de carbono, son líquidos a temperatura
ambiente. El metanol y el etanol son líquidos volátiles con aromas frutales característicos. Los alcoholes
superiores (desde los butanoles hasta los decanoles) son un tanto viscosos, y algunos de los isómeros
más ramificados so sólidos a temperatura ambiente. Estos alcoholes superiores tienen aromas más
intensos, pero siguen siendo aromas frutales. El propan-1ol y el propan-2-ol (alcohol antiséptico para
frotar) se encuentra en medio, con una viscosidad apenas perceptible y un olor característico, con
frecuencia asociado con los consultorios médicos. La tabla 1 presenta una lista de las propiedades
físicas de algunos alcoholes comunes. [1]
Tabla 1. Propiedades físicas de los Alcoholes
Nombre IUPAC Nombre común Fórmula Pf(°C) pe(°C) Densidad(g/mL)
Metanol Alcohol metílico CH3OH -97 65 0.79
Etanol Alcohol etílico CH3CH2OH -114 78 0.79
Propan-1-ol Alcohol n-propílico CH3CH2CH2OH -126 97 0.80
Propan-2-ol Alcohol isopropílico (CH3)2CHOH -89 82 0.79
Butan-1-ol Alcohol-n-butílico CH3(CH2)3OH -90 118 0.81
Butan-2-ol Alcohol sec-butílico CH3CH(OH)CH2CH3 -114 100 0.81
2-metilpropan-1-ol Alcohol isobutílico (CH3)2CHCH2OH -108 108 0.80

1.2.2.1. Solubilidad de los Alcoholes

Los alcoholes pequeños son muy solubles en agua. Los enlaces por puente de hidrógeno que hay en las
sustancias puras son sustituidos por nuevos enlaces entre las moléculas de alcohol y de agua. El proceso
aumenta la entropía y es favorable energéticamente.
En los alcoholes grandes, la cadena carbonada dificulta la formación de puentes de hidrógeno,
provocando que el fenómeno sea desfavorable energéticamente.
Los puentes de hidrógeno rotos en las sustancias puras no son sustituidos por nuevos puentes.
El grupo hidroxilo confiere polaridad a la molécula y posibilidad de formar en laces de hidrógeno. La
parte carbonada es apolar y resulta hidrófoba. Cuanto mayor es la longitud de alcohol su solubilidad
en agua disminuye y aumenta en disolventes poco polares. [3]

3
 Figura1. Solubilidad de los alcoholes

1.2.2.2. Puntos de ebullición de los Alcoholes

En estos influye la polaridad del compuesto y por la cantidad de puentes de hidrógeno. Los grupos –
OH que tiene un alcohol hacen que su punto de ebullición sea más alto que el de los hidrocarburos de
su mismo peso molecular. El punto de ebullición aumenta con la cantidad de átomos de carbono y
disminuye con el aumento de las ramificaciones. No obstante, el grado de ramificación de la cadena
principal también afecta el valor del punto de ebullición, y al aumentar estas (ramificaciones) desciende
el punto de ebullición.
Los alcoholes primarios tienen mayores puntos de ebullición que los secundarios, y los terciarios son
los que poseen los puntos de ebullición más bajos. [3]

Figura 2. Polaridad de los alcoholes

1.2.3. Reactividad de los Alcoholes

Las reacciones de alcoholes son aquellas reacciones que son específicas para el grupo funcional
alcohol. Se clasificarán en:
-Intercambios de grupo funcional (-OH → -X).
-Formación de enlaces C-O-C.
-Formación de enlaces carbono-carbono (C-OH → C-C).

1.2.3.1. Oxidación de Alcoholes

Las oxidaciones de los alcoholes normalmente forman aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos. Se
utiliza una gran variedad de oxidantes, incluidos los óxidos de cromo, permanganato, ácido nítrico e
hipoclorito de sodio. Muchos de los oxidantes tradicionales para uso en laboratorio se basan en
compuestos de cromo (VI).

4
Los alcoholes secundarios se oxidan con facilidad para generar cetonas con excelentes rendimientos.
El hipoclorito de sodio, de uso frecuente con ácido acético, es un oxidante de bajo costo y relativamente
seguro.
OH O
NaOCl
R R1 HOAc
R R1
alcohol secundario cetona
La oxidación de un alcohol primario forma inicialmente un aldehído. Sin embargo, a diferencia de ua
cetona, un aldehído se oxida con facilidad para formar un ácido carboxílico.

OH O O
[O] [O]
R H R H
R OH
alcohol primario aldehído ácido carboxílico

1.2.3.2. Esterificación de alcoholes

En química orgánica, el término éster normalmente se refiere al éster de un ácido carboxílico, a menos
que se especifique algún otro tipo de éster. Al reemplazar el grupo –OH de un ácido carboxílico por el
grupo –OR de un alcohol, se produce un éster carboxílico. La siguiente condensación, conocida como
esterificación de Fischer, muestra la relación del alcohol y el ácido de la izquierda con el éster y el agua
de la derecha. [1]

O O
H+

R
O
H
+ H
O R1 R + H
O
H
O R1
alcohol ácido éster

Por ejemplo, si mezclamos alcohol isopropílico con ácido acético y le adicionamos una gota de ácido
sulfúrico como catalizador, el resultado es el siguiente equilibrio.

CH3
H CH3
CH3 H2SO4 H O
O
H3C O + O + H
O
H
O CH3
H H
H3C
alcohol isopropílico ácido acético acetato de isopropilo agua

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1.3. Hipótesis de Trabajo

Al realizar los diversos ensayos de alcoholes monohidroxilados, dihidroxilados y trihidroxilados, se

observará y analizará su reactividad, olor, color y cinética frente a los reactivos utilizados.

2. PARTE EXPERIMENTAL

ALCOHOLES MONOHIDROXILADOS

Prueba de yodoformo
En un tubo de ensayo colocar 1 mL del líquido problema. Añada 1 mL de agua y 4 mL de
solución al 10% de yoduro de potasio, luego añadir NaOH al 20% gota a gota, hasta que el
color marrón desaparezca y el líquido tenga solo un color amarillo. Si se forma precipitado,
note su aspecto y color, para tener la seguridad de haber obtenido precipitado de
yodoformo. Realice el ensayo con etanol, 1-propanol, 2-propanol, acetona

Prueba de esterificación
Mezcle 3 mL de alcohol problema con 2 mL de ácido acético glacial en un Erlenmeyer de 50
mL, añadir con cuidado 2mL de ácido sulfúrico concentrado. Mezcle y caliente ligeramente,
añadir 5 mL de agua y note el olor con precaución. Realice el ensayo con 1-butanol, 2-
butanol, alcohol tert-butílico

Acción del sodio

Coloque 1 mL del alcohol seco en un tubo de prueba también seco. Deje caer en el alcohol un
trocito de sodio metálico limpio y observe. Realice el ensayo con 1-butanol, 2-butanol,
alcohol tert-butílico

Prueba por oxidación

Agregue 5 mL de una solución al 1% de dicromato de sodio en un tubo de ensayo, añadir una
gota de ácido sulfúrico concentrado y mezcle con agitación. Agregue 2 o 3 gotas del alcohol
problema y caliente ligeramente en baño maría. Anote el color inicial y observe cualquier
cambio en el color de la solución. Realice el ensayo con 1-butanol, 2-butanol, alcohol tert-
butílico

Prueba de Lucas
Agregue cuidadosamente a 1 mL de alcohol, 5 ml del reactivo de Lucas recién preparada
(solución de ZnCl2 en HCl), a temperatura ambiente. - Tape el tubo y agite, deje reposar. -
Observe a los 5 minutos y luego cada 15 minutos. - Anote el tiempo necesario para que la
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reacción tenga lugar, la misma que estará indicada por la apariencia nubosa de la solución. Si
el resultado es positivo, lleve a cabo una segunda prueba usando solo ácido clorhídrico
concentrado. - Realice el ensayo con 1-butanol, 2-butanol, alcohol tert-butílico.

ALCOHOLES DIHIDROXILADOS y TRIHIDROXILADOS

Propiedades del Etilenglicol

Viscosidad
Coloque muestras de 15 mL de alcohol etílico, etilenglicol y glicerina en distintos vasos de 50
mL (todas las muestras deben estar a temperatura ambiente). - Pipetee la muestra de
alcohol etílico en una pipeta de 10 mL, exactamente hasta la marca cero, determine el
tiempo que demora en vaciarse la pipeta. Repita la observación. - Realice el experimento
ahora con etilenglicol y luego con glicerina.

Etilenglicol como anticongelante

En un vaso de 500 mL coloque una mezcla de sal y hielo picado, casi hasta el tope, agitar la
mezcla por unos minutos, mida la temperatura de esta mezcla. Anote. - Añadir 2 ml de
etilenglicol a 8 ml de agua contenida en un tubo de prueba y colocarlo en el baño congelante
por varios minutos, ¿se congela la solución? Anote sus observaciones

Acción del sodio metálico

Añadir un trozo de sodio metálico a 3 mL de etilenglicol. Anote los resultados. - Para destruir
el sodio que no reacciona añada 2 mL de etanol y espere a que la reacción termine, deseche
los productos en el lavadero.

ALCOHOLES TRIHIDROXILADOS

Glicerina

Formación de complejo con ácido bórico

Agregue de 3 a 5 gotas de fenolftaleína a 5 mL de solución de bórax al 1%. - Agregue 1 mL de
glicerina a la solución y anote el cambio de color.

Explique los resultados de cada uno de los ensayos realizados.

Diagrama de Flujo del experimento

A continuación, la Figura 3 muestra las principales operaciones realizadas durante el experimento.

7
 alcoholes monohidroxilados
-
4 mL de I /KI 2 mL H2SO4 (conc.)
gota a gota hasta que
1 mL de agua NaOH (20%)
desaparezca el color 2 mL de CH3COOH trozo de Na(s)
5 mL de agua
marrón

1 mL de liquido mezclar y
pronblema 3 mL de alcohol calentar 1 mL de alcohol
problema problema seco
prueba del yodoformo prueba de esterificación acción del sodio

1 gota de H2SO4 (conc)

1 gota de alcohol
5 mL de reactivo
5 mL Na2Cr2O7 (1%) problema HCl concentrado
de Lucas

"agitar, mezclar y
"tapar, agitar y
calentar
ligeramente en un
observar a los 5 y
1 mL de alcohol
baño maria" 15 minutos

prueba de oxidación prueba de Lucas

alcoholes dihidroxilados

como anticongelante

2 mL de etilenglicol
+ 8 mL de agua 10 mL de agua

pipetear 5 mL de
cada muestra y
medir el tiempo
mezcla de sal y hielo
(hasta al tope)

1-propanol etilenglicol glicerina "agitar por unos minutos

y medir la T°"

alcohol trihidroxilado

5 gotas de fenolftaleina 1 mL de glicerina

5 mL de solución
borax (1%)
"cambio de color"

formación de complejo con acido bórico

Figura 3. Principales operaciones para cada ensayo

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3. RESULTADOS Y CÁLCULOS

Alcoholes monohidroxilados

a) Prueba de yodoformo
b) Prueba de esterificación
c) Acción del sodio
d) Prueba por oxidación
e) Prueba de Lucas

Alcoholes dihidroxilados

a) Viscosidad
b) Como anticongelante

Alcoholes trihidroxilados

a) Formación de complejo con ácido bórico

4. DISCUSIÓN DE RESULTADOS

a) En la prueba de yodoformo se formó precipitados o simplemente se tornaron de un color

amarrillo según la mezcla de los alcoholes con NaOH y yodoformo.

Figura 4. Resultado experimental (de izquierda a derecha): etanol, 1-

propanol, 2-propanol, acetona

b) En la prueba de esterificación notamos mediante pruebas organolépticas olores desagradables de

que provenían de los alcoholes al mezclarse con el ácido acético glacial.

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 Figura 5. Resultado experimental (de izquierda a derecha):
isobutanol, 2-butanol, alcohol tert-butílico

c) En la prueba de acción del sodio notamos las velocidades de reacción las cuales resultaron que la
reacción de un alcohol primario es mayor a la de un alcohol secundario y esta es mayor a la de un
alcohol terciario.

Figura 6. Resultado experimental (de izquierda a derecha):

isobutanol, 2-butanol, alcohol tert-butílico

d) En la prueba de oxidación notamos un cambio de color entre oscuro y anaranjado según los
diferentes alcoholes que se mezclaban con el dicromato de sodio esto básicamente se dio que se
formaban aldehído, cetonas y ácidos carboxílicos.

10
 Figura 7. Resultados iniciales (de izquierda a
derecha): isobutanol, 2-butanol, alcohol tert-
butílico
Figura 8. Resultados luego de un calentamiento en
un baño maría (de izquierda a derecha):
isobutanol, 2-butanol, alcohol tert-butílico

e) En la prueba con el reactivo de Lucas notamos que los alcoholes terciarios reaccionaron al
instante formando turbidez en el tubo de ensayo, los alcoholes secundarios tardaron en
reaccionar entre 5 a 10 minutos, mientras que los alcoholes primarios no tuvieron reacción
alguna con el reactivo de Lucas.

Figura 9. Resultado experimental (de izquierda a derecha):

isobutanol, 2-butanol, alcohol tert-butílico

f) En la prueba de viscosidad se notó que la velocidad con la que caía la glicerina era más lenta (2
min 32 s) que la velocidad con la que caía el etilenglicol (11.89 s) y esta a su vez era más lenta a la
velocidad con la que caía el 1-propanol (5.53 s), lo cual indica que la glicerina (alcohol terciario) es
el más viscoso.

11
 Figura 10. Medida del tiempo que demora en
descargar 5 mL de cada muestra

g) En la prueba del etilenglicol como anticongelante notamos que la presencia de etilenglicol con
agua en un recipiente con hielo a temperatura bajo cero (-16 °C) hace que esta solución no se
congele, mientras que si lo colocamos en un recipiente de sal con hielo el etilenglicol con agua se
congela.

Figura 11. Tubos de ensayo dentro de

Figura 12. (a) tubo de la izquierda: contiene
una mezcla de hielo picado y sal a -16 °C
etilenglicol. (b) tubo de la derecha: 10contiene solo
agua

h) Alcohol trihidroxilado (Glicerina): Se observó un cambio de color de violeta a uno incoloro

producto de una solución inicial de bórax (5%), lo cual indica que la solución es de carácter acido.

12
 Figura 13. Cambio de color de violeta a incoloro
debido a la formación de complejo con ácido
bórico (carácter acido)

5. CUESTIONARIO

1. De los tres alcoholes butílicos isómeros ensayados, primario, secundario, terciario, ¿cuál será más
soluble en agua?

CH3
OH
H3C H3C OH

OH < H3C CH3 < CH3

Esto se debe a que los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente ya que la formación de
carbocationes es prácticamente imposible, la reacción en los alcoholes secundarios es más rápido a la
de los alcoholes primarios ya que los carbocationes secundarios son un poco más estables, mientras
que en los alcoholes terciarios la reacción es casi instantánea por que forman carbocationes terciarios
los cuales son relativamente estables.

2. ¿Por qué el carbonato potásico disminuye la solubilidad del alcohol etílico en agua?

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Esto se debe a que el carbonato forma soluciones alcalinas fuertes como el hidróxido de potasio por
lo que las fuerzas de puente de hidrogeno del alcohol disminuyen por lo tanto las fuerzas de London
de los grupos alquilo del alcohol se ven beneficiadas esto hace que la que la solubilidad del alcohol
disminuya.

3. La reacción del sodio con agua será más lenta o más rápida, comparada con la reacción el sodio con
etanol? Justifique y plantee las reacciones.

H3C O
H3C OH
+ Na
+
Na + H2
1° Reacción de sodio con alcohol etílico

2Na(s) + 2H2O 2NaOH(aq) + H2O

2° Reacción de sodio con alcohol etílico

Notamos que la reacción del sodio y agua es mucho más violenta y rápida comparada a la del sodio
con el alcohol etílico debido a que la reacción del sodio con agua es muy exotérmica, por lo que libera
gran cantidad de calor, la reacción del alcohol etílico con el agua produce un fuerte burbujeo el cual
desprende gas hidrogeno, pero es más lenta que la reacción del sodio con agua.

4. Formúlese las reacciones ajustadas de los alcoholes tert- y sec-butílicos con ácido clorhídrico.

CH3
CH3
H3C OH H3C Cl

CH3 + HCl CH3 + H2O

Alcohol tert-butílico con ácido clorhídrico

OH Cl

H3C
CH3
+ HCl H3C
CH3
+ H2O
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 Alcohol sec-butílico con ácido clorhídrico

5. ¿Cómo se puede explicar que los alcoholes butílicos sean más solubles en agua que los
correspondientes cloruros?

Esto se puede explicar debido al enlace de hidrogeno que forma el agua con los alcoholes butílicos lo
cual genera que sean solubles, mientras que en los cloruros no hay dichos enlaces de hidrógenos por
lo que es menos soluble.

6. Formúlense las ecuaciones ajustadas de las reacciones que ocurrirían en los ensayos químicos
sencillos que se utilizarían para distinguir las siguientes sustancias que están dentro de botellas sin
etiquetas.

6. CONCLUSIONES

7. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

[1] Wade, Quimica Orgánica, Ciudad de Mexico: Pearson, 2016.

[2] C. Lic. Timana, Laboratorio de Química de los Alcoholes, Lima, 2019.

[3] C. Lic. Timana, Química de los Alcoholes, Lima, 2019.

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