PRACTICA 2.

PUNTOS DE FUSIÓN Y SOLUBILIDAD DE LOS

COMPUESTOS ORGÁNICOS

Verónica Rodríguez CI: 28.061.614 Carlos Hernández CI: 26.885.626

Christian Rodríguez CI: 26.631.382 Freddy Méndez CI:
Área de Tecnología, Departamento de Química. Lab. De Química Orgánica
Programa de Ingeniería Química.
Sección: 51. Equipo: 1 Fecha: 27/05/2019

INTRODUCCION

Las propiedades físicas de los compuestos orgánicos están representadas por

características propias como el punto de ebullición, fusión, solubilidad, masa
molar o color, que permiten su identificación y clasificación, lo que hace posible
determinar la aplicación y el manejo que es conveniente darle al químico.
Existen particularidades invisibles que le dan forma a estas propiedades,
principalmente la interacción y polaridad molecular.

Las fuerzas intermoleculares están dadas por las interacciones dipolo –dipolo,
los puentes de hidrogeno, y las fuerzas de van der wars, esta última es débil y
se presenta en compuestos no polares con bajos puntos de fusión y ebullición,
al contrario de las otras interacciones que dan lugar a moléculas polares más
complejas de separar, es por esto que los compuestos polares tienen mayor
punto de fusión y ebullición. Con respecto a la solubilidad, L. W. WADE JR. en
la quinta edición del libro QUIMICA ORGANICA (2004 p. 57) nombra la teoría
de “lo semejante disuelve a lo semejante”, haciendo referencia a que los
compuestos polares no son solubles en compuestos apolares.

Existe una gran variedad de compuestos orgánicos que a temperatura

ambiente se encuentran en estado sólido, por lo cual es común estudiar el
punto de fusión y polaridad de su estructura con el propósito de tener
conocimiento sobre las reacciones y mezclas en las que pueden ser utilizados
con otros químicos para su correcto uso y optimo aprovechamiento.
En esta propiedad influye el empaquetamiento de las moléculas en la red
cristalina para formar el sólido, ya que si las moléculas dentro de la red están
muy ajustadas será necesaria mayor energía para romperla, lo que se traduce
a que mayor será el punto de fusión (Callister, W. 2002- matrials Science and
Engineering, sixth edition. Pp.105-114).

En la experiencia práctica se estudiara el punto de fusión y solubilidad de una

muestra problema mediante el método capilar, haciendo uso del tubo thiele
junto con el termómetro que estará sujeto a un pequeño tubo capilar, el cual
contendrá la muestra, dicho tubo estará ocupado por aceite que al aplicarle
calor hará llegar el compuesto a su punto de fusión. Por otra parte la solubilidad
será determinada mezclando el químico estudiado con agua y ciclohexano en
distintos tubos de ensayo, utilizando este método se podrá reconocer la
polaridad del compuesto, datos necesarios para la identificación del mismo.

DATOS EXPERIMENTALES

PUNTO DE
COMPUESTO FUSIÓN OBSERVACIONES
(ºC)

Acetamida 81 Tóxico, ligeramente combustible

Acetanilida 114 Irritante, ligeramente combustible

Ácido benzoico 122 Nocivo e irritante

Acido Salicílico 155-159 Irritante

Anhídrido Maleico 53 Tóxico e Inflamable

Ácido Maleico 130-131 Irritante y nocivo

Ácido Fumárico 287 Tóxico e Inflamable

Cristal Violeta 215 Irritante y Nocivo

Tabla nº1: Lista de posibles muestras problemas.
 SOLVENTES POLARIDAD

Agua Polar

Ciclohexano No polar
Tabla Nº2: Solventes empleados en la experiencia 2.

PRESENTACION Y ANALISIS DE RESULTADOS

PUNTO DE FUSION
MUESTRA
EXPERIMENTAL (ºC)

A 156,5 ºC

B 118 ºC

C 150 ºC
Tabla Nº3: Puntos de ebullición de las muestras.

solvente
Agua Ciclo-Hexano
Soluto

A Insoluble Insoluble

B Soluble Insoluble

C Soluble al aplicar calor Insoluble

Tabla Nº4: Resultado de solubilidad de las muestras.

Los puntos de fusión de las muestra problema A, B y C fueron 156,5ºC, 118ºC

y 150ºC respectivamente. Basándose en estos datos se extrajo de la tabla Nº1
una lista de posibles compuestos candidatos que tienen un punto de fusión
cercano a las temperaturas experimentales obtenidas en el laboratorio,
tomando en cuenta que la muestra C alcanzo una temperatura alejada de la
real.
 PUNTO DE ESTRUCTURA SOLUBILIDAD
OMPUESTO POLARIDAD
EBULLICIÓN (ºC) MOLECULAR EN AGUA

Acetanilida 114 Polar Soluble

Medianamente Soluble al
Acido Benzoico 122
Polar aplicar calor

Medianamente Poco soluble

Acido Salicílico 155-159
Polar (0,2%)

Acido Maleico 130-131 Polar Soluble

Tabla Nº5: Características de las posibles muestras problemas

(La bibliografía de la información expuesta en la tabla Nº5 se especifica en la

sección referencias bibliográficas)

El Acido Salicílico tiene un punto de fusión dado entre los 155 ºC - 159 ºC, una
temperatura bastante cercana a la cual la muestra A se convirtió en liquida
(156,5ºC), por lo que se podría deducir que este es el compuesto estudiado. La
muestra A presento insolubilidad tanto en agua como en ciclohexano, según los
datos de la tabla Nº5 el acido salicílico es muy poco soluble en agua, al ser una
molécula medianamente polar, dato que permite identificar la muestra A como
acido salicílico. Las características experimentales de la muestra B, punto de
fusión 118ºC y solubilidad optima en agua, encajan con las propiedades de la
Acetanilida que es una molécula polar, soluble en agua y con una temperatura
de fusión de 114 ºC, por lo que es fácil relacionar la muestra B con la
Acetanilina.

Por otra parte, debido a errores personales y de manejo en el laboratorio la

muestra C obtuvo una temperatura de fusión alejada a las propiedades físicas
del compuesto, sin embargo, el este fue soluble en agua al aplicar calor,
característica importante del acido benzoico, como se observa en la tabla Nº5,
lo que indica que el compuesto es el acido nombrado.
Reconociendo las muestras como acido salicílico, acetanilida y acido benzoico,
es posible analizar el comportamiento de las pruebas de solubilidad. En la
edición 1998 del libro Guía del estudiante sección de Química p.175 reflejan
que “el anillo benceno es un compuesto no polar enlazado con 6 carbonos en
su estructura”, como se puede observar en la tabla Nº5 los tres químicos a
estudiar contienen en su estructura dicho anillo, conociendo la teoría de “lo
semejante se mezcla con lo semejante” referida a que un soluto y un solvente
serán solubles solo si su polaridad es la misma, los tres compuestos debieron
ser insolubles en agua y soluble en ciclohexano, ya que presentan un benceno
en su estructura, sin embargo este no fue el resultado de las pruebas.

La acetanilida es soluble en agua e insoluble en ciclohexano, y esto se debe a

que el compuesto además de estar formado por un benceno también tiene en
su estructura un grupo acetamido capaz de formar enlaces dipolo – dipolo.
Citando el artículo publicado por El Licenciado de La Universidad de Carabobo
Gabriel Bolívar en su blog “Lifeder” (2018) en la sección de Ciencia Química “El
nitrógeno es mas electronegativo que cualquiera de los átomos de carbono del
anillo y, así mismo, esta enlazado al grupo acilo, cuyo átomo de Oxigeno
también atrae densidad electrónica”, permite deducir que la presencia del
nitrógeno hace que la molécula se una por fuerzas dipolo que convierten a la
acetanilida en una molécula polar que será soluble solo en moléculas polares
como el agua.

Al contrario el Acido Salicílico y el Acido Benzoico se mostraron insolubles en

agua y en ciclohexano, lo cual es bastante curioso ya que al ser ácidos
contienen el grupo carboxilo en su estructura el cual se une mediante puentes
de hidrogeno fuertes que crean alta polaridad en las moléculas. En la quinta
edición de su libro QUIMICA ORGANICA (2004, pag. 909) L. W. WADE JR.
Comenta que “Los ácidos carboxílicos forman enlaces de hidrógeno con el
agua, los ácidos carboxílicos de masa molecular pequeña (hasta cuatro átomos
de carbono) son miscibles en agua. A medida que la longitud de la cadena de
hidrocarburo aumenta, la solubilidad en agua disminuye, de forma que los
ácidos con más de 10 átomos de carbono son insolubles en agua”. Es por esta
razón que el acido salicílico es soluble en agua solo al 0,2%, si bien los grupos
COOH y OH le otorgan polaridad estos se encuentran unidos a un benceno de
6 carbonos que lo hace mucho menos polar y su cantidad de carbonos lo hace
casi insoluble en agua.

En la experiencia de solubilidad, el acido benzoico fue insoluble en el agua y en

el ciclohexano, al aplicar calor al tubo de ensayo que contenía la solución del
agua con el acido esta se mostro homogénea. Al igual que el acido Salicílico, el
acido Benzoico pierde polaridad debido al benceno y su cantidad de carbonos,
sin embargo, el calor aumenta la polaridad de la molécula, En el blog LA GUIA
QUIMICA, (2010) categoría química expone “La adición de calor aumenta en
gran medida la solubilidad porque parte del aumento de energía prolonga
suficientemente los enlaces de hidrogeno, de modo que ocurre la ionización.
Los iones son por definición polares, por lo que el axioma general, al igual que
se disuelve, indica que los iones se disolverán en el agua, aumentando la
solubilidad”, por esta razón al calentarse el tubo de ensayo el acido benzoico
resulto ser soluble en agua.

CONCLUSIONES

 El punto de fusión de un compuesto químico se ve afectado por las

fuerzas intermoleculares, polaridad y el empaquetamiento de las
partículas dentro de la red cristalina de la molécula.
 Las muestras identificadas en el laboratorio eran la acetanilida, el acido
salicílico y el acido benzoico.
 El calor aumenta la solubilidad en las moléculas medianamente polares.
 La polaridad de una molécula se ve influenciada por la cantidad de
carbonos que contiene su estructura, a mayor cantidad de átomos
menor es la polaridad del compuesto, incluso en aquellas unidas
mediante puentes de hidrogeno.
 El nitrógeno aporta electronegatividad a las estructuras moleculares y su
presencia da lugar a enlaces dipolo - dipolo generando moléculas
polares.
 Las pruebas de fusión y solubilidad permiten la identificación y el estudio
de comportamiento de las moléculas organicas.
 REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

Tabla Nº5: información extraída de las siguientes fuentes:

Imágenes de estructuras moleculares: Blog virtual LA GUIA QUIMICA

categoría Ácidos y Bases. (2010)

Información sobre propiedades: WADE, L.G. (2005) QUIMICA ORGANICA.

Quinta edición. Prentice-Hall, Mexico.

Cultural S.A. LA GUIA DEL ESTUDIANTE Sección: Química. Edición 1998.

Madrid – España.

Blog Science Sección: Ciencia Química (es.scienceq.com).