PROPIEDADES DE LOS CARBOHIDRATOS

Laboratorio de química orgánica, Departamento de Química, Universidad del Valle, Calle 13 # 100-00, Cali.
Fecha de realización: 14/03/2019 Fecha de entrega: 29/03/2019

RESUMEN: El objetivo principal de la practica fue realizar la determinación cualitativa de azucares,

mediante reacciones químicas. en la práctica se usaron glucosa, sacarosa y almidón, para determinar mediante
pruebas, comprobando si se daba o no la reacción.

PALABRAS CLAVE: Azucares, carbohidratos,

RESULTADOS Y DISCUSIÓN sacarosa es un disacárido que tiene carbonos

acetálicos, ya que los carbonos anoméricos de la
Los carbohidratos son polihidroxialdehidos,
glucosa y fructosa están involucrado en el enlace
polihidroxicetonas o sustancias que dan algún
glucosídico, por lo tanto esta no presenta un
compuesto en hidrolisis. El grupo hidroxilo y el
equilibrio con su forma aldehídica o cetónica, siendo
grupo carbonilo son los grupos funcionales en los
imposible la reacción de hidrolisis como se muestra
carbohidratos. [2]
en la Figura 2.
Prueba 1. Reacción general de los carbohidratos
con a-naftol (prueba de Molish)

Reacción de glucosa con α-naftol

La glucosa reacciona con α-naftol en un medio acido

(H2SO4 concentrado), donde se formó un precipitado
de color purpura en el cual se forma un enlace entre
el carbono anomérico de la glucosa y el grupo
hidroxilo del alcohol produciendo β-glucopiranósido
de naftilo en un mayor porcentaje y α-
glucopiranósido en menor porcentaje como se
observa en la Figura 1. La reacción positiva de la
glucosa se evidencio por la formación de dos fases
correspondientes a la glucosa en reacción con él a-
naftol y al ácido sulfúrico.
Figura 2. Reacción de sacarosa con α-naftol.
Reacción de suspensión de almidón con α-naftol
La reacción con almidón dio como resultado una
tonalidad más clara que la obtenida con la glucosa,
por lo que la reacción fue menos fuerte. El almidón
es un polisacárido que en solución está compuesto
por amilosa y amilopectina, las cuales están
formadas por enlaces acetales 1,4-α-D glucosa,
gracias a que la amilopectina tiene ramificaciones
con enlaces hemiacetálicos puede reaccionar con α-
naftol, como se aprecia en la Figura 3.

Figura 1. Reacción de glucosa con α-naftol.

Reacción de sacarosa con α-naftol
En la reacción del α -naftol con sacarosa no
evidencio cambio de color con respecto al tono
violeta de la solución inicial, debido a que la
 Figura 3. Reacción de almidón con α-naftol.
Prueba 2. Reacción con reactivo de Fehling
Figura 4. Mecanismo de reacción del reactivo de
Fehling.
El reactivo de Fehling se fundamenta por reducir el
grupo carbonilo en las aldosas, pues tienen la
estructura química abierta necesaria para actuar
como agentes reductores, y en algunas cetosas, lo
que se evidencia con la formación de un precipitado
rojo ladrillo (óxido cuproso).[1]
En esta prueba se tomaron 4 tubos de ensayo, y se
agregó 0,5 mL de reactivo de Fehling A y B a cada
uno, lo que generó una solución azul como se
muestra en la figura 1.
Al primer tubo de ensayo se le adiciono 1,5 mL de
glucosa al 1% y se calentó en baño maría pasando de
azul a rojo ladrillo, lo que indica que la prueba es
positiva.
Al tercer tubo de ensayo se agregó 1,5 mL de lactosa
al 2% y al calentar durante 3 minutos, se evidencio
cambio de color de azul a café rojizo lo que indica
que la prueba es positiva.
En el tubo cuatro 1,5 de maltosa al 2% y se calentó
durante tres minutos, se observó un cambio de color
de azul a rojizo-mostaza, que indica que es positiva
la prueba.
Para estos resultados positivos de glucosa, lactosa y
maltosa, reaccionan principalmente con los
aldehídos porque tienen un grupo carbonilo más
expuesto, por lo cual es reductor, y se evidencia con
el precipitado rojo ladrillo (oxido cuproso).
Al segundo tubo de ensayo se agregó 1,5 mL de
sacarosa al 2%, y se calentó durante tres minutos, y
no generó cambio de color, lo que da lugar a que una
prueba negativa, de acuerdo a la figura 1, esto se
debe a que el azúcar esta constituida por una
molécula de glucosa y otra de fructuosa, tiene un
enlace entre el primer carbono de la glucosa y el
segundo carbono de la fructosa, por tanto, no queda
grupos reductores disponibles. En donde se puede
diferir que no posee el grupo carbonilo necesario y
disponible para reaccionar con el reactivo Fehling, y
al calentar, no se observó ningún cambio.
Prueba 3
Prueba 4.
Prueba 5.
Prueba 7. Reacción cualitativa con el almidón
Las reacciones cualitativas se llevaron a cabo con
una suspensión de almidón (pegante de almidón),
que se sometió a 4 reacciones diferentes. El almidón
está considerado como una macromolécula ya que es
una molécula grande, está formado por amilopectina
y amilasa. [7]
En la primera reacción, se estudió el
comportamiento del pegante de almidón frente a la
adición de solución de yodo-ioduro de potasio, se
produjo una solución de tonalidad azul oscuro, este
cambio se debe a la formación de un complejo entre
la amilosa y el yodo, por el plegamiento helicoidal
de la amilosa.
En la segunda reacción, la adición del reactivo de
Fehling (A y B) con el pegante almidón, produjo la
formación de un precipitado, dando evidencia del
carácter reductor del almidón, efectuado por las
ramificaciones de la amilopectina que posee una
unidad de glucosa libre.
En la tercera reacción, la adición de hidróxido de
bario al pegante de almidón forma una suspensión de
color blanco que corresponde a un complejo bario-
almidón. A lo largo del polisacárido, los cationes de
bario se acomodan cerca a lo oxígenos 𝛿 −,
mediante la interacción electrostática.
En la cuarta reacción, donde se agrega una muestra
de saliva al pegante del almidón, se produce una
hidrolisis del almidón, ya que la enzima ptialina que
es responsable de dividir las uniones α-1,4 formando
el disacárido, maltosa, dextrina y maltotriosa.
Ninguno de los productos de la hidrolisis reacciona
con la solución de yodo-yoduro, por lo que esta
prueba para este caso fue negativa.
PREGUNTAS: [1] libro: Química orgánica conceptos y
aplicaciones, Philip S. Bailey, Christina A. Bailey,
2. Defina brevemente lo que es mutarrotación y
pagina 462.
epimerización.
[2] libro Morrison R., Boyd N. “Química Orgánica”
La mutarrotación es el cambio espontáneo en la
5ta ed. Pearson, Boston U.S.A., 1998; pp. 1258
rotación óptica de una solución fresca de un
estereoisómero puro. Esta es causada por la [3]https://books.google.com.co/books?id=jIfWAHi
epimerización o algún otro cambio estructural. Por DCVEC&pg=PA71&lpg=PA71&dq=Reacci%C3%
lo general, el valor de equilibrio de la rotación no es B3n+de+los+monosac%C3%A1ridos+con+%C3%
cero. En el caso de la mutarrotación de los anómeros A1cidos+minerales.&source=bl&ots=w6xmK7YrO
de D-Glucosa, la solución tiene un valor de rotación 1&sig=ACfU3U2Rxh4c--
específica de +52.5°. La mezcla en equilibrio es de vyB8K38x2GKCBFWK1AgQ&hl=es&sa=X&ved
un 36% del anómero alfa a un 64% de la beta. El =2ahUKEwiI2sXVsqbhAhXBneAKHQfMCugQ6
equilibrio entre ambos anómeros se produce a AEwAXoECAkQAQ#v=onepage&q=Reacci%C3
través de la estructura de cadena abierta (aldehído %B3n%20de%20los%20monosac%C3%A1ridos%
libre). 20con%20%C3%A1cidos%20minerales.&f=false.
[4]http://almez.pntic.mec.es/~mbam0000/paginas/L
La epimerización se da cuando un centro quiral
ABORATORIOs/azucares.htm
cambia su configuración, donde los epímeros que
son diastereoisomeros con configuración opuesta en [5]http://blogs.unlp.edu.ar/quimicaorganica/categor
solamente uno de los centros estereogenicos más y/ensayos-de-laboratorio/
tetraédrales presentes en las entidades moleculares
[6]https://es.slideshare.net/vegabner/reconocimient
respectivas, tienen algunos centros quirales que son
o-y-propiedades-qumicas-de-los-carbohidratos
diferentes solamente para las configuraciones de uno
de ellos; de esta manera la glucosa y la galactosa son [7]https://es.slideshare.net/gabbrielleee/practica-
ejemplos ya que son monosacáridos y almidn
estereoisómeros mas no enantiómeros.
[8]https://www.ecured.cu/Almid%C3%B3n
4. describa la experiencia para determinar almidón
de papa y trigo. [9] libro: Química orgánica conceptos y
aplicaciones, Philip S. Bailey, Christina A. Bailey,
5. Cuales carbohidratos dan positivo en la prueba del pagina 462.
espejo de plata.
los hidratos de carbono que dan positiva la prueba
del espejo de plata son los azucares reductores, que
incluyen a todos los monosacáridos y a los
disacáridos que tienen algún grupo reductor
disponible para que ocurra la reacción. [9]
CONCLUSIONES:
Se concluye que la prueba de Fehling permite
identificar cual es un azúcar reductor, ya que forma
un precipitado color rojo ladrillo.
La prueba de Molish permite detectar la presencia de
carbohidratos en una muestra; está basada en la
formación de furfural o derivados de éste (originado
por los ácidos concentrados que provocan una
deshidratación de los azúcares).
REFERENCIAS: