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Sililenos son compuestos qu�micos que contienen un divalente silicio �tomo sin

carga el�ctrica . Ambos sililenos dicoordinate y tricoordinate son reportados en la


literatura. Ellos son considerados como an�logos m�s pesados de carbeno . En �pocas
anteriores, fueron llamados Silene , pero esto es un error, ya que ese t�rmino
significa compuestos de p-enlazado de silicio : Si = C. El t�rmino gen�rico an�loga
a carbeno es "siliceno."

Sililenos se han propuesto como intermedios reactivos y son tan inestables que por
lo general no pueden ser aislados. Mientras carbenos se observan ya sea en el
triplete o estado singlete dependiendo de la naturaleza de los sustituyentes,
sililenos t�picamente tienen un singlete estado fundamental porque la brecha de
energ�a entre los 3s y 3p orbitales del silicio �tomo es muy grande y por lo que
los huecos singlete-triplete son enormes.

Contenido
1 Historia
2 S�ntesis y propiedades
3 sililenos persistentes
4 V�ase tambi�n
5 Referencias
6 Enlaces externos
Historia
La primera observaci�n qu�mica experimental de silileno como un intermedio se
demostr� por PS Skell y EJ Goldstein en 1964.

La primera silileno estable se sintetiz� y se aisl� como un silileno diamino , N,


N' -di- terc -butil-1,3-diaza-2-silacyclopent-4-en-2-ilideno , en 1994 por M. Denk
et al .

S�ntesis y propiedades
Sililenos se sintetizan generalmente por term�lisis o la fot�lisis de polisilanos ,
por silicio reacciones at�micas ( inserci�n , adici�n o extracci�n ), por pir�lisis
de silanos , o por reducci�n de 1,1-dihalosilane.

Sililenos simples son especies muy reactivas y f�cilmente dimerizan para dar
disilenes , por lo que su vida �til es muy corta. Voluminosos sustituyentes se
utilizan para prevenir esta dimerizaci�n y estabilizar sililenos eficazmente para
la supervivencia a largo plazo en soluci�n diluida e incluso en cristales.

Las reactividades de sililenos son similares a las de los carbenos , y la inserci�n


de enlaces polares, adici�n a enlaces m�ltiples , y se producen la dimerizaci�n.
Pero, en contraste con los carbenos , inserci�n a CH bonos y enlaces CC
generalmente no sucede y la formaci�n de complejos a base de Lewis se lleva a cabo.

En un estudio difenilsilileno es generada por fot�lisis de destello de un


trisilano:

difenilsilileno
En este difenilsilileno reacci�n es simplemente extruido con formaci�n de la
disilano. El silileno se puede observar con la espectroscopia UV a 520 nm y es de
corta duraci�n con una vida media qu�mica de 2 microsegundos . A�adido metanol
act�a como una trampa qu�mica con una segunda constante de velocidad de orden de
13x10 9 mol -1 s -1 que est� cerca de control de la difusi�n.

sililenos persistentes
Al igual que con carbenos persistentes , sililenos pueden estabilizarse. La primera
silileno estable, una de cinco miembros silileno N-heteroc�clico , fue aislado por
primera vez por Michael Denk y Robert West en la Universidad de Wisconsin-Madison
en 1994. En un estudio un silileno estable es sintetizada por desbromaci�n el
compuesto dibromosilyl 1 por grafito pot�sico :

N-heteroc�clico silileno
Los �tomos de a-nitr�geno en 2 estabilizan el �tomo de silicio electr�filo por ?-
donaci�n. En una contribuye resonancia estructura 2b una carga negativa est�
centrada en un exoc�clico grupo metileno y una carga positiva deslocalizada sobre
el sistema de anillos de silicio. Difracci�n de rayos X del compuesto muestra bonos
iguales N-Si (173 pm ) y un enlace exocylic inusualmente corto con longitud de
enlace de 143,6 pm. El compuesto reacciona con triflato de trimetilsililo a la 1,4-
aducto de 3 (producto cin�tico), que lentamente se isomeriza a la 1,1-aducto 4 como
el termodin�micamente controlada producto.