EXPERIMENTO No 1

CONDENSACION ALDÓLICA

OBJETIVO

Síntetizar la dibenzalacetona a partir de benzaldehído y acetona

INTRODUCCIÓN

Cuando un aldehído se trata con una base como NaOH acuoso, el ión enolato
resultante puede reaccionar con el grupo carbonilo de otra molécula de aldehído (o
de una cetona) resultando en la adición de una molécula del aldehído a otra. Esta
reacción se conoce como condensación aldólica.

La condensación aldólica en medio básico involucra tres etapas:

1. La base abstrae un hidrógeno del carbono  al grupo carbonilo, originandose un

carbanión (ión enolato) estabilizado por resonancia que actua como reactivo
nucleofílico.

2. Formación de un ión alcóxido. El ión enolato actua como un nucleofilo y ataca el

átomo de carbono carbonílico de una segunda molécula de aldehído.

3. Protonación del ión alcóxido por el agua para formar un aldol.

Un compuesto -hidroxicarbonílico se deshidrata fácilmente, obteniéndose un

compuesto carbonílico , - insaturado.
Si el aldehído o la cetona carecen de un hidrógeno , la condensación aldólica
simple no se puede realizar.

Cuando los compuestos carbonílicos son diferentes se lleva a cabo una

condensación aldólica cruzada, generando una mezcla de 4 productos de reacción.
Sin embargo, bajo condiciones específicas puede obtenerse un solo producto,
usando la condensación aldólica cruzada en la cual uno de los reactivos no contiene
hidrógeno .

La condensación aldólica es una reacción de amplia importancia sintética, el

siguiente ejemplo muestra un producto de adición como intermediario de la
obtención de un repelente de insectos.

En esta práctica se llevará a cabo la síntesis de la dibenzalacetona a partir de

benzaldehído y acetona mediante una condensación aldólica cruzada.

MATERIALES REACTIVOS

2 Tubos de ensayo medianos Benzaldehído

1 Plancha de calentamiento Etanol 95%
1 Equipo de filtración NaOH 15%
2 Beacker de 50 mL Acetona
1 Beacker de 100 mL
1 Pipeta de 2 mL
1 Pera de succión
1 Varilla de vidrio
1 Crisol goch
1 Vidrio de reloj
Espátula metálica, capilares
SECCIÓN EXPERIMENTAL

Colocar en un tubo de ensayo 1 mL de una solución de hidróxido de sodio al 15%,

adicionar 1.6 mL de etanol al 95%, 0.20 mL de benzaldehído y 0.07 mL de acetona
y agitar el tubo de ensayo con precaución. El benzaldehído inicialmente es
insoluble, posteriormente se disuelve formando una solución clara y amarilla y
después de un minuto aproximadamente se vuelve turbia y forma un precipitado
amarillo correspondiente a la dibenzalacetona. Continuar agitando el tubo de vez
en cuando durante los siguientes 30 minutos.

Filtrar los cristales formados al vacío, lavarlos con dos porciones pequeñas de agua
y secarlos sobre papel filtro, llevarlos a la estufa y secarlos. Tomar el punto de fusión
y compararlo con el de la literatura. (Recristalizar la dibenzalacetona obtenida si es
necesario con la mínima cantidad de etanol al 95%, calentando el tubo de ensayo
en un baño de agua).

Pesar los cristales secos y calcular el porcentaje de rendimiento. Tomar el espectro

I.R. del producto obtenido.

RECOMENDACIONES

Trabaje cuidadosamente con el NaOH, puede sufrir quemaduras.

PREGUNTAS

1. Escribir cinco fórmulas de cetonas y aldehídos sin hidrógenos- asignar a cada

uno sus respectivos nombres.
3. Escribir el mecanismo de la condensación aldólica en medio ácido.
4. Las chalconas, son sustancias utilizadas en la síntesis de heterocíclicos. Cómo
se obtienen?

BIBLIOGRAFIA

Brewster, R. Q.; Vanderwerf, C. A. y Mc. Ewen, W. E. Curso Práctico de Química

Orgánica. 2a. ed. Ed. Alhambra, S. A. Madrid, 1970
Dominguez, Xorge A. Experimentos de Química Orgánica. 5a ed. Ed. Limusa S. A.
México, 1980
Mayo, D. W.; Pike, R. M. y Trumper, P. K. Microscale Organic Laboratory: with
Multistep and Multiscale Syntheses. 3a ed. New York: John Wiley & Sons, 1994
Moore, James A. y Dalrymple, David L. Experimental Methods in Organic Chemistry.
Ed. Sanders Co. Philadelphia, 1971
Wilcox, C. F. and Wilcox, M. F. Experimental Organic Chemistry, A Small-Scale
Approach. 2a. ed. New Yersey: Prentice Hall Inc. Englewood Cliffs, 1995