UNIVERSIDAD SEÑOR DE

SIPÁN

FACULTAD DE INGENIERIA, ARQUITECTURA Y URBANISMO

ESCUELA DE INGENIERÍA AGROINDUSTRIAL Y COMERCIO EXTERIOR

Química Orgánica

 ASESOR:
Ing. William Aldana Juárez.

 INTEGRANTES

 Bustamante Asalde Hildebrand

 López Cabada Claudio

 TEMA:
Destilación del Alcohol

 CICLO:
III

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 INTRODUCCIÓN

El Alcohol Etílico es una fuente de combustible calorífica renovable y biodegradable junto a

una fuente de ingresos culinarios tales como la elaboración de vinagres, vinos y licores.
Económicamente sustentable e independiente para Nicaragua debido a que la materia prima
es 100% autosustentable y económicamente viable. Posee la formula y se conoce como
Etanol que es un líquido incoloro, de olor agradable, soluble de agua en todas proporciones.
Este alcohol no puede concentrarse más del 96%en volumen por simple destilación
fraccionada, ya que forma con el agua una mezcla de punto de ebullición constante.
El etanol se obtiene en grandes cantidades, por fermentación de líquidos azucarados. Su
obtención se basa en que la glucosa fermenta por la acción de una enzima producida por un
grupo de hongos microoscopicos-sacaromicetos (levaduras de cervezas) produciendo
alcohol y dióxido de carbono.

Otros métodos parte del acetileno, por hidratación en presencia de sales mercúricas, dando
aldehído que posteriormente se reduce por el hidrogeno, en presencia del níquel finamente
dividido que
actúa como
catalizador.

FUNDAMENTO TEÓRICO

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El alcohol etílico con el adelanto de la química orgánica después de 1950 se convirtió
en un producto químico utilizado como combustible, como solvente y como materia
prima para la producción de bebidas y en la obtención de una gran cantidad de
compuestos orgánicos: cloroformo, éter, etilamina, butadieno, cloruro de etilo, etileno,
acetaldehído, acetona, yodoformo, esteres, etc.; de las industrias químicas y
farmacéuticas, en perfumerías (extractos, lociones, perfumes); como deshidratante
debido a su alto poder higroscópico.
Sintéticamente puede obtenerse alcohol etílico transformando el acetileno en
acetaldehído e hidrogenando este catalíticamente. También puede obtenerse por
tratamiento de etileno con ácido sulfúrico hidrolizando el sulfato ácido de etilo
formado.
El alcohol se obtiene corrientemente por fermentación de materias primas de origen
vegetal:

1 .Materias primas azucaradas que son una mezcla de sacarosa, glucosa y fructosa,
como la
Melaza, la miel virgen, jugo de frutas.
2. Materias primas ricas en almidón como los granos de los cereales: maíz, cebada,
arroz, etc. De los tubérculos patatas, papas, yucas, etc.
3. Materias primas celulósicas de las partes leñosas de las plantas: maderas,
bagazos, etc.

FERMENTACION

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Es la aplicación de sistemas y/o procesos vivos para la obtención de productos a
partir de un sustrato. Esta hace parte de la rama de la biotecnología denominada
tecnología enzimática.

El microorganismo (sistema vivo) mediante la acción de enzimas actúa sobre el

sustrato que normalmente es la fuente principal de alimento y gracias a la actividad
enzimática de éstas se logra un metabolismo extracelular (proceso vivo) que origina
productos y subproductos que son utilizados por el hombre.
Se puede clasificar de acuerdo a las condiciones en que actúa el microorganismo en
aerobia y anaerobia.

FERMENTACIÓN ALCOHÓLICA: Ha tenido una gran aplicación en la obtención de

alcohol etílico para bebidas y productos farmacéuticos. También para remplazar
parcialmente la gasolina (gasohol).
Transformación de Azúcar en Alcohol: La levadura es una célula
heterotrófica, siendo por tanto incapaz de utilizar energía solar o de compuestos
orgánicos simples para obtener energía para sintetizar sus componentes más
complejos.
Para que ocurra la transformación de sacarosa en alcoholes preciso que ésta sea
descompuesta en azúcares más simples, ya que la levadura no consigue utilizarla en
su forma compleja. Esta transformación (hidrólisis) se efectúa por una enzima,
localizada en la pared celular de las propias levaduras, llamada invertaza
Luego de esta hidrólisis, las moléculas de sacarosa transformadas en fructosa y
glucosa (azúcares fermentecibles), son absorbidas por la levadura a través de
mecanismos de difusión o reacción directa con un componente de la membrana
celular, con gasto de energía.
Los monosacáridos dentro de la célula y en ausencia de oxígeno proveen la energía
para las diferentes funciones celulares. Los productos del metabolismo son etanol y
CO2 Serán liberados de la célula por excreción.

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En el ámbito industrial es importante evaluar los factores físico-químicos que afectan
el proceso fermentativo, a fin de establecer el mejor rendimiento.

Para la multiplicación inicial de la levadura, la concentración de azúcares debe

mantenerse en niveles bajos, ya que la respiración de la levadura puede ser
interferida con grandes cantidades de azúcar en la fase inicial.

•Oxígeno: La presencia de oxígeno tiende a proporcionar una menor producción de

alcohol, ya que la levadura pasará a oxidar carbohidratos por medio de la
respiración, llevando a la proliferación de levadura y no a la producción de alcohol.

*Agitación: Es un factor que actúa disminuyendo la sedimentación de células,

propiciando un contacto eficiente con el sustrato. Una agitación moderada del mosto
en la fermentación permite mantener las células en suspensión.

•Temperatura: Influye directamente en el tiempo de fermentación y en la aparición o

no de infecciones. La temperatura durante un proceso fermentativo industrial se
mantiene entre 30-32°C, aunque la temperatura óptima para las levaduras se
encuentra entre 25-30°C. Temperaturas más elevadas favorecen el desarrollo
bacteriano, inhiben el crecimiento de la levadura y promueven la evaporación de
alcohol, sin embargo algunas tandas tienden a estabilizarse espontáneamente
alrededor de los 36°C.
Así pues, el proceso consta de dos etapas, la primera es una fermentación aerobia
con el fin de mantener la multiplicación celular, la segunda una fermentación
anaerobia para evitar la oxidación indeseable del sustrato. Debido a la producción de
C02 las condiciones anaerobias se lo gran de una manera más fácil, además el
recorrido ascendente de las burbujas gaseosas de C02 origina una corriente
conectiva que agita el medio y por ello no es necesario una agitación mecánica
adicional.

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El máximo contenido de alcohol que se puede lograr con la fermentación es del
orden del 12% en volumen, esto se debe a que el alcohol etílico a esta concentración
pasa a ser un antiséptico de la levadura, inhibiéndose así, el proceso fermentativo

Reacciones químicas
Las reacciones químicas que se presentan en el proceso de fermentación son una
secuencia de reacciones en serie a gran velocidad, sin embargo el proceso total
puede resumirse en solo dos:
 Hidrólisis ácida: denominada también inversión de la sacarosa. La melaza
contiene en su mayor proporción sacarosa la cual debe desdoblarse para
formar glucosa y fructosa (hexosas) para facilitar el proceso de fermentación.

La velocidad cinética de esta reacción al ser llevada a cabo con un exceso de agua
puede expresarse como de pseudo primer orden de una manera satisfactoria.
La velocidad de reacción en un medio neutro es muy lenta y se ve favorecida en un
medio ácido.
 Producción de alcohol: es llevada a cabo por la acción de enzimas
suministradas por la levadura y favorecida por la acción de los fosfatos
adicionados mediante una serie de reacciones. Puede resumirse en:
Análisis de alcoholes
Los alcoholes se disuelven en ácido sulfúrico concentrado, propiedad que comparten
con alquenos, aminas, prácticamente todos los compuestos que contienen oxígeno y
con los compuestos que se sulfonan fácilmente. (Al igual que otros compuestos
oxigenados, los alcoholes forman sales de oxonio, que se disuelven en el ácido
sulfúrico muy polar.)

Los alcoholes no son oxidados por el permanganato frío, diluido y neutro (los
alcoholes primarios y secundarios, evidentemente, son oxidados por el permanganato

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en condiciones más vigorosas). Sin embargo, hemos dicho que los alcoholes a
menudo contienen impurezas que son oxidadas en estas condiciones, lo que la
prueba del permanganato debe ser interpretada en cierta cautela.
Los alcoholes no decoloran la solución de bromo en tetracloruro de carbono, propiedad
que permite distinguirlos de alquenos y alquinos.
Además, los alcoholes se pueden diferenciar de alquenos y alquinos y de casi todos
los demás tipos de compuestos por la oxidación con anhídrido crómico, CrO 3, en ácido
sulfúrico acuoso: en dos segundos, la solución transparente anaranjada se vuelve azul
verdosa y opaca.
ROH + HCrO4- azul verdosa opaca
1º ó 2º Transparente
anaranjada

Los alcoholes terciarios no dan esta prueba. Los aldehídos sí la dan, pero se pueden
diferenciar fácilmente con otros ensayos
La reacción de los alcoholes son sodio metálico, produciendo hidrógeno gaseoso, sirve
para caracterizarlos; sin embargo, es evidente que cualquier compuesto húmedo hará
lo mismo, hasta haber consumido el agua.
A menudo se detecta la presencia del grupo OH en una molécula por la formación
de un éster después del tratamiento con un cloruro o anhídrido de ácido. Algunos
ésteres tienen olores dulces, otros son sólidos con puntos de fusión muy definidos,
por lo que pueden emplearse para fines de identificación. (Si se determinan las
fórmulas moleculares de los materiales originales y de los productos, es posible
calcular cuántos grupos OH hay presentes.)
.LA PRUEBA DEL YODOFORMO indica si un alcohol contiene o no una
unidad estructural determinada. Se trata de alcohol con yodo e hidrógeno de sodio
(hipoyodito de sodio, NaOI); un alcohol de estructura
H
R C CH3 donde R es H o un grupo alquilo o arilo
OH

Da un precipitado amarillo de yodoformo (CHI 3, p.f. 119ºC). Por ejemplo:

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 Da prueba de yodoformo Da prueba de yodoformo
positiva negativa
H
CH3 C H Cualquier otro
alcohol primario
OH
H CH3
CH3 C CH3 CH3 C CH3
OH OH
H H
CH3 C CH2CH2CH3 CH3CH2 C CH2CH3
OH OH
H
C6H5 C CH3 C6H5 CH2 CH2OH
OH

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RECOMENDACIONES GENERALES
La fermentación alcohólica se puede considerar (desde una perspectiva humana) como un
proceso bioquímico para la obtención de etanol, que por otras vías se ha obtenido gracias a
procedimientos químicos industriales, como por ejemplo mediante la reacción de oxidación
de eteno. La finalidad de la fermentación etílica (desde una perspectiva microbiana) es la
obtención de energía para la supervivencia de los organismos unicelulares anaeróbicos. Las
bebidas alcohólicas se producen a partir de diferentes sustratos, dependiendo de la región
geográfica y sus riquezas. Las materias primas pueden ser azúcares simples como los
presentes en el jugo de uva, o de alto peso molecular, como el almidón de los granos de
cebada. Existen dos tipos de bebidas alcohólicas, las que se obtienen directamente por
fermentación de los diferentes sustratos y las destiladas, producidas por destilación del
producto de fermentación.

LEVADURAS
Las levaduras son cuerpos unicelulares (generalmente de forma esférica) de un tamaño que
ronda los 2 a 4 μm y que están presentes de forma natural en algunos productos como las
frutas, cereales y verduras. Son lo que se denominan: organismos anaeróbicos facultativos,
es decir que pueden desarrollar sus funciones biológicas sin oxígeno. Se puede decir que el
96% de la producción de etanol la llevan a cabo hongos microscópicos, diferentes especies
de levaduras, entre las que se encuentran principalmente Saccharomyces cerevisiae,
Kluyveromyces fragilis, Torulaspora y Zymomonas mobilis.12 Los microorganismos
responsables de la fermentación son de tres tipos: bacterias, mohos y levaduras.

Cada uno de estos microorganismos posee una característica propia sobre la fermentación
que son capaces de provocar. En algunos casos son capaces de proporcionar un sabor
característico al producto final (como en el caso de los vinos o cervezas). A veces estos
microorganismos no actúan solos, sino que cooperan entre sí para la obtención del proceso
global de fermentación. Las propias levaduras se han empleado a veces en la alimentación
humana como un subproducto industrial.

BIOQUÍMICA DE LA REACCIÓN
La glucólisis es la primera etapa de la fermentación, lo mismo que en la respiración celular, y
al igual que ésta necesita de enzimas para su completo funcionamiento. A pesar de la
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complejidad de los procesos bioquímicos una forma esquemática de la reacción química de
la fermentación alcohólica puede describirse como una glicólisis (en la denominada vía
Embden-Meyerhof-Parnes) de tal forma que puede verse como participa inicialmente una
molécula de hexosa

C6H12O6 + 2 Pi + 2 ADP → 2 CH3-CH2OH + 2 CO2 + 2 ATP + 25.5 kcal

Si bien el proceso completo (vía Embden-Meyerhof-Parnes) descrito simplificado

anteriormente explica los productos resultantes de la fermentación etílica de una hexosa,
cabe destacar que el proceso se puede detallar en una glicólisis previa gobernada por un
conjunto de enzimas en la que se obtiene 2 piruvato tal y como se describe a continuación
C6H12O6 → 2 CH3COCOO− + 2 H2O + 2H+

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En más detalle durante la fermentación etílica en el interior de las levaduras, la vía de la
glucólisis es idéntica a la producida en el eritrocito (con la excepción del piruvato que se
convierte finalmente en etanol). En primer lugar el piruvato se descarboxila mediante la
acción de la piruvato descarboxilasa para dar como producto final acetaldehído liberando por
ello dióxido de carbono (CO2) a partir de iones del hidrógeno (H+) y electrones del NADH.
[24] Tras esta operación el NADH sintetizado en la reacción bioquímica catalizada por el
GADHP se vuelve a oxidar por el alcohol deshidrogenasa, regenerando NAD+ para la
continuación de la glucólisis y sintetizando al mismo tiempo etanol. Se debe considerar que
el etanol va aumentando de concentración durante el proceso de fermentación y debido a
que es un compuesto tóxico, cuando su concentración alcanza aproximadamente un 12% de
volumen las levaduras tienden a morir. Esta es una de las razones fundamentales por las que
las bebidas alcohólicas (no destiladas) no alcanzan valores superiores a los 20% de
concentración de etanol.

OBJETIVOS:

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Generales
Estudiar el proceso de obtención de etanol llevado a cabo mediante la fermentación
(realizada por la Sacharomyces cerevisiae) de azúcar proveniente de la caña de
azúcar.

Específicos
Establecer la cantidad de producto (alcohol etílico) obtenido durante el proceso
fermentativo.
Calcular el rendimiento o eficiencia del proceso.
Realizar un seguimiento de la fermentación, realizando medidas de temperatura, pH
y concentración alcohólica, con el fin de controlar el proceso.

MATERIALES Y EQUIPOS
 Agua
 Azúcar
 Levadura
Equipos
 Matraz kitasato
 Condensador
 Mallas buster
 Rejillas
 Soporte universal
 Termómetro
 Bureta
 Mechero
 Mangueras de 50cm

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 PARTE EXPERIMENTAL
Recepción

Se hizo la recepción de las

materias primas :

 Agua: 1 litros

 Azúcar : 250 gr

 Levadura: 5 gramos

Fermentación

Después de haber hecho la mescla de agua , levadura y azúcar procede a una

fermentación de 12 días.

 Anaeróbica: alcohólica

 PH: sube

 Hemos dejado fermentar 15 días

Destilación

 Esta etapa la realizamos en el laboratorio utilizamos el alambique. Dejamos que

llegue a una temperatura de 85oC

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CONCLUSIONES

 La producción de etanol está relacionada directamente con el crecimiento de la

levadura.

 La dirección del flujo del condensador siempre debe ser de abajo hacia arriba para
garantizar unos buenos resultados.

VII: BIBLIOGRAFÍA
HOLUM, John R. Principios de fisicoquímica, química orgánica y bioquímica .Editorial
Limusa -Wiley, S. A. México. 1971.

PALACIOLLAMES, Hernán. Fabricación del alcohol. Primera edición. Salvat Editores

S.A.
Imprenta hispano – Americana S.A. Barcelona. 1956.

FOGLER, H. Scott. Elements of chemical reaction engineering. Second edition.

Prentice Hall
International, Inc. New Jersey. 1992.

Ingenio La Cabaña. www.ingeniolacabana.com.

U.S.D.A. Nutrient Database for Standard Reference. Release 12. March 1998.

LEVENSPIEL, Octave. Ingeniería de las reacciones químicas. Segunda edición.

Editorial Reverté, S.A. México. 1993.

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