Propiedades Químicas de Aldehídos y Cetonas

Natalia Solarte* (2121401161), Estefanía Carrera (27140272)

Departamento de Química, Facultad de Ciencias Exactas y Naturales, Universidad de Nariño, Torobajo,
Pasto, Colombia
nataliasolarte.004@gmail.com

RESUMEN
Durante esta práctica se comprobó experimentalmente las propiedades Químicas de los aldehídos y cetonas, usando
formaldehido, acetaldehído, acetona y ciclohexanona como los reactivos a analizar mediante una serie de pruebas
cualitativas tales como la prueba con el reactivo de Fehling, Tollens, oxidación con KMnO4 y finalmente la formación de
resinas por efecto de los álcalis, y la polimerización. Los aldehídos reaccionaron de manera diferente que las cetonas a pesar
de que ambos contienen en su estructura un grupo carbonilo, esta característica permitió que se efectúe o no la reacción con
un reactivo especifico presentando una característica física que fue un cambio en la coloración indicando la prueba positiva
y permitiendo así la identificación de un aldehído o de una cetona.

1. INTRODUCCIÓN
El grupo carbonilo es uno de los grupos funcionales más
importantes en la química orgánica. se puede considerar a
los aldehídos y a las cetonas como derivados de los
alcoholes, a los cuales se les ha eliminado dos átomos de
hidrógeno, uno de la función hidroxilo y otro del carbono
contiguo. Los aldehídos son compuestos de fórmula
general R–CHO, y las cetonas son compuestos orgánicos
de fórmula general R-CO-R´, donde los grupos R y R´
pueden ser alifáticos o aromáticos, mas nunca el
sustituyente puede ser un hidrogeno.
a) Los aldehídos se oxidan con facilidad mientras
que las cetonas lo hacen con dificultad.
b) Los aldehídos suelen ser más reactivos que las
cetonas en adiciones nucleofílicas, que es la reacción
más característica de este tipo de compuestos. El
grupo carbonilo rige la química de los aldehídos y
cetonas de dos formas fundamentales: la primera es
proporcionando un sitio para la adición nucleofílica.
y aumentando la acidez de los átomos
de hidrógeno unidos al carbono alfa.

Ambos tipos de compuestos se caracterizan por tener el
grupo carbonilo, por lo cual se les suele denominar
carbonílicos. Estos compuestos tienen una amplia
aplicación tanto como reactivos como disolventes así,
como su empleo en la fabricación de telas, perfumes,
plásticos y medicinas. El grupo C=O, (carbonilo) presente
tanto en aldehídos como en cetonas es el responsable en
gran medida de las reacciones de los aldehídos y las
cetonas. [1]
Figura 1. Estructura de aldehídos y cetonas
Los aldehídos y las cetonas se asemejan en la mayoría de
sus propiedades como consecuencia de poseer el grupo
carbonilo. Sin embargo, en los aldehídos el grupo
carbonilo está unido a un átomo de hidrógeno, mientras
que en las cetonas se une a dos grupos orgánicos. esta
diferencia estructural afecta a sus propiedades de dos
formas fundamentales:
Estos dos efectos se deben a la capacidad que tiene el
oxígeno para acomodar una carga negativa en el doble
enlace carbono-oxígeno del grupo carbonilo, el par de
electrones pi(π) puede ser atraído por el oxígeno, con lo
cual se tiene a un carbono carbonílico deficiente en
electrones, mientras que el oxígeno es rico en ellos. esta
distribución de cargas se debe fundamentalmente a:
El efecto inductivo del oxígeno electronegativo y
estabilización por resonancia, además el grupo carbonilo,
genera atracciones dipolo-dipolo entre las moléculas de
aldehídos y las de cetonas el carbono polarizado
positivamente actúa como un electrófilo y el oxígeno
polarizado negativamente, actúa como un nucleófilo, en
realidad, la polaridad del carbono no es la causa de la
reactividad de aldehídos y cetonas sino que es otra
manifestación de la electronegatividad del oxígeno; estos
fenómenos hacen que sean sustancias polares y por ende
tengan puntos de ebullición bastante altos, forman ácidos
con mucha facilidad, aldehídos y cetonas inferiores
(menores a 5 carbonos) pueden formar puentes de
hidrogeno, aunque son solubles en solventes orgánicos y
a su vez los aldehídos y las cetonas son buenos disolventes
de sustancias polares como los alcoholes. [2]
En consecuencia, el carbonilo es atacado entonces por
bases (sustancias ricas en electrones, Nucleófilos) como
se muestra a continuación la ecuación.
Figura 2. Mecanismo de adición nucleofílica
Se puede observar que la parte positiva se agrega al
oxígeno y la parte negativa al carbono esto permite a los
aldehídos y cetonas formar diversos compuestos tales
como hidratos hemiacetales, entre otros dependiendo del
reactivo de partida. [3]
El color blanco del formaldehido desapareció
progresivamente al adicionar el reactivo de Fehling y
tomó un color más claro, después de calentar por 10
minutos se tornó a una coloración rojiza lo que indicó la
presencia de un aldehído. El reactivo de Fehling se
caracteriza por su poder reductor hacia el grupo carbonilo
del aldehído, haciendo que este se oxide y provocando la
aparición del color rojizo característico. Como se muestra
en la (figura 4) 1a prueba dio positiva tanto para el
formaldehido como el acetaldehído, donde este último se
oxidó a ácido acético y los iones cúpricos se redujeron a
iones cuprosos.
IMAGEN no recuerdo tefi

2) RESULTADOS Y DISCUSIÓN
Todas las reacciones ejecutadas en la práctica de
laboratorio, permiten observar las propiedades
fisicoquímicas, y el comportamiento de los aldehídos y
cetonas en este caso: formaldehido, acetaldehído y
acetona con diferentes reactivos.
2.1 REDUCCIÓN DEL REACTIVO DE FEHLING:
Esta prueba resulta efectiva para la identificación
cualitativa de aldehídos y cetonas. En la siguiente tabla se
muestra la reacción de cada uno de los reactivos antes
mencionados con el reactivo de Fehling. Figura No 4: Reacción con reactivo de Fehling
Tabla 1. Reducción con el reactivo de Fehling. Dado que este reactivo es un oxidante suave, la prueba
para la acetona dio negativa. A continuación, se muestra
Reactivo Reactivo Fehling la reacción de acetaldehído y formaldehido con el reactivo
Formaldehído Rojo ladrillo de Fehling.
Acetaldehído Precipitado Rojo
Acetona Ningún Cambio

El reactivo de Fehling consta de dos soluciones A y B que

se mezclan en partes iguales en el momento de usarse. La
solución (A) es sulfato cúprico pentahidratado, y la
solución (B) es de tartrato sodio-potásico e hidróxido de
sodio disueltos en agua. Cuando se mezclan las dos
soluciones, se obtiene un complejo cúprico tartárico en
medio alcalino, de color azul. Agregando un aldehído y
calentando suavemente, el color azul desaparece y
Figura No 5: Reacciones con reactivo el de Fehling
aparece un precipitado rojo de óxido cuproso (Cu2O).

2.2 FORMACIÓN DEL ESPEJO DE PLATA

Figura 3. Reactivo de Fehling
REACTIVO DE TOLLENS:
El reactivo de Tollens es una disolución de óxido de plata
en amoniaco acuoso, la imagen a continuación muestra la
reacción global de oxidación de un aldehído y la
reducción del óxido de plata a plata metálica, la plata
precipita y se observa como una superficie reflectante tal
como un espejo sobre las paredes del tubo.

Figura 6. Reacción global entre un aldehído y el
reactivo de Tollens
En el caso de formaldehído al ser un aldehído alifático
reacciona fácilmente debido a su estructura y el protón
que acompaña al grupo carbonilo es más fácil de sacar
durante la oxidación. A continuación, se muestra el
mecanismo de reacción para este compuesto.

Los aldehídos estudiados (formaldehido y acetaldehído)

en presencia del reactivo Tollens produjeron su
correspondiente acido carboxílico; y los iones plata se
redujeron a plata metálica precipitados en el fondo del
tubo, formando el espejo de plata, este fenómeno se
produce por la presencia de aldehídos dando como
resultado positivo, mientras que es negativa para acetona
que no tuvo reacción alguna tal como se muestra en la
tabla 2. (Observar figura 6)
Tabla 2. Reacción con el reactivo de Tollens

Reactivo Reactivo Tollens

Formaldehído Espejo de Plata (precipitado negro
Ag↓)
Acetaldehído Precipitado color Gris
Acetona Ningún Cambio

La acetona no reaccionó con el reactivo de Tollens por 2

razones, la primera es porque el reactivo de Tollens es un
agente oxidante débil, y la segunda, la acetona no posee
hidrógenos α, por lo que es muy poco probable o casi
imposible que se dé la oxidación con un agente oxidante
débil.
Figura 7: Reacción con el reactivo de Tollens
2.3 PRUEBA CON REACTIVO DE SCHIFF:
El reactivo de Schiff (Figura 8) reacciona con el grupo
formilo del formaldehido formando un compuesto
coloreado azul-violeta como se indica en la ecuación
siguiente.

Las pruebas del espejo de plata y con el reactivo de

Fehling dieron positivas con los aldehídos, dado que estos
son agentes reductores que se pueden oxidar fácilmente a
sus respectivos ácidos carboxílicos o sus sales mientras
que las cetonas son más difíciles de oxidar.
El acetaldehído se redujo a ácido acético, la plata suele
depositarse formando un espejo en la superficie interna
del recipiente de reacción. La aparición de un espejo de
plata es una prueba positiva de un aldehído. Si se trata del
acetaldehído con el reactivo de Tollens, la reacción es la
siguiente: Figura 8. Reactivo de Schiff

El Reactivo de Schiff es fucsina decolorada (hidrocloruro
de p-rosanilina) que, al reaccionar con un aldehído, se
obtiene un producto de adición, con el cual se puede
apreciar el color violeta, siendo este el producto de la
formación de un complejo y un buen indicador de la
presencia de un grupo carbonilo específico del aldehído.
Como las anteriores reacciones esta prueba sirve para
diferenciar entre aldehídos y cetonas ya que es negativa
para estas últimas. Así, se puede apreciar los resultados
obtenidos para esta prueba en la tabla y en la figura que
se muestran a continuación:
Tabla 3. Reacción con el reactivo de Schiff
Reactivo Reactivo de Schiff
Formaldehído Coloración fucsia
Acetaldehído Coloración violeta
Acetona Ningún Cambio
FALTA TEFA
Figura No 9: Prueba con el Reactivo de Schiff
2.4 OXIDACIÓN POR PERMANGANATO DE
POTASIO DILUIDO:
Los aldehídos se oxidan fácilmente; como se puede
observar en la reacción siguiente:
Figura No 10: Reacción de un aldehído con KMnO4
Estos compuestos al oxidarse se convierten en ácidos
carboxílicos, caso contrario ocurre con las cetonas. Al
agregar el permanganato al formaldehido y al
acetaldehído se logró observar que estas soluciones
tuvieron un cambio en su coloración del original
(incoloro) a café oscuro; en estos tubos de ensayo la
mezcla fue de tipo heterogénea en donde la parte más
densa se fue al fondo del recipiente y la más clara se
suspendió en la parte superior, este precipitado de color
café oscuro correspondió al dióxido de manganeso
formado a partir de las oxidaciones respectivas de estos
compuestos. Como se puede observar en la siguiente
imagen.
Figura No 11: Oxidación con KMnO4
En la tabla 4 se muestra los reactivos usados con KMnO4
Tabla 4. Oxidación con KMnO4
Reactivo Oxidación con
permanganato
Formaldehído Precipitado Rojo
Acetaldehído Precipitado café
Acetona Ningún cambio
Esta oxidación fue relativamente rápida por razones
estéricas de los aldehídos, ya que estas cadenas solo tienen
un solo grupo sustituyente, en consecuencia, los
neutrófilos que atacan como es este caso el permanganato
de potasio (KMnO4) se pueden aproximar con mayor
facilidad al carbonilo. Por otra parte, al agregarle el
permanganato de potasio a la acetona no se notó cambio
alguno, lo cual sugiere que la oxidación no se llevó a cabo
ya que la disolución permaneció del mismo color que el
del permanganato (violeta oscuro). Efectivamente la
acetona no se oxidó esto es por el impedimento estérico
que poseen en general todas las cetonas para la oxidación,
estas tienen dos grupos sustituyentes relativamente
grandes (alquilos) que no permiten que el ataque IMÁGENES TEFI FALTAN
nucleofílico ocurra, además en la acetona no existe un
hidrogeno unido al carbono carbonílico. Cabe resaltar que
el formaldehido al tener un solo sustituyente hace que la
oxidación sea efectiva con un alto rendimiento de
reacción; a medida que se aumenta el tamaño de la cadena
va a ser menos rápida la oxidación de los compuestos de
estos grupos funcionales.

2.5 FORMACIÓN DE RESINA, EFECTO DE LOS

ÁLCALIS:
Cuando un aldehído con hidrógenos  reacciona con
hidróxido sódico diluido a temperatura ambiente (o
inferior) se produce una especie de dimerización y se
forma un compuesto con un grupo hidroxi y el grupo
carbonilo del aldehído, este tipo de reacciones, reciben el
nombre de adiciones aldólicas. La reacción general para
el caso del acetaldehído o etanal sería:
O OH O
NaOH(dil.)
2 CH3 C H CH3 CH CH2 C H
etanal 5ºC
3-hidroxibutanal
Figura 12. Ecuación general de acetaldehído con NaOH
Durante esta prueba se hizo reaccionar cada uno de los
compuestos (formaldehido, acetaldehído y acetona) con
hidróxido de sodio 6N y se calentó por 5 minutos. Se
repitió el mismo proceso con hidróxido de sodio 5%. Las
reacciones se representan en la tabla siguiente.
Figura No 13: Formación de resinas
El producto formado resultante tiene dos grupos
funcionales, un alcohol y un aldehído, el cual se denomina
aldol. Si el aldol se calienta, se produce una
deshidratación obteniéndose como producto el 2-butenal.
La formación de un anión adicional en el mismo carbono
luego de la deshidratación puede permitir la adición de
otro grupo hidroxietil, lo que hace posible la formación de
pequeños polímeros, formados por condensación de
moléculas pequeñas con nuevos enlaces carbono-
carbono.
La reacción con formaldehido no se produjo, debido a que
el formaldehido no posee hidrógenos alfa, por ello, la base
no tiene de donde extraer hidrógenos y los que están
unidos al carbono carbonílico, no se pueden extraer
fácilmente.
La acetona con hidróxido de sodio sometida a
calentamiento, también puede formar un aldol.

Tabla 5. Reacción de formación de resinas

Reactivo NaOH 6N NaOH 5%

Formaldehido No hubo No hubo cambio
cambios Mecanismo de la reacción:
Acetaldehído Precipitado Precipitado café
naranja claro, solución se
tornó amarilla
Acetona Amarillo Solución traslucida
claro con leve presencia de
burbujas
 El mecanismo para la formación de resinas se basa en dos 2.6 POLIMERIZACIÓN:
de las características más importantes de los compuestos
carbonílicos: Tabla 6. Reacción de formación de polímeros
a) Acidez de los hidrógenos en . Reactivo Polímero formado
Formaldehido Color blanco.
b) Adición nucleofílica al grupo carbonilo. Aspecto de parafina.
Acetaldehído Fase superior color
O O O blanco inmiscible.
OH
- + H CH2 C H H2O + CH2 C H CH2 C H
ion enolato Los aldehídos sufren una autoadición con ciclación
simultánea formando trímeros cíclicos en presencia de
O O O O ácidos inorgánicos diluidos. El acetaldehído se
CH3 C H + CH2 C H CH3 CH CH2 C H
polimeriza, por tratamiento con unas gotas de ácido
ion alcóxido sulfúrico concentrado, en una reacción fuerte, originando
el paraldehído (2,4,6-trimetil-1,3,5-trioxano). Esto se
indica en la siguiente reacción:
O O OH O H CH3
CH3 CH CH2 C H + H2O CH3 CH CH2 C H + OH
-
O O O
3
H CH3 H H
OH O O O
- H3C CH3
CH3 CH CH C H + OH CH3 CH CH C H + H2O + OH
Paraldehido
H

O OH O O
El formaldehido forma el trímero cíclico trioximetileno
R CH2 C H
base
R CH2 CH CH C H - H2O R CH2 CH C C H
(1,3,5-trioxano), que se separa del vapor de formaldehido
R
en agujas, se disuelve fácilmente en agua y en disolventes
R
(no aislado) (enal) orgánicos y no posee propiedades reductoras. Cuando este
poliacetal se calienta, la reacción se hace reversible y este
se des polimeriza, transformándose en formaldehído
Figura 14. Mecanismo de formación de resinas
gaseoso, por lo que encuentra aplicación como fumigante.
Lo anterior se indica en la siguiente reacción.
H CH3

O O O
3
H H
H H O
H H
Trioximetileno

2.7ADICION DE BISULFITO DE SODIO

Al hacer reaccionar acetona con una solución saturada de
bisulfito de sodio, ocurre una reacción de adición. El
anión bisulfito se adiciona al enlace C=O, el hidrógeno al
oxígeno y el grupo SO3- al carbono generando la
IMAGEN TEFI estructura sulfonato.
Este compuesto se denomina acetona-bisulfito sódico.
Esta reacción ocurre con la mayoría de los aldehídos y las
Figura 15: Formación de resinas metil-cetonas. Las cetonas superiores no forman el
producto de adición, ya que este es muy sensible al
impedimento estérico. La reacción general que describe
este proceso se muestra a continuación.
 O OH 2.8 REACCIÓN CON LA
R C + NaHSO3 R C SO3Na 2,4-DINITROFENILHIDRACINA
H
H
Mediante esta prueba se puede identificar el grupo
Tabla 7. Reacción de bisulfito de sodio carbonilo en una molécula de aldehído o cetona mas no
permite diferenciarlos entre sí. El reconocimiento consiste
Reactivo Acetona en que los carbonilos reaccionan con 2,4-DNFH (reactivo
Bisulfito de Sodio + base Precipitado blanco. brady), formando fenilhidrazonas que precipita. Si el
Sólido. producto cristalino es amarillo, esto indica un compuesto
Bisulfito de Sodio + acido Leve precipitado carbonilo saturado, si se obtiene un precipitado
blanco. Turbiedad. anaranjado indica una cetona o aldehído aromático, si se
obtiene precipitado rojo indica un sistema alfa, beta. El
La reacción de acetona con bisulfito de sodio, y luego la color que pueden presentar va a depender del nivel de
adición de ácido presento un burbujeo constante, el gas saturación y conjugación, entre más insaturaciones tenga
producido es el dióxido de azufre formado como un más oscuro será el color pasando del amarillo al naranja y
subproducto de la reacción, y el cual tenía un olor fuerte. rojo.
El mecanismo de reacción es el siguiente:
O O Na OH La siguiente reacción corresponde a la reacción general
C + HSO3 Na R C SO3H R C SO3
de esta prueba:
Na
R R1
R1 R1
R1=H (aldehído) Producto de adición
R1= alquilo (cetona)

El bisulfito sódico (NaHSO3) reacciona con los

compuestos carbonílicos de la misma forma en que lo
hace el HCN, originándose una adición nucleofílica. Esta
reacción la experimentan los aldehídos y algunas cetonas Mecanismo de reacción:
como son las metil cetonas, mientras que las cetonas
superiores no forman el producto de adición, ya que este
es muy sensible al impedimento estérico. Este producto
de adición es un compuesto cristalino que precipita, por
lo cual se suele emplear como un método de separación
de aldehídos y cetonas de otras sustancias.

La otra porción de la solución se trató con bicarbonato de

sodio y agua, el bicarbonato es una sal básica que, al
entrar en contacto con el agua, provocara una hidrólisis
del agua, produciendo acido carbónico y iones –OH en
forma de hidróxido de sodio. El ácido carbónico es muy
inestable por lo que este se descompone en CO2 y H2O, y
la efervescencia que se observo fue debido al CO2 según
la siguiente reacción:

Con este test se asumió entonces un resultado positivo

ante la presencia de grupo carbonilo tal como se muestra
en los datos presentados a continuación:

Tabla 8. Reacción de la 2,4 dinitrofenilhidrazina

MIRAR TEFI SI ESTA NO FUE LA RX QUE DIO Reactivo 2,4-Dinitrofenilhidracina

NEGATIVA acetaldehído Precipitado color Amarillo
Etil-metil-cetona Precipitado color Naranja
HAY IMAGEN? Intenso
 oxígeno del carbonilo y favorecer el ataque nucleofílico,
sin embargo, en la práctica realizada se pudo observar la
formación de cristales blancos. Esta reacción se muestra a
continuación:

O OH
H
+ H2NOH H N H2C NH + H2O
H H
H H

La adición Nucleofílica de la hidroxilamina sobre el

Figura No 16: Reacción con 2,4-dinitrofenilhidrazina
Para los dos reactivos se evidencio precipitado
característico (por ende, la prueba fue positiva y se
confirma que hay grupo carbonilo) para la etilmetilcetona
se formó un precipitado de color naranja y para el
acetaldehído se obtuvo un precipitado de color amarillo.
Las reacciones correspondientes son:
Para el acetaldehído:
carbono del carbonilo que es un electrófilo, puede ser de
aldehído o de cetona, forma la imina. El mecanismo de la
reacción se inicia con la adición nucleofílica de la amina
al grupo carbonilo. A continuación, la protonación del
oxígeno, seguida de la desprotonación de la amina,
conduce a un producto inestable denominado
carbinolamina que se convierte finalmente en la imina por
protonación seguida de pérdida de agua. Éste se muestra
a continuación:

Para la acetona:

2.9 REACCIÓN DE LOS ALDEHÍDOS CON

AMONIACO

Los aldehídos y cetonas bajo condiciones adecuadas son

capaces de reaccionar con el amoniaco y las aminas
primarias dando lugar a la formación de las iminas o bases
de Schiff, que al igual que las aminas son básicas. Estos
compuestos son los equivalentes nitrogenados de los
aldehídos y cetonas donde el grupo C=O es reemplazado
por el grupo C=N. La reacción general sería:

O + OH R
H N
C + R NH2 R1 C R2
R1 R2 C IMAGEN?
N R1 R2
R H
carbinolamina imina o base de Schiff En estas reacciones hay que controlar el pH, que debe ser
ácido, pero hay que tener precaución, ya que, si la
El formaldehído reacciona de manera violenta con el solución se hace demasiado ácida, se produce la
amoníaco o con las aminas. Esta reacción se favorece a protonación de la amina lo que provoca una inhibición del
pH acido (4,5) lo cual ayuda para la protonación del primer paso del proceso.
2.10 REACCIÓN DE CANNIZZARO:
H O X O
OH
-
La formacion de de β- hidroxialdehídos o H C C R + 3 X2 X C C R + 3 HX
β-hidroxicetonas se debe a la adición de bases diluidas a H X
aldehídos o cetonas a través de una condensación aldólica. X O X O O
La reaccion no tiene lugar si la sustancia de partida no X C C R + OH X C C R R C OH + CHX3
tiene hidrógenos en α. X OH
haloformo
X

Sin embargo, los aldehídos que no poseen hidrógenos

experimentan autooxidación-reducción en presencia de
bases concentradas para dar una mezcla equimolecular del
alcohol y de la sal del correspondiente ácido.
En la reacción realizada con benzaldehído, en presencia
de hidroxido de sodio se produjo alcohol
bencílico(sobrenadante) y benzoato de sodio (precipitado
blanco). Se desprendío un olor agradable correspondiente
al benzaldehido, este olor es caracteristico de olor a aceite
de almendraz. Esta reacción se muestra a continuación:
Esta reacción se suele utilizar como un ensayo para
determinar la presencia de una metilcetona en una
muestra, mediante la reacción con yodo en medio básico
produciéndose un precipitado amarillo de yodoformo.
La prueba consiste en el tratamiento de compuestos
orgánicos que contienen grupos funcionales metil, con
halógeno (Yodo) en presencia de una base fuerte,
obteniéndose la sal soluble del ácido carboxílico (que
presenta un carbono menos en su estructura) y un
compuesto triyodometano (CH3I) que es un sólido
amarillo claro, también llamado yodoformo.

La formación del precipitado amarillo al tratar la

etilmetilcetona en solución acuosa con I2/KI e hidróxido
de potasio, indicaría la prueba positiva para metil cetonas.
Sin embargo, este precipitado no se pudo observar bien
durante la práctica pues se obtuvo muy mínimo de este.
La reacción que representa dicho proceso es la siguiente:
O O
+ 3I 2 + 3NaOH
Et Et + 3KI + 3H 2O
CH3 CI 3
O
O
Et + NaOH +CH 3I
- +
H3C OK
CI 3 Yodoformo

Figura No--- : Reacción de Cannizzaro

2.11 PRUEBA DEL YODOFORMO

Las cetonas que tienen un hidrógeno  reaccionan

rápidamente por sustitución con los halógenos siendo el
proceso catalizado por ácidos o bases y la sustitución se
produce casi exclusivamente en el carbono .

Cuando las metil cetonas se halogenan en un exceso de

base (medio alcalino), se produce una halogenación
múltiple en el carbono del grupo metilo de la metilcetona
dando lugar a la formación de un ácido y un haloformo
(CHX3). Esta reacción y su mecanismo se muestra a
continuación:
3) BIBLIOGRAFÍA OH
R
O
+ SO3HNa
[1] Inés Ibarra, M. (2009). Teoría de Química Orgánica, SO3Na
1 1
Pág 915 R R R

[2] Arias, Flora. Química orgánica. Editorial,

Universidad Estatal a Distancia. Pág. 188 Donde R y R1 pueden ser un hidrogeno o un grupo alquilo
o arilo.
[3] Hart, H; Hart, D y Craine, L. “Química Orgánica”
McGraw Hill. México. DF. 1995. pp. 255 – 265 2) ¿Cuáles otras sustancias dan positiva la prueba de
Yodoformo? ¿Es general para todas las cetonas?
¿por qué?
4) CONCLUSIONES:
R/ La prueba de yodoformo resulta positiva para
 Se comprobó que los aldehídos oxidan fácilmente y
alcoholes de la forma:
se convierten en el ácido carboxílico respectivo, en
contraste con las cetonas que son difíciles de oxidar,
H
en presencia de los agentes oxidantes habituales de
gran poder Al añadirle la mezcla oxidante a una R CH3
cetona se comprueba que no hay oxidación por no OH
cambiar el color. Esta propiedad permite diferenciar
un aldehído de una cetona, mediante la utilización de En donde el carbono que soporta al grupo OH, está
oxidantes relativamente débiles, como soluciones acompañado como mínimo de un grupo metilo y un
alcalinas de compuestos cúpricos o argentosos que Hidrógeno, la R puede ser cualquier otra cadena.
reciben el nombre de reactivos de Fehling, Benedict Partiendo desde el alcohol mencionado, el reactivo usado,
y Tollens. (generalmente NaOI), lo oxida a una metil cetona:
 Los Aldehídos por poseer un carácter reductor muy
reactivo, tienen la capacidad para reaccionar con O
agentes oxidantes suaves, tales como el reactivo de
Tollens y el reactivo de Fehling, en dichas reacciones
R CH3
se forma como producto un Ácido Carboxílico.
Mientras que, las Cetonas presentan un carácter
reductor muy débil, por lo cual no pueden reaccionar Los alcoholes oxidados a metil-cetonas, estas y el
con estos reactivos acetaldehído son las únicas especies químicas que dan
 Se comprobó que las reacciones de identificación son positivo a la prueba de yodoformo que forman un
de adición nucleofílica y siempre teniendo en cuenta precipitado amarillo brillante de yodoformo (CH3I). [2]
al grupo carbonilo ya sea en aldehídos o en cetonas.
3) ¿Cuáles son los agentes reductores y oxidantes
utilizados con mayor frecuencia en las reacciones
de aldehídos y cetonas?
CUESTIONARIO
En las reacciones de aldehídos y cetonas, se usan
frecuentemente agentes tanto oxidantes como reductores:
[3]
1) ¿La reacción del bisulfito de sodio es general para
todos los aldehídos y cetonas? Justifique su
Agente Oxidante Agente Reductor
respuesta.
Mezlca sulfocrómica LiAlH4
K2Cr2O7 / H2SO4
R/ Los aldehídos y las cetonas generalmente metil- KMnO4 NaBH4 en H+
cetonas, se combinan con bisulfito de sodio para obtener K2Cr2O7 H2 + Ni, P+ o Pd
compuestos de adición bisulfítica que se pueden separar Reac. de Tollens. Ag(NH3)2+ ZnHg / HCl
posteriormente como solidos cristalinos, esta reacción (Clemensen)
permite extraer el compuesto carbonílico que pasa a la Reac. de Jones (fuerte) CrO3 NH2- NH2.
fase acuosa en forma de producto de la adición bisulfítica / H2SO4 (Wolffkishner)
usando acido o una base disuelta. [1] PCC (suave) clorocromato LiAlH4
de piridino
4) ¿En qué consiste los reactivos de Fehling A y B?
Tollens y Schiff; ¿para qué sirven?
Reactivo de Fehling: consta de dos soluciones.
- Fehling A: Solución acuosa CuSO4
- Fehling B: Tartrato doble de sodio y potasio (Sal
de Rochelle) + NaOH
La mezcla de estos reactivos permite detectar el grupo
carbonilo de aldehídos que se oxida a acido carboxílico, y
se observa la precipitación de Cobre metálico. En la
industria, estos reactivos son usados para la
determinación de azucares reductores que contienen
grupos aldehído. [4]
los estabilizadores, pigmentos y otros componentes para
formar plásticos, Revestimiento de frenos, revestimientos
de componentes eléctricos, laminado, adhesivos para
cemento, adhesivos aglomerados, moldes. Su uso es
atribuido por la estabilidad que presentan frente a calor,
solventes y químicos de diferente índole. [6]
BIBLIOGRAFÍA
[1 ]Arias, Flora. Química orgánica. Editorial,
Universidad Estatal a Distancia. Pág. 188
[2 ]José Antonio Chamizo Guerrero. Tú y la Química.
Ed. Pearson Education. Primera edición. 2001, pag 653
[3 ]Bayer, Walter Manual de química Orgánica, Berlin,
Alemania,19 ed. Traduccion al español 1ed en línea.
[4] De la Torre, Germán. Laboratorio de Química
Orgánica. Unidad Universitaria del Sur de Bogotá.
Bogotá, 1985. Pg 98-99.
[5] Stephen J. Weininger, Frank R. Stermitz. Quimica
organica. Ed. Reverte. 1988. Pag, 435.
[6] http://www.quiminet.com/articulos/resinas-y-sus-
aplicaciones-18432.htm

Reactivo de Tollens: este reactivo consta de un ion

complejo argento-amoniaco Ag(NH3)2+ el cual se reduce
en presencia de cualquier aldehído hasta plata metálica, es
una prueba de identificación válida únicamente para
aldehídos.

Reactivo de Schiff: El Reactivo es fucsina decolorada, la

fucsina es un colorante derivado del trifenilmetano. Sirve
también para la identificación del carbonilo en aldehídos.
[5]

5) ¿Qué es una Resina?

Se entiende por resina cualquiera de las resinas naturales
modificadas químicamente o sintéticos polimerizados
físicamente similares, incluyendo los materiales
termoplásticos tales como polivinil, poliestireno y
polietileno y materiales termorígidos tales como
poliésteres, epóxidos y siliconas que son utilizados con