Informe de Laboratorio de pruebas, caracterización de de ácidos carboxílicos ___ Grupo _06__

Pruebas de caracterización de ácidos

carboxílicos y derivados
Jessica Lasso, Natalia Valencia

*Laboratorio de Química Orgánica General, Facultad de Ciencias Naturales, Exactas y de la Educación, Universidad
del Cauca, Popayán-Colombia.

RESUMEN: Los ácidos carboxílicos son una serie homóloga en la que los compuestos
contienen un grupo funcional llamado grupo carboxílico (-COOH). Los ácidos carboxílicos son
funciones con grado de oxidación tres, es decir, en un mismo átomo de carbono se insertan un
grupo oxo (=O) y un grupo hidroxilo (-OH), formando un grupo carboxilo. El grupo carboxilo es
el responsable de la polaridad de la molécula y de la posibilidad de establecer enlaces de
hidrógeno. La práctica se inició con pruebas de solubilidad en agua y bicarbonato de sodio,
con sustancias como: ácido acético,.., ácido oxálico, etc. Luego de anotar las debidas
observaciones del proceso anterior se prosiguió a hacer también una prueba de solubilidad par
a sustancias derivadas de ácido como acetamida, benzamida Etc). Finalmente se hicieron dos
pruebas en las cuales se utilizaba jabón y detergente; una de ellas es la hidrólisis y la otra era la
prueba de dureza, en estas se ponía a prueba la solubilidad y compuestos de las sustancias
empleadas con los disolventes necesarios para la prueba

tienden a sufrir reacciones que se ajustan a

1. INTRODUCCIÓN la ecuación general.[2]

Los ácidos carboxílicos son una serie

homóloga en la que los compuestos
contienen un grupo funcional llamado grupo
carboxílico (-COOH). La fórmula molecular
general para los ácidos carboxílicos es
CnH2n+1COOH.[1]
La función ácido carboxílico, RCOOH, se
encuentra en muchas moléculas empleadas
en farmacia. Las amidas RCONHR, son
productos de condensación de ácidos y
aminas, las imidas RCONHCOR, tienen dos
funciones ácidas condensadas con una
amina. Loa cloruro de acido RCOCL, y los
anhídridos de ácido (RCO)2O, son
productos de condensación de dos ácidos.
Una diferencia clave entre las reacciones de
los compuestos carbonílicos y las de los
derivados de ácidos carboxílicos es que los
últimos tienen relativamente buenos grupos
salientes al grupo acilo. Como resultado
Debido a su acidez, los ácidos carboxílicos
pueden separarse con facilidad de los
productos neutros o básicos. (sus sales se
han utilizado durante miles de años en
forma de jabón) son compuesto que se
encuentran ampliamente distribuidos en la
naturaleza.
Los ácidos carboxílicos que contienen un
número par de átomos de carbono son
mucho más abundantes en la naturaleza
que los que tienen un número par de
carbonos, Esto se debe a que las etapas
sucesivas de la biosíntesis de los ácidos
grasos dan lugar a la incorporación de dos
átomos de carbono cada vez.[3]
Sus estructuras hacen suponer que los
ácidos carboxílicos sean moléculas polares

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Práctica 9 – Pruebas de caracterización de ácidos carboxílicos y derivados
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y, tal como los alcoholes, pueden formar

puentes de hidrógeno entre sí y con otros
tipos de moléculas. Los ácidos carboxílicos
se comportan en forma similar a los
alcoholes en cuanto a sus solubilidades : los
primeros cuatro son miscibles con agua, el
ácido de cinco carbonos es parcialmente
soluble y los superiores son virtualmente
insolubles. La solubilidad en agua se debe a
los puentes de hidrógeno entre el ácido
carboxílico y el agua. El ácido aromático
más simple, el benzoico, contiene
demasiados átomos de carbono como para
tener una solubilidad apreciable en agua.
Los olores de los ácidos alifáticos inferiores
progresan desde los fuertes e irritantes del
fórmico y del acético hasta los abiertamente
desagradables del butírico, valeriánico y
caproico; los ácidos superiores tienen muy
poco olor debido a sus bajas volatilidades.

Las sales de los ácidos carboxílicos son

sólidos cristalinos no volátiles constituidos
por iones positivos y negativos y su
propiedades son las que corresponden a
tales estructuras. Las fuerzas electrostáticas
considerables que mantienen los iones en el
retículo cristalino sólo pueden superarse por
un calentamiento a temperatura elevada o
por medio de un disolvente muy polar.

Las sales de sodio y potasio de la mayoría

de los ácidos carboxílicos son fácilmente
solubles en agua. Es el caso de ácidos
carboxílicos de cadena larga. Estas sales
son los principales ingredientes del jabón.

Debido a la fácil interconversión de ácidos y

sus sales, este comportamiento puede
emplearse de dos modos importantes: para
identificación y para separación.[4]

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Acido oxalico Soluble

0,013 g Translúcido
PH 2- rojo

Acido benzoico Insoluble

0,012 g Transparente

Se le agrego agua a cada una de las

muestras presentes en la tabla que estaban
contenidas en diferentes tubos de ensayo,
para observar la solubilidad e interacción
con el agua.

Figura 1. Solubilidad en agua.

Identificamos que Los ácidos acético y

oxálico fueron solubles en agua, por el
contrario el ácido oleico y benzoico no
presentaron solubilidad porque indicaron
3. RESULTADOS Y ANÁLISIS una mezcla heterogénea.

Tabla 1. Solubilidad en agua y acidez de Figura 2. Ecuación general de la reacción con agua..
ácidos carboxílicos.

Muestra Observación
(Ácidos) Los ácidos carboxílicos son polares, en su
mayor parte existen como dímeros cíclicos
Ácido acético Soluble, Amarillo
unidos por dos enlaces de hidrógeno. esta
Acido oleico Insoluble fuerte asociación molecular hace que los
1- fase- Amarilla puntos de fusion y ebullicion sean bastantes
2- fase- Translúcido altos.
PH 4- Naranja

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El grupo carboxilo –COOH confiere carácter Tabla 2. Solubilidad de ácidos

polar a los ácidos y permite la formación de carboxílicos en solución de bicarbonato
puentes de hidrógeno entre la molécula de de sodio
ácido carboxílico y la molécula de agua.[5]

Los ácidos carboxílicos presentan una

Muestra Observación
polaridad importante, debida al doble enlace
(Ácidos)
carbono-oxígeno y al grupo hidroxilo, que
interacciona mediante puentes de hidrógeno Ácido acético Soluble- Amarillo
con otras moléculas como agua, alcoholes u
otros ácidos carboxílicos. Los ácidos Acido oleico Insoluble
carboxílicos de menor tamaño (hasta cuatro 1- fase- Amarilla
carbonos) son totalmente solubles en agua 2- fase- Transparente
debido a las importantes interacciones que
se establecen entre las moléculas del ácido Acido oxalico Insoluble
y las de agua. Puros o en disolución acuosa 0,013 g
se encuentran formando dímeros unidos
mediante puentes de hidrógeno.[6] Acido benzoico Soluble
0,012 g
Los ácidos carboxílicos que fueron solubles
en la práctica, indican que formaron enlaces Al utilizar el hidróxido de sodio, el ácido
de hidrógeno con las moléculas polares del acético y benzoico fueron solubles, el ácido
disolvente, en este caso el agua. oxálico y benzoico presentaron dos fases,
son insolubles.
Figura 3. Escala de PH.
Figura 4. Solubilidad con NaOH.

En el laboratorio se midió el ph de las

sustancias que fueron solubles en agua.
El ácido oleico se solubiliza por la presencia
de acidez, el ph observado en el laboratorio
fue de 4. Y el ácido oxálico con un PH de 2

Los ácidos carboxílicos son ácidos

relativamente fuertes ya que estabilizan la
carga de su base conjugada por resonancia.
Los sustituyentes atrayentes de electrones
aumentan la acidez de los ácidos
carboxílicos. Grupos de elevada Los ácido carboxílicos insolubles en agua se
electronegatividad retiran carga por efecto disolverán en NaOH acuoso o bicarbonato
inductivo del grupo carboxílico, produciendo de sodio acuoso. esto lo vimos reflejado en
un descenso en el pKa del hidrógeno la solubilidad del ácido benzoico.
ácido.[7]
Figura 5. Reaccion de acido benzoico con NaOH.

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Benzamida soluble
0,018 g

A los compuestos que contienen el grupo

Como el ácido benzoico es insoluble en el
disolvente polar agua, es convertido por el
hidróxido de sodio diluido en una sal
obteniendo el benzoato de sodio que es
fácilmente soluble en agua.
La mayoría de los ácidos carboxílicos no
sustituidos tienen un valor de Ka (constante
de acidez) en el intervalo de 10-4 a 10-5
esto significa que los ácidos carboxílicos
reaccionan rápidamente con soluciones
acuosas de hidróxido de Sodio y
bicarbonato de sodio formando sales de
sodio solubles.[8]
carboxilo (abreviado -COOH o CO2H) se les
denomina ácidos carboxílicos. El grupo
carboxilo es el origen de una serie de
compuestos orgánicos entre los que se
encuentran los haluros de ácido (RCOCl),
los anhidridos de ácido (RCOOCOR), los
ésteres (RCOOR´), y las amidas
(RCONH2).[9]
En la práctica observamos que La
acetamida y benzamida son solubles en
agua porque hacen parte de las amidas
primarias y secundarias, el acetato de etilo y
el anhídrido acético fueron insolubles.
Figura 6. Solubilidad en agua de los derivados de
ácidos carboxílicos.

Los compuestos solubles en agua (ácidos)

dan soluciones que varían el papel tornasol
a rojo. Los compuestos básicos varían el
papel tornasol a azul. Los compuestos
neutros y ácidos y bases lo suficientemente
débiles no varían el papel tornasol.[8]

Tabla 3. Prueba de solubilidad de

derivados de ácido

Muestra Observación
(Ácidos) El anhídrido acético se disuelve en agua
hasta aproximadamente un 2,6% (m/m).4
Acetato de etilo Insoluble Sin embargo, una solución acuosa de
1- fase- turbia anhídrido acético no es estable porque éste
2- fase- Translúcido descompone en unos pocos minutos (el
tiempo exacto depende de la temperatura)
Anhídrido Insoluble en una solución de ácido acético.
acético El acetato de etilo es un líquido incoloro,
característico de los ésteres, no residual. Es
Acetamida Soluble- translúcido
miscible con hidrocarburos, cetonas,
0,011 g
alcoholes y éteres y poco soluble en
agua.[10]

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Tabla 5. observaciones después de

Los derivados de los ácidos carboxílicos no agregar el reactivo
pueden formar enlaces de hidrógeno entre
SUSTAN REACTI OBSERVACION
sus moléculas, a excepción de las amidas
CIA VO ES
primarias en las que sí existe esta
asociación. En las amidas secundarias la
2 capas, una
asociación por enlace de hidrógeno es
menor debido al impedimento estérico, y en translúcida y una
las terciarias no tiene lugar al no existir lechosa, pero era
NH.[5]. Solución HCL al muy poca ya que
jabonosa 37% prácticamente la
Figura 1. Estructura de las aminas. espuma
desapareció.

Quedó una capa

de un color
Solución HCL al lechosa lo que
Tabla 4. Prueba hidrólisis de jabones
de 37% quiere decir que
detergent quedo un poco
SUSTANCIA ALTURA OBSERVACIONES
e de espuma
DE LA
ESPUMA

Solución 3cm 2 capas, una Lo expuesto anteriormente se da porque al

jabonosa translucida agregar HCl a la solución la capa de la
y la otra espuma espuma se debilita haciendo así que vaya
desapareciendo poco a poco convirtiéndose
Solución de 0,8 cm 2 capas, una así en un “anti-espuma” no no dejando así
detergente translucida que la espuma siga mostrándose en la
y la otra espuma. sustancia, esto sucede más que todo con el
Pero en mayor jabón pues el HCl debilita la espuma de una
cantidad la capa vez que hace contacto con la capa
protectora.
translúcida

Al principio se pudo notar la diferencia entre

la espuma que generaba cada una de las
sustancias, esto es debido a los diferentes
compuestos químicos de cada una de las
sustancias tenía, se observó de la solución
jabonosa generaba más espuma que la
solución de detergente al ser agitadas. Sin
embargo esto cambia cuando se le agrega
HCL concentrado 37% y se vuelve agitar
pero esta vez es el votex.
.
imagen 7. prueba de hidrólisis jabonosa
En el caso del agua dura, el jabón y el
detergente sintético se comportan de
manera diferente. Al mezclar la solución de
cloruro de calcio con el jabón, se observa la
aparición de un precipitado blanco en la
base. El jabón ha reaccionado con las sales

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presentes en la solución acuosa (agua dura)
y se ha generado un jabón insoluble en
agua. [11]
Las grasas y aceites son ésteres formados
por un alcohol más un ácido. Las sustancias
grasas se descomponen al tratarlas con una
disolución acuosa de álcalis produciéndose
una reacción química denominada
saponificación que da como resultado jabón
y glicerina.[15]

4. CONCLUSIONES

imagen 8. reacciones del jabón ❖ Se pudo relacionar la teoría con lo

experimental teniendo así la mayoría
de los resultados esperados en cada
Tabla 5. Prueba de dureza con jabones y uno de los procedimientos, se
detergentes tuvieron varios errores por el mal uso
de algunos utensilios pero ésto no
afectó mucho los resultados.
SUSTANCIA REACTIVO OBSERVACIO
NES ❖ Se concluyó que algunos son
solubles en agua, debido a las
Solución Cloruro de Se solidifico, proporcionalidad entre el grupo
jabonosa calcio 10% sólido de color carbonilo y los hidrocarburos puesto
azul que predomina la polaridad.
Solución Cloruro de Se solidifico ❖ Hubo reacciones base-ácido,
jabonosa magnesio formándose así una sal, como se
10% presenta en la solubilidad de agua.
En cambio en otro no se da por la
Solución de Cloruro de No hubo diferencia de polaridad.
detergente calcio 10% reacción
❖ Se comprobó que la mayoría de los
Solución de Cloruro de No hubo ácidos carboxílicos son polares. por
detergente magnesio reacción lo tanto pueden formar puentes de
10% hidrógeno ser solubles en agua, y
en cuanto a la acidez estos varían el
papel tornasol a rojo.
Lo anterior sucede porque cuando se
disuelve el jabón en acuosa de cloruro de ❖ Se identificó que propiedad más
magnesio y acuosa de calcio, ambas al 10% característica de los ácidos
se solidifica, es decir que en la parte inferior carboxílicos es la acidez del
del recipiente se forma un sólido (jabón), en hidrógeno situado sobre el grupo
cambio con la solución de detergente no hidroxilo. El pKa de este hidrógeno
sucede lo mismo, ésta queda igual, en una oscila entre 4 y 5 dependiendo de la
sola fase y de un color translúcido, longitud de la cadena carbonada.
indicando que sus propiedades químicas no
fueron compatibles con la de los reactivos. ❖ Se comprobó que aunque la mayoría
La preparación del jabón es una de las más de los derivados de los ácidos
antiguas reacciones químicas conocidas. carboxílicos no pueden formar

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puentes de hidrógeno, existe una
excepción para las amidas primarias
en donde sí pueden formar formar
enlaces de hidrógeno entre sus
moléculas debido a la presencia del
grupo NH, en las secundarias la
asociación con el enlace H es menor
debido al impedimento estérico, y en
las terciarias no es posible enlaces
de hidrógeno porque no han NH.
5. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS
-Diferencia entre jabón y detergente
Tanto los jabones como los detergentes
parten de la misma base, la diferencia está
en que los jabones se fabrican a partir de
sustancias naturales, como grasas animales
y vegetales, mientras que los detergentes
se elaboran a partir de materias primas
sintéticas.
El jabón es el resultado de la reacción
química entre un álcali (hidróxido de sodio o
de potasio) y un ácido graso (por ej. aceite
de oliva, aceite de coco, etc…); esta
reacción se denomina saponificación. Es
soluble en agua y, por sus propiedades
detersivas, sirve para lavar. En función del
uso al que vaya destinado, se le pueden
añadir otros aditivos de origen natural como
colorantes, aceites esenciales, hierbas, etc.
El detergente es una mezcla de diversas
sustancias sintéticas, muchas de ellas
derivadas del petróleo, que tienen la
propiedad química de disolver la
suciedad.[11]
Ventajas y desventajas
La ventaja de los detergentes y jabones es
que ayudan a que las substancias que son
insolubles al agua, como el aceite o la grasa
puedan disolver sus moléculas, y así
eliminarlos más fácil de las superficies,
algunos jabones también ayudan a eliminar
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algunas bacterias que causan
enfermedades al ser humano.
La desventaja es que algunos jabones o
detergentes tardan demasiado tiempo en
ser degradados por la naturaleza, y esto
hace que al ser descargados en ríos, lagos,
etc. El jabón permanezca ahí por mucho
tiempo, lo cual es dañino para ese
ecosistema, ya que los componentes del
jabón, resultan ser excelentes elementos
nutritivos para las bacterias, pero no para
las plantas y se degradan lentamente
mediante la acción bacteriana en las aguas
negras. El agua que contiene este tipo de
materia mineral se le designa como "agua
dura" y facilitan la sobre alimentación de las
algas (ya que estas se alimentan de sus
elementos nutritivos) y como al
descomponerse las algas, lo hacen por
medio de microorganismos que se
encuentran en el agua, los cuales
consumen oxígeno, indispensable para la
vida acuática, terminan matando a todas las
especies y por consiguiente a la
deterioración de los lagos.
-Estructura de los ácidos grasos
Octanoico
Ácido caprílico es el nombre trivial del ácido
octanoico; un ácido graso saturado de ocho
carbonos. Está presente en
aproximadamente 7% en el aceite de palma
y del coco. También está presente en la
grasa de la leche de mamíferos.[12]
-Jabón en el proceso de lavado
Las moléculas del jabón son muy
especiales: tienen una parte de la estructura
que es afín al agua (hidrofílica)y otra que
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es afín a las grasas (hidrofóbica). Por ello,
las moléculas de jabón pueden unirse a la
vez a una molécula de agua y a una
molécula de grasa. Las moléculas de jabón
pueden ubicarse en la interfase agua-grasa
(la superficie donde se tocan el agua y la
grasa) y al unirse a ambas (grasas y a las
moléculas de agua) reducen la tensión
superficial. Esa reducción de la tensión
superficial hace que agua y grasa se
puedan mezclar fácilmente.
Cuando te lavas las manos haces que lo
que antes era insoluble en agua (la grasa)
se vuelva más soluble. En realidad se
forman pequeñas estructuras (llamadas
micelas) cuando te frotas las manos sucias
con jabón. Estas micelas son pequeñas y
más "solubles" al agua. Ahora al agregar
agua a tus manos enjabonadas es posible
remover esas micelas (que contienen la
suciedad-grasas- que tenías en las
manos).[13]
-Derivados de ácido que se encuentran
en la naturaleza.
-El ácido acético es un aditivo de alta
incidencia en las industrias alimenticias por
su capacidad de regular la acidez y
basicidad en los alimentos, es el principal
ingrediente del vinagre.
Entre sus aplicaciones más comunes se
encuentran:
• Salsas de mesa y para cocinar.
• Alimentos en conserva.
• Pan y productos de panadería.
• Aderezos y vinagre.
• Condimento para botanas.
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• Industria de plástico y aplicaciones
químicas de tipo analítico.
• Industria textil, entre otras.
El ácido cítrico es el responsable de la
acidez de las frutas cítricas. Para uso
industrial, el ácido cítrico es fabricado por la
fermentación aeróbica del azúcar de caña
(sacarosa) o azúcar de maíz (dextrosa) por
una cepa especial de Aspergillus niger. Su
mayor empleo es como acidulante en
bebidas carbonatadas y alimentos.
-El ácido cítrico es un componente esencial
de la mayoría de las bebidas refrescantes,
(excepto las de cola, que contienen ácido
fosfórico) a las que confiere su acidez, del
mismo modo que el que se encuentra
presente en muchas frutas produce la
acidez de sus zumos, potenciando también
el sabor a fruta. Con el mismo fin se utiliza
en caramelos, pastelería, helados, etc.
-El ácido propiónico se puede obtener de
forma natural por la fermentación de la
pulpa de la madera o a través de algunos
quesos.
Casi el 80% del consumo mundial de ácido
propiónico está destinado a la conservación
de alimentos elaborados para animales,
cereales y la producción de propionatos de
calcio o sodio, que son ingredientes básicos
para alimentos humanos como el pan,
bizcochos, pasteles y otros productos que
son cocinados en horno, debido a su acción
inhibidora del hongo.[14]
-Problemas ambientales en los ríos
causados por los jabones y detergentes.
Uno de los efectos que tienen los
detergentes en el agua es que ellos alteran
la vida acuática por ejemplo cuando hacen
crecer algas descontroladamente y cuando
estas mueren y son biodegradadas por
bacterias, éstas absorben todo el oxígeno
del agua, matando así a una buena
proporción de seres acuáticos, los cuales al
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descomponerse sus cadáveres, el proceso Principales compuestos químicos,

de descomposición no permite que las
aguas sean aptas para el consumo humano
y hasta muchas criaturas terrestres que se
alimentan de agua, mueren por infecciones,
causadas por descomposición de cadáveres
de peces y demás especies acuáticas
muertas por alteración de las plantas
acuáticas, además de que los jabones y
detergentes antibacteriales se han hecho
cómplices de que las aguas estén
contaminadas debido a que eso en parte
nos beneficia a nosotros como seres
humanos porque prevenimos graves
enfermedades que así como bien pueden
ser leves, también pueden ser mortíferas y
provocar una gran epidemia, pero por otro
lado las bacterias cuando degradan todo lo
que cae en manos de la naturaleza cumplen
con una función de equilibrio natural, el cual
al haber exceso de bacterias en la
naturaleza que están muertas de cierta
forma la naturaleza se altera y ésta no
puede cumplir con sus funciones vitales y
naturales. Además de afectar a los suelos
cuando desgraciadamente las aguas
contaminadas sirven para regar cultivos.
6. REFERENCIAS
[1]https://acidoclorhidrico.org/acidos-carboxi
licos/
Universidad nacional de educación a
distancia, Madrid, 2013.
[6]http://www.quimicaorganica.net/acidos-ca
rboxilicos-propiedades.html
[7]https://www.quimicaorganica.org/acidos-c
arboxilicos/426-acidez-y-basicidad-de-los-ac
idos-carboxilicos.html
[8] Andrés Cabrerizo D.M, Antón Bozal J.L,
Barrio Pérez J, Fisica y quimica, Editex,
Primera edición, pág 246.
[9]http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tem
a11QO.pdf
[10]https://es.wikipedia.org/wiki/Anh%C3%A
Ddrido_ac%C3%A9tico
[11]https://aula-natural.com/diferencias-entr
e-jabones-y-detergentes/
[12]https://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cid
o_capr%C3%ADlico
[13]http://preguntasdequimica.blogspot.com/
2013/06/como-funciona-el-jabon.html
[14]https://miseptiembrerojo.wordpress.com/
2019/01/19/aplicaciones-de-los-acidos-carb
oxilicos-y-sus-derivados/

[2]Connors K.A, Curso de análisis [15]http://www.quimicaorganica.net/prepara

farmacéutico, Editorial Reverte S.A, Primera cion-jabon.html
edición, España, 1981, Pág 546-547

[3] Weininger S, Química orgánica, Editorial

reverté S.A, Primera edición, españa, 1988,
pág 639.

[4]http://trabajodequim.blogspot.com/p/ds.ht
ml

[5] Saclaramunt Vallespí R , Cornago

Ramírez P , Santos E , Farrán Morales A ,
Pérez Torralba M , Sanz del Castillo,

10
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