Química Orgánica

Pedro Pablo Vallejo T

e.mail: vallejo.pedropablo@gmail.com
 Introducción a la química de
los compuestos del Carbono
Contenido:
• Historia de la Química Orgánica
• Diferencia entre Compuestos Orgánicos e Inorgánicos
• Conceptos de la Química Orgánica
• Utilidad de la Química Orgánica
• Moléculas polares y no polares
• Polaridad de enlace
• Dipolo particular
• Carga Formal
• Naturaleza Única del carbono
• Orbital Atómico
• Orbital Molecular
 Historia de la química
orgánica
• A finales del siglo XVIII se hace evidente que las
sustancias aisladas de seres vivos tienen un
comportamiento peculiar

• Axioma: Sólo sustancias puras darán información

relevante al desarrollo de la química. (Lavoisier)

• Se perfeccionan métodos extracción y destilación

 Siglo XIX

• Estudio de los compuestos

orgánicos, tales como azúcares,
urea, almidones, ceras y aceites
de plantas.

• (Nota: el carbono grafito,

dióxido de carbono, carbonato
de sodio, el cianuro
corresponden a la química
‘inorganica’)
 Siglo XX

• Estudio de los compuestos orgánicos que

contengan Carbón derivados:

• a) In vivo: por los procesos de fotosíntesis,

fijación de carbono y nitrógeno
• b) In vitro: fuentes de gas natural y petróleo
crudo
 Vinculo Animal – Vegetal
• Aísla el ácido láctico a partir
de leche agria y de
materiales vegetales

• Descubrió e identificó Cl, HF,

HCN, el ácido cítrico y otros
ácidos orgánicos. También la
adsorción de los gases por el
carbón y el efecto catalítico
de los ácidos minerales en la
esterificación de ácidos
orgánicos
El descubrimiento del Oxígeno

Mercurius calcinatus +
calor = mercurio + aire
desflogistado

HgO + Δ→ Hg + O
 La combustión

• La combustión no es la
perdida de flogisto, es
una ganancia de Oxígeno

• “Conservación de la
masa”

• Traité de Chimie - 1789

 Teoría atómica
• Los elementos están
compuestos por átomos
• Tienen masas diferentes y
definidas
• Ley de las proporciones
múltiples
 El término “química orgánica"

• 1807: para estudiar los

compuestos derivados de recursos
naturales. Se creía que los
compuestos relacionados con la
vida poseían una “fuerza vital”
que les hacía distintos a los
compuestos inorgánicos, además
se consideraba imposible la
preparación en el laboratorio de
un compuesto orgánico, lo cual se
había logrado con compuestos
inorgánicos.
 Inorgánico ≠ Orgánico
• La teoría electroquímica de los
opuestos funciona para los compuestos
inorgánicos pero no para los orgánicos

• Esta dificultad y el hecho de que no se

había preparado todavía ningún
compuesto orgánico a partir de materia
inanimada, provoca la necesidad de
creer que los compuestos orgánicos
poseen una fuerza vital sin la que no es
posible su existencia
 El comienzo del Fin

1828

• Conversión del Cianato de

Amonio CH4N2O (Inorgánico)
• En Urea: CH4N2O (Orgánico)

Friedrich Wöhler
(1800 - 1882)
 El Nitrógeno
• Descubrió un método para
determinar pesos
moleculares, sintetizó
nitrilos, nitratos orgánicos
y el ácido tricloroacético.

• Destacó particularmente
por sus estudios de la
sustitución del Hidrógeno
por Cloro en los
compuestos orgánicos.
 Los ‘tipos’ de moléculas
Al estudiar un conjunto de
fórmulas moleculares,
Auguste Laurent descubrió
en 1846 grandes parecidos
entre ellas. Así, estableció
que el etanol y el éter etílico
pueden considerarse
derivados del agua.
Las moléculas se empiezan a
clasificar por tipos así:
1807-1853
 1850 – El ‘tipo’ amonio

• Fundó la Sociedad Química

Alemana.

• Descubrió un método general de

preparación de aminas.

• Aisló el benceno y la anilina del

alquitrán de la hulla; con
Fritzche realizó la síntesis de la
anilina, y fue uno de los August Wilhelm von Hofmann
creadores de la industria de los (1818-1892)
colorantes de anilina.
 Tetravalencia del carbono
1858
• Desarrolla la idea de
valencia de Frankland con
compuestos carbonados
• Dilucida la estructura del
Benceno (1865)
• Tautomería (el éster
acetoacético unas veces se
comportaba como alcohol y
otras como cetona)
• Lehrbuch der Organischen
Chemie (1861)
 Fuentes de información
• Handbuch der organischen Chemie
(Hamburgo en 1880) dos volúmenes -
quince mil compuestos orgánicos
conocidos.
• Deutsche chemische Gessellschat - cuarta
re-edición, en la segunda década del siglo
XX, la cifra de compuestos orgánicos se
había multiplicado por diez. Treinta y siete
volúmenes fueron necesarios para la
edición básica, que aparecieron entre 1916
y 1937. Un suplemento de 27 volúmenes se
publicó en 1938, recogiendo información
aparecida entre 1910 y 1919.
Friedrich Konrad Beilstein
(1838-1906).
 Carbono tetraédrico
• Estereoquímica orgánica
• La disposición de los
átomos en el espacio
(1874)
• 1er Premio Nobel de
Química (1901)
 Diferencia entre Compuestos
Orgánicos e Inorgánicos

Constitución
Fuentes

Enlaces
Constitución
 Fuentes
Inorgánica
Orgánica
Animales y vegetales Minerales
 Enlace
Covalente Iónico
 Diferencia entre Compuestos
Orgánicos e Inorgánicos
Orgánicas Inorgánicas
átomo de carbono y unos Participan la gran mayoría
Constitución
pocos elementos de elementos conocidos

Principalmente animales y
Fuentes vegetales (aunque pueden Minerales y sintéticas
ser sintetizadas)

Enlaces covalentes Iónicos y covalentes

Los compuestos orgánicos forman cadenas o uniones del carbono

consigo mismo y otros elementos; los compuestos inorgánicos con
excepción de algunos silicatos no forman cadenas pero si uniones
UTILIDAD DE LA QUIMICA
ORGANICA
Sustancias de interés…
 UTILIDAD DE LA QUIMICA
ORGANICA
• Los logros de la Química Orgánica
se utilizan ampliamente en la
producción moderna, siendo
fundamental su aporte en la
economía nacional, ya que al
realizar a gran escala los procesos
de transformación, no solamente
se obtienen sustancias naturales,
sino también sustancias
artificiales, por ejemplo,
numerosas materias plásticas
como caucho, pinturas, sustancias
explosivas y productos
medicinales.
 UTILIDAD DE LA QUIMICA ORGANICA

Industria de la química
orgánica

Aseo/cuida Colorantes/Pigment
Polímeros Medicamentos Disolventes
do personal Agroquímicos os

Plásticos Detergentes

Elastómeros Emulgentes

Cosméticos
Resinas

Perfumes

Pinturas/Barnices
 Química Orgánica
• El estudio de la química orgánica
parte del estudio del elemento
Carbono. Él es parte
fundamental y soporte de los
organismos vivos, porque
proteínas, ácidos nucleicos,
carbohidratos, lípidos y otras
moléculas esenciales para la vida
contienen carbono.
• El movimiento global del carbono
entre el ambiente abiótico y los
organismos se denomina ciclo del
carbono.
 CICLO DEL CARBONO
1. El dióxido de carbono de la atmósfera es
absorbido por las plantas y convertido en azúcar,
por el proceso de fotosíntesis.

2. Los animales comen plantas y al descomponer

los azúcares dejan salir carbono a la atmósfera, los
océanos o el suelo.

3. Bacterias y hongos descomponen las plantas

muertas y la materia animal, devolviendo carbono
al medio ambiente.

4. El carbono también se intercambia entre los

océanos y la atmósfera. Esto sucede en ambos
sentidos en la interacción entre el aire y el agua
 EL CARBONO EN LA NATURALEZA

El carbono es un elemento no metálico que

se presenta en formas muy variadas. Glúcidos

Puede aparecer combinado, formando una

gran cantidad de compuestos, o libre (sin
enlazarse con otros elementos). Lípidos

Combinado
 En la atmósfera: en forma de dióxido de carbono CO2
 En la corteza terrestre: formando carbonatos, como la caliza CaCO3
 En el interior de la corteza terrestre: en el petróleo, carbón y gas Proteínas
natural
En la materia viva animal y vegetal: es el componente esencial y forma
parte de compuestos muy diversos: glúcidos, lípidos, proteínas y
ácidos nucleicos.
En el cuerpo humano, por ejemplo, llega a representar el 18% de su
Ácidos nucleicos
masa.
 Combustibles Fósiles
• En algunos casos el carbono presente
en las moléculas biológicas no
regresa inmediatamente al ambiente
abiótico, por ejemplo el carbono
presente en la madera de los árboles.
O el que formó parte de los depósitos
de hulla a partir de restos de árboles
antiguos que quedaron sepultados en
condiciones anaerobias antes de
descomponerse. Hulla, petróleo y gas
natural son llamados combustibles
fósiles porque se formaron a partir de
restos de organismos antiguos y
contienen grandes cantidades de
compuestos carbonados como
resultado de la fotosíntesis ocurrida
hace millones de años.
 EL CARBONO EN LA NATURALEZA
 Diamante Variedad de carbono que se
encuentra en forma de cristales
transparentes de gran dureza. Es una
rara forma que tiene su origen en el
interior de la Tierra donde el carbono está
sometido a temperaturas y presiones muy
elevadas.

 Grafito Variedad de carbono muy

difundida en la naturaleza. Es una
sustancia negra, brillante, blanda y
untosa al tacto. Se presenta en
escamas o láminas cristalinas
ligeramente adheridas entre si, que
pueden resbalar unas sobre otras.
 Química Orgánica – Química
del carbono

El carbono es un elemento químico de número atómico 6 y símbolo C. Es sólido a temperatura ambiente.

se conocen cerca de 16 millones de compuestos de carbono, aumentando este número en unos 500.000
compuestos por año, y forma parte de todos los seres vivos conocidos. Forma el 0,2 % de la corteza
terrestre.
Tiene 4 electrones de valencia, por lo mismo puede formar 4 enlaces covalentes.
Puede formar enlaces sencillos, C-C; enlaces dobles, C=C; y enlaces triples C≡C.
Las cadenas de átomos de carbono pueden ser ramificadas o no ramificadas.
Pueden unirse entre si y a otros átomos distintos para producir una variedad de formas moleculares
tridimensionales.
Pueden formar isómeros
Propiedades del carbono
 La estructura del átomo
Numero
• Núcleo Protones atómico Z
Numero
Másico A
Neutrones

• Electrones
 MODELO ATÓMICO ACTUAL
• Números cuánticos • Órbita: cada una de las trayectorias
• En el modelo mecano-cuántico descrita por los electrones alrededor del
actual se utilizan los mismos números núcleo.
cuánticos que en el modelo de Böhr, • Orbital: región del espacio alrededor del
pero cambia su significado físico núcleo donde hay la máxima
(orbitales). probabilidad de encontrar un electrón
• El comportamiento de los electrones
• Los números cuánticos se utilizan para
dentro del átomo se describe a través de
describir el comportamiento de los
los números cuánticos
electrones dentro del átomo. Hay
• Los números cuánticos se encargan del
cuatro números cuánticos:
comportamiento de los electrones, y
• Principal (n): energía del electrón, la configuración electrónica de su
toma valores del 1 al 7. distribución.
• Secundario/ azimutal (l): subnivel de
energía, sus valores son (n-1).
• Magnético (m): orientación en el
espacio, sus valores van del -l a +l.
• Espín (s): sentido del giro del electrón
sobre su propio eje, sus valores son el
-1/2 y +1/2.
 ORBITAL
Región del espacio donde existe la mayor probabilidad de encontrar
un electrón en la vecindad del núcleo

Un orbital atómico es una

función matemática que
describe la disposición de uno
o dos electrones en un
átomo. Un orbital molecular
es análogo, pero para
moléculas
ORBITAL
 Configuración Electrónica
• Escribir la configuración electrónica de un átomo consiste en indicar
cómo se distribuyen sus electrones entre los diferentes orbitales en las
capas principales y las subcapas. Muchas de las propiedades físicas y
químicas de los elementos pueden relacionarse con las configuraciones
electrónicas.

• Los electrones ocupan los orbitales de forma que se minimice la energía

del átomo. El orden exacto de llenado de los orbitales se estableció
experimentalmente, principalmente mediante estudios espectroscópicos
y magnéticos, y es el orden que debemos seguir al asignar las
configuraciones electrónicas a los elementos. El orden de llenado de
orbitales es:

1s22s22p63s23p64s23d104p65s24d105p66s24f145d106p67s25f146d107p6
Configuración Electrónica
 Configuración Electrónica

Organic Chemistry, Bruice, 4th Edicion

 Configuración Electrónica

Configuración electrónica
indica en qué orbitales se encuentran los electrones.

Principio de Pauli
“en un átomo no puede haber dos electrones con los 4
números cuánticos iguales”.

Regla de Hund
“cuando se agregan electrones a una subcapa a medio
llenar, la configuración más estable es aquella que
tiene el mayor número de e- desapareados”.
 PRINCIPIO DE EXCUSIÓN DE
PAULI
• Establece que no es posible que dos electrones en el
mismo átomo tengan sus cuatro números cuánticos
iguales es decir que en un orbital solo puede haber
como máximo 2 electrones siempre que tengan spin
opuesto.

+
1/
2
-
1/
2
 PRINCIPIO DE EDIFICACIÓN
PROGRESIVA O REGLA DE AUF – BAU.
Este principio establece que al realizar la
configuración electrónica de un átomo cada electrón
ocupará el orbital disponible de mínima energía
 Ejercicio

• Determinar la configuración electrónica para:

• Oxigeno (O)
• Nitrógeno (N)
• Cloro (Cl)
• Calcio (Fe)
 Respuesta

• O: 1s22s22p4

• N: 1s22s22p3

• Cl: 1s22s22p63s23p5

[Ne] 3s23p5

* Ca: [Ar] 3p64s2

 Teoría atómica de Lewis

Según Lewis una capa llena de electrones es

especialmente estable y los átomos transfieren o
comparten electrones para tratar de alcanzar una capa
llena de electrones y alcanzar, así, la estructura
electrónica estable similar a la del gas noble
más próximo, que normalmente contiene 8 electrones en
su capa más externa. La tendencia de los átomos a
adquirir la configuración electrónica externa de 8
electrones se la conoce como regla del octeto.
Representación de Lewis

• Electropositivos

• Energía de
ionización

• Electronegativos
Enlace iónico, covalente y polar

Cristales de NaCl
Enlace iónico, covalente y polar

• Agua
• Amoniaco
• Metano
Enlace iónico, covalente y polar
Enlace iónico, covalente y polar
Enlace iónico, covalente y polar
Ejercicio
 Polaridad de enlace

• Entender la polaridad de enlace es critico

para entender como ocurren las reacciones
orgánicas, dado que la regla central de que
gobierna la reactividad de los compuestos
orgánicos es: “ átomos o moléculas ricos en
electrones son atraídos por átomos o
moléculas deficientes de electrones.
Mapas de potencial
electrostático
 Representación de Lewis

Carga formal
 Carga formal
Nitrógeno: Electrones de valencia → ????

Carbono: Electrones de valencia → ????

Ejercicio
Cargas formales y número de
enlaces
Estructura de Kekule y
condensandas
Ejercicio
 Hibridación
Hibridar = mezclar

• Z= 6, A= 12, número de masa 12; 6p+, 6n y

6e-Escriba aquí la ecuación.
• Dos en el nivel 1s
• Dos en el nivel 2s
• Dos en el nivel 2p
• 1s² 2s² 2px¹ 2py¹ 2pz (estado basal).
• 1s² 2s¹ 2px¹ 2py¹ 2pz¹ (estado excitado).
 Hibridación

• Reacomodo de electrones del mismo nivel de

energía (orbital s) al orbital p del mismo nivel
de energía para que el orbital p tenga 1
electrón en "x", uno en "y" y uno en "z" para
formar la tetravalencia del carbono. Se debe
tomar en cuenta que los únicos orbitales con
los cuales trabaja el Carbono son los orbitales
"s" y "p”
 Hibridación sp3
• Se hibrida el orbital 2s con los 3
orbitales 2p para formar 4 nuevos
orbitales híbridos que se orientan
en el espacio formando entre
ellos, ángulos de separación
109.5°. Esta nueva configuración
del carbono hibridado se
representa así:
• A cada uno de estos nuevos
orbitales se los denomina sp³,
porque tienen un 25% de carácter S
y 75% de carácter P..
• cada uno de los cuatro orbitales
híbridos sp³ del carbono puede
enlazarse a otro átomo, es decir
que el carbono podrá enlazarse a
otros 4 átomos, así se explica la
tetravalencia del átomo de
carbono
Hibridación sp3
 Hibridación sp2
• Los átomos de carbono también pueden
formar entre sí enlaces dobles y triples,
denominados insaturaciones. En los
enlaces dobles, la hibridación ocurre
entre el orbital 2s y dos orbitales 2p, y
queda un orbital p sin hibridar. A esta
nueva estructura se la representa como:
1s² (2sp²)¹ (2sp²)¹ (2sp²)¹ 2p¹
• Al formarse el enlace doble entre dos
átomos, cada uno orienta sus tres
orbitales híbridos con un ángulo de 120°,
como si los dirigieran hacia los vértices de
un triángulo equilátero. El orbital no
hibridado queda perpendicular al plano de
los 3 orbitales sp².
• A este doble enlace se lo denomina π (pi),
y la separación entre los carbonos se
acorta. Este enlace es más débil que el
enlace σ (sigma) y, por tanto, más
reactivo.
• Este tipo de enlace da lugar a la serie de
los alquenos.
 Hibridación sp
• El segundo tipo de insaturación es el enlace
triple: el carbono hibrida su orbital 2s con un
orbital 2p. Los dos orbitales p restantes no se
hibridan, y su configuración queda:
• 1s² (2sp)¹ (2sp)¹ 2py¹ 2pz¹
• Al formarse el enlace entre dos carbonos, cada
uno traslada uno de sus 2 orbitales sp para
formar un enlace sigma entre ellos; los dos
orbitales p sin hibridar de cada átomo se
trasladan formando los dos enlaces (π) restantes
de la triple ligadura, y al final el último orbital
sp queda con su electrón disponible para formar
otro enlace.
• A los dos últimos enlaces que formaron la triple
ligadura también se les denomina enlaces pi(π),
y todo este conjunto queda con ángulos de 180°
entre el triple enlace y el orbital sp de cada
átomo de carbono, es decir, adquiere una
estructura lineal.
• La distancia entre estos átomos se acorta más,
por lo que es incluso más reactivo que el doble
enlace
https://www.youtube.com/watch?v=tBtPoi8iXmI
Hibridación
Enlaces con el catión metil,
radical metil y anión metil
 Ejercicio

Vitamina C Cafeína
Formulas
 Formulas
• La fórmula estructural de un compuesto
químico es una representación gráfica de la
estructura molecular, que muestra cómo se
ordenan o distribuyen espacialmente los
átomos
• Hibridacion
https://www.youtube.com/watch?v=tBtPoi8i
XmI

• Enlaces
https://www.youtube.com/watch?v=59M0g
wOqPi4