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UNIVERSIDAD DE LA FRONTERA

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUÍMICAS Y RECURSORECURSOS NATURALES

INFORME 4
“QUÍMICA ORGÁNICA”

Nombre integrantes: Patricio Calabrano, Eduardo Vera


Fecha: 24 de enero 2014
1. OBJETIVO DEL LABORATORIO

1.1 Diferenciar estructuralmente monosacáridos, disacáridos y polisacáridos.


1.2 Aplicar en forma práctica reacciones características de los hidratos de carbono.
2. DESCRIPCIÓN DE LOS EXPERIMENTOS

Poder reductor de la glucosa


En dos tubos de ensayos etiquetados se colocan 3ml de una solución de glucosa al 10%. Luego
1.0 mL de reactivo del Tollens y al segundo tubo 1 mL del reactivo de Fehling.
Luego para acelerar la reacción se caliente a baño de agua. Se observa el cambio en las
soluciones.
Reacciones:

Oxidación Reactivo de Tollens Oxidación Reactivo de Fehling


Hidrólisis de la sacarosa
En tres tubos de ensayos, se agregaron a cada uno de ellos 3 ml de solución de sacarosa al 5%.
Posteriormente se Añadieron 3 mL de agua al primero, 3 mL de una solución de HCl al 10% al
segundo, y 3 mL de una solución de NaOH al 10%, al tercero. Se pisueron los tubos en un baño
de agua a ebullición durante 5 minutos y por último se tomó 3 mL de solución de cada tubo y se
ensayó la prueba de Fehling según experimento 4.1. luego se observaron los cambios que
obtuvimos.
Reacciones:

 Hidrolisis de la Sacarosa.

Reacción de almidón con lugol


En un tubo de ensayo se colocaron 5 mL de una solución de almidón y se le añadió una gota de
solución de lugol, luego esto se agitó para observar el color de la mezcla.
Para finalizar se calentó en un baño de agua a ebullición, luego de dejó enfriar, para así poder
anotar los cambios que ocurrieron.

Reacción de Almidón con el reactivo de Fehling


En un tubo de ensayo se colorarón 3 mL de una solución de almidón y se añadió 1 mL del
reactivo de Fehling. Se puso a calentar suavemente en baño de agua para así anotar los cambios
observados.

Hidrólisis de almidón
ACTIVIDAD DEMOSTRATIVA.

 En un matraz la profesora de laboratorio colocó una solución de 25 ml de Almidón, y


luego añade 1 ml de HCl concentrado, se agita la solución.
 Luego utiliza el mechero, para calentar a ebullición; obteniendo muestras en tubos de
ensayo desde el inicio de la ebullición a intervalos de dos minutos aproximadamente.
 La profesora deja las muestras se dejan enfriar y luego agregó gotas de lugol a la solución
 Cuando ocurre el cambio en la coloración de las muestra se detuvó el proceso y se
neutralizó con amoniaco diluido.
 finalmente se añadió Reactivo de Fehling A y B
3. DESCRIPCIÓN DE LOS RESULATOS

Experiencia 1 Poder reductor de la glucosa

Glucosa al + Reactivo de Tollens Al añadir Reactivo de Tollens a la Glucosa


10% (3ml) C6 H12 O6 no se observa ningún cambio,
C6 H12 O6 ambas sustancias son incoloras.
 Al acelerar la reacción calentando a baño
maría luego de unos minutos se puede
observar una reacción; donde la solución
cambia su color a plomo con la formación
de espejos de plata.
Glucosa al + Reactivo de Fehling Al añadir Reactivo de Fehling a la Glucosa
10%(3ml) C6 H12 O6 (incolora) no se observa ningún
C6 H12 O6 cambio, la solución es azulada por la
presencia del reactivo de Fehling
 Al acelerar la reacción calentando a baño
maría luego de unos minutos se puede
observar una reacción; donde la solución
cambia su color a verde, marrón, café y café
oscuro, con precipitados.

Experiencia 2 Hidrólisis de la sacarosa

Sacarosa al Al añadir H2 O a la sacarosa C12 H22 O11 ; no se


5% observa ningún cambio visible. Ambas sustancias
C12 H22 O11 + H2 O son incoloras.
Al calentar a baño maría durante 5 minutos de
ebullición, tampoco es observable una reacción.
 Luego de realizar la prueba de Fehling con
reactivos A y B en partes iguales, la solución
cambia de color a azulado debido a la presencia de
Fehling ; sin otro cambio visible.
Por último al calentar a baño maría se observa
claramente una reacción; la solución cambia de
color a café rojizo.
Sacarosa al Al añadir HCl a la sacarosa C12 H22 O11 ; no se
5% + observa ningún cambio visible. Ambas sustancias
C12 H22 O11 HCl son incoloras.
Al calentar a baño maría durante 5 minutos de
ebullición, se observa un pequeño cambio de color
 a amarillo.
Luego de realizar la prueba de Fehling con
reactivos A y B en partes iguales, la solución
cambia de color a azulado debido a la presencia de
Fehling; sin otro cambio visible.
Por último al calentar a baño maría se observa
rápidamente una reacción produciéndose un
cambio de color cambiando a naranjo.
Sacarosa al + NaOH Al añadir HCl a la sacarosa C12 H22 O11 ; no se
5% observa ningún cambio visible. Ambas sustancias
C12 H22 O11 son incoloras.
 Al calentar a baño maría durante 5 minutos de
ebullición, no se produce algún cambio
Luego de realizar la prueba de Fehling con
reactivos A y B en partes iguales, la solución
cambia de color a azulado debido a la presencia de
Fehling; sin otro cambio visible.
Por último al calentar a baño maría no se observa
reacción
Experiencia 3 Reacción de almidón con lugol
Almidón + Lugol El almidón inicialmente tiene un
color verdoso
 añadir lugol al almidón la solución
cambia su color a negro
Al calentar a baño maría; a medida
que ebulle la solución va aclarando
su color.
Parte la reacción con color negro,
luego verdoso, aclarándose a medida
que ebulle al llegar a un color verde
casi transparente-
Tras enfriar vuelve al color negro.

Experiencia 4 Reacción de Almidón con el reactivo de Fehling


Almidón + Reactivo de Fehling Tras 5 minutos de ebullición no
 se produce reacción.

Experiencia 5 Hidrólisis de almidón

Tiempo aproximado en Numero


minutos.- de muestra Observaciones después de añadido el
lugol
0:00  1  Color negro azulado
2:00  2  Color negro azulado
4:00  3  Color negro azulado
6:00  4  Color negro azulado
8:00  5  Color café
4. CONCLUSIÓN

Reacción de Tollens: La glucosa reacciona por la presencia del aldehído, que se oxidan a
carboxilatos depositándose espejos de plata sobre las paredes interiores de los espejos de plata.
Reacción de Fehling: Se produce la reacción, por la presencia de aldehídos que conduce
igualmente al acido gluconico pasando el Cu2+, un complejo con iones tartrato en medio básico
(-OH) de color azur verdoso a Cu+, que precipita en forma de Cu2O rojo ladrillo

La sacarosa es un disacárido que no posee carbonos anoméricos libres por lo que carece de poder
reductor.
Sin embargo, en presencia de HCl y calentándose a baño maria, la sacarosa se hidroliza, es decir,
incorpora una molécula de agua y se descompone en los monosacáridos que la forman, glucosa y
fructosa, que sí son reductores.
La prueba de que se ha verificado la hidrólisis se realiza con el licor de Fehling y, si el resultado
es positivo, aparecerá un precipitado rojo. Si el resultado es negativo, la hidrólisis no se ha
realizado correctamente y si en el resultado final aparece una coloración verde en el tubo de
ensayo se debe a una hidrólisis parcial de la sacarosa.

El lugol es un detector de azucares reductores y ya que el almidón está formado glucosa,


maltosa, iso-maltosa e produce una reacción
Tras calentarse se abren las espiras de la cadena, por eso se produce la reacción de cambio de
color y al enfriarse vuelve a su color original debido al cierre de la cadena.

El almidón es un polisacárido y posee una cadena muy larga posee una alta cantidad de glucosa
El almidón no reacciona con porque en primer lugar es un polisacárido, y el Fehling reacciona
solo con monosacáridos y en segundo lugar está formado principalmente por amilasa que es una
a-D-(1,4)-glucana cuya unidad repetitiva es la a-maltosa (la cual forma los hemiacetales, y
además es una cetosa).
5. DESARROLLO DE LAS PREGUNTAS DEL CUESTIONARIO

1. Dibuje el anómero α de un disacárido constituido por D – manosa y D – galactosa,


con poder reductor en la unidad galactosa.

Enlace 1,4-𝜶 union glicosidica

2. ¿Por qué, tanto la maltosa como la lactosa reaccionan con el reactivo de Tollens,
mientras que la sacarosa no lo hace?
La maltosa y lactosa son monosacáridos derivados de las aldosas (aldehídos) porque cual
reaccionan positivamente con Tollens, en cambio la sacarosa deriva de aldosas y cetosas
(cetonas) por lo cual no reacciona con este reactivo.

3. Escribir las fórmulas estructurales de los siguientes compuestos:


i. β – D – fructofuranosil – α- D – glucopiranósido
ii. Anómero α de la 4 – 1 – (β – D – galactopiranosil) – D – glucopiranosa.

i.

+ H2O

ii.

+ H2 O

4. ¿Qué azúcares se generan por la hidrólisis ácida del almidón?


En la hidrólisis ácida se produce un rompimiento total de los enlaces que mantienen unido a
los monómeros del almidón, formando glucosa, maltosa, iso-maltosa.

5. Escriba las reacciones de la glucosa con el reactivo de Tollens y Fehling. Oxidación


Reactivo de Tollens
Oxidación Reactivo de Fehling

6. ¿Cómo identificaría la presencia de almidón en algunos alimentos?


Para identificar la presencia de almidón en los alimentos se puede utilizar lugol y ya que al
reaccionar con el azúcar reductor toma un color azulado violeta.

7. ¿Cual es la estructura química del almidón?

Amilopectina en un 80% la cual es insoluble en agua por ser una cadena demasiado larga,
la cual esta formada entre 200-10000 unidades de glucosa 1,4∝ y 1,6 ∝ unión glicosidica.

Amilosa en un 20% la cual es soluble en agua, esta contiene aprox 200 unidades de
glucosa 1,4∝ union glicosidica

con n=200
8. ¿Qué es un azúcar reductor?
Los Azúcares reductores son aquellos azúcares que poseen su grupo carbonilo (grupo
funcional) intacto, el cual puede oxidarse a través de reacciones Redox donde estos azucares
reducirán al reactivo que se utilice.