Sie sind auf Seite 1von 10

PRACTICA NO.

IDENTIFICACIÓN DE ALCOHOL PRIMARIO,


SECUNDARIO, TERCIARIO CON LA
UTILIZACION DEL REACTIVO DE LUCAS,
ACIDO SULFURICO CONCENTRADO Y
YODOFORMO.

Resumen:
En la práctica se identificó los 3 tipos de alcoholes (primario, secundario y terciario)
al ser utilizados con diferentes reactivos, teniendo en cuenta que cada uno de los
reactivos tiene sus propiedades físicas y químicas. En este caso el reactivo de
Lucas reacciona con los alcoholes primarios, secundarios y terciarios; el ácido
sulfúrico concentrado se obtiene a partir de dióxido de azufre por oxidación con
óxidos de nitrógeno en disolución acuosa.

El yodoformo reacciona con nitrato de plata acuosa para producir monóxido de


carbono que es oxidado por la mezcla de ácido sulfúrico y pentóxido de yodo. En
este caso en la parte del reactivo de Lucas se utilizó 3 tubos de ensayo en cada
tubo se añadió 0.5ml de cada alcohol, posteriormente se añadió 1ml de reactivo de
Lucas, en donde no ocurrió ningún cambio, solo se formó un precipitado blanco.

Después en la parte de oxidación con ácido sulfúrico se disolvió 5g de dicromato


potásico y se le añadió 5ml de ácido sulfúrico concentrado, en donde la sustancia
fue soluble, con apariencia aceitosa. Posteriormente la solubilidad con ácido
sulfúrico concentrado se añade 1 ml de ácido sulfúrico y se le agrega 10 gotas de
cada alcohol, en donde la sustancia se tornó de un color amarillo.

En la parte de solubilidad en agua, se colocó 1ml de agua con 20 gotas de cada


alcohol en donde se aproximó el volumen del agua. Posteriormente en la parte de
reacción con yodoformo en donde se adicionó 3 gotas de cada alcohol, después 10
gotas de NaOH y 1 gota de yodo, dando que la sustancia al ser sometida a una
temperatura no tuvo precipitación.

Antecedentes:
Los alcoholes son compuestos que presentan en la cadena de carbonato uno o más
grupos hidroxi u oxidrilo (OH). El alcohol está compuesto por un alcano y agua.
Contienen un grupo hidrofóbico (sin afinidad por el agua), similar al agua. De estas
dos unidades estructurales, el grupo –OH da a los alcoholes sus propiedades físicas
características, y el alquilo es el que más modifica, dependiendo de su tamaño y
forma.

(Fernández, 2013)

El reactivo de Lucas sirve principalmente para diferenciar entre alcoholes primarios,


secundarios y terciarios, que sea soluble en HCL y diferenciados por sus
velocidades bastante predecibles.

(García, 2010)

La solución de yodo en yoduro de potasio es una reacción química usada para


determinar la presencia o alteración de almidón u otros polisacáridos. Una solución
de yodo- diyodo disuelto en una solución acuosa de yoduro de potasio- reacciona
con almidón produciendo un color purpura profundo.

Este tipo de prueba puede realizarse con cualquier producto que contenga almidón
como ser patatas, pan o determinados frutos.

Esta reacción es el resultado de la formación de cadenas de poliyoduro a partir de


la reacción del almidón con el yodo presente en la solución de un reactivo llamado
lugol.

(Galicia, 2013)

Los alcoholes primarios son los más complicados de obtener, solo existe o solo hay
un método para su obtención el cual es la reducción de compuestos carbonilicos.
Esta reacción puede realizarse industrialmente con hidrogeno, en presencia de
catalizadores, o bien en el laboratorio, mediante hidruro de litio y aluminio. Con
aldehídos se obtienen los alcoholes primarios y con cetonas los alcoholes
secundarios.

(Artola, 2013)

Los alcoholes secundarios son más fáciles de obtener, como por ejemplo:
hidratación de alquenos. El grupo –OH se adiciona al átomo de carbono más
sustituido del doble enlace. Por ello, este es un método muy apropiado para la
obtención de alcoholes secundarios y terciarios.

(Acoj, 2009)

Los alcoholes terciarios no son tan difíciles de obtener, ni tampoco tan fáciles, por
ejemplo: los únicos métodos para su obtención serían la hidratación de alquenos.

(Artola, 2016)

Objetivos:
Reconocer un alcohol mediante pruebas con diferentes reactivos.

Determinar el comportamiento de los alcoholes frente a los agentes oxidantes.

Comparar la reactividad de los alcoholes primarios, secundarios y terciarios en


pruebas de oxidación.

Diagrama de flujo:

Reactivo de Lucas: tomar 0.5 ml de cada


alcohol en un tubo de ensayo y añadir 1
ml de cada reactivo de Lucas a cada tubo
INICIO

Oxidación con K2Cr2O7/ H2SO2: disolver 5g de


bicromato potásico y a esta solución añadir 5ml de
ácido sulfúrico, colocar 2 ml de reactivo en 3 tubos

Reacción con ácido sulfúrico concentrado: a 1 ml de ácido sulfúrico


concentrado añadir 10 gotas de cada uno de los alcoholes y luego
meter cada tubo en agua con hielo agitándolos.

Solubilidad en agua: colocar 1ml de agua en cada uno


de los tubos y añadir 20 gotas de cada alcohol con
una agitación constante

Reacción con yodoformo colocar 10 gotas de cada uno


de los alcoholes en los tubos de ensayo y añadir 10 gotas
de solución de NaOH al 10%

FIN

Resultados:
1. Reactivo de Lucas:
Se agregó 0.5mL de cada alcohol
1mL de reactivo de Lucas (incoloro)
1. 2. 3.

1. Se puso lechoso.
2. Tuvo un color celeste.
3. Tuvo color amarillo con una capa transparente arriba.

2. Oxidación con dicromato potásico y ácido sulfúrico:


Se agregó 2mL del reactivo a cada uno de los tubos.

1. 2. 3.

1. Soluble, resultado color negro.


2. Apariencia flotante, de verde azulado.
3. Apariencia aceitosa, sin cambio de color, se conservó naranja.

3. Reacción con ácido sulfúrico concentrado:


Se colocó 1mL de ácido sulfúrico y se añadieron 10 gotas de cada alcohol
(Primario, secundario y terciario) y se metió en un baño de hielos.
1. 2. 3.

1. Se calentó ya que el ácido sulfúrico rompió los enlaces.


2. Quedo transparente.
3. Quedo transparente.

4. Solubilidad en agua:
Se colocó 1mL de agua en cada tubo de ensayo con 20 gotas de cada
Alcohol (primario, secundario y terciario).

1. 2. 3.

1. No tuvo cambio alguno.


2. La mezcla se notó turbia
3. La mezcla se notó mucho más turbia

5. Reacción con Yodoformo:


Se colocó 10 gotas de cada alcohol (primario, secundario y terciario)
Se agregó 10 gotas de solución de NaOH al 10%
Se añadió gota a gota de la solución de yodo/yoduro
1. 2. 3.

1. Se agregaron 7 gotas y se tornó color blanco con partículas amarillas.


2. Se agregaron 5 gotas y se tornó color verde.
3. Se agregaron 2 gotas y se tornó color amarillo.

Discusión de resultados:
El reactivo de Lucas reacciona con los alcoholes primarios, secundarios y terciarios
con velocidades bastante predecibles y dichas velocidades se pueden emplear para
distinguir entre los tres tipos de alcoholes, cuando se agrega el reactivo alcohol, al
mezclar forma una fase homogénea muy polar, y el complejo polar alcoholo se
disuelve. Una vez que ha reaccionado con el alcohol para formar el halógeno de
alquilo, el halogenuro no polar se separa en una segunda fase.
Como el agua es un compuesto polar es un mal disolvente de los hidrocarburos.
Los enlaces oleofilicos y acetilénicos o estructuras bencenoides, modifican muy
poco la polaridad, por lo que los hidrocarburos insaturados y aromáticos no difieren
mucho de las parafinas en su solubilidad en agua.

En la mayoría de las series homologas de este tipo, el límite superior de la


solubilidad en agua se encontrara cerca del miembro que contenga cinco átomos
de carbono.

Los alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente, por formar


carbocationes terciarios relativamente estables. Los alcoholes secundarios tardan
más tiempo, entre 5 a 20 minutos, porque los carbocationes terciarios son menos
estables. Los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como se pueden
formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solución hasta que
es atacado por el ion cloruro. Con un alcohol primario la reacción tomo
aproximadamente 30 minutos.

En la solubilidad de los alcoholes es a partir de 4 carbonos en la cadena de un


alcohol, su solubilidad disminuye en agua, porque el grupo hidroxilo –OH polar,
constituye una parte relativamente pequeña en comparación con el hidrocarburo.

Conclusiones:
El reactivo de Lucas reacciona con los alcoholes primarios, secundarios y terciarios,
en donde la sustancia es insoluble.

Los alcoholes tienen puntos de ebullición más altos que los compuestos orgánicos
con el mismo peso molecular pero deficientes en enlaces de hidrogeno
intermolecular.

Los alcoholes a medida que aumenta la longitud de la cadena aumenta su


insolubilidad del alcohol.

La existencia del momento dipolar de los alcoholes tiene poder de solvatación lo


que permite su utilización como disolventes.

Cuestionario:

Escriba las reacciones químicas involucradas durante la identificación de la


muestra.

Reactivo de Lucas (ZnCl2) en cloruro de hidrogeno concentrado (HCL)

ZnCl2

R – OH + HCL R – CL + H2O

Oxidación con Dicromato de potasio (K2Cr2O7) en Acido Sulfúrico (H2SO4)

K2Cr2O7 + H2SO3 Cr2(SO4)3 + H2O + K2SO3

Solubilidad con ácido sulfúrico concentrado

H2OC OH + H – Cl H2O + H3C – CH2 Cl

Solubilidad en agua

Reacción con yodoformo

KI + (CH3 – OH) CHI3 + KOH

NaOH
KL + (CH3 – OH) CHI3 + KOH

Esta reacción explica la solubilidad del alcohol metílico y etílico con el agua: forman
semicombinaciones.

La solubilidad de los alcoholes disminuye con el aumento del número de átomos de


carbono, pues el grupo hidroxilo constituye una parte cada vez más pequeña de la
molécula y el parecido con el agua disminuye a la par que aumenta la semejanza
con el hidrocarburo respectivo.

Referencias Bibliográficas:

Acoj, C. (2009). Los Alcoholes Secundarios ( en red) Consultado el 12 de Octubre


del 2009. Disponible en:
http://www.ieciudaddeasis.edu.co/ova/ova/oxigenados/dos/alcoholes_secun
darios.html

Artola., M. (2016). Los alcoholes terciarios ( en red) Consultado el 16 de Octubre


del 2016. Disponible en: https://quimicayalgomas.com/quimica-
organica/alcoholes-aldehidos-cetonas/alcoholes-terciarios/

Artola., M. (23 de Mayo de 2016). Los alcoholes terciarios. Obtenido de


https://quimicayalgomas.com/quimica-organica/alcoholes-aldehidos-
cetonas/alcoholes-terciarios/

Fernandez, G. (12 de Abril de 2013). Alcoholes. Obtenido de


https://www.quimicaorganica.org/alcoholes.html

Galicia, A. (02 de Noviembre de 2013). Solucion de yodo en yoduro de potasio.


Obtenido de
http://www.scielo.org.mx/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0187-
893X2013000100006
Garcia, C. (11 de Mayo de 2010). Reactivo de Lucas. Obtenido de
http://dictionnaire.sensagent.leparisien.fr/reactivo%20de%20lucas/es-es/

Das könnte Ihnen auch gefallen