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UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA


CARRERA DE INGENIERÍA QUÍMICA

QUÍMICA ORGÁNICA III


LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA III

PRÁCTICA 09
EXTRACCIÓN DE TERPENOS

AYUDANTE: RICHARD NÚÑEZ

Grupo: GL 2

-Corrales Stefania
-Cruz Melany
-Jimbo Nicole
-Pucuji Vanessa
-Teneguzñay Erika

PARALELO 1
Quito - Ecuador
2019 – 2019
UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR
FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA III

RESUMEN

Obtención de aceites esenciales a partir de fuentes naturales de extracción e identificación de las


diferencias cualitativas entre una extracción por hidrodestilación y por arrastre de vapor. En la
experimentación se armó el equipo de hidrodestilación y por arrastre de vapor y se pesó la materia
prima a utilizar y se agregó la materia conjuntamente con un líquido polar hasta que cubra toda la
materia prima y se lo sometió a calentamiento hasta observar la destilación de nuestra materia
prima por un tiempo indeterminado, finalmente se pesó el producto obtenido. Se obtuvo dos aceites
esenciales y los datos necesarios para realizar la cuantificación de terpenos en el volumen destilado.
Se puede concluir que la concentración del aceite esencial no siempre será mayor si se coloca
mayor cantidad de materia prima, puede suceder lo opuesto ya que si hay demasiada materia prima
se puede saturar más rápido y disminuir su rendimiento.

PALABRAS CLAVE
EXTRACCIÓN_POR_HIDRODESTILACIÓN/EXTRACCIÓN_POR_ARRASTRE_DE_VAP
OR/DESTILACIÓN/ACEITE_ESENCIAL
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FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA III

PRÁCTICA 9
EXTRACCIÓN DE TERPENOS

1. OBJETIVOS
1.1. Obtener aceites esenciales a partir de dos fuentes natural de extracción, reconociendo
las diferencias entre los terpenos y/o terpenoides que poseen.
1.2. Identificar las diferencias cualitativas entre las técnicas de extracción de terpenos por
hidrodestilación y arrastre de vapor.
1.3. Cuantificar las composiciones del terpeno en el volumen destilado, siendo comparado
este entre ambas técnicas.
1.4. Analizar las diferencias en la presión de vapor y temperatura para dos terpenos
utilizando la curva resultante de la ecuación de Antoine.

2. TEORIA
2.1. Aceite esencial
Sustancia obtenida de plantas aromáticas por diversos procedimientos. Se les puede
encontrar en el comercio con las denominaciones de aceite esencial 100% puro, aceite
esencial o simplemente aceite esencia. (Wade, 2012, Pág. Pág. 1789)
2.2. Terpenos y terpenoides
Los terpenos, o terpenoides, constituyen el mayor grupo de productos secundarios. Los
diferentes compuestos de esta clase son generalmente insolubles en agua. Son biosintetizados
de acetil CoA o de intermediarios glicolíticos. (Wade, 2012, Pág. 1536).
2.3. Biosíntesis de terpenos (ruta del ácido mevalónico)
Los terpenos son biosintetizados a partir de metabolitos primarios por al menos dos rutas
diferentes. En la ruta del ácido mevalónico, tres moléculas de acetil CoA se condensas paso a
paso para formar ácido mevalónico. Este intermediario clave de seis carbonos es pirofosforilado,
descarboxilado y deshidratado a continuación para formar isopentil difosfato (IPP2). (Wade,
2012, Pág. 1098)

Figura 1. Inicio de la ruta del ácido mevalónico.


Fuente: Melo, Cuamatzi, (2006), Bioquímica de los Procesos Metabólicos, Barcelona,
España, Reverté. (Pág. 67).
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Figura 2. Biosíntesis de terpenos ruta del ácido mevalónico.


Fuente: Melo, Cuamatzi, (2006), Bioquímica de los Procesos Metabólicos, Barcelona,
España, Reverté. (Pág. 68).
2.4. Ruta del ácido shikímico para fenilpropanoides
Muchos compuestos aromáticos son fenilpropanoides, Estos están relacionados
estructuralmente con los aminoácidos fenilalanina y tirosina, pero muchos de ellos se
derivan de la ruta bioquímica del ácido shikímico. Su secuencia de formación: ácido
shikímico – ácido prefénico – fenilalanina – ácido cinámico, está bien establecida. (Riera,
2004, Pág. 39).

Figura 3. Fenilpropanoides derivados de la ruta del ácido shikímico


Fuente: Brandey, (1982), Bioquímica, Barcelona, España, Reverte. (Pág. 89).

2.5. Estructura y propiedades fisicoquímicas de los terpenoides


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2.5.1. Materia prima A

Figura 4. Eucalipto (Eucaliptol)


Fuente: Brandey, (1982), Bioquímica, Barcelona, España, Reverte. (Pág. 88).

2.5.2. Materia prima B

Figura 5. Comino (Cymeno)


Fuente: Brandey, (1982), Bioquímica, Barcelona, España, Reverte. (Pág. 90).
2.5.3. Materia prima C

Figura 6. Cilantro (Linalool)


Fuente: Brandey, (1982), Bioquímica, Barcelona, España, Reverte. (Pág. 94).
2.5.4. Materia prima D
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Figura 7. Pimienta Negra (Sabinene)


Fuente: Brandey, (1982), Bioquímica, Barcelona, España, Reverte. (Pág. 93).

2.6. Hidrodestilación
En el argot de los aceites esenciales se denomina hidrodestilación a la destilación de las
flores u otras partes de la planta por medio de vapor de agua. El vapor de agua
<<arrastra>> el aceite esencial que contienen las flores. Al pasar por el condensador, los
vapores e enfrían, condensan y se transforman en un líquido formado por dos fases
inmiscibles: fase orgánica (aceite esencial) y fase acuosa. (Riera, 2004, Pág. 24)
2.7. Destilación por arrastre de vapor
El fundamento de la destilación por arrastre con vapor de agua de una sustancia insoluble
o, como la anilina, solo parcialmente soluble en agua, es el siguiente. A medida que
aumenta la temperatura, cada una de las dos sustancias, va aumentando su presión de
vapor que se opone a la presión atmosférica. (Voet, 2007, Pág. 113)
2.8. Extracción Soxhlet
Soxhlet es la técnica más antigua para la extracción de compuestos orgánicos en matrices
sólidas. Se lleva a cabo usando un disolvente orgánico, el cual refluye a través de la
muestra contenida en un dedal poroso de celulosa o vidrio. (Voet, 2007, Pág. 476)
2.9. Presión de vapor
La presión de vapor a cualquier temperatura debe dividirse entre el peso líquido a dicha
temperatura. La presión de vapor de un componente de una disolución no es constante,
pero varía de acuerdo con la variación de la composición de la disolución. (Allinger,
1979, Pág. 990)
2.9.1. Líquidos miscibles (Ley de Raoult)
Se debe recordar que la presión de vapor de un líquido disminuye con la presencia de un
soluto y la presión total del sistema es proporcional a la fracción molar del líquido en la
solución. Esto es lo que surge de aplicar la Ley de Raoult, a temperatura constante, cuya
expresión matemática es:
𝑃𝑎= 𝑃𝑎0 𝑋𝑎

Donde Pa es la presión de vapor del líquido a en la solución: 𝑃𝑎0 es la presión de vapor del
líquido a puro; 𝑋𝑎 es la fracción molar del líquido a, a una determinada temperatura.
Entonces, cuando el sistema está formado por dos líquidos miscibles que cumplen con la
Ley de Raoult y donde la presión de vapor de cada uno es apreciable. (Allinger, 1979,
Pág. 334)
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2.9.2. Líquidos inmiscibles


Las sustancias serían inmiscibles o no miscibles si en cualquier proporción, ellas no forman
una solución. Por ejemplo, aceite en agua. (Acuña, 2006, Pág. 34)
2.10. Ecuación de Antoine

Figura 3. Ecuación de Antoine


Fuente:

3. PARTE EXPERIMENTAL
3.1. Materiales y Equipos
3.1.1. Balón de base plana R=(0-1000)[ml] A: N/A
3.1.2. Balón de tres cuellos
3.1.3. Condensador de Liebig o de Allihn
3.1.4. Plancha de calentamiento
3.1.5. Termómetro R= (-50-100) [ºC] A+−1º[𝐶]
3.1.6. Núcleos de ebullición
3.1.7. Vasos de precipitación R=(0-40)[ml] A= +
−10[𝑚𝐿]
3.1.8. Acoples de vidrio
3.1.9. Conectores tubulares de vidrio
3.1.10. Tapones de caucho de uno y sin orificios
3.1.11. Soporte universal
3.1.12. Balanza de precisión R= (0-600) [ g] A= ±
0,01[ g]
3.1.13. Mangueras

3.2. Sustancias y reactivos


3.2.1. Agua destilada 𝐻2 𝑂(𝑙)
3.2.2. Alcohol etílico 70 %abv C2H5OH
3.2.3. Fuentes de extracción (eucalipto, canela, pimienta negra, orégano, anís, comino,
laurel, clavo de olor, tomillo, cáscara de limón o naranja, limoncillo, manzanilla,
rosas, menta, romero, lavanda, albahaca, pino, ruda, jazmín, apio, mostaza,
jengibre, hierba buena, nuez moscada, valeriana, vainilla, cebolla, ajo, puerro,
toronja, cilantro, geranio, cedrón, toronjil, lúpulo, frutos rojos, café o cacao)

3.3. Procedimiento

TÉCNICA 1: EXTRACCIÓN POR HIDRODESTILACIÓN


3.3.1. Pesar la cantidad de materia prima seca que se considere necesaria para la
extracción, basándose en el tipo de materia prima, por ejemplo 30 g.
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3.3.2. Colocar la fuente de extracción en un balón de base plana de 1000 mL y llenarlo


con 400 mL de agua destilada. La cantidad de agua puede aumentar o disminuir de
acuerdo a la fuente de extracción. Es necesario que el líquido cubra completamente
al material sólido.
3.3.3. Sobre una plancha de calentamiento armar el equipo de hidrodestilación, de tal
manera que el balón del paso anterior se encuentre sobre la fuente de calor.
3.3.4. Acoplar una cabeza de destilación (acople de 3 vías) de tal manera que en el cuello
superior se coloque el termómetro, y en el cuello lateral se acople al condensador de
Liebig o de Allihn. Colocar vaselina o glicerina en las juntas esmeriladas para evitar
que el calor una las piezas de vidrio y se asegure que no existan fugas de vapor.
3.3.5. Conectar las mangueras entre el sistema de agua y el intercambiador de calor, de
tal manera que el flujo del servicio (agua) se encuentre en contracorriente con el
producto (vapor a condensar).
3.3.6. Colocar un vaso de precipitación al final de intercambiador para recolectar el líquido
condensado que posee el aceite esencial y el agua floral. Se puede colocar el vaso de
precipitación en agua fría y/o con hielo, para asegurar que el líquido no se evaporará.
3.3.7. Asegurarse de que no existan fugas, encender la plancha de calentamiento y abrir
el sistema de suministro de agua.
3.3.8. Observar la temperatura a la cual el líquido empieza a destilarse. Esta temperatura
operacional se mantendrá durante varios minutos u horas dependiendo de la materia
prima, hasta que culmine la hidrodestilación.
3.3.9. Luego de 60 min a 90 min, culmina la operación unitaria. Se debe recolectar y
medir el volumen condensado y su temperatura, para su posterior análisis.
3.3.10. Desconectar la fuente de calor, cerrar el flujo de agua de refrigeración del
condensador, esperar a que el equipo se enfríe y limpiar todas las piezas de vidrio.
3.3.11. Separar el aceite esencial del agua floral, utilizando un embudo de decantación, y
medir el volumen de aceite extraído.

TÉCNICA 2: EXTRACCIÓN POR ARRASTRE DE VAPOR


3.3.12. Pesar la cantidad de materia prima seca que se considere necesaria para la
extracción, basándose en el tipo de materia prima, por ejemplo 30 g.
3.3.13. Colocar 500 mL de agua destilada en un balón de base plana de 1000 mL (balón
1). En este recipiente se generará el vapor que pasará al balón 2.
3.3.14. Colocar la fuente de extracción en un balón de tres cuellos de 500 mL (balón 2) y
llenarlo con 50 mL de agua destilada.
3.3.15. En una plancha de calentamiento colocar el balón 1 y en otra plancha colocar el
balón 2.
3.3.16. Al balón 1 colocar un tapón de caucho de un orificio.
3.3.17. Al balón 2 colocar un tapón de un orificio al cuello izquierdo, un tapón sin orificio
al cuello derecho, y una cabeza de destilación (acople de 3 vías) en el cuello central
del balón.
3.3.18. Conectar el balón 1 y 2 con un acople tubular de vidrio en U.
3.3.19. En la cabeza de destilación del balón 2, conectar el condensador de Liebig o de
Allihn. En esta sección se debe acoplar un termómetro de manera similar a la
explicada en la técnica 1. Esto permitirá conocer la temperatura a la que ebulle la
mezcla y por ende la presión total del sistema.
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3.3.20. Conectar las mangueras entre el sistema de agua y el intercambiador de calor, de


tal manera que el flujo del servicio (agua) se encuentre en contracorriente con el
producto (vapor a condensar).
3.3.21. Colocar un balón de base redonda o un vaso de precipitación al final de
intercambiador para recolectar el líquido condensado que posee el aceite esencial
y el agua floral. Se puede colocar el recipiente en agua fría y/o con hielo, para
asegurar que el líquido no se evaporará.
3.3.22. Asegurarse de que no existan fugas, colocando teflón de ser necesario.
3.3.23. Primero encender la plancha de calentamiento del balón generador de vapor, una
vez que empiece a ebullir el agua, encender la plancha del balón 2; y en dicho
instante permitir el flujo de agua de refrigeración en el intercambiador de calor.
3.3.24. Observar la temperatura a la cual el líquido empieza a destilarse. Esta temperatura
operacional se mantendrá durante varios minutos u horas dependiendo de la
cantidad de materia prima, hasta que culmine la destilación por arrastre de vapor.
3.3.25. Luego de 60 min a 90 min, culmina la operación unitaria. Se debe recolectar y
medir el volumen condensado y su temperatura, para su posterior análisis.
3.3.26. Desconectar la fuente de calor en ambas planchas de calentamiento, cerrar el flujo
de agua de refrigeración del condensador, esperar a que el equipo se enfríe y
limpiar todas las piezas de vidrio.
3.3.27. Separar el aceite esencial del agua floral, utilizando un embudo de decantación, y
medir el volumen de aceite extraído.

TÉCNICA 3: EXTRACCIÓN SOXHLET (OPCIONAL)


3.3.28. Pesar la cantidad de materia prima seca que se considere necesaria para la
extracción, basándose en el tipo de materia prima, por ejemplo 20 g.
3.3.29. Llevar la fuente de extracción a un mortero para reducir su tamaño de partícula y
colocarla dentro de un cartucho de papel filtro. Este cartucho se introduce en el
equipo Soxhlet.
3.3.30. En un balón de base redonda o plana se coloca el solvente de extracción. La
cantidad del líquido depende de la capacidad del Soxhlet, y debe llenarse el balón
hasta 2/3 de su capacidad. El solvente depende de la afinidad con el terpeno a ser
extraído, sin embargo, puedo utilizarse etanol como buena aproximación.
3.3.31. Se arma por completo el equipo Soxhlet colocando sobre la plancha de
calentamiento el balón con el solvente, sobre este se conecta el Soxhlet donde se
halla el cartucho con la materia prima, y sobre este se coloca un condensador de
Allihn.
3.3.32. Conectar las mangueras entre el sistema de agua y el intercambiador de calor, de
tal manera que el flujo del servicio (agua) se encuentre en contracorriente con el
producto (vapor a condensar). Es decir, el agua fría debe ingresar por la parte
superior del condensador.
3.3.33. Encender la plancha de calentamiento y circular el agua de refrigeración apenas
el solvente empiece a ebullir.
3.3.34. El reflujo en el sistema se controla con el calor suministrado. Debe existir un
reflujo de una gota por segundo, si es mayor a este, se debe bajar la intensidad de
calor aplicado.
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3.3.35. Luego de 60 min a 90 min, culmina la extracción tras haberse generado varias
sifonadas.

3.3.36. Llevar el solvente del balón a una destilación simple de tal manera que solo se
condense el aceite esencial y un poco del solvente.
Nota: Este último paso puede descomponer el terpeno pues este posee un punto de
ebullición mayor al solvente. Lo usual es quedarse con el solvente que ahora posee
el aroma de la materia prima, por el terpeno presente en el aceite esencial.
3.3.37. Medir el volumen de aceite esencial obtenido tras la destilación, para su posterior
análisis.

4. PROCESAMIENTO DE DATOS
4.1. Datos Experimentales
Tabla 1. Datos experimentales de la materia prima
Temperatura de Densidad, Solubilidad en
Materia prima Terpenoide
ebullición, °C (1 g/mL agua, g/100 mL
comino cimeno atm)
90 0,857 H2 O
eucalipto eucaliptol 92 0,922
Fuente: Universidad Central del Ecuador. Facultad de Ingeniería Química, Laboratorio de
Química Orgánica, Grupo GL2. 2019 – 2019.

Tabla 2. Datos operacionales de los métodos de extracción


Método de Volumen inicial Temperatura de Presión total (PT)
Materia prima
extracción de agua, mL operación, °C de operación, mm
Hidrodestilación comino 83 Hg
542
Arrastre de vapor eucalipto 24 542
Fuente: Universidad Central del Ecuador. Facultad de Ingeniería Química, Laboratorio de
Química Orgánica, Grupo GL2. 2019 – 2019.

Tabla 3. Datos experimentales del producto destilado


Método de Terpeno a Volumen de Temperatura del Densidad del agua
extracción extraer destilado, mL destilado (Tdest.), °C a la Tdest., g/mL
Hidrodestilación cimeno 0,969
Arrastre de vapor eucaliptol 0,997
Fuente: Universidad Central del Ecuador. Facultad de Ingeniería Química, Laboratorio de
Química Orgánica, Grupo GL2. 2019 – 2019.

4.2. Métodos de procesamiento de datos


4.2.1. Diagrama de flujo de proceso (PFD) realizado en Microsoft Visio.
4.2.1.1. Extracción por hidrodestilación

Figura 1. Diagrama de flujo de proceso de la extracción por hidrodestilación


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Termómetro
Agua(l)
T

Condensador
Separador Aceite esencial
2 3 4
Semillas
Agua(l) Liquido
de comino Torre de desechable
Relleno

Agua
destilada

1
Plancha de
calentamiento

4.2.1.2. Extracción por arrastre de vapor

Fig2. Diagrama de flujo de proceso de la extracción de arrastre de vapor


Termómetro
T
Agua(l)

Aceite
Separador
Condensador esencial
4 5
3 Liquido
Agua Materia Agua(l) desechable
destilada prima

1 2
Plancha de Plancha de
calentamiento calentamiento

4.2.2. Observaciones

Tabla 4. Observaciones experimentales


Procedimiento Nomenclatura Observación

1 Se observa una mezcla de líquido incoloro con materia prima suspendida

Al someter la mezcla a calentamiento el líquido se tornó obscuro y emanó un


1 2
olor penetrante, la mezcla empezó a ebullir
3 El vapor empezó a desciende por la columna de refrigeración
4 Se observó la formación de un aceite blanquecino
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1 Se sometió a calentamiento hasta su punto de ebullición agua liquida


La materia prima se sometió a calentamiento hasta que se observó que empezó
2
a evaporarse
Vapor de agua y vapor de la materia prima comenzaron a pasar por el
2 3
intercambiador de tubo y carcasa
4 Se observó la separación de un líquido y el aceite

5 Se formó un aceite con un olor penetrante extraído de la materia prima

Fuente: Universidad Central del Ecuador. Facultad de Ingeniería Química, Laboratorio de


Química Orgánica, Grupo GL2. 2019 – 2019.

4.3. Cálculos
4.3.1. Determinación de la presión de vapor del agua a partir de la temperatura de
ebullición de la mezcla
𝑃𝐻02 𝑂 = 𝑃𝑠𝑎𝑡. = 𝑓(𝑇𝑜𝑝𝑒𝑟𝑎𝑐𝑖𝑜𝑛𝑎𝑙 ) (1)

4.3.1.1. Presión parcial del terpeno en el sistema de hidrodestilación


𝑃𝐻02 𝑂 = 𝑃𝑠𝑎𝑡. = 𝑓(83℃)
𝑃𝐻02 𝑂 = 401,10 mmHg
4.3.1.2. Presión parcial del terpeno en el sistema de arrastre de vapor
𝑃𝐻02 𝑂 = 𝑃𝑠𝑎𝑡. = 𝑓(23℃)
𝑃𝐻02 𝑂 = 21,085 mmHg

4.3.2. Cálculo de la presión parcial del componente puro a extraer


0
𝑃𝑇 = 𝑃𝑡𝑒𝑟𝑝. + 𝑃𝐻02 𝑂 (2)
0
Donde: 𝑃𝑇 es la presión total en el sistema, 𝑃𝑡𝑒𝑟𝑝. es la presión de vapor del terpeno puro,
0
y 𝑃𝐻2 𝑂 es la presión de vapor del agua pura.

4.3.2.1. Presión parcial del terpeno en el sistema de hidrodestilación


0
𝑃𝑇 = 𝑃𝑡𝑒𝑟𝑝. + 𝑃𝐻02 𝑂 (3)
0
𝑃𝑡𝑒𝑟𝑝.= 542 𝑚𝑚𝐻𝑔 − 401,10 𝑚𝑚𝐻𝑔
0
𝑃𝑡𝑒𝑟𝑝. = 140,9 𝑚𝑚𝐻𝑔

4.3.2.2. Presión parcial del terpeno en el sistema de arrastre de vapor


0
𝑃𝑇 = 𝑃𝑡𝑒𝑟𝑝. + 𝑃𝐻02 𝑂 (4)
0
𝑃𝑡𝑒𝑟𝑝. = 542 𝑚𝑚𝐻𝑔 − 21,085 𝑚𝑚𝐻𝑔
0
𝑃𝑡𝑒𝑟𝑝. = 520,915 𝑚𝑚𝐻𝑔
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4.3.3. Cálculo de la composición másica del producto destilado


0
𝑛𝑡𝑒𝑟𝑝. 𝑃𝑡𝑒𝑟𝑝.
= 0 (5)
𝑛𝐻2 𝑂 𝑃𝐻 2𝑂
0
𝑚𝑡𝑒𝑟𝑝. 𝑃𝑡𝑒𝑟𝑝. ∗ 𝑀𝑡𝑒𝑟𝑝.
= 0 (6)
𝑚𝐻2 𝑂 𝑃𝐻 2𝑂
∗ 𝑀𝐻2 𝑂

Donde: 𝑛 son moles, 𝑃0 es la presión de vapor del componente puro, 𝑚 es masa, y 𝑀 es


la masa o peso molecular.
4.3.3.1. Composición del vapor condensado en el sistema de hidrodestilación
𝑚𝑡𝑒𝑟𝑝. 140,9𝑚𝑚𝐻𝑔 ∗ 134.21
=
𝑚𝐻2 𝑂 401,10 𝑚𝑚𝐻𝑔 ∗ 18

𝑚𝑡𝑒𝑟𝑝.
= 2,62
𝑚𝐻2 𝑂

4.3.3.2. Composición del vapor condensado en el sistema de arrastre de vapor


𝑚𝑡𝑒𝑟𝑝. 520,915 𝑚𝑚𝐻𝑔 ∗ 154.249
=
𝑚𝐻2 𝑂 21,085 𝑚𝑚𝐻𝑔 ∗ 18

𝑚𝑡𝑒𝑟𝑝.
= 211,75
𝑚𝐻2 𝑂

4.3.4. Cálculo del contenido de terpeno en el destilado recolectado


𝑚𝑡𝑒𝑟𝑝.
𝑚𝑡𝑒𝑟𝑝. = ( 𝑚 ) ∗ 𝑉𝐻2 𝑂 ∗ 𝜌𝐻2 𝑂 (7)
𝐻2 𝑂

−1
𝑚𝑡𝑒𝑟𝑝.
𝑚𝐻2 𝑂 = ( 𝑚 ) ∗ 𝑚𝑡𝑒𝑟𝑝. (8)
𝐻2 𝑂

Donde: 𝑉𝐻2 𝑂 es el volumen de destilado que se puede asumir como únicamente volumen
de agua, 𝜌𝐻2 𝑂 es la densidad del agua a la temperatura del destilado recolectado.

4.3.4.1. Contenido de terpeno en el sistema de hidrodestilación

𝑔
𝑚𝑡𝑒𝑟𝑝. = (2,62 ) ∗ 11,1 𝑚𝐿 ∗ 0,969
𝑚𝑙
𝑚𝑡𝑒𝑟𝑝. = 28,18 𝑔

𝑚𝐻2 𝑂 = (2,62 )−1 ∗ 28,18 𝑔


𝑚𝐻2 𝑂 = 10,76𝑔

4.3.4.2. Contenido de terpeno en el sistema de arrastre de vapor

𝑔
𝑚𝑡𝑒𝑟𝑝. = (211,75 ) ∗ 50 𝑚𝐿 ∗ 0,997
𝑚𝑙
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𝑚𝑡𝑒𝑟𝑝. = 10555,74 𝑔

𝑚𝐻2 𝑂 = (211,75 )−1 ∗ 10555,74 𝑔


𝑚𝐻2 𝑂 = 49,85 𝑔

4.3.5. Cálculo del porcentaje másico de terpeno y agua en el destilado recolectado


𝑚𝑡𝑒𝑟𝑝.
% 𝑚⁄𝑚 (𝑡𝑒𝑟𝑝. ) = 𝑚 ∗ 100 (9)
𝑡𝑒𝑟𝑝. + 𝑚𝐻2 𝑂

𝑚𝐻2 𝑂
% 𝑚⁄𝑚 (𝐻2 𝑂) = 𝑚 ∗ 100 (10)
𝑡𝑒𝑟𝑝. + 𝑚𝐻2 𝑂

4.3.5.1. Porcentaje másico del terpeno en el sistema de hidrodestilación


28,18 𝑔
% 𝑚⁄𝑚 (𝑡𝑒𝑟𝑝. ) = ∗ 100
28,18 𝑔 + 10,76 𝑔

% 𝑚⁄𝑚 (𝑡𝑒𝑟𝑝. ) = 72,37%

4.3.5.2. Porcentaje másico del agua en el sistema de hidrodestilación


10,76 𝑔
% 𝑚⁄𝑚 (𝐻2 𝑂) = ∗ 100
28,18 𝑔 + 10,76 𝑔

% 𝑚⁄𝑚 (𝐻2 𝑂) = 27,63%

4.3.5.3. Porcentaje másico del terpeno en el sistema de arrastre de vapor


10555,74 𝑔
% 𝑚⁄𝑚 (𝑡𝑒𝑟𝑝. ) = ∗ 100
10555,74 𝑔 + 49,85 𝑔

% 𝑚⁄𝑚 (𝑡𝑒𝑟𝑝. ) = 99,5%

4.3.5.4. Porcentaje másico del agua en el sistema de arrastre de vapor


49,85
% 𝑚⁄𝑚 (𝐻2 𝑂) = ∗ 100
10555,74𝑔 + 49,85 𝑔

% 𝑚⁄𝑚 (𝐻2 𝑂)= 0,5%

4.3.6. Cálculo del volumen de terpeno en el destilado recolectado


𝑚𝑡𝑒𝑟𝑝.
𝑉𝑡𝑒𝑟𝑝. = (11)
𝜌𝑡𝑒𝑟𝑝.

Donde: 𝑉𝑡𝑒𝑟𝑝. es el volumen de terpeno presente el destilado, 𝑚𝑡𝑒𝑟𝑝. es la masa de terpeno


calculado en la sección 4.3.4., y 𝜌𝑡𝑒𝑟𝑝. es la densidad de terpeno puro.
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4.3.6.1. Volumen de terpeno en el sistema de hidrodestilación


28,18 𝑔
𝑉𝑡𝑒𝑟𝑝. = 𝑔
0,857 𝑚𝐿

𝑉𝑡𝑒𝑟𝑝. = 24,12 𝑚𝐿

4.3.6.2. Volumen de terpeno en el sistema de arrastre de vapor


10555,74𝑔
𝑉𝑡𝑒𝑟𝑝. = 𝑔
0,922
𝑚𝐿

𝑉𝑡𝑒𝑟𝑝. = 11448,74 mL

4.3.7. Cálculo del porcentaje volumétrico de terpeno y agua en el destilado recolectado


𝑉𝑡𝑒𝑟𝑝.
% 𝑣⁄𝑣 (𝑡𝑒𝑟𝑝. ) = 𝑉 ∗ 100 (12)
𝑑𝑒𝑠𝑡𝑖𝑙𝑎𝑑𝑜

% 𝑣⁄𝑣 (𝐻2 𝑂) = 100 − % 𝑣⁄𝑣 (𝑡𝑒𝑟𝑝. ) (13)


4.3.7.1. Porcentaje volumétrico del terpeno en el sistema de hidrodestilación
24,12
% 𝑣⁄𝑣 (𝑡𝑒𝑟𝑝. ) = ∗ 100
35,22
% 𝑣⁄𝑣 (𝑡𝑒𝑟𝑝. ) = 68,14

4.3.7.2. Porcentaje volumétrico del agua en el sistema de hidrodestilación


% 𝑣⁄𝑣 (𝐻2 𝑂) = 100 − % 𝑣⁄𝑣 (68,14)
% 𝑣⁄𝑣 (𝐻2 𝑂) = 31,86
4.3.7.3. Porcentaje volumétrico del terpeno en el sistema de arrastre de vapor
11448,74
% 𝑣⁄𝑣 (𝑡𝑒𝑟𝑝. ) = ∗ 100
11498,74
% 𝑣⁄𝑣 (𝑡𝑒𝑟𝑝. ) = 99,5

4.3.7.4. Porcentaje volumétrico del agua en el sistema de arrastre de vapor


% 𝑣⁄𝑣 (𝐻2 𝑂) = 100 − % 𝑣⁄𝑣 (99,5)
% 𝑣⁄𝑣 (𝐻2 𝑂) = 0,5

4.3.8. Parámetros de la ecuación de Antoine

Tabla 5. Parámetros de la Ecuación de Antoine de los terpenos extraídos


Parámetros Rango de Temperatura*
Terpeno
A B C Mínima (°C) Máxima (°C)
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LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA III

Fuente: Universidad Central del Ecuador. Facultad de Ingeniería Química, Laboratorio de


Química Orgánica, Grupo GL2. 2019 – 2019.

* Temperaturas entre las que la ecuación de Antoine se acopla al comportamiento de la


sustancia, y se puede considerar que la presión de vapor calculada es correcta. Es decir,
el modelo refleja el comportamiento de la sustancia (terpeno) entre dichas
temperaturas.
Fuentes: Brito, L. Parámetros de la ecuación de Antoine para el agua.

𝐵
log 𝑃 = 𝐴 − 𝑇+𝐶 (14)

Donde: 𝑃 es la presión de vapor del componente puro en mm Hg (torr), 𝐴, 𝐵 𝑦 𝐶 son los


parámetros de la Ecuación de Antoine para ingresar la temperatura en Kelvin, y 𝑇 es la
temperatura de ebullición a una atmósfera del componente puro (terpeno) en Kelvin (K).

4.3.8.1. Ecuación de Antoine para el terpeno 1


1730.63
𝑃 = 108.07131−89+233.426 = 505.57𝑚𝑚𝐻𝑔

4.3.8.2. Gráfica P (mm Hg) vs. Temperatura (K) para el terpeno 1 (Ver anexo 3)

4.3.8.1. Ecuación de Antoine para el terpeno 2


1730.63
𝑃 = 108.07131−85+233.426 = 432.87𝑚𝑚𝐻𝑔

4.3.8.2. Gráfica P (mm Hg) vs. Temperatura (K) para el terpeno 2 (Ver anexo 3)

4.4. Resultados
Tabla 6. Resultados volumétricos de la extracción

Volumen
Volumen de Porcentaje
Método de Materia total
Terpeno terpeno volumétrico
extracción prima destilado,
extraído, mL de terpeno
mL
Hidrodestilación Comino cimeno 34,22 24,12 68,14
Arrastre de
eucalipto eucaliptol 11498,74 11448,74 99,5
vapor
Fuente: Universidad Central del Ecuador. Facultad de Ingeniería Química, Laboratorio de
Química Orgánica, Grupo GL2. 2019 – 2019.

Tabla 7. Resultados másicos de la extracción


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Volumen
Masa de Porcentaje
Método de Materia total
Terpeno terpeno másico de
extracción prima destilado,
extraído, mg terpeno
mL
Hidrodestilación comino cimeno 34,22 28,18 72,37
Arrastre de
eucalipto eucaliptol 11498,74 10555,74 99,5
vapor
Fuente: Universidad Central del Ecuador. Facultad de Ingeniería Química, Laboratorio de
Química Orgánica, Grupo GL2. 2019 – 2019.

Tabla 8. Presión de vapor y composición de los terpenos

Temperatura Composición
P0H2O, mm P0terp., mm
Terpeno operacional, másica, g terpeno /
Hg Hg
K g H2 O
cimeno 356,15 401,10 140,9 2,62
eucaliptol 296,15 21,085 520,915 211,75
Fuente: Universidad Central del Ecuador. Facultad de Ingeniería Química, Laboratorio de
Química Orgánica, Grupo GL2. 2019 – 2019.

5. DISCUSIÓN
El método cualitativo y cuantitativo para la obtención de cimeno y 1,8 cineol fue exitoso, el
primero es un hidrocarburo aromático, pertenece al grupo de los terpenos. El segundo
compuesto orgánico es un monoterpenoide. Se diferencian porque en la estructura del aceite
esencial del eucalipto presenta un oxabiciclo, la presencia de un grupo éter de modo que tiene
O2. Cada uno tiene propiedades físicas tales como el olor del eucalytol que es de menta. El
cimeno tiene un olor aromático a limón. El color que presentan estos compuestos es
transparente, luego de la decantación del condensado. Se utilizaron dos métodos de
extracción para terpenos y terpenoides, por medio de la extracción por arrastre de vapor se
obtiene aceites esenciales de materias primas trituradas, el cual utiliza el vapor de agua que
está en contacto con la materia prima vegetal en mayor superficie de contacto, donde
posteriormente se libera la esencia para ser condensada y separada. Por lo tanto es un método
donde se puede variar la presión de vapor, se controla la velocidad de destilación, dado que
el vapor es una fuente de energía al generar vapor este método es energéticamente. En la
hidrodestilación, la materia prima de preferencia es sólida-polvo, para que el vapor de agua
ejerza mayor acción en las partículas de materia vegetal, la cual debe estar en contacto
constante en agua para evitar el sobrecalentamiento y carbonización del mismo de modo que
provocará una degradación térmica. De acuerdo a los datos, el volumen de 68,14mL de aceite
esencial de comino obtenido mediante la extracción hidrodestilación y el volumen de aceite
esencial de eucalipto de 99,5mL obtenido mediante la extracción por arrastre de vapor es
menor. Dado así la baja eficiencia del método de hidrodestilación, además el tiempo de
extracción es mayor respecto al otro.

Existieron errores aleatorios y sistemáticos, las cantidades adicionales de 0,2


aproximadamente de las cantidades de materia prima afectan los resultados obtenidos de
modo que al tener mayor carga de material más tiempo de extracción de un aceite esencial.
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Además debido al tiempo, se apagó antes el equipo donde se realizaba la extracción, de modo
que se perdió producto, porque no se trató toda materia vegetal expuesta al vapor de agua. El
manejo constante del termómetro no fue el correcto debido a que el equipo de extracción
debe mantener la temperatura de ebullición correspondiente de las materias primas para
evitar polimerizaciones e hidrólisis.

Se recomienda que el equipo no tenga ninguna fuga para evitar la salida de vapor y afecte el
producto final, además asegurarse de que el flujo de agua en el refrigerante sea constante
para evitar el sobrecalentamiento con el fin de que el agua y el destilado se puedan condensar
sin inconvenientes. En fin, realizar la destilación por arrastre de vapor con otro equipo en
este caso el alambique. Respecto al equipo de extracción por hidrodestilación existe un
equipo denominado hidrodestilación asistida con microonda requiere tiempos cortos, bajos
consumos energético debido a que al someterlo a la radiación microondas a la materia
vegetal, por efecto de presión de vapor, los compuestos volátiles en fase gaseosa son
arrastrados al condensador para su decantación de las dos fases, aceite e hidrolato.

6. CONCLUSIONES

6.1. Se pudo concluir mediante un análisis cualitativo, que el efecto de la temperatura sobre
la calidad de extracción de aceite esencial es importante debido a que por la variación de la
misma su color, sabor y hasta su densidad pueden cambiar.

6.2 En la destilación por arrastre de vapor, la temperatura de ebullición de la mezcla es más


baja que la de cada compuesto por separado, esto permite que el terpeno codestile con el agua
a una temperatura mucho menor, lo cual también disminuye la inversión en energía para las
industrias.
6.3 El cimeno y eucalyptol son terpeno y un monoterpenoide respectivamente que debido a
su alta volatilidad son arrestables por vapor de agua, cuyo vapor se esparce desde las
membranas de las células de estos aceites esenciales hacia afuera por lo tanto sale el vapor
de agua y aceite esencial denominado condensado.

7. CUESTIONARIO
7.1. Investigue tres aplicaciones industriales que se le da a los aceites esenciales.
 Las industrias requieren los aceites industriales para la elaboración de fragancias
como perfumes o para hacer más agradable, atractivo o impartir identidad a un
producto cosmético, de igual manera para otorgar fragancia a productos de limpieza.
(Dufort, 2008)
 Los aceites esenciales también son usados en Petroquímicas donde se utilizan los
terpenos de los aceites esenciales como vehículos de flotación y lubricantes, también
como disolventes biodegradables para oleos y pinturas. (Dufort, 2008)
 Las industrias también requieren aceites esenciales para la medicina complementaria
como antiséptico o antihelmíntica en la cual se usa el palco, boldo o eucalipto.
(Dufort, 2008)
7.2. Investigue cuatro procesos en los cuales se utilice la destilación por arrastre de vapor.
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 La obtención de los aceites esenciales es realizada comúnmente por la tecnología


llamada de destilación por arrastre con vapor, en sus diferentes modalidades. La pureza
y el rendimiento del aceite esencial dependerán de la técnica que se utilice para el
aislamiento. (Lamarque, 2008)
 Industria de alimentos y derivadas: potenciadores del sabor para todo tipo de bebidas,
helados, galletas, golosinas, productos lácteos, etc. (Lamarque, 2008)
 Otras nuevas aplicaciones surgidas últimamente y con un gran potencial futuro son
de ingredientes de para la formulación de biocidas para uso veterinario o agrícola.
(Lamarque, 2008)
 La Hidroextracciòn es cuando se usa vapor saturado, pero la materia no está en
contacto con el agua generadora, sino con un reflujo del condensado formado en el
interior del destilador y se asumía que el agua era un agente extractor. (Lamarque,
2008)
7.3. Utilizando ChemOffice Pro 16.0, dibuje los 2 terpenos o terpenoides trabajados en la
experimentación, identificando con un enlace entrecortado (dashed bond) a cada enlace de
unión entre las unidades básicas de los mismos.

Figura 7.3-1 Cimeno


Fuente: Universidad Central del Ecuador-Facultad de Ingeniería Química-Laboratorio de
Química Orgánica-Grupo GL2

Figura 7.3-1 Eucaliptol


Fuente: Universidad Central del Ecuador-Facultad de Ingeniería Química-Laboratorio de
Química Orgánica-Grupo GL2

7.4. Consultar la definición de: enzima, coenzima, sintasa, reductasa, quinasa y descarboxilasa.
 Enzimas: Son catalizadores biológicos de naturaleza proteica altamente específicos.
Se recuperan al final de la reacción igual como estaban al principio (no se consumen
en la reacción) de tal manera que una pequeña enzima puede catalizar una gran
cantidad de sustrato. (Suarez, 2006)
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 Coenzima: Son grupos prostéticos, es decir, componentes no proteicos de algunas


enzimas que así lo requieren para llevar a cabo su función. dichos componentes son
restos de vitaminas de complejo B, como la tiamina, la piridoxina, el ácido nicotínico,
etc. (Muñiz, 2005)
 Sintasa: Enzima que cataliza una reacción de síntesis, en la que se unen dos unidades
sin la participación directa del ATP u otro nucleótido trifosfato. (Muñiz, 2005)
 Reductasa: Enzima capaz de reducir un sustrato. Entre otros ejemplos destaca la
enzima 5-alfa-reductasa, que amplifica la acción androgénica al transformar
testosterona en dihidrotestosterona. (Ramos, 1983)
 Quinasa: son enzimas que modifican otras moléculas, sobre todo proteínas, añadiendo
grupos fosfato, es decir, las quinasas catalizan reacciones de fosforilación. (Ramos,
1983)
 Descarboxilasa: Cualquier enzima que acelera la eliminación de dióxido de carbono
del grupo carboxilo de un puesto, especialmente de los aminoácidos. (Ramos, 1983)
7.5. Consulte la estructura, características del acetil coenzima A y su función dentro de la ruta
del ácido mevalónico.
El grupo acetilo de la acetil coenzima A esta unido como un tioester a una porción
del grupo B-mercaptoetilamino, es un compuesto de alta energía que se forma a partir
de la molécula original de palmitato en una reacción que es casi irreversible a
concentraciones intracelulares, estando los carbonos restantes ahora en forma del
Ester coenzima A del ácido mirística. En la ruta del ácido mevalònico, la cual es una
ruta biosintètica parte de tres unidades de acetil coenzima A en donde se consensan
por medio de una reacción tipo Claisen para dar acetoacetil-CoA. (McGilvery, 1977)

Figura 7.5-1 Acetil Coenzima A


Fuente: McGilvery, R. (1977). Conceptos Bioquimicos. Madrid-España: Reverte.pg 201

7.6. Una mezcla de 300 mL de benceno y agua se ha llevado a una destilación por arrastre de
vapor para purificar el reactivo aromático. El proceso se lleva a cabo en un laboratorio en
la ciudad de Guayaquil, donde el encargado observa que la temperatura en el termómetro
se mantiene constante cuando la mezcla empieza a ebullir a 69.4 °C. Calcular la
composición másica en gramos de benceno por cada gramo de agua, y el porcentaje másico
(%m/m) respecto al benceno para el destilado obtenido.

𝑃𝑇 = 𝑃𝐻2 𝑂 + 𝑃𝐵𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜 (15)


760 𝑚𝑚𝐻𝑔 = 187,83 𝑚𝑚𝐻𝑔 + 𝑃𝐵𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜

𝑃𝐵𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜 = 572,17 𝑚𝑚𝐻𝑔


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572,17 𝑚𝑚𝐻𝑔
𝑋𝐵𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜 = =
760 𝑚𝑚𝐻𝑔
𝑋𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜 = 0,75
𝑋𝐻2 𝑂 = 1 − 0.75
𝑋𝐻2 𝑂 = 0,25

𝑃𝑉
𝑛𝑀𝑒𝑧𝑐𝑙𝑎 = 𝑅𝑇 (16)
1 𝑎𝑡𝑚 (0,3 𝑙)
𝑛𝑀𝑒𝑧𝑐𝑙𝑎 =
(0,08205)(342,55 𝐾)
𝑛𝑀𝑒𝑧𝑐𝑙𝑎 = 0,10 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠

7.7. La ecuación de Antoine que se muestra a continuación es para un monoterpeno bicíclico


cuyo peso molecular es 136.23 u.m.a. y la ecuación es aproximadamente útil dentro del
intervalo de temperatura de 292.59 K y 428.91 K, obteniéndose la presión en bar. Luego de
40 min de haber realizado una destilación por arrastre de vapor a la materia prima que
posee el terpeno, se obtuvieron 60 mL de destilado al 46.59% m/m de agua. Con el uso de
un picnómetro se determinó que la densidad del destilado es de 0.997 g/mL. Sabiendo que
la destilación se realizó en un laboratorio cercano a las playas de Esmeraldas, determine la
temperatura (K) a la cuál la mezcla empezó a destilarse.
1411.869
log 𝑃 = 3.92161 −
𝑇 − 68.817
1411.869
log 1,01325 = 3.92161 −
𝑇 − 68.817

1411.869
= 3,9159
𝑇 − 68.817

3,9159(𝑇 − 68,817) = 1411,869

(𝑇 − 68,817) = 360,54

𝑇 = 360.54 + 68,817
𝑇 = 429,365 𝐾

8. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
8.1. Bibliografía

Dufort, J. (2008). Aceites Esenciales . Barcelona: Ribin Book pg 78


Lamarque, A. (2008). Fundamentos teorico-practicos de Quimica Organica. Buenos Aires-
Argentina: ENCUENTRO GRUPO EDITOR .
McGilvery, R. (1977). Conceptos Bioquimicos. Madrid-España: Reverte.pg 201
UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR
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LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA III

Muñiz, O. G. (2005). Apuntes de Bioquimica Vegetal. Mexico: Univesidad Nacional


Autonoma de Mexico.
Ramos, R. E. (1983). Diccionario Mèdico Ilustrado de Melloni. Barcelona-España: Reverte.
Suarez, F. (2006). El poder del metabolismo. San Juan-Puerto Rico: Metaboforte.
Melo, V, Cuamatzi, O, (2006), Bioquímica de los Procesos Metabólicos, Barcelona,
España, Reverté
Pabón, M, (2004), Bioquímica Ruminal, Bogotá, Colombia, Unilibros.
Acuña, F (2006), Química Orgánica. San José, Costa Rica, EUNED
Fornaguera, Gómez (2004), Bioquímica. La Ciencia de la Vida, San José, Costa Rica,
EUNED.
Allinger, N. L. (1979). Química orgánica. Barcelona, España, Reverte.
Brandey, F. (1982).Bioquímica. Barcelona, España, Reverte.
Revilla, A. (1996) Tecnologia de la Leche. IICA / CATIE.
Riera, J. B. (2004). Química y bioquímica de los alimentos II. Edicions Universitat
Barcelona, España.

9. ANEXO
9.1. Diagrama del equipo de hidrodestilación. (Ver Anexo 1)
9.2. Diagrama del equipo de arrastre de vapor. (Ver Anexo 2)
9.3. Gráfica de la ecuación de Antoine para el terpeno 1 (Ver Anexo 3)
9.4. Gráfica de la ecuación de Antoine para el terpeno 2 (Ver Anexo 4)
9.5. Reporte fotográfico de los destilados obtenidos para cada fuente de extracción. (Ver
Anexo 5)
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ANEXO 1
9.1. Diagrama del equipo de arrastre de vapor.

Figura 1. Diagrama de Equipo – Arrastre de Vapor.


Fuente: Universidad Central del Ecuador. Facultad de Ingeniería Química, Laboratorio de
Química Orgánica, Grupo GL2, 2019-2019.

NOMBRE: FECHA: UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR


FACULTAD DE INGENIERÍA QUÌMICA
DIBUJA: GL2 24-06-2019
CARRERA DE INGENIERÍA QUÍMICA

Núñez Richard 08-07-2019 LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA


REVISA:
III

ESCALA: Lámina
1
EXTRACCIÓN DE TERPENOS 1
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FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA
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ANEXO 2
9.2. Diagrama del equipo degidrodestilación.

Figura 2. Diagrama de Equipo – Hdrodestilación.


Fuente: Universidad Central del Ecuador. Facultad de Ingeniería Química, Laboratorio de
Química Orgánica, Grupo GL2, 2019-2019.

NOMBRE: FECHA: UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR


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DIBUJA: GL2 24-06-2019
CARRERA DE INGENIERÍA QUÍMICA

Núñez Richard 08-07-2019 LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA


REVISA:
III

ESCALA: Lámina
1
EXTRACCIÓN DE TERPENOS 2
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ANEXO 3

9.5. Reporte fotográfico de los destilados obtenidos para cada fuente de extracción.

Figura 3. Destilados Obtenidos. A la izquierda destilado de comino y a la derecha destilado


de eucalipto.
Fuente: Universidad Central del Ecuador. Facultad de Ingeniería Química, Laboratorio de
Química Orgánica, Grupo GL2, 2019-2019.

NOMBRE: FECHA: UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR


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DIBUJA: GL2 24-06-2019
CARRERA DE INGENIERÍA QUÍMICA

Núñez Richard 08-07-2019 LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA


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III

ESCALA: Lámina
1
EXTRACCIÓN DE TERPENOS 3

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