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PRÁCTICA 09
EXTRACCIÓN DE TERPENOS
Grupo: GL 2
-Corrales Stefania
-Cruz Melany
-Jimbo Nicole
-Pucuji Vanessa
-Teneguzñay Erika
PARALELO 1
Quito - Ecuador
2019 – 2019
UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR
FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA III
RESUMEN
PALABRAS CLAVE
EXTRACCIÓN_POR_HIDRODESTILACIÓN/EXTRACCIÓN_POR_ARRASTRE_DE_VAP
OR/DESTILACIÓN/ACEITE_ESENCIAL
UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR
FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA III
PRÁCTICA 9
EXTRACCIÓN DE TERPENOS
1. OBJETIVOS
1.1. Obtener aceites esenciales a partir de dos fuentes natural de extracción, reconociendo
las diferencias entre los terpenos y/o terpenoides que poseen.
1.2. Identificar las diferencias cualitativas entre las técnicas de extracción de terpenos por
hidrodestilación y arrastre de vapor.
1.3. Cuantificar las composiciones del terpeno en el volumen destilado, siendo comparado
este entre ambas técnicas.
1.4. Analizar las diferencias en la presión de vapor y temperatura para dos terpenos
utilizando la curva resultante de la ecuación de Antoine.
2. TEORIA
2.1. Aceite esencial
Sustancia obtenida de plantas aromáticas por diversos procedimientos. Se les puede
encontrar en el comercio con las denominaciones de aceite esencial 100% puro, aceite
esencial o simplemente aceite esencia. (Wade, 2012, Pág. Pág. 1789)
2.2. Terpenos y terpenoides
Los terpenos, o terpenoides, constituyen el mayor grupo de productos secundarios. Los
diferentes compuestos de esta clase son generalmente insolubles en agua. Son biosintetizados
de acetil CoA o de intermediarios glicolíticos. (Wade, 2012, Pág. 1536).
2.3. Biosíntesis de terpenos (ruta del ácido mevalónico)
Los terpenos son biosintetizados a partir de metabolitos primarios por al menos dos rutas
diferentes. En la ruta del ácido mevalónico, tres moléculas de acetil CoA se condensas paso a
paso para formar ácido mevalónico. Este intermediario clave de seis carbonos es pirofosforilado,
descarboxilado y deshidratado a continuación para formar isopentil difosfato (IPP2). (Wade,
2012, Pág. 1098)
2.6. Hidrodestilación
En el argot de los aceites esenciales se denomina hidrodestilación a la destilación de las
flores u otras partes de la planta por medio de vapor de agua. El vapor de agua
<<arrastra>> el aceite esencial que contienen las flores. Al pasar por el condensador, los
vapores e enfrían, condensan y se transforman en un líquido formado por dos fases
inmiscibles: fase orgánica (aceite esencial) y fase acuosa. (Riera, 2004, Pág. 24)
2.7. Destilación por arrastre de vapor
El fundamento de la destilación por arrastre con vapor de agua de una sustancia insoluble
o, como la anilina, solo parcialmente soluble en agua, es el siguiente. A medida que
aumenta la temperatura, cada una de las dos sustancias, va aumentando su presión de
vapor que se opone a la presión atmosférica. (Voet, 2007, Pág. 113)
2.8. Extracción Soxhlet
Soxhlet es la técnica más antigua para la extracción de compuestos orgánicos en matrices
sólidas. Se lleva a cabo usando un disolvente orgánico, el cual refluye a través de la
muestra contenida en un dedal poroso de celulosa o vidrio. (Voet, 2007, Pág. 476)
2.9. Presión de vapor
La presión de vapor a cualquier temperatura debe dividirse entre el peso líquido a dicha
temperatura. La presión de vapor de un componente de una disolución no es constante,
pero varía de acuerdo con la variación de la composición de la disolución. (Allinger,
1979, Pág. 990)
2.9.1. Líquidos miscibles (Ley de Raoult)
Se debe recordar que la presión de vapor de un líquido disminuye con la presencia de un
soluto y la presión total del sistema es proporcional a la fracción molar del líquido en la
solución. Esto es lo que surge de aplicar la Ley de Raoult, a temperatura constante, cuya
expresión matemática es:
𝑃𝑎= 𝑃𝑎0 𝑋𝑎
Donde Pa es la presión de vapor del líquido a en la solución: 𝑃𝑎0 es la presión de vapor del
líquido a puro; 𝑋𝑎 es la fracción molar del líquido a, a una determinada temperatura.
Entonces, cuando el sistema está formado por dos líquidos miscibles que cumplen con la
Ley de Raoult y donde la presión de vapor de cada uno es apreciable. (Allinger, 1979,
Pág. 334)
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FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA III
3. PARTE EXPERIMENTAL
3.1. Materiales y Equipos
3.1.1. Balón de base plana R=(0-1000)[ml] A: N/A
3.1.2. Balón de tres cuellos
3.1.3. Condensador de Liebig o de Allihn
3.1.4. Plancha de calentamiento
3.1.5. Termómetro R= (-50-100) [ºC] A+−1º[𝐶]
3.1.6. Núcleos de ebullición
3.1.7. Vasos de precipitación R=(0-40)[ml] A= +
−10[𝑚𝐿]
3.1.8. Acoples de vidrio
3.1.9. Conectores tubulares de vidrio
3.1.10. Tapones de caucho de uno y sin orificios
3.1.11. Soporte universal
3.1.12. Balanza de precisión R= (0-600) [ g] A= ±
0,01[ g]
3.1.13. Mangueras
3.3. Procedimiento
3.3.35. Luego de 60 min a 90 min, culmina la extracción tras haberse generado varias
sifonadas.
3.3.36. Llevar el solvente del balón a una destilación simple de tal manera que solo se
condense el aceite esencial y un poco del solvente.
Nota: Este último paso puede descomponer el terpeno pues este posee un punto de
ebullición mayor al solvente. Lo usual es quedarse con el solvente que ahora posee
el aroma de la materia prima, por el terpeno presente en el aceite esencial.
3.3.37. Medir el volumen de aceite esencial obtenido tras la destilación, para su posterior
análisis.
4. PROCESAMIENTO DE DATOS
4.1. Datos Experimentales
Tabla 1. Datos experimentales de la materia prima
Temperatura de Densidad, Solubilidad en
Materia prima Terpenoide
ebullición, °C (1 g/mL agua, g/100 mL
comino cimeno atm)
90 0,857 H2 O
eucalipto eucaliptol 92 0,922
Fuente: Universidad Central del Ecuador. Facultad de Ingeniería Química, Laboratorio de
Química Orgánica, Grupo GL2. 2019 – 2019.
Termómetro
Agua(l)
T
Condensador
Separador Aceite esencial
2 3 4
Semillas
Agua(l) Liquido
de comino Torre de desechable
Relleno
Agua
destilada
1
Plancha de
calentamiento
Aceite
Separador
Condensador esencial
4 5
3 Liquido
Agua Materia Agua(l) desechable
destilada prima
1 2
Plancha de Plancha de
calentamiento calentamiento
4.2.2. Observaciones
4.3. Cálculos
4.3.1. Determinación de la presión de vapor del agua a partir de la temperatura de
ebullición de la mezcla
𝑃𝐻02 𝑂 = 𝑃𝑠𝑎𝑡. = 𝑓(𝑇𝑜𝑝𝑒𝑟𝑎𝑐𝑖𝑜𝑛𝑎𝑙 ) (1)
𝑚𝑡𝑒𝑟𝑝.
= 2,62
𝑚𝐻2 𝑂
𝑚𝑡𝑒𝑟𝑝.
= 211,75
𝑚𝐻2 𝑂
−1
𝑚𝑡𝑒𝑟𝑝.
𝑚𝐻2 𝑂 = ( 𝑚 ) ∗ 𝑚𝑡𝑒𝑟𝑝. (8)
𝐻2 𝑂
Donde: 𝑉𝐻2 𝑂 es el volumen de destilado que se puede asumir como únicamente volumen
de agua, 𝜌𝐻2 𝑂 es la densidad del agua a la temperatura del destilado recolectado.
𝑔
𝑚𝑡𝑒𝑟𝑝. = (2,62 ) ∗ 11,1 𝑚𝐿 ∗ 0,969
𝑚𝑙
𝑚𝑡𝑒𝑟𝑝. = 28,18 𝑔
𝑔
𝑚𝑡𝑒𝑟𝑝. = (211,75 ) ∗ 50 𝑚𝐿 ∗ 0,997
𝑚𝑙
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LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA III
𝑚𝑡𝑒𝑟𝑝. = 10555,74 𝑔
𝑚𝐻2 𝑂
% 𝑚⁄𝑚 (𝐻2 𝑂) = 𝑚 ∗ 100 (10)
𝑡𝑒𝑟𝑝. + 𝑚𝐻2 𝑂
𝑉𝑡𝑒𝑟𝑝. = 24,12 𝑚𝐿
𝑉𝑡𝑒𝑟𝑝. = 11448,74 mL
𝐵
log 𝑃 = 𝐴 − 𝑇+𝐶 (14)
4.3.8.2. Gráfica P (mm Hg) vs. Temperatura (K) para el terpeno 1 (Ver anexo 3)
4.3.8.2. Gráfica P (mm Hg) vs. Temperatura (K) para el terpeno 2 (Ver anexo 3)
4.4. Resultados
Tabla 6. Resultados volumétricos de la extracción
Volumen
Volumen de Porcentaje
Método de Materia total
Terpeno terpeno volumétrico
extracción prima destilado,
extraído, mL de terpeno
mL
Hidrodestilación Comino cimeno 34,22 24,12 68,14
Arrastre de
eucalipto eucaliptol 11498,74 11448,74 99,5
vapor
Fuente: Universidad Central del Ecuador. Facultad de Ingeniería Química, Laboratorio de
Química Orgánica, Grupo GL2. 2019 – 2019.
Volumen
Masa de Porcentaje
Método de Materia total
Terpeno terpeno másico de
extracción prima destilado,
extraído, mg terpeno
mL
Hidrodestilación comino cimeno 34,22 28,18 72,37
Arrastre de
eucalipto eucaliptol 11498,74 10555,74 99,5
vapor
Fuente: Universidad Central del Ecuador. Facultad de Ingeniería Química, Laboratorio de
Química Orgánica, Grupo GL2. 2019 – 2019.
Temperatura Composición
P0H2O, mm P0terp., mm
Terpeno operacional, másica, g terpeno /
Hg Hg
K g H2 O
cimeno 356,15 401,10 140,9 2,62
eucaliptol 296,15 21,085 520,915 211,75
Fuente: Universidad Central del Ecuador. Facultad de Ingeniería Química, Laboratorio de
Química Orgánica, Grupo GL2. 2019 – 2019.
5. DISCUSIÓN
El método cualitativo y cuantitativo para la obtención de cimeno y 1,8 cineol fue exitoso, el
primero es un hidrocarburo aromático, pertenece al grupo de los terpenos. El segundo
compuesto orgánico es un monoterpenoide. Se diferencian porque en la estructura del aceite
esencial del eucalipto presenta un oxabiciclo, la presencia de un grupo éter de modo que tiene
O2. Cada uno tiene propiedades físicas tales como el olor del eucalytol que es de menta. El
cimeno tiene un olor aromático a limón. El color que presentan estos compuestos es
transparente, luego de la decantación del condensado. Se utilizaron dos métodos de
extracción para terpenos y terpenoides, por medio de la extracción por arrastre de vapor se
obtiene aceites esenciales de materias primas trituradas, el cual utiliza el vapor de agua que
está en contacto con la materia prima vegetal en mayor superficie de contacto, donde
posteriormente se libera la esencia para ser condensada y separada. Por lo tanto es un método
donde se puede variar la presión de vapor, se controla la velocidad de destilación, dado que
el vapor es una fuente de energía al generar vapor este método es energéticamente. En la
hidrodestilación, la materia prima de preferencia es sólida-polvo, para que el vapor de agua
ejerza mayor acción en las partículas de materia vegetal, la cual debe estar en contacto
constante en agua para evitar el sobrecalentamiento y carbonización del mismo de modo que
provocará una degradación térmica. De acuerdo a los datos, el volumen de 68,14mL de aceite
esencial de comino obtenido mediante la extracción hidrodestilación y el volumen de aceite
esencial de eucalipto de 99,5mL obtenido mediante la extracción por arrastre de vapor es
menor. Dado así la baja eficiencia del método de hidrodestilación, además el tiempo de
extracción es mayor respecto al otro.
Además debido al tiempo, se apagó antes el equipo donde se realizaba la extracción, de modo
que se perdió producto, porque no se trató toda materia vegetal expuesta al vapor de agua. El
manejo constante del termómetro no fue el correcto debido a que el equipo de extracción
debe mantener la temperatura de ebullición correspondiente de las materias primas para
evitar polimerizaciones e hidrólisis.
Se recomienda que el equipo no tenga ninguna fuga para evitar la salida de vapor y afecte el
producto final, además asegurarse de que el flujo de agua en el refrigerante sea constante
para evitar el sobrecalentamiento con el fin de que el agua y el destilado se puedan condensar
sin inconvenientes. En fin, realizar la destilación por arrastre de vapor con otro equipo en
este caso el alambique. Respecto al equipo de extracción por hidrodestilación existe un
equipo denominado hidrodestilación asistida con microonda requiere tiempos cortos, bajos
consumos energético debido a que al someterlo a la radiación microondas a la materia
vegetal, por efecto de presión de vapor, los compuestos volátiles en fase gaseosa son
arrastrados al condensador para su decantación de las dos fases, aceite e hidrolato.
6. CONCLUSIONES
6.1. Se pudo concluir mediante un análisis cualitativo, que el efecto de la temperatura sobre
la calidad de extracción de aceite esencial es importante debido a que por la variación de la
misma su color, sabor y hasta su densidad pueden cambiar.
7. CUESTIONARIO
7.1. Investigue tres aplicaciones industriales que se le da a los aceites esenciales.
Las industrias requieren los aceites industriales para la elaboración de fragancias
como perfumes o para hacer más agradable, atractivo o impartir identidad a un
producto cosmético, de igual manera para otorgar fragancia a productos de limpieza.
(Dufort, 2008)
Los aceites esenciales también son usados en Petroquímicas donde se utilizan los
terpenos de los aceites esenciales como vehículos de flotación y lubricantes, también
como disolventes biodegradables para oleos y pinturas. (Dufort, 2008)
Las industrias también requieren aceites esenciales para la medicina complementaria
como antiséptico o antihelmíntica en la cual se usa el palco, boldo o eucalipto.
(Dufort, 2008)
7.2. Investigue cuatro procesos en los cuales se utilice la destilación por arrastre de vapor.
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7.4. Consultar la definición de: enzima, coenzima, sintasa, reductasa, quinasa y descarboxilasa.
Enzimas: Son catalizadores biológicos de naturaleza proteica altamente específicos.
Se recuperan al final de la reacción igual como estaban al principio (no se consumen
en la reacción) de tal manera que una pequeña enzima puede catalizar una gran
cantidad de sustrato. (Suarez, 2006)
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7.6. Una mezcla de 300 mL de benceno y agua se ha llevado a una destilación por arrastre de
vapor para purificar el reactivo aromático. El proceso se lleva a cabo en un laboratorio en
la ciudad de Guayaquil, donde el encargado observa que la temperatura en el termómetro
se mantiene constante cuando la mezcla empieza a ebullir a 69.4 °C. Calcular la
composición másica en gramos de benceno por cada gramo de agua, y el porcentaje másico
(%m/m) respecto al benceno para el destilado obtenido.
572,17 𝑚𝑚𝐻𝑔
𝑋𝐵𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜 = =
760 𝑚𝑚𝐻𝑔
𝑋𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜 = 0,75
𝑋𝐻2 𝑂 = 1 − 0.75
𝑋𝐻2 𝑂 = 0,25
𝑃𝑉
𝑛𝑀𝑒𝑧𝑐𝑙𝑎 = 𝑅𝑇 (16)
1 𝑎𝑡𝑚 (0,3 𝑙)
𝑛𝑀𝑒𝑧𝑐𝑙𝑎 =
(0,08205)(342,55 𝐾)
𝑛𝑀𝑒𝑧𝑐𝑙𝑎 = 0,10 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠
1411.869
= 3,9159
𝑇 − 68.817
(𝑇 − 68,817) = 360,54
𝑇 = 360.54 + 68,817
𝑇 = 429,365 𝐾
8. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
8.1. Bibliografía
9. ANEXO
9.1. Diagrama del equipo de hidrodestilación. (Ver Anexo 1)
9.2. Diagrama del equipo de arrastre de vapor. (Ver Anexo 2)
9.3. Gráfica de la ecuación de Antoine para el terpeno 1 (Ver Anexo 3)
9.4. Gráfica de la ecuación de Antoine para el terpeno 2 (Ver Anexo 4)
9.5. Reporte fotográfico de los destilados obtenidos para cada fuente de extracción. (Ver
Anexo 5)
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ANEXO 1
9.1. Diagrama del equipo de arrastre de vapor.
ESCALA: Lámina
1
EXTRACCIÓN DE TERPENOS 1
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ANEXO 2
9.2. Diagrama del equipo degidrodestilación.
ESCALA: Lámina
1
EXTRACCIÓN DE TERPENOS 2
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ANEXO 3
9.5. Reporte fotográfico de los destilados obtenidos para cada fuente de extracción.
ESCALA: Lámina
1
EXTRACCIÓN DE TERPENOS 3