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Protokoll zur 3.

Chemie-Labor Stunde

Radikale Substitution und elektrophile Addition

1. Bedeutungen:
Homolytische Spaltung  Bei der „“ und radikal Reaktion wird eine
kovalente Bindung zweier Atome durch
äußere Einflüsse (z.B. Licht) gespalten.

 Sind Atome oder Moleküle mit mindestens


Radikale einem ungepaarten Elektron, die oft
reaktionsfreudig sind. Radikale werden mit
einem Punkt dargestellt, z.B.: 𝑁𝑂∙ .

Isomer  Die cis-trans Isomerie bezeichnet in der


Chemie die spezielle Form der Isomerie, bei
der sic die Moleküle nur hinsichtlich der
relativen Stellung von zwei Substituenten
bezüglich einer Referenzebene
unterscheiden.

Stereoselektivität  Eine Reaktion ist stereoselektiv, wenn


mehrere Stereoisomere als
Reaktionsprodukte entstehen können, sich
allerdings die Übergangszustände zu den
einzelnen Stereoisomeren in ihrer Energie
unterscheiden.

Stereoisomere  Stereoisomere sind Isomere, die sich bei


gleicher Konstitution nur in der Anordnung
der Atome und Atomgruppen im Bereich
Referenzebene unterscheiden.

+I-Effekt  Der Induktive-Hahn-Effekt ist in der organischen


Chemie ein ladungsverändernder Effekt, welcher
sowohl elektronenschiebend (+I-Effekt) als auch
elektronenziehend (-I-Effekt) auftritt. Er wird
durch einzelne oder mehrere Atom(gruppen)
ausgelöst.

GRUPPENMITGLIEDER: FABIAN BISCHOFF, ANJA BIERBAUM ABGABE: FABIAN BISCHOFF 3


2. Einleitung:

Was passiert in der Organischen Chemie alles? Ein wichtiger Teil dieser ist die Radikale
Substitution von Alkanen. Dazu benötigen wir eine starke Aktivierungsquelle, zu diesem
Versuch wird ein Tageslichtprojektor (helle und starke Lichtquelle) benutzt.

3. Versuchsaufbau #1: Radikale Substitution von Alkanen

Folgende Materialien werden gebraucht:


Petrischale, Pipetten, Petrischalen-Deckel, Tageslichtprojektor (Lichtquelle)
Chemikalien: Hexan, Brom, Universalindikator

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4. Versuchsdurchführung #1:

Die Petrischale wird zuerst in 4 Bereiche unterteilt, dann werden diese, für spätere
Wiedererkennung nummeriert. In den Bereich 1 wird Hexan mit Brom gemischt. Im Bereich
2 wird der Universalindikator gegeben und in Bereich 3 wird ein wenig Silbernitrat-Lösung
draufgeträufelt. Der Bereich 4 bleibt leer. Nun wird die Petrischale mit dem Deckel darauf
auf einen Overhead-Projektor gestellt und beobachtet was passiert.

5. Beobachtung #1:

(Siehe Arbeitsblatt Radikalische Substitution an Alkanen)


Zusätzlich:
Kammer 1+2: Durch ausersehenem Bewegen der Petrischale, hat sich das Bromhexan
(braun-gelbe) mit dem Universalindikator (grün) verbunden und wurde zu einer leicht-
roten Lösung.

6. Auswertung #1:

Unter Belichtung reagieren Alkane mit Halogenen zu Halogenalkanen. Auf dem Arbeitsblatt
ist dieser Mechanismus in seinen einzelnen Reaktionen erklärt. (siehe Arbeitsblatt
Radikalische Substitution an Alkanen)
Zusätzlich:
Kammer 1: Silbernitrat tauscht sein Ionischen-Partner aus (Bromid) daraus folgt:
Silbernitrat  Silberbromid

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7. Versuchsaufbau #2: Elektrophile Addition von Alkenen

Folgende Materialien werden gebraucht:


Reagenzglas, Stopfen, Reagenzglasständer
Chemikalien: Cyclohexan (statt Hex-1-en), Bromwasser

8. Versuchsdurchführung #2:
Man gibt einen der beiden Stoffe im Verhältnis 2:1 (Cyclohexan:Bromwasser) in das
Reagenzglas und gibt den anderen Stoff im genauen Verhältnis dazu. Kurze Info: dieses
Verhältnis wurde so gewählt, da es auf der Abbildung auf dem Arbeitsblatt zu erkennen
war, dass Cyclohexan und das Bromwasser ein Verhältnis von 2:1 hatten.
Nun schüttelt man das Reagenzglas und beobachtet was passiert.
9. Beobachtung #2:

(Siehe Arbeitsblatt Elektrophile Addition an Alkenen)

10. Auswertung #2:

Auf dem Arbeitsblatt „Elektrophile Addition an Alkenen“ können sie die einzelnen Schritte
des Mechanismus der elektrophilen Addition nachlesen.

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11. Fehlerbetrachtung:
Die Versuche sind so erfolgt, wie sie vorhergesehen waren. Man kann höchstens sagen, dass
möglicherweise zusätzliche Stoffe entstanden sind, wie in „Beobachtung #1 Zusätzlich“.
Sowas kann passieren, wenn man die Unterteilung auf der Petrischale zu eng und zu klein
macht und wenn man kein ruhiges Händchen hat.

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