Dipartimento di Scuola di Scienze del Farmaco e dei Prodotti della Salute

Anno accademico 2014/2015

CHIMICA ORGANICA [ FA0005 ]

Nessun partizionamento

Corso di studio FARMACIA

Ordinamento FARMACIA
Percorso comune

Docenti: ADRIANO PIZZABIOCCA

Numero ore: 70

Periodo: Primo Ciclo Semestrale

Crediti: 10

Settori: CHIM/06

Obiettivi formativi
D1 - CONOSCENZA E CAPACITÀ DI COMPRENSIONE
Risultati attesi:
Al termine di questa attività formativa, lo studente dovrà dimostrare di essere in grado di:
1 Identificare e classificare le molecole organiche in base ai gruppi funzionali e alla caratteristiche stereochimiche
2 Illustrare le reazioni per la formazione dei legami carbonio-carbonio
3 Illustrare le reazioni per la inter-conversione dei gruppi funzionali
4 Illustrare processi di sintesi a più stadi di molecole organiche
5 Illustrare il decorso meccanicistico delle principali reazioni organiche con riferimento ad alcuni aspetti riguardanti
la stereochimica dei processi
D2 - CAPACITÀ DI APPLICARE CONOSCENZA E COMPRENSIONE
Risultati attesi:
Al termine di questa attività formativa, lo studente dovrà dimostrare di essere in grado di:
1 Assegnare i nomi IUPAC e stereochimica a molecole organiche poli-funzionali
2 In un contesto di esercitazione o esame, individuare le reazioni di formazione di legami carbonio-carbonio e di
inter conversione dei gruppi funzionali per progettare passaggi sintetici.
3 In un contesto di esercitazione o esame, individuare le reazioni di formazione di legami carbonio-carbonio e di
inter conversione dei gruppi funzionali responsabili delle modifiche alla struttura molecolare.
4 In un contesto di esercitazione o esame, progettare processi di sintesi a più stadi di semplici molecole organiche
D3 - AUTONOMIA DI GIUDIZIO
Risultati attesi:
Al termine di questa attività formativa, lo studente dovrà dimostrare di essere in grado di:
1 Prevedere le caratteristiche chimico-fisiche di una molecola organica sulla base della struttura e dei gruppi
funzionali presenti
2 Prevedere la reattività chimica di una molecola organica sulla base della struttura e dei gruppi funzionali presenti
D4 - ABILITÀ COMUNICATIVE
Risultati attesi:
D5 - CAPACITÀ DI APPRENDIMENTO
Risultati attesi:
Al termine di questa attività formativa, lo studente dovrà dimostrare di essere in grado di:
1 Reperire e apprendere le informazioni – nuove rispetto a quelle fornite durante l’attività formativa – necessarie per
spiegare le interazioni intermolecolari alla base dell’attività biologica di una molecola organica di cui sia data la
struttura chimica.

Prerequisiti
Per una proficua fruizione delle attività didattiche è opportuno che lo studente abbia una buona conoscenza degli
argomenti trattati nel corso di chimica generale ed inorganica. Per sostenere l’esame di chimica organica lo
studente deve aver superato l’esame di chimica generale ed inorganica.

Università degli Studi di CAMERINO - P.za Cavour 19/f - 62032 CAMERINO

http://www.unicam.it
Contenuti del corso
Legami chimici e composti del carbonio: strutture di Lewis, regola dell'ottetto, carica formale, metodo VSEPR,
risonanza, ibridazione.
Rappresentazione delle molecole organiche: strutture condensate, formule schematiche, molecole cicliche.
Isomeria e isomeri strutturali.
Geometria delle molecole: ibridazione dell'atomo di carbonio, struttura tetraedrica del metano e formule
tridimensionali.
Gruppi funzionali e principali classi di composti organici: alcani, alogeno alcani, alcheni, alchini, alcoli, eteri,
composti aromatici, composti carbonilici, acidi carbossilici e derivati, ammine.
Richiami su acidità e basicità secondo Brønsted-Lowry e secondo Lewis, significato e impiego delle frecce ricurve.
Struttura, proprietà fisiche, nomenclatura e reazioni e loro meccanismi di: Alcani, alcheni, alchini, alogeno alcani,
alcoli, eteri, composti aromatici, ammine, aldeidi e chetoni, acidi carbossilici e derivati, ammine e derivati.
Cenni su struttura, proprietà fisiche e classificazione di carboidrati, amminoacidi, proteine ed eterocicli.
Per un programma più dettagliato vedere il sito docente (http://docenti.unicam.it/pdett.aspx?ids=N&tv=d&UteId=52)

Metodi didattici
Lezioni frontali. Esercitazioni in aula svolte dal docente e dagli studenti.

Modalità di verifica dell'apprendimento

Il raggiungimento dei risultati di apprendimento verrà verificato attraverso una prova scritta contenente almeno 7
quesiti, in modo che tutti i risultati attesi siano indagati da almeno un quesito. Per ognuno dei quesiti sarà
preventivamente noto il punteggio corrispondente.
I risultati D1-4, D1-5, D2-2, D2-3, D3-1, D3-2, D5-1 verranno ulteriormente indagati attraverso una prova orale su
casi di studio, costituiti da molecole selezionate dal docente o principi attivi di farmaci d’uso corrente.

L’esame consiste in una prova scritta ed una orale; la prova scritta si supera con un punteggio di 18/30 ed è valida
per due sessioni di esami orali. Per gli studenti che devono integrare l’esame di Chimica Organica (10 crediti), nella
quasi totalità di casi devono portare come programma la parte delle “sintesi organiche multistadio”, stereochimica e
nomenclatura, in questo caso l’esame è solo scritto. L’ultimo libro fra i testi consigliati, di esercizi, è consigliato
nell’interesse dello studente. Ulteriori esercizi si possono trovare su internet (sito della scuola, materiale didattico
del professore, Password: unicamfarorg), dove sono riportati alcuni vecchi compiti d’esame (testo e soluzione) ed in
forma cartacea presso la copisteria “Paperlandia” (esami 2009-2010)

Ulteriori informazioni sono disponibili al sito docente (http://docenti.unicam.it/pdett.aspx?ids=N&tv=d&UteId=52)

Testi di riferimento
JOHN McMURRY, Chimica Organica, 8a edizione – Piccin
BRUNO BOTTA (a cura di), Chimica Organica, edi-ermes
BROWN / FOOTE / IVERSO / ANSLYN, Chimica Organica / 4°, EdiSES
PAULA Y. BRUICE, Chimica Organica, EdiSES
P. VOLLHARDT, Chimica Organica, Zanichelli
JANICE GORZYNSKI SMITH, Chimica Organica, McGraw-Hill
MARIA VALERIA D’AURIA, ORAZIO TAGLIALATELA SCAFATI, ANGELA ZAMPELLA Guida Ragionata allo
svolgimento di Esercizi di Chimica Organica – Loghia

Stampa del 20/08/2014

Università degli Studi di CAMERINO - P.za Cavour 19/f - 62032 CAMERINO

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