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Taller #3
Carbohidratos
Integrantes:
Sebastian Guevara Lizcano (1844274-3753)
Verónica Stefanía Olarte Carvajal (1841612-3753)
Brenda Dayanna Rivera Molina (1844343-3753)
Sebastián Torres Calero (1843321-3753)
3.Nombrar de manera correcta los monosacáridos y disacáridos, y dibujar sus estructuras a partir de
sus nombres
R/ Principales monosacáridos:
Las pentosas de mayor interés son la D-ribosa y su derivado desoxirribosa, que forman parte de los
ácidos nucleídos a los que dan nombre (ribonucleico y desoxirribonucleico). La ribosa puede
aparecer libre en la orina humana en muy pequeña cantidad, así como la cetosa correspondiente, D-
ribulosa, esta, en forma fosforilada, es un importante intermediario metabólico en la etapa oscura de
la fotosíntesis, pues es la molécula encargada de fijar el dióxido de carbono que se incorpora en el
ciclo de Calvin.
Las hexosas son los monosacáridos más importantes. Destacan las siguientes:
- La D-glucosa. Es el azúcar más abundante y la principal molécula que utilizan las células
como combustible energético. Se halla libre en los frutos, sobre todo en la uva. En la
sangre humana se encuentra en una concentración en torno a 1 g/l. Además, forma parte
de otros glúcidos más complejos de los que se obtiene por hidrólisis.
- La D-galactosa. Es similar a la glucosa, con la que se asocia para formar el azúcar de la
leche (lactosa). Es rara en estado libre
- La D-fructosa. Es una cetohexosa que se encuentra en estado libre en casi todos los frutos;
unida a la glucosa forma el azúcar de caña (sacarosa).
DISACÁRIDOS:
LACTOSA: la lactosa esta formada por una molécula de glucosa y una molécula de galactosa
unidas por un enlace glicosídico ß -1,4 La lactosa es en azúcar reductor y exhibe mutarrotación
MALTOSA: La maltosa se produce a partir de 2 unidades de glucosa unidas por el enlace glucosidico
α - 1 , 4 . La maltosa es un azúcar reductor y sufre mutarrotación .
R/
7.Dibujar los tipos comunes de enlaces glicosídicos y reconocer estos enlaces en disacáridos y
polisacáridos.
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(g)azúcar: ) El azúcar son aquellos compuestos que tienen fórmulas molecular Cn(H2O)m.
.Se nombran con el sufijo –osa
(i)eritro y treo: diastereómeros que tienen grupos similares en el mismo lado (eritro) o en
lados opuestos(treo) de la proyección de Fischer.
(s)desoxirribonucleótido:
(t)osazona:Producto, que contiene dos grupos fenilhidrazona, que resulta de la reacción
de un azúcar reductor
con fenilhidracina
(u) azúcar reductor: Son carbohidratos que tienen un anillo hemicetal libre y por tanto
está en equilibrio con su forma aldehído de cadena abierta
(v)amino azúcar:amino azúcar es aquella molécula de azúcar que contiene un grupo amino
en lugar de un grupo hidroxilo en alguno de sus radicales.
(w)enlace glicosídico: Es aquel mediante el cual un glúcido puede unirse a otro glúcido u
otra molécula
(x) un amino azúcar: Es un polímero de N-acetilglucosamina común en los organismos
vivos
(y) alditol: Polialcohol formado por la reducción del grupo carbonilo de un monosacárido
(b)la conformación de silla más estable del anómero de piranosa más estable
a)(+) glucosa
R// D-Aldohexosa (Configuracion D, Grupo funcional Aldehido, con 6 carbonos).
(b)(-) arabinosa
R// D-Aldopentosa (Configuracion D, Grupo funcional aldehido, con 5 carbonos)
c) L-fructosa
R// L-Cetohexosa (Configuracion L, Grupo funcional Cetona, con 6 Carbonos)
d)(+)- gulosa
R// L-Aldohexosa (Configuracon L, Grupo funcional Aldehido, 6 carbonos)
e)(-)-ribulosa
R// D-Cetopentosa (Configuracion D, Grupo funcional Cetona, Con 5 Carbonos)
f)(+)-Treosa
R// L-aldotreosa (Configuracion L, Grupo funcional Aldehido, con 4 carbonos)
g) N-Aaceti-glucosamina
R// 2-acetamido D-Aldohexosa (Configuraciòn D, grupo funcional aldehido, con 6 carbonos y
con un grupo acetamido en en C-2).
23-56 (a) De los productos esperados cuando el (+)-gliceraldehído reacciona con HCN.
23-57 Las configuraciones relativas de los estereoisómeros del ácido tartárico se establecieron por
medio de las siguientes síntesis:
(1)D-(+)-gliceraldehído HCN--> diasterómeros A y B (separados)
(2)La hidrólisis de A y B usando Ba(OH)2 acuoso formó C y D, respectivamente.
(3)La oxidación con HNO3 de C y D formó ácido ()-tartárico y ácido meso-tartárico, respectivamente.
(a)Conoce la configuración absoluta del D-()-gliceraldehído. Use proyecciones de Fischer para mostrar
las configuraciones absolutas de los productos A, B, C y D.
(b)Muestre las configuraciones absolutas de los tres estereoisómeros del ácido tartárico: ácido (+)-
tartárico, ácido (-)-tartárico, y ácido meso-tartárico.
23-58 Use la figura 23-3 (la familia D de las aldosas) para nombrar las siguientes aldosas.
(a)el epímero C2 de la D-arabinosa
R// D-(-)ribosa
(b)el epímero C3 de la D-manosa
R// D-(+)-Altrosa
(c)el epímero C3 de la D-treosa
R// L-(+)Eritrosa
(d)el enantiómero de la D-galactosa
R// L-(-)-Galactosa
(e) el epímero C5 de la D-glucosa
R// L-(+)-Idosa
(a)metil-b-D-glucopiranósido:
(b)22,3,4,6-tetra-O-metil-D-manopiranosa:
(c)1,3,6-tri-O-metil-D-fructofuranosa:
(d)metil-2,3,4,6-tetra-O-metil-b-D-galactopiranósido:
23-60 Dibuje las estructuras (usando las conformaciones de silla de las piranosas) de los siguientes
disacáridos.
(a)4-O-(a-D-glucopiranosil)-D-galactopiranosa
(b)a-D-fructofuranosil-b-D-manopiranósido
(c)6-O-(b-D-galactopiranosil)-D-glucopiranosa
a)R//
b)R//
23-62 ¿Cuáles de los azúcares mencionados en los problemas 23-59, 23-60 y 23-61 son azúcares
reductores?
R//D-galactopiranosa,
23-63 Prediga los productos obtenidos cuando la D-galactosa reacciona con cada reactivo.
(a) Br2 y H2O (b)NaOH, H2O (c)CH3OH, H+ d)Ag(NH3)2+OH-
e)H2, Ni(f)Ac2O y piridina (g)exceso de CH3I, Ag2O (h)NaBH4 (i)Br2, H2O, después H2O2y
Fe2(SO4)3
(j)HCN, después H3O, después Na(Hg) (k)exceso de HIO4
23-64 Se descubre que un disacárido reductor desconocido no se ve afectado por las enzimas
invertasas. El tratamiento con una a-galactosidasa rompe el disacárido para formar una molécula de
D-fructosa y una molécula de D-galactosa. Cuando el disacárido se trata con yodo metano y óxido de
plata, y después se hidroliza en una disolución ácida, los productos son 2,3,4,6-tetra-O-
metilgalactosa y 1,3,4-tri-O-metilfructosa. Proponga una estructura para este disacárido y dé su
nombre sistemático completo.
(c)Se sabe que el azúcar X es conocido como una D-aldohexosa. En la oxidación con HNO3X forma
un ácido aldárico ópticamente inactivo. Cuando X se degrada a una aldopentosa, la oxidación de la
aldopentosa forma un ácido aldárico ópticamente activo. Determine la estructura de X.
X= D-Galactosa
(d)Aun cuando el azúcar X forma un ácido aldárico ópticamente inactivo, la pentosa formada por la
degradación forma un ácido aldárico ópticamente activo. ¿Este hallazgo contradice el principio de
que los reactivos ópticamente inactivos no pueden formar productos ópticamente activos?
R// Este hallazgo no contradice el principio ya que el ácido aldarico, el cual es un carbohidrato de 5
carbonos y es opticamente activo, viene de la pentosa opticamente activa y no del acido aldarico de 6
carbonos, el cual es opticamente inactivo.
(2)Experimenta mutarrotación.
(5)La metilación de la tagatosa (usando CH3I y Ag2O) seguida por la hidrólisis ácida forma 1,3,4,5-
tetra-O-metiltagatosa.
(a)Dibuje una estructura en una proyección de Fischer para la forma de cadena abierta de la
tagatosa. (Cetohexosa)
(b)Dibuje la conformación más estable de la forma de hemiacetal cíclico más estable de la tagatosa.
23-67 Después de una serie de síntesis de Kiliani-Fischer sobre el (+)-gliceraldehído, se aisló un
azúcar desconocido a partir de la mezcla de la reacción. Se obtuvo la siguiente información
experimental:
(2)Experimenta mutarrotación.
(6)La degradación de Ruff seguida por la oxidación con HNO3 forma un ácido aldárico ópticamente
inactivo.
(7)Dos degradaciones de Ruff seguidas por la oxidación con HNO3 forman ácido meso-tartárico.
(8)La formación del metilglicósido (usando CH3OH y HCl), seguida por una oxidación con ácido
peryódico, forma una mezcla de productos que incluye al ()-gliceraldehído.
(a)Dibuje una proyección de Fischer para la forma de cadena abierta del azúcar desconocido. Use la
figura 23-3 para nombrar el azúcar.
(b)Dibuje la conformación más estable de la forma de hemiacetal cíclico más estable de este azúcar,
y dé a la estructura un nombre sistemático completo.