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Aminoacides 11

Tableau 1.1

AMINOACIDE CHAÎNE LATÉRALE


Nom Abréviations Groupe fonctionnel Modèle moléculaire
Glycine Gly, G
H

Alanine Ala, A
CH3

Valine Val, V CH
H3C CH3

CH2
Leucine Leu, L
CH
H3C CH3

H3C C H
Isoleucine* Ile, I CH2
CH3

CH2

Méthionine Met, M CH2


S
CH3
hétérocycle
COO pyrrolidine
+
Proline Pro, P H2N C H
H2C CH2
CH2
cycle
benzénique
CH2
Phényalanine Phe, F

hétérocycle
CH2 indole

Tryptophane Trp, W
N
H

* Seul isomère rencontré dans les protéines.


12 1 • Aminoacides, peptides et protéines

Tableau 1.2

AMINOACIDE CHAÎNE LATÉRALE


Nom Abréviations Groupe fonctionnel Modèle moléculaire

Sérine Ser, S CH 2
OH

Thréonine* Thr, T H C OH
CH3

CH 2

Tyrosine Tyr, Y

OH

Cystéine Cys, C CH 2
SH

CH 2
Asparagine Asn, N
C
O NH2
N

CH 2

Glutamine Gln, Q CH 2
C
O NH2
N
* Seul isomère rencontré dans les protéines.

H Réduction
+ Liaison disulfure

H Oxydation
Cystéine Cystéine Cystine

carbone soufre hydrogène


Aminoacides 13

Tableau 1.3

AMINOACIDE CHAÎNE LATÉRALE


Nom Abréviations Groupe fonctionnel Modèle moléculaire
groupe carboxyle ou déprotoné
protoné +
H
Acide Asp, D β CH2
β CH2
aspartique pKa = 3,9 ion aspartate
C C
O OH + O O
H
+
H
β CH2 β CH2
Acide Glu, E
γ CH2 pKa = 4,1 γ CH2
glutamique
ion glutamate
C + C
O OH H O O
groupe amine ou déprotoné
protoné
β CH2 β CH2
+
H
γ CH2 γ CH2
Lysine Lys, K
δ CH2 pKa = 10,5 δ CH2

ε CH2 ε CH2
ion alkylammonium
+
H
+N
NH3 :NH2
:N +

groupe guanidine ou déprotoné


protoné
β CH2
β CH2 +
H γ CH2
Arginine Arg, R γ CH2
δ CH2
δ CH2 pKa = 12,5
N
NH
N
NH +
H C +
ion guanidinium
C N
HN :N
:NH2
H2N + N 2
NH
hétérocycle imidazole ou déprotoné
protoné +
H
β CH2
Histidine His, H β CH2
pKa = 6,0 N: +
ion imidazolium
NH
N
+ N
HN
HN +
H

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