Nombre de la práctica: Propiedades Químicas de los Carbohidratos.

Nombre estudiante: Daniela Sánchez Aristizábal. 1037666987.

 Diagrama de Flujo (20%):

  Reacciones (5%):  Prueba de Molisch:

 Formación de Osazonas:

 Poder reductor:

 Prueba de Seliwanoff:

 Hidrólisis:

 Datos obtenidos (5%):

1. Formación de Osazonas

Carbohidrato Orden de Reactividad (tiempo)

Fructosa 1° - 7 min

Glucosa 2° - 15 min

Lactosa 3° - 20 min

Sacarosa No reacciona

2. Poder Reductor de los Carbohidratos

Carbohidrato Cambio Físico (Coloración) Resultado prueba

Glucosa Café +
 Fructosa Café +

Sacarosa Verde-azul -

Lactosa Café +

3. Prueba de Molisch

Carbohidrato Resultado (Coloración)

Glucosa

En todas se obtuvo una coloración morada-

Fructosa
grisácea.
Positivo para todas las sustancias
Sacarosa

Almidón

4. Prueba de Seliwanoff

Carbohidrato Cambio físico (coloración) Resultado de la Prueba

Glucosa Transparente -

Fructosa Rosa palo +

Sacarosa Rosa palo +

Almidón Transparente -

5. Hidrólisis de la Sacarosa

Dos minutos después de la adición del reactivo de Fehling, coloración rojo ladrillo típica de
resultado positivo para la prueba.

6. Hidrólisis del Almidón

Tubo 1: No se pierde la coloración del colorante Lugol después de mas de 23 minutos.

Tubo 2: Negativo para prueba de Fehling, coloración azul translúcido.

 Análisis de resultados (50%):

1. formación de osazonas: La reacción de fenilhidrazina se realiza para encontrar grupos carbonilo en

la composición de los carbohidratos, ya sean aldehídos o cetonas. En la reacción, el oxígeno rompe el
doble enlace con el carbono por la acción de los protones del medio ácido, al momento de perder el
oxígeno el carbono queda cargado y forma un doble enlace con la fenilhidrazina. Las osazonas se
forman cuando se encuentra en un exceso de fenilhidrazina lo que conlleva a que, en las aldosas, su
hidrógeno más ácido salga de la estructura y este carbono se convierta en un grupo carbonilo y se repita
la reacción anterior dejando como producto la osazona. En el caso de las cetosas la primera reacción
con la fenilhidrazina forma como resultado el nuevo grupo carbonilo y por consiguiente una formación
más rápida de la osazona, por lo cual la fructosa fue la primera en formar el precipitado. En el caso de
la lactosa fue la segunda debido a que solo uno de sus grupos carbonilo puede llegar a reaccionar
haciéndola mucho más lenta que la de los monosacáridos. Por último, en el caso de la sacarosa, al tener
su enlace en los OH anoméricos de ambos monosacáridos no deja libre ninguno de sus grupos
carbonilos, esta reacción no ocurre.

2. Poder reductor de los carbohidratos: Las aldosas se oxidan rápidamente gracias a su OH

anomérico libre, en este caso se esperaría que la fructosa al ser una cetosa no se oxide, pero al estar en
un medio alcalino esta cetosa pasa por un proceso de isomerización con el cual se transforma en su
respectiva aldosa y se lleva a cabo la reacción, se encuentra en equilibrio con su forma aldólica. En el
caso de la sacarosa no reacciona al no tener OH anoméricos libres.
Con respecto a los cambios físicos se dan cuando en el resultado se dé la formación del óxido de cobre
que es un precipitado en esta reacción.

3. Prueba de Molisch: En esta prueba se le agregan soluciones concentradas de H2SO4 a todas las
muestras; Glucosa, fructosa, sacarosa y almidón. Inicialmente el ácido concentrado permite que se dé
la hidrólisis en los disacáridos y polisacáridos, respectivamente sacarosa y almidón, luego hace que los
monosacáridos formados se deshidraten para obtener finalmente el furfural en el caso de la pentosa e
hidroximetilfurfural si son hexosas. Estos productos tienen como características coloraciones que
permiten asegurar que la prueba fue positiva, caso que dio en todas las muestras. No fue posible observar
el anillo violeta que se forma en la muestra posiblemente por agitación de los tubos, pero si se obtuvo
un precipitado morado oscuro decantado.

4. Prueba de Seliwanoff: Esta prueba ayuda a diferenciar cetosas de aldosas, de las cuales las primeras,
reaccionan en menor tiempo, ya que forman más fácilmente el complejo entre el resorcinol presente en
el reactivo y el hidroximetilfurfural. La aparición de este complejo se dio más rápidamente en la fructosa
y la sacarosa por ser cetohexosas, los demás carbohidratos por ser aldosas no reaccionan.

5. Hidrólisis de la sacarosa: La sacarosa está formada por una unidad de glucosa y una de fructosa
enlazadas por un átomo de oxígeno que une sus átomos de carbonos anoméricos, enlace α 1,2´. Debido
a que la sacarosa utiliza sus carbonos anoméricos para el enlace glucosídico, se considera como un
azúcar no reductor pues no posee carbono anomérico con un grupo hidroxilo disponible. Por esto último
mencionado no genera un resultado positivo para la prueba de oxidación con el reactivo de Fehling.
El efecto que conlleva la adición de HCl a la solución de sacarosa se traduce en un medio rico en
protones, que junto con el calentamiento se consiguen las condiciones óptimas para efectuar la hidrólisis
de la sacarosa obteniendo como producto los dos monosacáridos por separados en la solución. La
fructosa y la glucosa son azúcares reductores pues poseen el OH anomérico libre, por lo tanto, al
adicionar el reactivo de Fehling se obtiene el precipitado ocre característico de la reducción del reactivo
adicionado. Su acción se fundamenta en el poder reductor del grupo carbonilo de los aldehídos el cual
se oxida a ácido y se reduce la sal de cobre en medio alcalino a óxido de cobre, formando un precipitado
de color rojo. Por otro lado, se agrega NaOH para controlar el exceso de H+ del medio.

6. Hidrólisis del Almidón: El almidón es un polímero de la 𝛼-D-glucopiranosa. Aproximadamente el

20% del almidón es amilosa (enlaces 𝛼-1-4-o-glicosídicos) y el 80% restante es amilopectina (enlaces
𝛼-1-6-o- glicosídicos), esta última es insoluble en agua pues es la configuración más ramificada.
Cuando el almidón se trata con ácido diluido se hidroliza progresivamente en maltosa y posteriormente
a glucosa. Esta hidrólisis puede comprobarse con la tinción por Lugol, pues este es capaz de teñir la
amilosa y la amilopectina con coloración azul-verde oscuro, sin embargo no es capaz de teñir a la
glucosa.
En el procedimiento del tubo 1 no se logró la decoloración de la muestra después del calentamiento que,
según teoría, se efectúa la hidrólisis del almidón en unidades de glucosa que no son teñidas por el
complejo del Lugol, posiblemente problema del colorante o de la misma solución del carbohidrato.
Con el procedimiento del tubo 2 lo que se buscaba era demostrar la naturaleza no reductora del almidón,
pues este es incapaz de reducir el reactivo de Fehling y por ende la solución permanece azul.

 Preguntas (20%):

1. Por qué la diferencia entre almidón con la solución de lugos en caliente y frio? El almidón se hidroliza
por efecto de la temperatura, ocasionando la presencia de los monosacáridos glucosa y sacarosa en
suspensión libre. La tinción por lugol solo se la con polisacáridos, por ente al hidrolizar el almidón no
se podrá teñir los azucares simples libres.
2. Se puede preparar el D(+)-glucónico por oxidación de la D(+)-glucosa con el reactivo de Fehling o
Tollens? El reactivo de Fehling y Tollens actúan sobre el carbonilo formando el ácido mediante una
reacción de reducción, la glucosa se reduce a ácido glucónico.
3. Que reactivo se usa normalmente para preparar el ácido D(+)-glucónico? alfa D-glucosa.
4. Formulas estructurales de la sacarosa, maltosa y lactosa. ¿Cuál mutarrota? Maltosa y lactosa
mutarrotan por tener un carbono anomerico libre en su estructura.

5. Que conclusiones da sobre C3,4 y 5 de la d-fructosa/glucosa como resultado de la

preparación de sus ozasonas? Para ambos azucares se obtiene la misma ozasona debido a
la posición de los carbonilos y que los sustituyentes en C3,4, y 5 son los mismos.
6. Cuáles son los azucares reductores del zumo de naranja? Fructosa, galactosa y glucosa.
7. Que se obtendrá al tratar la maltosa/glucosa/lactosa con metanol ácido? Se dará la
hidrolisis de cada azúcar. Con maltosa se produce dos moléculas de glucosa, la lactosa da
una molécula de glucosa y otra de galactosa. La glucosa al ser un monosacárido dará un
acetal